초기 투자의 특성상, 회사의 밸류에이션도 (상대적으로) 높지 않고, 투자금 자체도 2억 미만으로 적은 편이다. 주로 이 단계에서 투자하면 거의 스트롱 단독으로 투자하는데, 이렇게 단독으로 투자하면 초기 벤처의 리스크를 온전히 우리가 다 가져가야 하는 단점도 있지만, 잘되면 upside를 우리가 다 가져갈 수 있다는 장점도 있다. 어차피 초기 투자는 확률 게임이고, downside보다는 upside로 펀드의 실적이 결정되기 때문에, 위험하지만 많은 초기 투자자가 이런 단독투자를 감행하는 거 같다.

그런데 최근에 우리가 참여한 라운드의 절반은 스트롱 단독이 아닌, 다른 투자자와 같이 한 공동투자였다. 최근 들어 초기 라운드 규모 자체가 커졌기 때문에, 2~3개의 초기 VC가 5억 정도를 같이 만들어야 하는 현실도 있지만, 이보다는 내가 가져갈 수 있는 지분을 조금 포기하더라도 꼭 같이 참여했으면 하는 VC나 개인 투자자가 있기 때문이다. 투자를 시작할 때는 우리가 워낙 신참이라서 시장이 스트롱을 모르기도 했고, 우리가 괜찮은 투자사인지 입증되지 않았기 때문에 우리가 발굴한 딜에 같이 투자하자고 설득하는 게 참 어려웠다. 뭐, 지금도 우린 구멍가게이고, 배울 게 한참 더 많은 VC이지만, 다행히도 그동안 괜찮은 회사에 투자할 수 있었기 때문에 “스트롱이랑 절대로 같이 투자하지 말아야지”라고 생각하는 분은 없는 거 같다.

우리가 발굴한 딜에 같이 투자했으면 하는 투자자가 내 주변에 요새 점점 더 많아지고 있는데, 아주 좋은 현상이라고 생각한다. 이분들은 주로 회사가 엄청 힘들 때 솔선수범해서 대표이사와 창업팀을 적극적으로 지원해주고, 스트롱이 잘 못 하는 부분을 보완해준다는 공통점이 있다. 실은 회사가 잘되고, 매출이 좋고, 현금흐름이 좋을 때는 모두 행복하고, 모든 투자자는 천사와 같다. 하지만 상황이 좋지 않고, 현금이 바닥났을 때, 그때 투자자들의 진심이 보이고, 이때 용감하고 대담한 결정을 할 수 있는 투자자가 좋은 투자자라고 생각한다. 나는 이런 분들이라면, 우리 지분을 조금 포기하면서라도 같이 투자에 참여해달라고 부탁을 한다.

우리 투자사 중 잘되는 회사도 많지만, 잘 안되는 회사는 더 많다. 그리고 이 중 폐업이 거의 확실한 회사도 있고, 최근에 망한 회사도 있다. 그런데 좋은 투자자와 같이 투자했던 회사는 망해도 만족하게 망했다. ‘만족하게 망했다’라는 말이 좀 이상하지만, 모든 투자자가 마지막까지 최선을 다해서 창업가와 노력을 했다는 의미이다. 내가 알기로는 다들 바쁜 분들이고, 전체 펀드에서 망한 회사에 투자된 금액은 극히 일부였지만, 대부분 최선을 다해서 마지막 순간까지 많은 시간과 에너지를 투자해주셨다. 개인적으로 굉장히 감사했고, 좋은 투자자들은 스타트업의 튼튼한 토대를 형성한다는 선배들의 말을 체감할 수 있었던 좋은 경험이었다.

좋은 투자자들, 특히 지갑이 두둑한(=펀드가 큰) 투자자들이 있으면 회사가 쉽게 망하지 않는다는 말이 있는데, 아마도 위에서 말한 이유로 이런 말이 생겨난 거 같다.