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도와주고 싶은 팀

VC는 비즈니스를 잘하는 팀에 투자하고 싶어 한다. 잘하는 팀의 정의는 투자자마다 다르겠지만, 누가 봐도 큰 시장에서, 누가 봐도 좋은 창업가가, 누가 봐도 제대로 된 제품을 만들어서 사업하는 그런 팀일 것이다. 실은 이런 잘하는 팀은 객관적으로 너무 명확하기 때문에, VC라면 이런 회사에는 투자하고 싶어한다.

그런데, 가끔, 누가 봐도 객관적인 기준으로 봤을 때 잘하는 팀은 아니지만, 그냥 왠지 내가 너무 도와주고 싶은 그런 팀을 만나는 경우가 있다. 도와주고 싶은 이유는 객관적이라기보단, 좀 주관적이고, 복합적이다. 어떤 팀은 오랫동안 투자받는 데 실패했지만, 창업팀이 해체되지 않고 똘똘 뭉쳐서 계속 뭔가를 하는 팀이다. 그렇다고 그 비즈니스의 미래가 객관적으로 봤을 때 유망해 보이진 않지만 – 하지만, 이게 잘 될지 안 될지는 그 누구도 모른다 – 그냥 왠지 내 마음이 짠 할 때가 있다. 어떤 팀은 누가 봐도 잘 안될 거 같은 비즈니스를 아주 오랫동안 했고, 그동안 만났던 수많은 투자자와 주변 사람들한테 거절당하고 손가락질당해서, 그냥 자신감과 사기가 너무 바닥에 떨어져 있다. 그래도 누군가 따뜻한 한마디와 도움을 주면, 왠지 잘 할 거 같은 느낌을 받는다. 어떤 팀은 내가 나름 잘 아는 분야에서 비즈니스를 하지만, 잘못하고 있고, 내가 조금 가이드를 주고, 좋은 사람들을 소개해 주면 굉장히 잘할 것 같은 팀이다. 어떤 팀은 그냥 불쌍해서 너무 도와주고 싶은 그런 감정이 생기기도 한다.

나도 냉정한 편이고, 투자할 때는 나름의 개똥철학과 원칙을 기준으로 삼으려는 노력을 많이 하는 편이다. 그래서 이런 ‘도와주고 싶은 팀’을 만나도 감정에 치우치지 말고 모든 걸 객관적이고 내 철학에 맞춰서 판단하려고 하고, 이렇게 하면 이런 팀에는 거의 투자하지 않는다. 그래도, 가끔, 아주 가끔, 객관적이나 논리적인 각도에서 보면 잘하는 팀이 아니지만, 내가 너무 도와주고 싶은 팀한테는 개인적인 시간과 에너지를 투자하는 경우가 있다. 바쁜 시간을 쪼개서, 가능하면 정기적으로 만나서 우리가 투자한 회사들을 돕는 그런 방법과 동일하게 내 개인적인 네트워크와 자원을 최대한 활용해서 도움을 준다. 가끔은 스트롱에서 투자하는 게 아니라 내가 개인적으로 소액 투자를 한다. 회사에서 투자할까 고민도 하지만, 자선사업 하라고 우리 LP들이 우리한테 돈을 주는 게 아니기 때문에, 투자하는 가장 큰 이유가 “너무 열심히 하는데 불쌍해서”가 될 수 없기 때문이다.

안타깝지만, 이런 회사들은 대부분 잘 안된다. 원래 안 되는 비즈니스일 수도 있지만, 잘 될 수 있는 비즈니스임에도 불구하고 투자를 못 받아서 – 다른 사람은 믿지 않기 때문에 – 안 되는 경우도 많다. 하지만, 간혹, 모든 사람이 틀렸다고 증명하듯이 굉장히 잘 성장하는 비즈니스가 하나씩 나온다. 그냥 도와주고 싶어서 내가 개인적으로 가끔 만나는 회사 중, 개고생하다 갑자기 잘 된 회사의 대표이사가 얼마 전에 나한테 물었다. “남들은 다 안 된다고 하고, 대부분 VC는 저를 개무시 했는데, 대표님은 저한테 뭘 보고 도움을 주신 건가요? 저도 저한테 그게 잘 안 보여서, 정말 궁금해서 물어봅니다.”

