스타트업바이블 1권의 마지막 장은 아이러니하게도 ‘그만둘 때를 아는 용기’라는 주제의 내용이다. 책을 안 읽으신 분들을 위해서 여기 그 내용을 그대로 올려본다:

친한 형님 한 분께서 국내에서 10년째 스타트업을 운영하고 계시다. 명문대를 졸업하고 미국에서도 알아주는 대학에서 석사학위까지 받은 분인데 졸업 후 과감하게 창업에 뛰어들었다. 그런데 안타깝게도 그 스타트업은 10년째 거의 같은 규모의 매출만을 내고 있다. 얼마 전 술자리에서 이 분이 한 말이 가슴에 남아 떠나지 않는다.

“5년 전에 그만 뒀어야 했는데 미련을 못 버리고 계속 하다 보니 벌써 10년이 됐네. 이렇게 간신히 먹고 살 바에야 대기업 임원으로 편하게 살 수 있는 길을 택할 것을. 내 나이도 이제 마흔 중반인데 답이 없구나.”

책을 마무리하는 마지막 조언으로 다소 김이 빠질 수도 있겠지만, 마지막으로 내가 할 이야기는 바로 이것이다. 모든 창업자는 때가 됐다고 생각하면 과감히 그만둘 수 있는 용기와 결단력을 가져야 한다는 것. 지금까지 했던 말들과 어떤 면에서는 모순이 될 수 있겠지만, 악착같이 덤볐어도 끝내 길이 보이지 않을 때는 최후의 선택을 할 수밖에 없다. 현실은 냉혹하고 우리의 능력은 무한하지 않기 때문이다.

라스베이거스(Las Vagas)에서 도박에 빠진 사람들에게 물어보면 한결같이 “이번에는 정말 대박을 터뜨릴 것 같은 기분이 든다.”고 말한다. 그래서 “한 번만 더!”를 외치게 되지만 그러다 결국 지갑은 텅 비고 몸과 마음에는 모두 상처만 남게 된다. 나 역시 라스베이거스 맥캐런(McCarran) 공항에서 집으로 돌아오는 비행이 유쾌했던 적은 거의 없었다.

스타트업 운영이 도박은 아니지만 일면 비슷한 점도 있다. 많은 창업자들이 “올해는 힘들었지만 내년에는 잘 될 거야.”라고 말한다. 특히 자기 아이디어로 직접 창업한 이들은 이 희망 때문에 결코 도중에 그만두지 못한다. 창업과 스타트업 운영이 힘든 것은 사실이지만 그만큼 중독성도 깊기 때문이다.

하지만 마음속에 아무리 희망이 남아 있다고 해도 끝이 보이는 시점을 애써 무시해서는 안 된다. 특히 인터넷 서비스를 운영하는 스타트업이라면 4~5년 정도 지난 시점에서 어느 정도 결과를 예측할 수 있게 된다. 이때 객관적으로 결과가 좋다면 한두 해 더 올인해 볼 수도 있다. 그러나 5년을 했는데도 이렇다 할 성과가 없으면 그 비즈니스는 평생을 해도 잘 되지 않을 가능성이 높다.

힘들게 시작한 스타트업의 문을 제 손으로 닫는 것은 고통스러운 일일 것이다. 그러나 창업자 자신은 물론 인생을 걸고 일하는 직원들을 위해서는 용기를 낼 필요가 있다. 그만둘 때를 아는 사람보다 더 현명한 사람은 없기 때문이다. 창업에는 초인적인 용기와 결단력이 필요하다. 그 용기와 결단력을 조금 남겨뒀다가 포기해야 할 때도 멋지게 사용하기 바란다.

그런데 과연 이 ‘그만둬야 할 시점’은 언제일까? 나도 비즈니스를 조금 해봐서 아는데, 지금은 잘 안되지만, 조금만 더 하면 잘 될 거 같은 – 나쁘게 말하면 환상이고, 좋게 말하면 희망 – 생각을 매일 한다. 어느 시점까지는 이게 매일 힘차게 일 할 수 있는 삶의 원동력 역할을 하지만, 너무 오랫동안 지속하면 그냥 악으로 버티는 상황이 만들어진다. 이럴 때는 머리는 그만두라고 하지만, 가슴은 계속 ‘조금만 더’를 외치고 있고, 어떻게 보면 자식보다 더 소중한 사업과 제품이기 때문에 대표이사들은 계속 버티면서 해본다.

한국 스타트업 커뮤니티에도 이런 분들이 있다. 그리고 나도 이분들과 가끔 이야기를 해보면 더딘 비즈니스를 오랫동안 하신 대표이사와 외부 투자자들이 이 회사를 보는 시각이 상당히 다르다는 걸 자주 느낀다. 일단 대표이사는 직원들 굶기지 않으면서 같은 분야에서 오랫동안 버텼기 때문에 이 정도 내공이면 앞으로 더 잘할 수 있을 거라고 믿는 경우가 많다. 물론, 이 시점에서 투자를 한 번 받으면 말이다. 안타깝게도 대부분의 투자자는 처음부터 안 될 비즈니스를 너무 오랫동안 끌고 가는 무모한 도전이 아니냐는 생각을 한다.

그럼 도대체 누가 맞을까? 그리고 이럴 경우 창업가는 어떻게 해야 하나?
내가 본 대부분의 경우, 이러다가 회사는 그냥 망한다. 하지만, 가끔, 정말로 아주 가끔 갑자기 엄청난 V 턴을 하면서 사업이 대박 나는 경우도 있다. 아마도 창업가들이 쉽게 포기하지 못하고, 투자자들도 투자하지 않겠다고 단박에 결정하지 못하는 이유가 이런 사례가 있기 때문일 것이다. 실은 나도 잘 모르겠다. 남이 엄청 고생해서 만들어 놓은 비즈니스에 대해서 버텨라 또는 포기하라는 말을 투자자들은 할 수도 없고, 해서도 안 된다.

이 결정을 할 수 있는 사람은 창업가(대표이사)이다. 이 비즈니스를 처음에 생각하고, 힘든 결정을 내려서 창업하고, 투자를 유치하고, 사람을 뽑고, 고객을 확보하고, 제품을 만든 창업가는 자존심, 환상, 허영을 모두 내려놓고, 스스로한테 정말 솔직하게 이 질문을 해야 한다. 그러면 그만둬야 할지 또는 계속 해야 할지에 대한 답이 아주 명확하게 보일 것이다. 그 결정에 따라서 다시 전진하든지, 아니면 새로운 일로 넘어가든지 하면 된다.