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Deep work Friday

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우리가 하는 일이 바쁠 땐 한없이 바쁘지만, 중간중간에 조금 덜 바쁜 시기도 있다있었다. 이 기간에 그다음 바쁜 시기를 위해 충전도 하고, 밀려드는 일을 정신없이 쳐내느라 그동안 못 했던 deep work를 했다. 말은 거창하지만, 이 deep work란 외부의 방해 없이 특정 주제에 대해서 생각하거나, 내가 하는 일에 대한 책이나 기사를 읽는, 어쨌든 다른 미팅, 이메일, 카톡, 전화 등의 방해를 최대한 받지 않고 오롯이 나만의 시간을 가지는 것이다.

그런데 몇 년 전부터 이 deep work를 하는 시간이 점점 없어져서 – 실은 내가 일을 더 만들면서 스스로 없앴다고 하는 게 맞다 – 언젠가부터 내가 진짜 일을 하는 건지, 아니면 일을 그냥 쳐내는 건지 헷갈리기 시작했다. 그리고 중간중간에 살짝 멈추고 내가 온 길을 뒤돌아보는 시간이 없어질수록 점점 내가 바보가 되는 느낌을 받기 시작했다.

우리 같이 스타트업에 투자하는 VC야말로 누구보다도 기술, 사업 모델, 그리고 산업이 어떻게 변하는지 잘 알고 있어야 하는데, 미팅만 계속하고 쌓이는 이메일에만 대응하다 보니 지식이나 사업, 산업에 대한 깊은 이해도가 아니라 아주 얕은 지식만 습득하게 됐다. 더 우려되는 건, 이런 얄팍한 지식만으로도 어디 가서 아는 척을 충분히 할 수 있어서, 이게 몸에 배면 마치 내가 통찰력이 있고 유식하다는 착각을 하게 된다는 사실이다. 왜 이게 가능하냐면, 우리는 워낙 많은 창업가와 만나서 이들의 이야기를 듣는데, 대부분 경험으로 배운 실전지식이라서 이들의 이야기를 조금만 들어도 살아있는 지식과 경험을 상대적으로 짧은 시간 동안 배울 수 있기 때문이다. 즉, 깊이는 없지만 아주 넓은 지식의 이야기보따리가 내재화되는데, 완전 전문가가 아닌 분들에겐 – 그리고 대부분의 사람은 전문가가 아니다 – 이 깊이가 없는 지식만으로도 전문가 행세를 할 수 있다. VC라는 업의 좋으면서도 안 좋은 특성인 것 같다.

다시 본론으로 돌아가 보면, 나도 어느 순간, 마치 내가 모든 기술과 비즈니스에 대해서 잘 안다는 착각을 하면서 겉으로만 맴돌고 있다는 걸 스스로 느꼈는데, 내가 이걸 느낄 수 있다면 남들은 이미 눈치챘다는 뜻이기도 하다.

그래서 몇 달 전부터 다시 deep work를 할 수 있는 시간을 일부러 따로 만들어 보기로 했다. 매주 금요일 오후에 그 누구의 방해도 받지 않고 그냥 내가 산업, 기술, 회사에 대해서 조금 더 깊게 파고 들어가 공부도 하고, 기사도 읽고, 필요하면 전문가와 만나는 6시간의 ‘thinking time’을 내 캘린더에 박아놓았다. 정말 급한 게 아니라면 그냥 사무실에서 생각하고, 공부하고, 읽는 것에 집중하고, 이메일 쓰는 건 되도록 자제하는 시간이다.

하지만, 이게 잘 지켜지고 있진 않다. 우리가 하는 업무의 특성이 매일 반복되거나 정해진 게 없어서 회사 미팅이 잡힐 때도 있고, 외국에서 손님이 갑자기 올 때도 있고, 내가 월 ~ 목 기간 동안 쳐내지 못한 이메일이 있으면 금요일 오후에도 생각하고 읽기보단, 뭔가 쓰는데 급급한 경우가 있다.