내가 이 글을 쓰게 만든 질문이다. 그리고 아무리 곰곰이 생각해봐도, 그 대답은 “그냥 어리지도 않은 분이 너무 열심히 하는 게 안쓰러워서…그리고 이렇게 열심히 하는 사람은 누군가는 도와줘야 할 텐데, 아무도 안 도와줄 거 같아서…” 인 거 같다.

내가 생각해봐도 참 비과학적이고 어리숙한 답변이지만….뭐, 인생이 원래 좀 그렇다 :)

Keep Going

얼마전에 미국에서 어떤 백인 아저씨랑 한 조가 돼서 같이 골프를 쳤다. 어차피 혼자 하는 게임이라서 처음에 인사만 하고 각자의 공에 집중하다가, 중간부터 그냥 이런저런 이야기를 하기 시작했다. 미국도 한국과 마찬가지로 처음 보는 사람들한테 하는 가장 흔한 질문이 어디서 왔냐 직업이 뭐냐인데, 이분은 동네에서 가정집이나 가게를 페인팅 해주는 작은 사업을 운영하고 있었다. 전형적인 자영업자인데, 조금 더 이야기를 들어보니, 원래는 큰 회사에서 사무직을 하다가, 대량해고를 당하면서, 어쩔 수 없이 가족들을 먹여 살리기 위해서, 평소 본인이 관심을 두고, 취미생활로 주말에 하던 페인트칠로 창업을 한 케이스다. 실은 이분은 우리 같은 VC가 투자하는, 세상을 바꾸고 싶어서, 또는 유니콘 회사를 만들고 싶어서 잘 다니던 회사를 때려치우고 비즈니스를 시작한 그런 창업가는 아니다. 어쩔 수 없어서, 그리고 먹고 살기 위해서, 다른 건 할 줄 몰라서, 필요에 의해서 창업한 자영업자이다.

돈벌이가 좋냐고 물어보니, 그 아저씨는 “I keep going. I just keep going(계속하죠. 그냥 포기하지 않고 계속 열심히 하고 있죠)” 이라고 말했다.

별거 아닌 거 같지만, 나한테는 울림이 깊은 말이었다. ‘Keep going’ 은 어쩌면 우리가 하는 일과, 우리가 도와주고 있는 창업가들이 평생 하는 모든 걸 상징하는 말이기 때문이다.

Keep going은 가족을 포함, 모두가 미쳤다고 손가락질 할 때 자신을 믿으면서 계속 전진하는 걸 의미한다.

Keep going은 너무 힘들어서 죽고 싶지만, 그래도 매일 컴퓨터 앞에 앉아서 코딩하고, 사무실에 나가서 직원들과 대화하고, 고객한테 전화 한 통이라도 더 걸어서 영업하면서 전진하는 걸 의미한다.

Keep going은 자신도 과연 이 비즈니스가 될까 하는 의구심이 들 때도, 포기하지 않고 매일 매일 전진하는 걸 의미한다.

Keep going은 자고 일어나면 꺼야 할 불이 너무 많고, 싸워야 할 전투가 너무 많아서 도망가고 싶지만, 그래도 계속 전진하는 걸 의미한다.

Keep going은 우리 삶 그 자체이다. 멈추면 죽고, 죽으면 전진하고 싶어도 멈춘다.

Let’s keep going.

좋은 판단의 형성

지난 주에 벤치마크에 대해 포스팅했는데, 여기서 언급한 WSJ 기사에서 벤치마크의 파트너 Bill Gurley가 – 참고로, 많은 동료 VC의 존경을 받는 투자자다 – 다음과 같은 말을 했다.

“올바른 판단은 경험에서 나오고, 경험은 틀린 판단에서 나온다(good judgment comes from experience, which comes from bad judgment).”

이걸 내 탐라에 올렸는데, 상당히 많은 호응을 얻었고, 많은 분이 이 말에 동의했다. 실은, 일을 좀 해 본 사람들이라면 – 특히, 스스로 뭔가를 시작한 후 많은 시행착오를 거친 창업가 – 누구나 다 경험해 봤을 것이다. 단지, 이렇게 세련되고 멋진 말로 표현을 못 했을 것이다.

