우리가 항상 투자사들한테 하는 말이 있다. 어차피 아무도 안 해봤기 때문에 해보기 전 까지는 모르니, 여러가지 가설을 설정하고 시행착오를 통해서 이 가설들을 하나씩 입증하면서 조금씩 앞으로 나아가면 된다는 말이다. 그러면서 천천히 product fit과 market fit을 찾아가면서 자리를 잡는게 가장 이상적인 제품의 개선 과정이지 않을까 싶다. 언제나 그렇듯이 이 또한 영원한 베타의 연속 작업이다. 나는 직접 스타트업을 운영하면서 제품을 개발하고 있지는 않지만 지난 몇 개월 동안 나도 투자자로서 이런 시행착오 과정을 거치고 있다고 생각한다.

많은 선배 투자자들이 조언해 주신걸 이제서야 나는 느끼고 경험하고 있는데, 솔직히 투자를 하면 할수록 성공적인 투자 기준에 대한 불확실성이 높아진다. 이 업을 시작할때는 굉장히 자신감에 차 있었다. 명확한 기준을 세우고, 그 기준에 맞는 회사에 투자를 하면 무조건 대박이 날 거라고 생각했다. 하지만, 현실은 이와는 좀 달랐다. 너무나 잘 될 거라고 믿었던 회사들이 오히려 잘 안되고, 그냥 적당히 잘 하겠지 라고 생각한 회사들이 굉장히 잘 되었다. 그래서 한때는 첫 인상이 별로인 회사들에 집중적으로 투자를 했던 적도 있었는데 이것도 좋은 전략은 아니었다. 실은 지난 몇 년 동안 나도 이런저런 테스팅을 하면서 투자를 했다. 가설을 많이 세우고, 시행착오를 거치면서 틀린 가설들을 내 리스트에서 지워나갔다. 한때는 학벌이 좋은 창업팀에 투자를 했고, 한때는 학벌이 좋지 않은 팀에도 투자를 해봤다. 똑똑하고 말을 너무 논리있게 잘 하는 대표이사한테도 투자를 해봤고, 일부러 말을 어리버리하게 하는 대표이사한테도 투자를 해봤다. 비슷한 분야에 있는 회사들에도 투자를 해봤고, 여러 회사 중 가장 잘 할 수 있는 한 회사에 몰빵을 해 본 적도 있다.

수 많은 가설을 테스트해보고 내가 배운 건? 솔직히 별로 없다. 4년 동안 51개의 회사에 투자를 한 후에 내가 배운거라곤 투자라는게 너무나 어렵고, 변수가 워낙 많다보니 정말로 그때마다 다르다는 것이다. 이제는 누가 나한테 어떤 회사에 투자를 해야지 성공할 수 있냐 라고 물어보면 나는 자신있게 “잘 모르겠어요” 라고 말한다. 왜냐하면 정말로 투자를 하면 할수록 잘 모르고 물음표가 더 많이 생기기 때문이다.

그런데 배운 건 없지만, 크게 느낀게 하나 있다. 기술도 중요하고 제품도 매우 중요하다. 하지만, 경쟁이 갈수록 심해지는 이 바닥에서 남들보더 더 잘해서 성공하려면 뭔가 더 필요하다는걸 항상 느낀다. 그건 아마도 창업팀의 의지인거 같다. 이 비즈니스를 정말로 제대로 할 수 있는 마음가짐과 의지를 가지고 있는 팀인지, 그리고 비즈니스를 하다보면 분명히 계획대로 안 될 것이고 어려움이 닥칠텐데 넘어질때마다 매번 다시 일어나서 싸울 수 있는 그런 팀인지가 성공의 핵심인거 같다. 하지만 이런 의지를 가진 창업팀인지를 판단하는건 거의 불가능하다. 특히 내가 이 창업팀을 잘 모를 경우. 우리도 이런 의지를 가진 팀이라고 생각하고 투자를 했는데, 같이 일을 해보니까 형편 없었던 경우도 있고 이와는 반대로 의지가 약한 팀이라고 생각했지만 같이 일해보니까 예상보다 훨씬 더 ‘단단한(=strong)’ 팀인 경우도 있었다.

그럼 이런 팀들을 어떻게 찾을 수 있을까? 내가 개인적으로 오래 알고 지낸, 그래서 믿을 수 있는, 위에서 말한 그런 의지를 가지고 있다는걸 시간을 통해서 내가 직접 경험하고 목격한, 그런 팀들한테 투자를 했을때 이 성공 확률이 높아질 수 있다는 것을 많이 경험했다. 얼마전에 우리는 와이파이 기반의 위치 정보 API를 제공하는 로플랫에 투자를 했다. 로플랫의 대표이사 구자형 박사는 내 고등학교 친구다. 오랫동안 알고 지냈고 LG 전자에서 일할때부터 옆에서 봤기 때문에 좋은 마음가짐을 갖고 있다는걸 나는 직접 목격했다.

위에서 언급했듯이 스타트업이 제품을 만들면서 product fit과 market fit을 찾듯이, 우리같은 투자자들도 최적의 투자를 하기 위해서는 다양한 시행착오를 통한 실험을 한다. 나도 많이 했고 지금도 계속 하고 있지만, 당분간은 이런 각도로 투자를 하지 않을까 싶다.