나는 2000년도 초반부터 사회생활을 시작했고, 스트롱벤처스를 시작하기 전에 4개의 다른 회사에서 근무했고, 이 회사에서 좋은 상사들과 함께 일한걸 자랑스럽고 고맙게 생각한다. 인성도 모두 좋은 분들이었지만, 내가 가장 감사하게 생각하는 부분은 모두 ‘말’과 ‘생각’ 보다는 ‘실행’의 중요성을 잘 알고 있었고, 이 부분을 부하/동료직원들한테 많이 강조했다는 점이다.

실은, 벤처기업이나 대기업이나 미래는 모두 불투명하다. 새로운 일을 시작하면 한 번도 해본 적이 없기 때문에 당연히 여러 가지 가설을 세운 후, 일단 해보는 게 중요한데, 이런 점은 익숙한 일에도 적용된다. 일을 더 잘 하는 사람은, 아무리 수십 년 동안 같은 방식으로 해오던 일이라도, 항상 더 빠르고, 더 싸고, 더 효율적으로 처리할 수 있는 새로운 방법을 연구하기 때문에, 이 또한 여러 가지 가설을 세우고 일단 해보는 게 중요하다. 이런 이유로 회사가 발전하려면, 다양한 시도를 해봐야 하고, 이러한 시도를 해보는 과정에서 어쩔 수 없이 많은 실패를 할 수밖에 없다. 실은 웬만한 회사의 임원들은 “실패를 많이 해야지 더 빨리 배울 수 있다”라는 말을 입에는 달고 살지만, 실제 행동은 이와는 반대로 한다. 누군가 실수를 하면, 이게 자기가 담당하는 부서의 실적에 악영향을 미치진 않을까, 승진이 늦어지지 않을까 등의 걱정을 먼저 하면서 실수를 응징한다. 그리고 그냥 하던 대로 하고, 발전은 없어도 되니까, 그냥 실수나 하지 않게 적당히 벌리면서 일하라는 말을 많이 한다.

나는 실리콘밸리의 보안/인증 스타트업 ValiCert에서 첫 사회생활을 시작했다. 오래전에 다른 회사에 인수됐는데, 내가 조인하기 몇 개월 전에 IPO를 했고, 아직 1차 벤처 거품이 터지기 전이어서 분위기가 엄청 좋은 회사였다. 입사 첫 주에 내 보스가 나한테 다음과 같은 말을 해줬다. “Kihong. 하고 싶은 일이 있으면 그냥 내 허락이나 지시를 기다리지 말고, 그냥 해봐. 그게 뭐든지 상관없으니까. 해서 잘 안돼도 상관없어. 대신, 같은 실수는 하지 말도록. I give you my permission to fail.”

Permission to fail. 실패 허가 정도로 번역할 수 있는데, 실은 당시에 나는 이 말의 정확한 뜻을 몰랐다. 성공해도 모자랄 판에 보스라는 녀석이 실패를 권장하는 거 같아서 기분이 이상했다. 하지만, 이젠 이 말이 얼마나 파워풀한지, 그리고 이런 생각을 하는 매니저들이 그렇지 않은 매니저에 비교해서 얼마나 월등하게 일을 잘 하는지 매일 느끼고 있다. 실은 한국에서는 대기업이든 스타트업이든, 부하직원들한테 이 permission to fail을 주는 사람이 별로 없다. 입으로는 다 실패는 좋고, 실패로부터 배워야 한다는 말을 번드르르하게 하지만, 막상 실패하면 엄청난 손가락질과 비난을 한다.

하지만 가끔 정말로 실패를 허락하고, 더 나아가서는 실패를 권장하는 사람들이 있다. 일 잘하는 보스들이 다 여기에 속한다. 이들은 부하직원들한테 스스로의 매니저가 되라고 하고, 새로운 일을 시도해보고 싶으면 그냥 바로 해보라고 한다. 물론, 그렇게 해서 실패하면 보스가 다 책임을 지지만, 이렇게 실패를 허락받은 부하직원들도 그런 보스를 실망하게 하지 않기 위해 엄청 열심히 일해서 성공시킨다.

결과는 모두가 발전하고, 모두가 서로를 존중하고 책임의식이 강한 문화의 회사가 만들어진다.