나는 후회하거나 아쉬워하는 성격은 아니다. 그래서 투자할 때도 과거에 놓친 딜에 대해서 후회하진 않는다. 예를 들어, 지금은 유니콘이 된 몇 스타트업에 스트롱이 완전 초기에 투자할 기회가 있었는데, 당시에 패스한 거에 대해서 지금 와서 “그때 투자할걸. 너무 후회되네.”라는 생각을 잘 하지 않는다. 당시에는 투자하지 않았던 합당한 이유가 있었기 때문에 그런 결정을 했었고, 좋은 회사는 많으니까 뒤돌아보지 않고 앞만 보고 전진하자는 철학을 갖고 있기 때문이다.

그래도 아주 가끔은 후회도 하고, 아쉬워도 하는데, 최근에 이런 후회와 아쉬움을 강하게 느꼈던 적이 있어서 글로 남겨본다.

2009년도에 뮤직쉐이크를 하고 있을 때, 실리콘밸리의 수많은 VC 앞에서 피칭했다(당시에 LA에는 VC 생태계가 상당히 낙후되어 있어서, 제대로 된 VC가 별로 없었다). 그중 하나가 알토스 벤처스의 한 킴 대표님이었다. 알토스의 투자는 못 받았지만, 당시 김대표님이 “우리 투자사 중에 어린이들 대상으로 사용자 제작 게임을 만드는 회사가 있는데, 그 회사 대표 한 번 만나봐요. 그 게임 안에 음악을 넣으면 재미있을 것 같네요. 온라인 레고랑 비슷한 회사예요.” 하면서 알토스의 투자사를 하나 소개해줬다. 그 회사가 바로 Roblox 였다.

당시의 로블록스는 지금의 로블록스와는 매우 달랐다. 창업한 지 3년 차였고, 그땐 거의 아무도 모르고, 사용자가 많지 않았던, 이제 시작하는 서비스였다. ‘메타버스’라는 말 자체도 없었기 때문에 그냥 ‘사용자 제작 레고 게임’ 이라고 했었다. 당시 로블록스 직원이 10명이 안 됐던 걸로 기억하고 David Baszucki 사장도 앞으로 이 회사가 어떻게 될지, 그리고 어떻게 성장을 해야 할지에 대해서 고민을 많이 했고, 내가 뮤직쉐이크에서 헤매고 있는 정도로 로블록스도 헤매고 있었던 걸로 기억한다. 그 이후의 이야기는 굳이 말하지 않아도 다 안다. 이제 로블록스는 거의 20조 원짜리의 어마어마한 회사가 됐다.

당시에 내가 우리 음악을 삽입하고 싶었던 또 다른 대형 서비스는 Slide.com 이라는 스타트업이었다. 여러 가지 사진을 혼합해서 재미있는 슬라이드쇼로 만들어주는 서비스였고, 특히 소셜미디어에서 선풍적인 인기를 얻고 있는 서비스였다. 이 회사의 창업자는 페이팔의 공동창업자이자 CTO였던 Max Levchin인데, 나는 당시에 Max를 직접 두 번이나 만나서 협업 관련 이야기를 했었다. Slide는 한 때 정점을 찍은 후 트래픽이 가파르게 감소하고 있었고, 이 친구도 당시에 어떻게 하면 사업을 정상화할 수 있을지에 대한 고민이 많았고, 역시나 헤매고 있었다. 슬라이드는 결국 구글에 인수됐고, Max는 이후에 Affirm이라는 BNPL 분야의 유니콘 회사를 다시 창업했다.

로블록스와 슬라이드와의 협업은 모두 무산됐다. 그런데 결국엔 잘 된 이 두 회사가 초반에 얼마나 헤매고 고생했는지 직접 내 눈으로 봤기 때문인지, 나도 조금 더 버티면서 뮤직쉐이크를 조금 더 잘했으면, 로블록스나 슬라이드만큼 성공시킬 수 있지 않았을까,,,라는 후회와 아쉬움이 가끔 머리와 가슴을 엄습한다.

지난주에 운동하면서 우연히 Max Levchin의 인터뷰를 팟캐스트로 들었다. 오래전에 이 친구를 만났던 기억이 나면서, “왜 난 뮤직쉐이크를 더 잘하지 못했을까? 조금만 더 해볼걸”이라는 후회를 하면서 아쉬워했던 기억이 난다.

그래도 이런 후회와 아쉬움이 오늘, 내일, 그리고 앞으로 남은 더 많은 날을 더 열심히 살아가게 할 수 있는 긍정적인 원동력이 되기에 즐겁게 이 글을 쓰고 있다.