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반복의 기계

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올해 나는 엘리트 운동선수들의 팟캐스트를 꽤 많이 들었다. 인간의 육체적, 정신적 한계를 극복하고 세계 최고의 운동선수가 된 사람들의 이야기를 들으면 들을수록 엘리트 운동선수와 창업가 간엔 공통점이 너무나 많다는 생각을 계속하게 된다. 가장 대표적인 공통점은 내가 자주 이야기하는 ‘극강의 바퀴벌레력’이다. 그중에서도 생존력과 회복력이 바퀴벌레, 창업가, 그리고 엘리트 운동선수가 태어날 때부터 보유하고 있는 천성, 또는 성장하면서 남들보다 더 잘 발달시킨 후천적 습성이라고 생각하는데, 이들은 지구상의 그 어떤 생명체보다 살아남는 능력과 넘어지면 또 일어나는 능력이 강하다.

한 팟캐스트에서 들었던 이 부분이 계속 내 뇌리를 맴돌면서 기억에 강력하게 남았다.

“평범한 운동선수는 그냥 보통의 선수지만, 탁월한 운동선수들은 ‘반복의 기계’이다.(Ordinary athletes are just athletes, but extraordinary athletes are ‘machines of iteration’”

이게 무슨 말이냐 하면, 탁월한 운동선수들은 같은 동작을 끊임없이 반복한다는 의미다. 말콤 글래드웰의 1만 시간의 법칙에 따라서 생각해 보면 카를로스 알카라스 같은 탁월한 테니스 선수는 포핸드 하나만 2만 시간 이상 반복 연습한다. 손흥민 선수는 왼발 감아차기를 아마도 수천 번 반복 연습할 것이다. 스테판 커리는 3점 슛을 수만 번 반복 연습할 것이다. 이 선수들은 그 동작이 신체 일부가 될 때까지 계속 반복해서 ‘반복의 기계’가 되고, 이런 과정에서 평범한 선수에서 탁월한 선수가 되는 것이다.

‘반복의 기계(machines of iteration)’라는 말이 나에게 정말 인상 깊게 다가왔고, 내 안에서 아주 오랫동안 남았는데, 그 이유는 아마도 내가 요새 아주 많이 생각하고, 스스로에게 아주 많이 물어보는 질문에 대한 해답일지도 모르겠다는 느낌이 왔기 때문이다.

평범한(ordinary) VC가 어떻게 하면 탁월한(extraordinary) VC가 될 수 있을지 나는 요새 굉장히 많이 생각하고 고민한다. 어렴풋이 그냥 열심히 하면 된다는 건 알겠지만, 여기서 조금 더 구체적으로 들어가고 싶었는데, ‘반복의 기계’라는 표현이 내 생각을 매우 깔끔하게 정리해 주는 해답이라는 느낌이 강하게 들었다.

평범한 VC는 어떻게 하면 반복의 기계가 되면서 탁월한 VC가 될까? 내가 내린 결론은 아주 간단하다. 다른 VC보다 이메일을 더 많이 쓰고, 더 많은 창업가를 만나고, 더 많이 일하면 된다. 딱 이 세 가지만 하면 되는데, 이 세 가지는 그렇게 어려운 게 아니다. 실은, 생각보다 쉽다. 하지만, 정말 어려운 건 이 세 가지를 10년 동안 매일 반복해서 내 몸의 일부가 되게 만드는 것이다. 즉, 반복의 기계가 돼야 하는데, 이게 정말 어려운 일이다.

남들보다 하루에 이메일을 하나만 더 쓰면, 10년이면 남보다 3,650개의 이메일을 더 쓸 수 있다.
남들보다 하루에 미팅을 하나만 더 하면, 10년이면 남보다 3,650명의 창업가를 더 만날 수 있다.
남들보다 하루에 한 시간만 더 일하면, 10년이면 남보다 3,650시간을 더 일 할 수 있다.

위의 수치는 실로 엄청난 숫자이고, 이렇게 하면 반복의 기계가 될 수 있고, 탁월한 VC가 될 수 있다. 그리고, 이런 훈련과 반복을 통해서 탁월한 VC가 될 수 있다면, 다른 평범한 VC는 절대로 우릴 이길 수가 없을 것이다.

이미 나는 스트롱을 통해서 이 여정을 시작했다. 언제 완성될지 모르겠지만, 엘리트 운동선수들같이 반복의 기계가 되는 그 순간을 매일 꿈꾼다.

사실 이건 운동선수나 VC만의 이야기가 아니다. 우리 모두에게 적용되는 인생의 원칙이다.

