창업가들이나 투자자들은 ‘실패’에 대한 이야기를 종종 한다. 나는 회사원이나 창업가한테 실패는 좋은 거라고 생각한다. 그래서 항상 실패를 권장하는 글을 그동안 많이 써왔다:
성공적으로 실패하기 1
성공적으로 실패하기 2
한국이여 – 실패를 우대하자!

물론, 실패를 바라보는 입장은 모두 다르다. 이 말 자체가 아주 부정적인 이미지를 연상시키기 때문에 특히 한국을 비롯한 아시아에서는 많이들 꺼려한다. 이런 사람들이 나한테 이메일을 가끔 보내는데 어떤 분들은 흥분한 목소리로 내가 실패를 “권장”하는게 듣기 상당히 거북하고 불쾌하다고 한다.

한가지 확실하게 하고 싶다. 내가 실패를 권장하는건, 잘 하고있는 사람한테 실패하라고 부정적으로 부추기는게 아니다. 오히려 그 반대다. 실패를 많이 한다는 건 그만큼 많은 걸 시도해 봤다는 의미이고, 현명한 사람이라면 이런 실패를 통해서 많이 배우고 성장을 한다. 어차피 발전하는 인생을 살고 싶으면 빨리 실패하고, 많이 실패하고, 많이 배우고, 많이 성장하는 과정을 거쳐야지만 성공에 조금이라도 가까이 갈 수 있다. 태어나서 처음 해보는 사업을 크게 성공시키거나 첫 직장에서 맡은 첫 프로젝트를 크게 성공시키는 사람들도 간혹 있지만, 대부분의 일반적인 경우는 그렇지 않다. 처음 하는걸 실패하는 건 너무나 당연하다. 물론 그 실패로부터 얻는 경험이나 배움이 전혀 없다면 문제가 있지만 정상인들은 어느정도 경험하고 배운다. 그리고 성장한다. 살아가면서 내가 1,000번의 실패를 해야 할 운명이고 그 1,000개의 실패 사이에 어디엔가 “성공”이 숨어 있다면 빨리 실패해서 그 수를 줄이면서 “성공”을 찾아야 한다고 나는 생각한다. 성공이 1과 2 사이에 숨어있든, 999와 1,000 사이에 있던.

곰곰이 생각해보면 살면서 지금까지 단 한번도 실패하지 않은 사람들이 내 주위에 몇 명 있긴 있다. 이들은 지금까지 아무것도 시도해보지 않은 사람들이다. 아무것도 안하니까 실패하지 않는 것이다.