아마도 빌 걸리 본인이 벤치마크에서 좋은 회사에 많이 투자할 수 있었던 이유는, 과거에 그만큼 실수를 많이 했고, 나쁜 투자를 많이 했고, 거기서 나온 통찰력과 경험이 있었기 때문이라는 말을 하려고 하는 거 같다. 이 업계에서 “이왕 실패할 거면, 빨리 실패하고, 이왕 할 거면 아무도 모르는 작은 실패보단, 누구나 다 아는 그런 큰(=spectacular) 실패를 해라”라는 말을 농담 반 진담 반으로 하는데, 같은 맥락인 거 같다. 실패가 커야지만, 그로 인한 쓰라린 아픔과 기억이 생기고, 이게 몸과 마음속에 남았을 때 소위 말하는 ‘경험’이 되는 거 같다. 그리고 이렇게 힘들게 얻은 경험은 미래의 좋은 결정과 판단을 위한 자양분이 된다.

투자를 해 본 분이라면 누구나 다 이런 경험이 있을 텐데 나도 예외는 아니다. 우리는 지금까지 7년 동안 한국과 미국의 90개 이상의 스타트업에 투자했다. 이 중 잘 엑싯한 회사도 있고, 비즈니스를 아주 잘 하는 회사도 있지만, 실은 망한 회사도 많고, 잘 안 되는 회사가 더 많다. 대부분의 펀드 상황은 비슷할 텐데, 우린 극초기 투자라서 그런지 시간이 갈수록 그 편차는 더욱더 커지는 거 같다. 우리 투자사 중 망했거나, 또는 현재 힘든 회사들을 보면 기업이 창업 순간부터 갖게 되는 태생적인 리스크를 극복하지 못 한 거 같다. 시장의 리스크, 팀의 리스크, 펀딩의 리스크, 기술의 리스크 등이 여기에 해당하는데, 이는 비단 벤처기업뿐만 아니라 모든 기업에 적용될 수 있다. 이런 리스크는 누구도 언제, 어떤 강도로 회사에 닥칠지 예측할 수 없기 때문에, 이러다가 회사가 잘 안 되면 정말로 “어쩔 수 없다”라는 말을 하게 된다. 무책임하게 들릴지도 모르지만, 정말로 어쩔 수 없다.

하지만, 내가 판단을 초기부터 잘 못 한 경우도 있다. 개인적인 편견, 과거의 경험, 쓸데없는 고집, 경직된 사고 등으로 인해 잘못된 투자 결정을 해서 이 회사가 잘 안 되는 경우인데, 솔직히 말해서 나도 이런 경험이 적다곤 할 수 없다(여기서 구체적인 예를 하나씩 들진 않겠다). 확신을 하고 성공할 거라고 믿은 회사에 투자했는데, 앞에서 언급한 그런 통제할 수 없는 리스크 때문이 아니라, 나의 잘못된 판단으로 인한 투자 때문에 회사가 망한 경우가 있다. 또한, 확신을 갖고 절대로 안 된다고 판단해서 투자하지 않았는데, 이 회사가 완전 잘 된 경우도 수없이 많다. 이럴 때마다 나는 “다시는 똑같은 실수를 하지 않아야지”라는 다짐을 하고, 이후 비슷한 회사나 창업가를 볼 때 그 이전의 경험에 대해 곰곰이 생각한다. 즉, 실수로 인해 경험이 생기고, 그 경험을 바탕으로 더 좋은 판단을 하는 것이다.

이런 배움의 과정은 시작과 끝이 없다. 죽을 때까지 계속 반복되면서, 경험이 더 풍부해지고, 이로 인한 판단의 정확도 또한 정교해지는 거 같다. 무슨 말이냐 하면, 내가 투자할 기회가 있었지만, 투자하지 않은 회사가 굉장히 잘 되면, 후회하면서 다음에는 이런 실수를 하지 말아야 한다는 다짐을 한다. 그리고 이와 거의 같은 회사를 다시 검토했을 때는, 과거의 경험을 바탕으로 이번에는 투자를 할 확률이 더 높을 것이다. 그런데 또 잘 안되는 경우가 있다. 그러면, 똑똑한 투자자라면 왜 이전 회사는 잘 됐는데 이 회사는 안 됐을까라는 고민을 하고, 계속 생각과 연구를 하면서 더 수준 높은 경험을 축적하게 된다.

이 과정을 계속 반복하다 보면 완벽한 판단을 할 순 없어도, 나중에 죽을 때 후회하지 않을 수 있는 판단에 조금 더 가까이 갈 수 있지 않을까 싶다.

Hustle의 승리

나는 hustle이라는 말을 정말 좋아한다. 그래서인지 우리 투자사 중 힘든 상황이지만, 화이팅 넘치게 싸우는 창업가들을 존경한다. 실은 존과 나도 hustle로 스트롱이라는 브랜드를 열심히 만들고 있고, 우리도 다른 스타트업과 마찬가지로 매일 고생하면서 힘들게 앞으로 꾸역꾸역 나아가려고 열심히 몸으로 뛰는 허슬러들이다.