하지만, 나는 그래도 이 deep work Friday 오후 일정을 계속 지키기 위해서 매일, 매주 노력한다. AI에게 뭔가를 물어보면 마치 전문가처럼 보이게 할 수 있는 답변을 받을 수 있고, 이걸 대충 읽으면 본인도 전문가가 된 것 같고 남들도 내가 전문가인 줄 착각하는 시대에 살고 있지만, 이럴수록 더 많은 공부와 생각이 필요한 시대라고 나는 생각한다.

다른 분들은 deep thinking과 deep work를 하기 위해 어떤 방법이나 루틴이 있는지도 궁금하다.

반짝이는 눈

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몇 주 전에 아주 행복한 경험을 했다. 그 경험이 너무 강렬해서 이 느낌을 글로 남기고 싶었고, 당시 내 생각과 기분을 종이에 펜으로 기록했었다. 이 글은 그 메모를 다시 읽고 당시의 내 생각, 기분, 그리고 느낌을 전반적으로 복기하면서 쓰는, 일종의 스스로에게 거는 최면과도 같다.

이틀 연속으로 두 분의 창업가를 만났다. 한 분은 우리가 거의 10년 전에 첫 투자를 하고 이후에 여러 번 더 투자한 분이고, 한 분은 우리가 투자하진 않았고못했고, 오히려 우리 펀드에 투자해주신 분이다. 우리가 왜 이 창업가에겐 투자하지 못했냐 하면, 스트롱이 만들어지기 몇 년 전에 창업하신 분이라서 우리의 펀드와 타이밍이 전혀 맞지 않았다. 두 분 모두 내가 나름 잘 아는 분들이고, 가끔 보는 분들인데 이들과의 연속 만남은 나에게 큰 울림을 줬고, 지치지 않고 계속 앞으로 나아갈 수 있는 에너지를 충전하는 계기가 됐다.

일단 우리에게 투자한 분은 올해 18년째 본인의 사업을 하는 분이다. 18년 전이면 창업의 시대가 전혀 아니었고, 좋은 학교 졸업한 분이 내 사업을 하겠다고 하면 주위에서 정신 나간 놈(년)이라고 손가락질하던 시절이었다. 창업 관련 정보도 없고, 투자할 수 있는 돈도 시장에 별로 없고, 아이템도 당시엔 신박해서, 이성적으로 생각하면 도저히 이 사업을 시작하면 안 됐는데, 역시 이 분은 내가 아는 모든 창업가와 같이 비이성적이었기 때문에 창업했다.

그동안 온갖 업과 다운을 경험하면서 사업을 오랫동안 하고 있다는 그 단순한 사실 하나도 대단한데, 이전 글에서 언급했던 로블록스의 데이빗 바주키와 엔비디아의 젠슨 황처럼 창업 초기의 그 에너지와 열정을 18년 동안 그대로 유지하면서 지금도 마치 창업 첫날인 것처럼 업무에 몰입하는 건 존경스럽다 못해, 굳이 왜 저렇게 할까 하는 의문을 품게 할 정도다. 그리고 지금까지 나는 너무나 많은 창업가를 만났기 때문에 내 앞에 있는 분이 가짜 에너지와 열정을 분산하는지 아닌지는 금방 구분할 수 있다. 여러 가지 방법이 있는데 가장 확실한 방법은 상대방의 눈을 보면 된다. 이 눈이 별처럼 반짝반짝하면 이건 깊은 내면에서 뿜어 나오는 흥분, 에너지, 그리고 열정이다. 이 분과 점심을 먹으면서 정말 많은 이야기를 했는데, 이야기할 때마다 눈이 반짝반짝했다.