습관을 형성하는 기계

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얼마 전에 한 팟캐스트에서 습관에 대해 연구하는 작가의 인터뷰를 들었다. 이분이 최근에 출시한 책은 습관은 무엇이고, 어떻게 하면 큰 목표를 달성하기 위한 습관을 형성할 수 있는지에 대한 내용인데, 이 책을 출간하면서 가장 많이 참고했던 게 군대이고, 가장 많이 인터뷰했던 사람들이 군인이라고 한다. 특히 작가가 했던 말 중 내 기억에 인상 깊게 남았던 말은 “군대는 습관을 인위적으로 형성하는 거대한 기계”였다. 이 말을 하면서 예로 들었던 건, 이제 갓 고등학교를 졸업하고 입대한, 정말로 아무것도 모르는 18살짜리 애도 수색하다가 폭탄이 발견되면 완전히 기계같이 행동한다는 내용이었다.

위의 예처럼 폭탄이 발견되면 기계같이 행동하는 군인들이 있지만, 또 그렇게 하지 않는 군인도 있는데, 어쨌든 전반적으로 군대 자체가 모두의 습관을 형성하는 거대한 기계의 역할을 하므로, 입대하면 어쩔 수 없이 이런 습관들이 다른 업종 사람들보다 더 잘 형성된다는 내용이었다. 나는 이 팟캐스트를 들으면서, 군대만큼 습관을 형성해 주는 거대한 기계는 바로 스타트업이라는 생각을 했다.

내가 아는 모든 창업가 중 사업을 오랫동안, 꾸준히 잘하는 분들은 모두 다 습관의 동물들이다. 실은 나도 스트롱벤처스를 만들었으니까 굳이 분류하자면 창업가라고 할 수 있는데, 나에게도 스트롱벤처스는 지난 13년 동안 습관을 – 좋은 습관도 있고 좋지 않은 습관도 있지만, 대부분 너무 좋은 습관 – 형성해 준 작은 기계와도 같다. 아마도 투자자로서의 습관, 그리고 실제로 사업을 운영하는 창업가로서의 습관은 조금 다르겠지만, 내가 창업가들을 관찰하면서 느끼는, 이들이 스타트업을 하기 때문에 형성된 가장 두드러진 습관은 우선순위를 파악하는 인지적 습관이다. 사업을 하다 보면 해야 할 일은 너무 많은데, 그 모든 것을 할 수 있는 시간과 돈은 턱없이 부족하다. 그리고 주위에서 잔소리와 훈계를 얼마나 많이 하는지. 이 모든 것을 무시하면서, 실제로 나에게 도움을 주는 조언과 도움이 전혀 되지 않는 잡음을 구분하고, 우리 회사에 도움이 되는 일에만 우선순위를 매기는 습관은 내가 아는 사람 중 창업가들이 가장 잘 한다.

스타트업이 창업가들에게 기계적으로 형성시켜 주는 또 다른 습관은 행동하고, 이를 계속 반복하는 행동이다. 내가 자주 사용하는 말 중 하나가 “founders are machines of iteration”인데, 한정된 자원으로 좋은 제품을 만들다 보면, 어쩔 수 없이 이론보단 실제로 뭔가를 만들어 테스팅하고, 답이 없는 문제에 대해 오래 끙끙 고민하기보단 그냥 바로 실행하는 게 창업가들이다. 아주 훌륭한 습관이다.

그리고 또 다른 습관은 위기에서 빠져나가서 살 수 있는 기회와 패턴을 남들보다 더 잘 볼 수 있는 것도 스타트업이 창업가들에게 단련시키는 습관 중 하나인 것 같다. 위기 앞에서 남들은 감정적으로 휩쓸리면서, 가장 덜 고통스럽게 포기하는 방법을 찾지만, 창업가들은 절대로 포기하지 않고, 이 위기를 극복할 방법을 습관적으로 찾게 되는데, 이건 스타트업이 아니었으면 아마도 형성되기 어려운 습관이지 않을까 생각한다.

마지막으로, 아무리 좋아도 별로 좋아하지 않고, 아무리 나빠도 별로 낙담하지 않는, 일희일비하지 않는 습관이다. 내가 아는 대부분의 경험 많은 창업가들은 일희일비하지 않는다. 실은, 나도 비슷한 성향이긴 하지만, 그래도 너무 좋을 땐 기뻐하고, 너무 화가 날 땐 슬퍼하는 감정에 빠진다. 하지만, 내가 아는 정말 노련한 창업가들은 “이기면 다음 시합을 준비하고, 져도 다음 시합을 준비한다.”라는 덤덤한 마인드로 사업을 하고 인생을 사는데, 이것 또한 스타트업이라는 습관을 형성해 주는 거대한 기계가 아니면 생길 수 없는 좋은 습관인 것 같다.