나는 우리 투자사 대표님들한테 믿음을 잃었다면 빨리 그만두지만, 계속 믿는다면 악착같이 hustle 하라고 조언하는데, 최근에 이런 hustle의 중요함을 우리 투자사를 통해서 다시 한번 제대로 경험했다.

전에 한 번 포스팅 한 적이 있는 마이듀티의 정석모 대표님이 얼마 전에 카카오벤처스로부터 투자를 받았다. 솔직히 10억 원이면, 요새 기준으로는 그렇게 큰 투자금은 아니라서 뭐 그렇게 대단한 건 아니지만, 이 투자를 받기 위해서 마이듀티 팀이 그동안 아주 멀리 돌아왔던 길을 내가 잘 알기에, 그리고 거의 2년 동안 무수히 많은 거절을 당한 걸 내가 다 알기 때문에, 이번 투자는 나한테도 상당히 시시한 바가 컸다. 실은 간호사 교대근무 캘린더 마이듀티의 사용 도는 엄청나게 높다. 한국 간호사 중 70% 이상이 이 앱을 사용하고 있고, 홍콩의 경우 90%가 사용한다. 하지만, 이 팀이 항상 부딪혀서 넘어졌던 부분은 상대적으로 작은 시장과 명확한 수익 모델의 부재였다. 지난 2년 동안 나도 많은 VC들한테 소개를 했지만, 몇 번 미팅하다가 이런 이유로 수 없이 미끄러졌다. 그래도 이 팀은 포기하지 않고, 계속 개발하면서 테스팅했다. VC들이 자금을 제공하지만, 이 앱의 실제 고객은 간호사이고, 고객은 계속 마이듀티 앱을 종교적으로 사용했고, 그 수는 꾸준히 증가했다. 약하다고 지적받은 수익모델도 다양하게 실험하면서 가장 좋은 모델을 정교하게 다듬어 나아갔다. 그러면서 계속 투자자 문을 두드렸고, 하나의 문이 닫히면, 또 다른 문을 두드렸다. 그러다 보니, 카카오라는 좋은 투자사가 문을 활짝 열어줬다.

또 다른 회사는 울산과기원 팀 페달링이다. 실은 페달링은 원래 학생과 과외선생을 중개해주는 마켓플레이스로 시작했고, 거의 2년 동안 이 비즈니스를 했다. 내가 옆에서 잘 봐서 아는데, 공대선 대표 정말 열심히 했다. 아마도 2년 동안 할 수 있는 거는 거의 다 시도해봤는데, 그래도 실적은 좋지 않았다. 실은 올 초에 나는 이 팀한테 인제 그만 하라는 제안까지 했다. 이렇게 열심히 하는데, 결과가 나오지 않으면, 이건 안 되거나, 이 팀이 할 수 없는 사업이라고 혼자 마음속으로 결정했고, 젊고 똑똑한 이 친구들도 이제 더 늦기 전에 자기 갈 길을 잘 찾아야 한다고 생각했다. 그런데, 페달링 팀은 죽을 땐 죽더라도 찐하게 한 판 더 싸우고, 그래도 안 되면 장렬하게 전사해야겠다는 각오로 마지막 피보팅을 시도했다. 그 비즈니스가 클래스101이라는 취미클래스 플랫폼인데, 이 서비스가 그동안 페달링 팀이 경험하지 못했던 경이로운 성장을 하고 있다. 실은, 나는 클래스101에 대해서도 초반에는 회의적이었고, 이것도 망해서 페달링 곧 문 닫겠다는 마음의 각오를 하고 있었는데…웬걸…내 예상은 완전히 빗나갔다. 물론, 매우 행복한 빗나감이었다. 실은, 과외 매칭 플랫폼을 할 때는 투자자들이 만나주지도 않았는데, 요샌 VC들이 거꾸로 관심 있다고 연락이 너무 많이 온다.

