지난주에 우리 펀드 출자자가(=LP) 주최하는 모임에 참석해서, 오랜만에 다른 외국 VC들과 식사도 하고 이런저런 이야기 할 기회가 있었다. 어떻게 딜을 발굴하는지, 투자한 이후에 어떤 방법으로 투자사들에 도움을 주는지, 펀드를 위한 펀드레이징은 어떻게 하는지, 등에 대해 서로 편안하게 이야기하면서 정보를 교류할 수 있었던 좋은 모임이었다. 모든 세션이 끝난 후에, 이 모임을 주최한 우리 LP가 closing을 하면서 Q&A 하는 시간을 가졌는데, 워낙 바쁘고 만나기 힘든 분이라서 나도 몇 가지 질문을 했다.

이 중 어떤 VC가 “우리같이 이제 투자를 막 시작하고 있는 VC한테 줄 수 있는 딱 한 가지 조언이라면 어떤 게 있을까요?”라는 아주 흔한 질문을 했다. 하지만, 거의 50년 이상의 VC 경험에서 나온 이 분의 답변은 절대로 흔한 게 아니었다. 이름만 들으면 알만한 좋은 회사와 서비스에 투자한 이런 노련한 투자자도 당연히 놓친 딜들이 있는데, 그중 하나가 넷플릭스였다고 한다. 당시 Reed Hastings가 와서 앞으로 DVD의 시대는 끝날 것이고, 전 세계가 인터넷으로 영화를 스트리밍해서 볼 거라고 했을 때 도저히 그 미래가 잘 안 그려져서 그냥 투자하지 않았다고 했고, 그래서 후회를 많이 한다는 말도 했다.

그러면서 앞으로 내 머리에 오랫동안 남을 다음과 같은 말을 했다. “그때 내가 이게 왜 안될지에 대해서 생각하지 말고, ‘만약에 이게 정말로 된다면? 가까운 미래에 세상이 인터넷으로 영화를 스트리밍해서 보는 게 실현이 된다면?’이라는 질문을 했다면 아마도 투자했을 텐데, VC라는 사람이 이게 왜 될 수 있는지에 대해서 생각하는 대신, 이게 왜 안 될지에 대해서 너무 많은 생각을 했다.”

VC가 신이 아니기 때문에, 투자한 회사의 절반만 망하지 않아도 잘 한 거라고 나는 생각한다. 이번 모임에서 평균을 한 번 내보니까, 대부분의 VC가 70%는 틀리고, 30%만 맞다고 하는 거 보면, 오히려 그냥 일반인이 투자 결정을 해도 어쩌면 이보다 성공확률이 높을 수도 있을 거 같다는 생각도 든다. 결론은, VC는 거의 실패하기 때문에, 한 번 성공할 때 아주 크게 성공해야 한다. 투자한 회사의 95%가 망해도, 남은 5%가 아주 크게 성공하면, 손실을 메꾸고도 전체 펀드의 몇 배를 돌려주는 걸 우리는 흔히 보는데, 이런 걸 보면 투자는 정말 확률의 게임인 거 같다.

이런 소수의 ‘대박’을 만드는 VC는 대부분 “이게 만약에 된다면?”이라는 질문을 많이 한 거 같다. 누가 봐도 황당하고 허무맹랑한 아이디어를 가진 창업가가 투자자한테 피칭을 하면 대부분 이런저런 자기만의 나름 논리적이고, 오랜 경험을 기반으로 한 질문을 하고 결정을 내린다. 그런데 많은 투자자는 그 아이디어가 실패할 수밖에 없는 이유에 너무 집중한 나머지 이 아이디어와 창업가의 잠재력을 제대로 평가할 기회를 놓치고, 이는 위에서 말한 넷플릭스 사례와 같이 투자경력에 많은 후회를 남기게 된다(위의 우리 펀드 출자자는 넷플릭스는 투자하지 않았지만, 다른 수많은 좋은 회사들이 투자했다).

하지만, 만루홈런을 치는 홈런왕 투자자는 “대단히 황당한 아이디어고 절대로 안 될 거 같다. 그렇지만, 만약에 이게 정말로 현실화된다면 세상이 어떻게, 그리고 얼마나 바뀔까?”에 대한 생각을 한다. 만약에 이게 됐을 때 파급력이 엄청나다면, 그리고 이 황당한 꿈을 현실로 만들 수 있는 능력을 갖춘 창업가라면, 과감하게 투자를 한다. 실은, 틀릴 수도 있고, 확률적으로 보면 틀릴 확률이 매우 높지만, 만약에 된다면 엄청난 결과가 발생할 것이기 때문이다.

우리 펀드 LP는 여기에 두 가지 조언을 더 했다. 하나는, 이런 역학 때문에 투심위에서 대부분 또는 모든 파트너가 투자하자고 승인하는 딜은 그냥 누가 봐도 괜찮은 너무나 뻔한 비즈니스이기 때문에 대박 날 수가 없다는 점. 둘째는, 이런 엄청난 성공을 만들기까지는 15년 정도가 걸리기 때문에 인내심을 갖고 장기적으로 봐야 한다는 점. 두 번째 포인트를 조금 더 설명하자면, 앞으로 15년 후에 잘 될 비즈니스를 오늘 발견해야 하기 때문에, 첫 번째 포인트가 더욱더 맞는다는 점이다.

이 후, 나도 “이게 정말로 된다면?” 이라는 질문을 스스로에게 계속 한다. 그리고 그럴 수 있는 능력을 갖춘 창업가라면, 이 분이 이걸 정말로 할 수 있게 내가 어떤 도움을 줘야 하는지에 대한 고민을 한다.