18년 동안 산전수전 다 겪고, 이제 돈도 벌고 명성도 어느 정도 생겼는데 왜 계속 이 힘든 일을 할까? 이건 내가 이성적, 논리적으로 설명할 수 있는 그 단계를 이미 지났고, 그냥 이 분의 내면에 있는 자가발전기가 아직도 쌩쌩하게 돌아가고 있다는 이유로만 설명할 수 있을 것 같다. 그만큼 이 업을 즐기고, 자신 있고, 평생 하겠다는 굳은 의자와 각오가 있기 때문이라고 생각하는데, 바로 이런 내면의 전투력과 활활 타오르는 불이 두 개의 작은 눈을 통해서 반짝반짝 빛나는 것 같다고 느꼈다.

내가 만난 또 다른 분은 우리가 투자한 창업가이다. 사업을 한진 거의 10년이 됐고, 첫 제품은 잘 안돼서 교과서적으론 회사는 망해야 했는데, 당시에 초인적인 힘을 발휘해서 피봇팅했고, 이 두 번째 제품은 나름 성공했다. 하지만, 두 번째 제품도 시간이 지나자 정체되면서 서서히 하락하기 시작했고, 나는 이때 이 회사는 문을 닫을 수도 있다고 마음속으로 또다시 생각했다. 그 기간 이 창업가를 만나면 항상 피곤하고, 우울하고, down 되어 있었다. 하지만, 이 분은 이성적인 일반인이 아니라 본인이 만드는 틀에 세상을 맞추고 싶어 하는 창업가이고, 역시 다시 한번 피봇팅을 통해서 돌파구를 찾는 노력을 최근에 시도하고 있다. 어떻게 될진 아무도 모르지만, 초기 반응은 나쁘지 않아서 나도 맘속으론 은근히 기대하고 있기도 하다.

어쨌든, 두 번째 피봇팅을 시도하는 이 시점에 만난 우리 창업가분은 그 느낌부터가 달랐다. 몇 년 동안 번아웃이 됐던 육체와 정신이 완전히 초기화된 것 같았고, 위에서 말한 18년 사업하는 대표님과 비슷하게 눈이 반짝반짝 빛났다. 오랫동안 정체됐던 구간을 지나면서 사업의 돌파구를 찾았을 때 오는 그 짜릿함과 흥분감이 활활 타오르는 내면의 불이 됐고, 이게 이 분의 두 개의 작은 눈을 통해서 빛나고 있다는 느낌을 받았다. 그리고 왠지 이 순간과 느낌이 데쟈뷰 같았는데, 그건 이 분이 약 7년 전에 첫 번째 피봇팅을 했을 때 내가 동일한 경험을 했기 때문이다. 그 반짝반짝하는 눈빛을 그때 내가 봤는데, 7년 후에 다시 보게 되다니,,,창업한 지 10년 된 분에게 이런 에너지가 계속 나올 수 있다는 게 솔직히 신기했다.

이런 느낌을 내가 이틀 연속 받다 보니, 마치 내가 초사이어인이 된 착각에 빠질 정도로 나도 내면의 전투력이 활활 불타오르는 경험을 했다. 아마도 이런 느낌은 창업가들과 항상 같이 일하지 않는 사람들은 평생 경험해 보지 못하는, 우리 같은 VC만 느낄 수 있는 특권과도 같다.

Founders will be founders.
이런 사람들을 우리가 어떻게 사랑하지 않을 수 있을까? 겉으로 보면 화려한, 하지만 실제로는 정말 졸x 힘든 이 VC라는 업을 내가 왜 사랑하는지, 그리고 왜 이걸 계속하는지,,,나의 존재감과 정체성을 온몸으로 느낄 수 있었던 값진 이틀이었다.