위에서 언급한 습관들은 내가 지난 13년 동안 창업가들과 가깝게 지내면서 항상 감탄하면서 동시에 나도 내 습관으로 만들기 위해서 부단하게 노력하고 있는 그런 좋은 장점들인데, 어떻게 보면 이런 습관은 내가 항상 강조하는 창업가의 바퀴벌레와 같은 특성을 기반으로 형성되기도 하는 것 같다. 원래 바퀴벌레 특성을 가진 사람들이 창업하는 건지, 아니면 창업하게 되면 스타트업이라는 기계가 바퀴벌레의 습관을 형성하는 건진 잘 모르겠지만, 아마 둘 다이지 않을까 싶다.

상수와 변수

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스타트업이라는 단어를 생각하면 가장 먼저 떠오르는 이미지는 뭘까? 사람마다 다르겠지만, 아마도 대부분 혁신과 변화라는 말이 떠오르지 않을까 싶다. 우리가 아는 주변의 많은 스타트업이 무에서 유를 만들었고, 이 과정에서 현상 유지가 잘 되던 현재 상황을 완전히 엎어버리고 새로운 미래를 만들었다. 이들은 미래를 변화시키고, 동시에 새로운 미래를 만들고 있다.

우리 같은 VC는 이런 스타트업을 계속 찾고 있다. 창업가를 만났는데, 감동이 깊었고, 이들이 그리는 혁신에 동의해서 투자하는 때도 있지만, 이런 bottom up 전략과 반대로 앞으로 10년 후에 어떤 변화가 일어날지, 지금 사는 세상에 비해 뭐가 달라질지 예측하고, 이 분야에서 재미있는 걸 하고 있는 창업가를 찾아서 투자하는 top down 전략을 추구하는 때도 있다. 특히 요샌 많은 VC들이 AI가 앞으로 바꿀 세상을 상상하고 예측하면서, 이 예측과 같은 선상에서 사업하는 스타트업을 찾아서 투자하려고 엄청나게 노력하고 있다.

우리도 크게 다르진 않다. 앞으로 10년 동안 우리가 현재 당연하게 매일 사용하는 제품이나 서비스 중 어떤 것들이 크게 바뀔지 상상의 나래를 펼쳐 보고, 이 상상을 현실로 만들어 줄 수 있는 창업가들을 찾으려고 한다. 그런데 나는 AI가 메인스트림이 됐던 시점부터, 약간 다른 관점에서 시장을 보는 노력을 하기 시작했다. 요새 나는 매일매일 스스로에게 하는 질문이 있는데, 그건 바로 “앞으로 10년, 20년이 지나도 지금과 똑같이 거의 안 바뀌는 제품, 서비스, 시장은 어떤 게 있을까?”이다.

실은 이건 아마존의 제프 베조스에게 힌트를 얻은 질문인데, 지금 내 주위의 모든 VC들이 바라보는 방향과는 완전히 반대 방향을 볼 수 있는 역발상적인 영감을 주는 질문이다. 역발상적이긴 하지만, 전 세계 모든 사람들이 변화만을 보고, 변화만을 상상하고, 변화 만에 투자하고 있어서, 쉽지 않은 고민이기도 하다. 하지만, 오히려 변하지 않을 확률이 높은 곳에 우리만 투자해서 우리만 맞을 때 경험할 수 있는 짜릿함과 벌 수 있는 수익은 훨씬 높다. 내가 봤을 땐.

어떤 것들이 앞으로도 안 변할까? 솔직히 나도 잘 모르겠지만, 아마도 기계나 인공지능이 완벽하게 대체하기가 정말 어려운 것들이 이 분야에 포함되지 않을까 생각한다. 그리고 이런, 앞으로 변하지 않을 분야의 중심엔 결국엔 사람이 있는 것 같다. 변화, 그리고 변화로 인한 변수에 너무 익숙한 직업이고 만나는 사람마다 변화와 혁신을 외치기 때문에 잘 안 바뀌는 상수에 관한 생각을 우린 너무 안 하는 것 같은데, 어쩌면 오래 지속될 수 있는 사업은 오랫동안 변하지 않는 아이디어, 컨셉, 시장, 제품을 기반으로 더 쉽게 만들어질 수 있을지도 모른다. 그리고 너무 빨리 변하는 세상을 바꾸는 기술이나 변수를 기반으로 제품을 만들다 보면, 출시 시점에 그 시장이 이미 없어졌을 수도 있다. 우린 이런 걸 유행이라고 하는데, 유행을 좇다 아무것도 못 만드는 창업가들을 너무 많이 봤고, 이들을 좇다 돈을 다 날린 투자자들도 너무 많이 봤다.

