얼마 전에 우리 투자사 대표랑 단둘이 저녁을 꽤 길게 먹을 기회가 있었다. 창업 전에 대기업 생활을 오래 했고, (나름) 안정적인 직장을 그만두고 창업 결정을 하는 게 쉽지 않았지만, 용감하게 시작했고, 모든 벤처가 그렇듯이, 어려운 과정을 자주 경험하면서 이제 2년째 사업을 잘하고 있다. 내가 보기엔, 이젠 몹시 어려운 시점은 지난 거 같고, 회사가 망할 걱정보다는 성장에 대한 고민을 해야 할 시점에 와 있다.

이런저런 이야기를 했지만, 어쩔 수 없이 일에 대한 이야기를 훨씬 더 많이 했다. 내 기억으로는, 사업을 시작할 당시만 해도 이 분은 스타트업에 대해서는 정말 아무것도 몰랐다. 공동창업자를 어떻게, 어디서 찾을지, 제품 개발은 어떻게 하고, 돈은 어디서 받고, 지분은 어떻게 분배하는지와 같은 Startup 101에 대해서 많이 이야기하고, 당시에 나도 개인적으로 많은 도움을 줬다. 그러면서 제품이 개발되고, 팀이 커지고, 고객도 생겼다. 힘들었지만, 운 좋게 펀딩도 잘 받으면서, 비즈니스가 성장했고, 이 대표이사는 아마추어 창업자에서 좋은 비즈니스맨으로 성장을 했다.

저녁을 먹으면서 우리는 창업 초기의 걱정거리가 아니라, 회사가 성장하면서 겪게 되는 성장통에 대한 이야기를 많이 했다. 우리는 기업문화에 관해서 이야기를 했다. 정말로 좋은 회사를 만들고 싶은데, 매일 야근하는 게 과연 회사에 장기적으로 도움이 되는지에 대해서 이 대표는 걱정하고 있었다. 물론, 모두가 좋아서 스스로 야근을 하고 있지만, 대표이사의 입장에서 이걸 좋아해야 하는 게 맞을지, 아니면 좋은 기업문화를 뿌리내리기 위해 청산해야 할 악습인지에 대해서 우린 이야기했다. 채용에 대해 이야기도 했다. 대표이사의 가장 중요한 일은 좋은 사람을 채용하는 건데, 이 ‘좋은 사람’의 기준에 대해서 고민하고 있었다. 80%만 만족하는 사람을 뽑아서 나머지 20%를 회사가 채워줘야 하는 것인지, 아니면 100% 만족하지 못 하는 사람은, 아무리 가능성이 보여도, 현재 단계에서는 채용하지 않는 게 맞는 건지에 대해서 우린 이야기했다.

실은, 나도 기업 문화나 시기적절한 채용에 대해서 많은 고민을 해야 할 정도의 회사를 운영해본 적이 없고, 우리가 투자한 대부분 회사도 아직은 이 단계까지 성장하지 못해서 이런 고민에 대한 해답을 제공해주지는 못했지만, 나도 오랜만에 구멍가게 사고방식을 벗어나 빠르게 성장하는 기업의 사고방식으로 다양한 고민을 할 수 있었던 좋은 시간이었다.

한 2년 만에 이 대표이사는 완전히 다른 사람이 되었다. 아무것도 모르던 온실에서 자란 월급쟁이가 짧은 기간 동안 산전수전 다 경험하면서 제법 프로페셔널한 비즈니스맨이 되었고, 이 전체 과정을 같이 했다는 거에 대해서 난 참으로 감사하게 생각했다. 물론, 이렇게 성장한 비즈니스와 대표이사를 가까운 곳에서 보면서 나도 많이 배웠고, 조금은 다른 방향이지만, 나도 같이 성장했다.

우리는 농담 반 진담 반으로 우리가 투자하는 건 투자금이라기보다는, 좋은 창업가와 좋은 비즈니스를 조금 더 가까운 곳에서 지켜보면서, 한 수 배우기 위한 수업료라는 말을 많이 하는데, 상대적으로 저렴한 수업료를 내고, 많이 배우고 있다는 생각을 요새 상당히 많이 한다. 바로 위에서 말한 이런 사례같이.