100년 마인드셋

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로블록스의 공동창업가이자 현대 대표이사인 David Baszuki는 이 회사를 2002년도에 창업해서 현재 24년째 운영하고 있다. 많은 창업가가 사업을 어느 정도의 궤도까지 올려놓은 후에 본인이 만든 회사를 떠나거나, 아니면 현업에서 손을 떼고, 개인적인 관심사에 더 많은 시간과 돈을 쓰는데, 이 분은 오늘도 24년 전과 비슷한 에너지로 사업에 집착한다는 게 정말 놀랍다. 그리고 앞으로 로블록스를 몇 년 더 할 것이냐는 질문에 그는 은퇴할 계획은 전혀 없고 가능하면 20년은 더 하고 싶다는 말을 공개적으로 자주 하는데, 얼마 전에 내가 들었던 인터뷰에서도 그는 이와 비슷한 발언을 했다. 아직도 해야 할 일이 산더미 같고, 본인은 남은 인생을 로블록스에 바치겠다고 했는데, 이 말을 들었을 때 소름이 돋았다.

엔비디아의 공동창업가이자 현재 대표이사인 젠슨황도 엔비디아를 33년 전에 창업했고, 아직도 운영하고 있다. 젠슨 역시 은퇴와는 너무나 먼 삶을 살고 있다. 그는 아직도 거의 매일 15시간씩, 주말에도 계속 일하고 있다. 엔비디아 초기 멤버들의 말을 들어보면, 오히려 젠슨은 창업 초기보다 요새 더 열심히 일한다고 한다. 젠슨은 로블록스의 데이빗 같이 공개적으로 말하진 않지만, 사적인 자리에서는 일 할 수 있을 때까지 엔비디아를 평생 운영할 것이라는 말을 한다고 들었다.

로블록스의 데이빗 사장이 “저는 로블록스에서 20년은 더 일할 거예요.”라는 말을 했을 때, 그리고 내가 이 인터뷰를 들었을 때 온몸에 진한 전기가 찌릿하게 왔다. 그리고 바로 떠올랐던 생각은 “와,,,나도 이제 저런 사람들에게(만) 투자하고 싶다.” 였다.

한 5년 열심히 일해서 소소한 엑싯 하면 다른 사업을 하거나, 현재 사업으론 돈을 벌고 이 돈으로 정말로 내가 좋아하는 일 또는 취미 생활을 하겠다는 창업가들은 내 주변에 널렸다. 이들보다 조금 더 장기적으로 생각하는 분들은 기간만 5년에서 10년으로 늘어날 뿐이지, 엑싯하면 그 돈으로 다른 더 재미있는 걸 해야겠다는 생각은 동일하다. 그리고 솔직히 스트롱이 투자한 창업가들도 대부분 이런 생각을 할 것이다.

우리가 이제 14년째 투자를 하고 있으니, 스트롱 포트폴리오 중 가장 오래된 회사는 14년 정도의 역사가 있다. 내가 로블록스 데이빗 사장의 말을 듣고 우리가 그동안 투자한 300개 회사의 창업가들을 비디오처럼 머릿속에서 한 명씩 떠올리며, 어떤 분이 50년 사업할 마음가짐이 있을지 생각해 봤는데, 솔직히 지금까진 단 한 명도 없다는 게 내 판단이다. 물론, 이 중 어떤 분들은 50년 ~ 100년 가는 사업을 만들을 수도 있지만, 현재로서는 그렇다는 게 내 판단이다.

나도 투자를 시작했을 땐 단기적인 마인드로 일했다. 솔직히 스트롱을 만들었던 2012년도에 누군가가 나에게 왜 VC를 하고 싶냐고 물었다면, 전형적으로 멍청하고 1차원 적인 다음과 같은 답변을 했을 것이다. “이렇게 좋은 직업이 어디 있어요. 남의 돈으로 투자해서, 운 좋으면 나도 돈 많이 벌 수 있는데요.” 그런데 고백하건대, 당시엔 정말 이렇게 생각했다. 남의 돈으로 투자하고 한 3년 후에 돈 많이 벌어서 인생 편하게 살고 싶다는 생각이 내가 VC를 시작했던 이유의 절반이었다. 그리고 그땐 투자하면 3년, 아무리 길어도 5년이면 회사들이 수천억 원에 엑싯 할 줄 알았다.