마이듀티랑 페달링을 보면서 다시 한번 많은 배움을 얻었다. 실은, 나 같으면 정석모 대표같이 2년 동안 투자 못 받고 시장과 수익모델에 대해 안 좋은 소리를 들었으면, 계속 비즈니스 할 수 있었을까? 자신 있게 “YES”라고 대답할 자신이 없다. 나 같으면 공대선 대표같이 원래 하던 게 잘 안돼서 회삿돈은 바닥난 지 오래됐고, 낭떠러지가 눈앞에 보이는데, 새로운 비즈니스로 피보팅해서 처음 사업하는 것처럼 열심히 할 수 있었을까? 자신 있게 “YES”라고 대답할 자신이 없다.

내가 이 일을 좋아하는 이유다.

길이면 좋고, 아니라도 좋고

지난주에 브리티시 오픈 골프 대회가 열렸다. 작년에 조던 스피스 선수가 완전 극적으로 승리하는 걸 생방송으로 다 봤는데, 올해는 타이거 우즈가 기대 이상으로 선전해서 4일 내내 눈이 너무 즐거웠다. 그냥 디오픈(The Open)이라고 부르는 브리티시 오픈은 해안 지역을 따라 만들어진 링크스(Links)라는 코스 지형에서 개최되는데, 링크스 코스는 자연 목초지에 그대로 골프장을 조성하기 때문에 우리가 흔히 아는 그런 녹색 잔디가 깔린 골프장과 아주 다르다. 또한, 바다 옆에 있기 때문에 예측할 수 없는 기상, 해풍을 뚫고 자란 무릎까지 오는 러프, 사람 키보다 높은 벙커 때문에 다른 메이저 대회보다 선수들의 평균 점수는 항상 나쁘다.

이번 대회도 과거와 다르지 않았다. 나는 마지막 이틀 경기를 거의 다 봤는데, 페어웨이에서 공을 치는 선수 보다 그 옆의 러프나 벙커에서 공을 치는 선수들이 더 많을 정도로 모든 선수가 고전하고 있었다. 모두 다 고전하는데, 상위권 선수들은 왜 점수가 좋았을까? 상위권 선수들이라고 모든 샷을 다 잘 칠 순 없다. 멘탈이 중요한 게임이라서 그런지, 잘 치는 선수도 페어웨이를 많이 놓치고, 깊은 벙커나 러프에서 스윙하는 경우가 많다. 그런데 이 선수들의 공통점은 절체절명의 위기에서 벗어나게 하는 그 한 샷이 항상 있다는 점이다. 상위권 선수들의 플레이를 보면, 모두 다 이런 결정적인 샷이 있다. 그린이 보이지도 않는 언덕 밑의 러프에서 바로 홀 옆으로 공을 착지시키는 샷이나 그 높은 벙커에서 바로 홀에 집어넣는 그런 한 샷 말이다.

스타트업 운영도 이와 비슷한 점이 많은 거 같다. 스타트업 인생은 길 보다는 길이 아닌 곳으로 가는 경우가 많다. 진흙 길, 가시밭, 살얼음 등….모두 어려운 싸움을 하면서, 나도 언젠가는 장애물이 없는 정상적인 길로 진입하는 꿈을 꾼다. 그런데 이렇게 어렵게 길이 아닌 곳을 가다가 갑자기 리바운드해서 사업이 잘되는 경우가 있다. 아니, 내 주변에 잘 된 팀은 모두 이렇게 갑자기 어떤 특정 계기로 인해서 정상적인 길로 진입을 했다. 위에서 말한 그 ‘한 샷’ 때문이다. 그동안 그렇게 러프로만 가다가, 곧 망하겠다는 위기까지 가지만, 이 한 샷으로 갑자기 product-market fit이 찰지게 만들어지면서, 사업이 유턴을 한다.

그래서 인생은 한 방이라는 말들을 하나보다. 골프 선수든 벤처기업가든 인생에서 필요한 건 딱 한 번의 좋은 샷이다. 여러 번 치면 좋겠지만, 결정적인 한 샷이면 충분하다. 여기서 한 가지만 더 말하고 싶은 건, 겉으로 보면 그냥 그 한 샷이 운이 좋아서 나온 거 같지만, 실제로는 수년, 수십 년 동안 준비하고 연습을 했기 때문에 그런 샷이 가능한 거다. 반복을 통한 연습이 몸에 배어 있기 때문에, 위기 상황에서 이런 샷이 나올 수 있는 것이다.

항상 길로 가면 좋지만, 길이 아니라도 상관없다. 계속 앞으로 가면서, 준비하면, 결정적인 한 방을 날릴 기회가 올 것이고, 그 기회를 제대로 잡으려면, 항상 준비되어 있어야 한다.

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