어차피 사업과 투자엔 정답은 없다. 하지만, 가끔은 변수만 보지 말고 상수에도 집중할 필요가 있다.

하는 사람들

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이 세상엔 두 부류의 사람이 있다. 하는 사람과 안 하는 사람.

이 업을 하면서 나는 정말 많은 사람들을 만났고, 앞으로도 더 만나지 않을까 싶은데, 더 많이 만날수록 하는 사람과 안 하는 사람에 관한 생각을 많이 한다. 이런 생각을 매일 해서 그런지, 얼마 전에 하는 사람들의 끝판왕 시리즈 ‘매드 유니콘’을 넷플릭스에서 너무 재미있게 봤다.

‘매드 유니콘’은 2021년에 기업가치 1조 원이 넘은, 태국의 첫 번째 유니콘 스타트업 Flash Express의 창업과 성장 이야기인데, 개인적으론 지금까지 나온 전 세계 그 어떤 스타트업 드라마나 영화보다 재미있게 봤다. 이 전에 나온 스포티파이 이야기 ‘플레이리스트’도 재미있게 봤고, 내가 가장 좋아하는 스타트업 영화는 페이스북의 이야기 ‘소셜 네트워크’ 이지만였지만, 매드 유니콘은 7부작을 보는 내내 단 1분도 빠짐없이 몰입했고, 단 1분도 빠짐없이 즐겼다.

나는 태국의 스타트업 생태계에 대해 전혀 모르고, 이 드라마는 실화를 바탕으로 제작됐지만 분명히 심하게 극화되었을 것이다. 하지만, 13년 동안 수많은 창업가들이 하루에도 몇 번씩 울다 웃기를 반복하는 걸 너무 많이 봤고, 틀린 결정을 너무 많이 하는 걸 봤고, 이 틀린 결정을 바르게 만들기 위해서 개고생하고 개지랄 떠는 걸 너무 많이 봤고, 그런 과정에서 인간의 최악의 모습을 경험하면서 좌절하고, 반대로 인간의 최고의 모습을 경험하면서 기뻐하는 걸 너무 많이 본 초기 투자자의 관점에서 드라마의 매 순간에 공감했다. 그만큼 실제 스타트업 자체가 그 어떤 드라마보다 드라마틱하기 때문인 것 같다.

이 시리즈에는 재미있는 드라마를 만드는 모든 요소가 다 있다. 출세하고 싶어 하지만 아무것도 없는 전형적인 언더독 창업가 남주인공, 함께하는 공동창업가 여주인공, 그리고 이 둘 사이에 형성되는 약간의 러브라인. 우리의 창업가를 끝까지 괴롭히는 나쁜 대기업, 그리고 드라마틱한 언더독 창업가와 그가 만든 팀의 창업기. 이들이 죽도록 허슬하면서 보여주는 최악의 모습과 최고의 모습의 반복은 스타트업을 전혀 모르는 사람들도 재미있게 볼 것이고, 스타트업을 아는 분들은 진심으로 공감하면서 볼 수 있을 것이다.

주말에 7부작을 보면서 나도 정말 많이 공감하고 많이 배웠다. 나도 스타트업 경험이 있고, 그동안 수많은 회사를 간접적으로 봤지만, 오랜만에 옛날에 힘들었던 상황들을 생각하면서, “그래, 이런 게 진짜 스타트업이지”라는 생각을 하면서 다시 한번 전열을 가다듬었다. 그리고 모든 인물이 특색 있었지만, 가장 맘에 들었던 건 이 회사의 CTO였다. 많이 극화된 인물이긴 하지만, 이런 CTO가 유니콘을 만든다고 확신한다.

내가 이 드라마를 입에 침이 마르게 극찬하자 와이프는 도대체 뭐가 그렇게 재미있냐고 물었다. 아마도 하는 사람들의 이야기라서 그런 것 같다. 그냥 하는 사람들이 아니라 될 때까지 죽어라 하는 그런 하는 사람들의 이야기다. 그리고 아무리 밟아도 절대로 죽지 않고, 오히려 더 많이, 더 세게 반격하는 바퀴벌레의 이야기라서 내가 더 열광했던 것 같다. 우리 포트폴리오 창업가분들과 스트롱 임직원분들 모두 이런 정신으로 사업할 수 있길, 그리고 내 주변 분들도 모두 이런 정신으로 인생을 살 수 있길 바란다.