14년이 지난 지금 당시의 내 머릿속을 들여다보면 참 개념 없고 순진했다는 생각에 웃음이 난다. 그동안 투자를 더 많이 하고, 더 좋은 창업가들을 만나면서 VC라는 업을 바라보는 내 직업관과 내가 이를 통해서 이루고자 하는 인생의 목표와 목적에도 굵직한 변화들이 있었다. 이제 나는 5년 안에 큰 엑싯을 해서 우리가 돈을 벌 수 있는 사업을 만드는 창업가들보단, 100년 가는 사업을 만들고 싶은 창업가들에게 투자하고 싶다. 위에서 말한 로블록스의 데이빗 바주키와 엔비디아의 젠슨황 같은 창업가들에게 투자해서 돈도 벌고 싶지만, 이들과 함께 오래가는 기업을 만드는 데 조금이라도 기여하고, 그 기업이 만들어져 가는 과정을 지켜보고 싶다.

이런 창업가에 투자하기 위해서는 우리의 철학과 전략을 더욱더 뾰족하게 다듬어야 한다. 시장의 유행을 따르기보단, 우리만의 사람 중심적인 투자 철학과 전략을 더욱더 갈고 닦아야 하는데, 우리도 이 과정을 계속하다 보면, 어쩌면 스트롱도 100년 가는 기업이 될지도 모르겠다.

새로운 세상인가, 새로운 거품인가?

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CB Insights의 State of Venture는 아마도 전 세계 VC와 이 분야에 종사하는 많은 분이 가장 필수적으로 읽는 보고서일 것이다. 나도 분기마다 이 보고서를 읽고 지난 분기에 글로벌 벤처 시장에서 어떤 일이 있었는지 정리하고, 우리가 투자하는 한국 시장 관련 내용이 있으면 찾아서 읽어본다. 한 분기를 정리하는 보고서라서 내용이 다양하지만, 30분 정도만 투자하면 글로벌 벤처 시장에서 돈이 얼마나, 어디로 투입되는지 잘 학습할 수 있는 최고의 보고서라고 생각한다.

2026년 Q1 보고서의 수치를 보고 내가 느낀 건 기대감과 두려움 모두인데, 두려움에 조금 더 가까운 감정이다. Q1에 전 세계 시장에 투입된 벤처투자금은 자그마치 $285.5B이다. 바로 이전 분기인 2025년 Q4의 펀딩 $142.3B과 비교해보면 2배 높은 금액이고, 작년 전체 투입된 금액이 $470.2B인데, 앞으로 남은 분기도 Q1과 비슷하다고 가정해보면, 올해 전체 펀딩은 $1.1T로 마무리될 것이다. 작년 대비 2배 이상이며, 엄청난 숫자이다.

이렇게 겉만 보면 정말 화려한 성장이고 몇 년 동안 침체됐던 벤처투자 시장이 가파른 곡선으로 반등하는 것으로 보이지만, 이 숫자의 함정을 조금 더 자세히 보면 기대보단 걱정이 앞선다.

가장 먼저 내 눈길을 끈 숫자는 $122B인데, 전체 투자금 $285.5B 중 $122B가 OpenAI라는 한 기업에 투자됐다. 올해 Q1 전 세계 벤처 투자금 중 절반이 약간 못 되는 43%가 한 회사로 들어간 것이다. 내가 놀랐던 두 번째 수치는, OpenAI, Anthropic, Waymo 그리고 xAI, 총 4개의 회사가 $175.5B의 투자를 받았다는 것이다. Q1 전체 투자금의 절반이 넘는 61%를 이 4개의 회사가 마치 진공청소기처럼 빨아들였는데, Q1 전체 투자건수가 6,598건이라는 점을 감안해서 보면 더 놀랍다. 투자받은 회사 중 단 0.06%가 돈의 61%를 가져간 것이다.

