요새 워낙 좋은 창업가와 회사가 많아져서, 우리도 어쩔 수 없이 투자 기준 자체가 높아진 것 같다. 몇 년 전만 해도 제품도 없고, 과거 창업 경험이 전혀 없는 똑똑하고 패기 있는 팀에 자신있게 투자를 하곤 했다. 요새도 안 하고 있진 않지만, 과거만큼 많이, 그리고 빨리하진 못 한다. 우리도 투자할 수 있는 총알은 한정되어 있고, 상대적으로 너무 많은 좋은 팀들이 시장에 있기 때문에, 선별적으로 투자를 잘 해야 하기 때문이다.

우리뿐만 아니라 대부분의 VC들이 하는 게 rejection일 것이다. 많은 회사를 만나지만, 대부분의 회사에는 투자를 못 한다. 우리도 숫자를 보니, 2020년도에 약 1,000개 정도의 초기기업을 검토하고 만났는데, 실제로 투자로 이어진 회사는 50개 정도이니, 5%에만 투자를 한 셈이다. 이 숫자는 VC마다 다르겠지만, 투자하는 회사보단 투자하지 않는 회사가 더 많은 건 공통사항일 것이다.

어떤 분들은 더 많은 회사를 만나고, 더 많은 회사에 투자할수록, 더 많은 경험이 쌓이기 때문에, 투자를 더 잘 할 수 있다고 하는데, 나는 오히려 이 반대의 현상을 요새 자주 경험한다. 투자사가 몇 개 안 될 땐, 어떻게 투자하면 좋은 회사를 선택할 수 있을지에 대한 확신이 강했는데, 오히려 이 회사들이 잘 안되고, 내가 한 판단이 대부분 틀렸다는걸 숫자로 본 후부턴, 투자를 하면 할수록 잘 모르겠다는 생각이 더욱 강하게 든다. 그래서 완전 초기 회사를 만나면, 미팅 후 우리 스트롱 동료들과 이야기를 하면, “잘 모르겠네요””라는 말을 요샌 정말 많이 한다. 미래를 예측할 수 있는 능력이 없기 때문에, 정말 이 팀이 하고 싶은걸 할 수 있을지 판단이 어렵기 때문이다.

이럴 땐, 우리가 아주 오랫동안 알고 지내서 이분들의 능력에 대한 확신을 가지면 투자하지만, 그렇지 않으면 일단은 패스하고 고민해본다. 이후에 이분들이 다양한걸 시도하면서 제품이 다듬어지고, 시장에서 반응이 생기고, 뭔가 찾은 것 같으면, 그때 주로 투자한다. 처음 만났을 때보단 기업가치는 조금 높아져서 아쉽긴 하지만, 이때 투자하지 않고 더 지켜보면, 이 회사가 이 단계를 지나서 제품이 더 좋아지고, 시장에서의 인지도가 더 높아지면, 그땐 훨씬 더 비싸지고, 최악의 경우 투자자 경쟁에서 밀려서 투자를 못 하는 경우도 있다.

즉, 완전 초기 단계와 시장에서 인지도가 생기는 단계의 중간 지점에서 투자하는 게 우리 같은 초기 투자자들의 홈런율이 가장 높아지는데, 그럼 그 미묘한 찰나의 타이밍과 기회를 어떻게 포착하는지가 관건이다. 그리고 요새 시장이 워낙 과열되어있기 때문에 이런 순간은 오래 가지 않는다. 말 그대로 찰나의 순간이고, 이 찰나의 기회를 잘 포착해야지 투자할 수 있다. 안 그러면 이미 다른 투자자들이 투자한다.

이런 찰나의 기회를 잘 포착하려면, 일단 이분들과 계속 관계를 유지해야 하고, 이분들이 우리에게 연락을 자주 할 수 있는 환경을 만들어야 한다. 스트롱이라는 VC의 첫인상이 창업가들에게 매우 좋아야지만, 이분들이 편안하게 우리에게 자주 연락한다. 그래서 모든 미팅이 중요하고, 매사에 진지하고 겸손해야 한다. 그리고 이분들이 주기적으로 업데이트를 보내주면, 항상 진지하게 읽고, 좋은 피드백과 의견을 공유해줘야 한다. 이 과정이 지속되면, 굉장히 좋은 쌍방향 커뮤니케이션을 할 수 있는 관계가 만들어지고, 그러면서 서로에 대한 신뢰가 생긴다. 우리 같은 초기 투자자는 너무 많은 회사를 만나기 때문에, 우리가 이 회사들에게 매번 “요새 어떻게 지내시나요?” , “펀딩은 어떻게 진행되나요?”를 물어볼 수가 없기 때문에, 반대로 창업가들이 우리에게 계속 정기적으로 연락해서 업데이트를 해줘야 하는 구도를 이렇게 인위적으로라도 만들어야 한다.

이후엔, 회사가 투자자들에게 많은 내용을 공유하고, 투자자의 입장에서는 그 업데이트를 잘 읽고, 분석하고, 생각하다가, 투자할 찰나의 기회가 보이면, 그땐 투자하면 된다. 이 시점에는 이미 서로에 대한 신뢰가 구축됐기 때문에, 서로가 만족하는 조건에 투자할 수 있지 않을까 싶다.

이런 과정이 없어서, 나중에 후회하는 분들을 많이 봤다. 창업가가 태어나서 처음 만난 VC 였는데, 이후에는 전혀 연락이 없었고, 이 VC가 미디어를 통해서 회사가 엄청난 투자를 받은 사실을 알게 되면, “아, 나 저 분 법인 만들기 전에 만났었는데, 그땐 아무것도 없었는데, 엄청난걸 만들었네. 근데 왜 나한테는 다시 연락을 안 했을까?”라는 질문을 하면서 후회한다.