이 세상엔 두 부류의 사람이 있다. 하는 사람과 안 하는 사람.

2 퍼센트

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다양한 나라의 다양한 환경에서의 행동 연구 결과에 의하면, 에스컬레이터 옆에 계단이 있을 때, 100명 중 2명만 계단을 이용한다고 한다. 이건 그 어떤 나라에서 연구해도 거의 비슷하게 2%라는 수치가 나오는데, 이 현상을 단순하게 설명하면 대부분의 인간은 게으르다는 결론을 내릴 수 있을 것 같다. 그리고 나도 이 말엔 동의한다.

그런데 조금 더 깊게 생각해보면, 이 현상은 인류의 진화 과정을 그대로 반영하기 때문에 너무 당연한 것 같다. 우리는 불편한 것보단 편한 것을 항상 선택하는 DNA를 보유하고 있고, 인류의 모든 발전은 – 특히, 기술적인 발전은 – 우리가 더 편하게 살고 일하기 위한 방향으로 최적화 되어있다. 편하게 살 수 있는데, 굳이 불편하게 살 필욘 없지 않으냐.

맞다. 그리고, 너무나 당연하다. 편하게 할 수 있는걸, 굳이 왜 불편하게 하려고 하는가? 그래서 에스컬레이터를 타는 98%를 게으른 사람들이라고 욕할 순 없다. 오히려 계단을 선택하는 2%의 사람들이 이상한 사람들이라고 하는 게 더 자연스럽다.

그런데 이 행동 연구에서 더 재미있는 건, 계단으로 올라가든 에스컬레이터로 올라가든, 100명 모두 다 계단을 이용하는 게 에스컬레이터보단 본인들에게 장기적으로 훨씬 더 좋다는 걸 다 알고 있다는 사실이다. 에스컬레이터를 이용하는 사람들도 계단으로 올라가는 게 건강, 노화, 시력 등을 위해 장기적으론 여러 가지 면에서 몸과 정신에 좋다는 걸 알면서도 단기적인 편안함을 선택한 것이다. 이 사실을 알고 나선, 난 이 98%가 게으르다는 생각을 다시 하기 시작했다.

그럼, 계단을 선택한 2%는 왜 그런 선택을 했을까? 편안함보다 불편함을 더 좋아하는 변태들인가? 아마도 그렇진 않을 것이다. 이들은 장기적인 혜택을 위해서 단기적인 편안함을 잠시 접은, 하기 싫은 일을 일부러 했을 때 어떤 긍정적인 변화가 생기는지 잘 아는, 오히려 의지가 강한 사람들이라고 생각한다. 태어날 때부터 의지가 강한 사람들도 있겠지만, 아마도 이보단 살면서 주위 사람들의 98%가 편안한 방법을 택할 때 이들은 불편함을 택했는데, 이로 인해 장기적으로 큰 보상을 이미 받았기 때문에, 이 경험을 계속 기억하면서 불편함을 택하는 2%로 살아가기로 한 사람들일 것이다.

그런데 위에서 말했듯이, 편안하게 살려고 열심히 일하고 돈을 버는 현대 사회에서 굳이 불편하게 사는 건 좀 그렇지만, 하루에 하나 정도는 일부러 불편하고 어려운 일을 하는 건 할만하다. 내가 아는 어떤 분은 상대방에게 싫은 소리를 절대로 못 하는데 이 큰 불편함을 무릅쓰고 본인이 느끼고 생각하는 대로 남들에게 이야기하는 걸 택했고, 나는 이보단 약소하지만, 침대에서는 절대로 핸드폰을 보지 않는 불편함을 택했다. 장기적으론 나에게 좋다는 걸 잘 아니까.

실은 창업가들은 이미 이 2% 안에 들어왔다. 편한 길을 버리고 스스로 불편함을 택했으니까. 사업이 성공하든 실패하든 나는 이 경험이 장기적으로 아주 큰 긍정적인 효과를 가져올 것이라고 믿는다. 이 글을 읽는 분들은 오늘부터 하루에 하나씩 편안함보단 불편함을 선택하는 걸 권장한다. 충분히 그럴만한 가치가 있을 것이다.

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