물론, 투자 시장에도 파레토의 법칙은 항상 존재해왔다. 소수의 빅 딜이 대부분의 돈을 가져가는 현상은 그렇게 놀랍지 않지만, 이번 분기에 내가 더욱더 놀랐던 이유는 그 차이가 너무 벌어졌기 때문이다.

지역적 간극도 더 벌어지고 있다. 돈의 싸움에서는 미국이 압도적으로 앞서가고 있고, 미국의 AI 회사들이 전 세계 그 어떤 회사보다 더 많은 돈을 가져가고 있다. Q1 투자금의 83%를 미국 회사들이 가져갔는데, 투자건수로 따져보면 미국 회사들은 투자받은 전체 회사의 40% 정도밖에 안 된다. 평균투자금을 봐도 미국이 한참 앞서가는데, 이건 이미 이야기한 거대 기업들의 거대 펀딩이 평균을 왜곡하기 때문이기도 하다. 미국의 평균 투자금은 $84M, 글로벌 평균은 $43M, 아시아 평균은 $12M, 그리고 한국 평균은 $5.3M인데 한국과 미국을 비교해 보면 16배의 차이가 난다. 마침, 공교롭게도 한국과 미국 GDP의 차이도 15배 정도다.

또 한 가지 놀랐던 수치는 유니콘 기업의 밸류에이션인데, 2025년 Q4 Top 10 유니콘 기업 밸류에이션의 총합이 $2.2T이었다. SpaceX, OpenAI, 바이트댄스와 같은 비상장 회사 10개의 기업가치 총합 $2.2T이 전 세계에서 가장 부자 나라 중 하나인 한국의 GDP와 맞먹는다는 사실이 놀랍고, 약간 논리적으로는 이해가 안 가기도 한다. 그런데 3개월 후인 2026년 Q1 Top 10 유니콘 기업 밸류에이션의 총합은 $3.5T로 60%나 더 커졌다. 비상장 회사 10개의 기업가치 총합이 한국 GDP의 거의 두 배가 된 셈인데, 나는 솔직히 이게 어떤 의미인지 잘 모르겠다. 그만큼 기술이 중요하고, 이 회사들이 좋은 회사라고 생각하면 앞으로 다가올 미래가 기대되지만, 그게 아니라 이게 거품이라면 앞으로 다가올 미래가 두렵다.

이렇게 소수의 AI 관련 회사들이 대부분의 돈을 가져가는 추세는 미국뿐만 아니라 전 세계, 그리고 한국에서도 그대로 복제되고 있다. 다만, 그 규모가 작을 뿐이다. 한국도 2026년 Q1 수치를 보면 20개의 회사가 거의 1조 원의 투자금을 흡수했는데, 이는 투자 받은 전체 회사의 6.6%가 전체 펀딩의 40%를 가져간 셈이다. 미국만큼 양극화되진 않았지만, 당분간 한국에서도 이런 미국의 추세가 그대로 반영되지 않을까 예상된다. 특히 한국 수치에서 주목할 점은, 한국은 전통적으로 작은 투자금이 많은 회사에 투자되는 추세가 지난 몇 년 동안 유지되다가 2026년 Q1부터 미국같이 큰 투자금이 소수의 회사에 집중되는 방향으로 바뀌었다. 이는 역시 AI와 관련된 방향 전환인데, 긍정적으로 보면 한국에서도 큰 회사들이 나올 것이라는 기대를 할 수 있지만, 부정적으로 보면 한국 투자자들은 그냥 미국을 따라가고, 투자 전략은 없고 시장에 FOMO만 가득 찼다는 걱정을 할 수도 있다.

6월 중순에 SpaceX가 $1.5T ~ $2T에 IPO를 한다고 한다. 아직 수익을 내지 못하고, 작년에 거의 8조 원의 손실이 발생한 기업의 가치가 한국의 GDP와 맞먹는다는 사실을 아직 나의 작은 뇌는 소화하지 못하고 있다. 그 이후에 OpenAI와 앤쓰로픽이 각각 $1T에 IPO를 하겠다고 하는데, 이 또한 나의 작은 뇌가 프로세싱 못 하고 있다. 미국의 상장 시장이 아무리 커도 이 거대한 IPO를 감당할 수 있을지도 잘 모르겠고, 비슷한 시기에 상대적으로 더 작은 시총으로 IPO 하는 회사들을 위한 시장의 관심과 식욕이 이후에 남아 있을지도 모르겠다.

이 거대한 IPO들이 모두 성공해서 이 회사들의 가치가 증명된다면, 우리 앞에는 이제 완전히 새로운 세상이 열릴 것이다. 상장 시장과 비상장 시장 모두 한 단계 올라가서 새로운 챕터가 시작될 것인데, 이건 생각만 해도 기대되고 흥분된다. 하지만, 만약에 이 중 하나라도 무너진다면 우리 모두의 앞에는 지옥의 문이 열릴 것이다. 지난 3년 동안의 벤처 겨울이 따뜻했다고 느껴질 수 있을 정도로 이 벤처 생태계에는 그 누구도 경험해 보지 못한 재앙이 올 것이다.

새로운 세상이 시작될까, 아니면 재앙이 올까?

잘 모르겠지만, 찬란한 새로운 시대의 서막이길 바란다. 정말로. 간절히.

어쨌든 우린 그냥 우리만의 철학과 전략으로 우리만의 길을 갈 것이다.

반복할 수 있는 운

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내가 가장 오랫동안, 그리고 가장 꾸준히 듣는 팟캐스트 How I Built This의 진행자 Guy Raz는 매 에피소드를 끝내면서 출연자에게 항상 같은 마지막 질문을 한다. “사업에 성공할 수 있었던 건 실력 때문인가요, 운 때문인가요?”

모든 창업가와 그들의 사업 성공 이야기가 다르듯이, 이 질문에 대한 이들의 답변 또한 천차만별이다. 그런데 지금까지 내가 들었던 답변을 종합해 보면 “실력보단 운이 정말 좋았다.” 또는 “운보단 실력이 좋았다.”와 같이 한쪽으로 치우쳐진 대답을 하는 창업가도 있었지만, 대부분 열심히 노력했기 때문에 운도 자연스럽게 따랐던 것이라는 대답을 한다.

이 중, 한 창업가의 답변이 가장 기억에 남는데 이 분은 운과 실력을 구분하는 본인의 기준은 바로 반복 가능성이라고 했다. 무슨 말이냐 하면, 본인의 성공을 앞으로 계속 반복할 수 있는지를 스스로에게 물어보고, 만약 반복할 수 있다면 이건 실력이고, 반복할 수 없다면 이건 운이라는 뜻이다.

나는 이 말이 꽤 흥미롭다고 생각했고, 이후로 자주 생각하는데, 시간이 갈수록 운과 실력의 차이를 너무 잘 설명하는 말이라는 생각이 든다. 실리콘밸리의 유명한 블로거이자 저널리스트 사라 레이시가 2008년도에 쓴 “Once You’re Lucky, Twice You’re Good”이라는 책이 있는데, 이 책의 제목도 비슷한 말을 하고 있다. 한 번 엑싯하면 운이 좋은 거지만, 두 번 하면 정말 실력이 있다는 말이고, 역시 성공을 반복할 수 있다면 이건 운이 아니라 실력으로 인정해 줘야 한다는 뜻과 일맥상통한다.

나는 이 말에 대해 생각할 때마다 운과 실력의 관계와 차이를 우리가 하는 투자에 대입해 보는데, 사업에 반복적으로 성공하는 실력과 초기 투자에 반복적으로 성공하는 실력엔 차이가 있는 것 같다.

일단, 초기 투자에 반복적으로 성공하는 건 거의 불가능하다. 우리도 초기 투자한 회사 몇 개는 성공했지만, 대부분 성공 근처에도 못 가고 다 망한다. 그리고, 여기서 말하는 성공한 회사 몇 개는 300개라는 큰 샘플에서 나왔기 때문에 반복이라고 하기엔 그 수나 빈도가 너무 약하다. 만약에 반복할 수 있는 실력이라고 주장하려면 최소한 대부분의 회사가 어느 수준 이상의 평타를 쳐야 하는데, 우리가 하는 삼진아웃 or 홈런의 초기 투자는 이 패턴과는 거리가 너무 멀다.

꾸준한 리듬으로, 지속적으로 성공하는 초기 투자를 하면서 그 성공을 반복하는 VC가 있다고 치더라도, 이 패턴을 깊게 들어보면, 분명히 반복은 있지만, 이는 반복되는 실력이라기보단 반복되는 운이라고 하는 게 더 맞을 것이다.

스타트업이 성공한다면, 그래도 창업 시점부터 7년 ~ 10년 정도가 걸리는데, 10년 전에 이 회사의 성공을 알아보고 투자했다고 하는 건 실력의 영역이라기보단 운의 영역이다. 많은 회사가 초기 투자를 받은 시점의 제품과는 완전히 다른 제품으로 10년 후에 엑싯을 하고, 어떤 회사는 창업팀이 완전히 떠나거나, 팀에 큰 변화가 일어나는데 이런 회사들이 10년 후에 잘 엑싯하면, “우린 사람을 보고 투자한다”라는 전략을 실력이라고 할 순 없지 않을까 싶다.

나는 일찌감치 초기 투자엔 실력보단 운이 더 크게 작용한다는 걸 온몸으로 배웠다. 스트롱 시작 후 첫 삼 년은 우리가 투자하는 회사마다 모두 싹수가 노래서 과연 엑싯이라는게 우리의 사전에도 있을까에 대해 심각하게 의심한 적도 있었는데, 쿠팡이 Recomio라는 우리 투자사를 인수했다. 그런데 이건 우리 실력이 아니었다. 나는 실은 Recomio 창업가들에게 잘 안되니까 그냥 문 닫으라고 했었기 때문이다. 이 회사가 쿠팡에 인수된 결과가 과연 나의 초기 투자 실력이었을까?

넥슨의 모회사 NXC가 인수한 코빗도 비슷하다. 한국에 비트코인의 개념조차 존재하지 않던 2013년도에 우린 코빗에 투자했는데, 솔직히 몇 년이 지나도 싹수가 노랬다. 오히려 이 사업은 시간이 갈수록 점점 더 어려워졌는데, 그런 고민을 하는 동안 NXC가 인수했고, 우리에겐 좋은 엑싯이었다. Recomio와 코빗의 엑싯, 이렇게 두 번이나 반복했기 때문에 우린 실력이 좋은 투자자일까? 오히려 운의 반복이었다.

그리고 카카오가 인수한 Tapas Media가 세 번째 엑싯이었다. 이 또한 숫자로 보면 좋은 엑싯이었다. 하지만, 타파스는 9년 된 회사였고, 솔직히 말해서 우린 그동안 두 번 정도 손실처리를 할지 고민까지 했던 회사다. Recomio, 코빗, 그리고 타파스미디어, 이렇게 세 번이나 반복했으면 이건 실력이 아닐까? 아니다, 운이 세 번 반복된 것이다.

그래서 이제 나는 투자 실력을 늘리는데 집중하지 않는다. 오히려 운을 반복할 방법을 연구한다. 물론, 그 방법을 나는 지금도 찾는 중인데 이것도 운 좋으면 찾을 수 있지 않을까 싶다.

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