vc

문지기

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비즈니스 할 때 “문지기”라는 말을 한국에서는 그렇게 자주 사용하지 않지만, 영어에서는 “gatekeeper”라는 말을 상당히 자주 쓴다. 사전적 뜻은 문을 지키는 사람이지만, 비즈니스나 미디어 산업에서는 약간 부정적의 의미로 사용되고, 의사 결정의 문을 지키는 사람을 뜻한다. 어떤 메시지라도 최종 결정권자에게 도달하기 위해서는 많은 문을 통과해야 하는데, 중간중간에서 문을 지키고 있는 문지기들이 본인의 이해관계를 위해서 알아서 취사선택하기 때문에, 일하는 사람이 최종 결정권자와 직접 이야기 할 수 있는 관계가 아니라면, 이 문지기들이 넘어야 할 가장 큰 산맥들이다.

실은, 이 게이트키퍼들이 우리에게 우호적이면, 만사가 쉽게 풀린다. 우리한테 유리한 내용만 알아서 걸러서 윗선으로 통과시키면서 도움을 주기 때문이다. 그런데 우리를 싫어한다면 문제가 커진다. 우리와 최종 결정권자 사이에 큰 벽과 문을 만들고, 절대로 우리가 그 문을 통과하지 못하게 수단과 방법을 가리지 않고 방해할 것이기 때문이다.

나도 2000년도 초반에 SCM 솔루션 B2B 스타트업 자이오넥스에서 영업할 때, 고객사 영업 전략을 만들 때 가장 먼저 파악하고 그렸던게 이 ‘문지기 지도’ 였다. 주로 최종 결정권자는 대표이사 또는 오너인데, 내가 이들과 직접 이야기를 하기 위해서 중간에 어떤 문지기들을 거쳐야 하는지, 그리고 어떤 문지기는 설득해서 문을 열고 들어갈 수 있을지, 또 어떤 문지기는 그냥 젖히고 문을 직접 따고 들어가든지 또는 그냥 벽을 넘어서 담 뛰기를 해야 하는지, 이런 전략을 만들었었다.

비슷한 맥락에서 창업가들이 넘어야 하는 문지기들은 주로 한 분야에서 오랫동안 시장을 독점하고 있는 대기업, 또는 오래전에 만들어져서 더 이상 시장에선 의미가 없지만, 계속 존재하는 규제 등이 있다. 창업가들은 더 큰 혁신을 통해 더 좋은 세상을 만들기 위해서 이 문지기들을 설득하거나 뛰어넘어야 하는데, 내 경험으로 봤을 때 문지기들을 설득하는 건 시간 낭비이기 때문에 뛰어넘어야 한다.

여기서 우리 같은 VC가 등장한다. 문지기들에게 가장 큰 위협은 창업가들에게 담 뛰어넘는 법을 가르치는 사람인데, 우린 이걸 돈으로 해결한다. 우린 창업가들에게 사다리를 살 수 있는 돈을 제공하는 사람들인데, 이런 관점에서 보면 수십 년 또는 수백 년 동안 문을 지키고 있는 문지기들에게 가장 큰 위협이 되는 건 우리 같은 VC일 수도 있다.

이런 생각을 할 때마다 기분이 너무 좋다.

The Startup Bible – 2021 정리

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2022 Tiger

이미지 출처: 뿔개루기 / 크라우드픽

해마다 12월 마지막 주에는 한 해 동안 쓴 글에 대해 정리를 하는데, 2021년도 이제 딱 하루가 남아서 이 블로그의 한 해를 정리해본다.

2021년에 난 96개의 글을 – 이 글 포함 – 올렸는데, 이는 3.8일에 한 번씩 블로깅을 한 셈이다. 매주 월요일, 그리고 목요일 포스팅을 하니까, 이 수치는 항상 같다. 96개의 포스팅을 읽기 위해서 The Startup Bible 블로그를 방문한 분은 총 150,757명이다(오늘, 내일 방문객 제외). 월평균 12,563명, 하루평균 413명이 방문한 셈이다. 작년 대비 트래픽이 좀 떨어진 것 같은데, 그 원인은 솔직히 잘 모르겠다. 내가 쓴 글들이 작년 대비 별로였을 수도 있고, 그냥 요샌 읽을 게 워낙 많아서 트래픽이 분산됐을 수도 있다.

2021년도에 가장 많이 읽힌 Top 10 글은 다음과 같다:

1/ 스트레스 테스트
이 포스팅은 2019년에 두 번째로 많이 읽혔던 글이고, 2020년에 가장 많이 읽혔던 글인데, 올해도 가장 인기 있었다. 내용이 나쁘진 않지만, 왜 가장 많이 읽혔는진 잘 모르겠다. 아마도 스타트업을 어느 정도 운영한 분들이라면, 성장은 중요하지만, 돈으로 이 성장을 만들고 계속 유지하는 게 지속 가능하지 않다는 부분에 많이 공감하는 것 같다.

2/ 현미경 지옥
많은 분이 쿠팡, 토스 또는 당근마켓과 같이 큰 스타트업은 모든 게 질서정연하고, 내부 시스템이 잘 만들어져 있다고 생각하는 것 같아서 이 글을 쓰게 됐다. 회사 규모가 커지면, 당연히 어느 정도의 질서와 시스템이 생기지만, 솔직히 더 깊게 들여다보면 이제 시작하는 스타트업과 동일하게 정신없고 개판이다. 워낙 빨리 성장하는 게 스타트업이기 때문에, 더 커지고, 더 발전할수록 더 정신이 없다.

3/ 한국인들의 7가지 실수
이 포스팅은 수 년 동안 꾸준히 읽히고 있는 all-time 베스트/스테디 글이다. 2010년도 9월에 썼으니까, 11년이 넘은 글인데, 내용을 보면 아직도 대부분 공감이 간다. 특히 이메일 주소 부분은. 또한, 이 글은 스타트업 바이블 포스팅 중 가장 많은 댓글이 달린 글인데, 댓글이 거의 230개가 달렸다. 댓글들이 정말 재미있고, 웃긴데, 세상에는 진짜 다양한 사람과 다양한 생각이 공존하는 것 같다.

4/ 스톡옵션 개론
이 글도 꽤 오래됐는데, 그동안 스타트업에서 일하는 분들의 스톡옵션에 대한 관심도가 상당히 올라가서 인기가 있는 것 같다. 어떤 분은 쿠팡에서 일하는 친구가 스톡옵션으로 돈을 많이 벌어서 강남에 아파트를 사서, 그동안 관심 없던 스톡옵션에 관심을 갖게 됐다고 했다. 과거에는 스타트업에 취직하는 분들이 현금을 선호했었는데, 이제 한국도 스톡옵션을 많이 선호하는 것 같다. 좋은 현상이다.

5/ 밸류에이션 과부하
요새 시장에 돈이 정말 많은 것 같다. 오죽하면, “현금이 제일 싸다”라는 말이 정말 현실이 되고 있는 것 같다. 이 와중에 스타트업 밸류에이션은 하늘 높은 줄 모르게 치솟고 있고, 우린 이 와중에 밸류에이션 50억 원 이하의 스타트업을 찾기 위해서 피똥 싸고 있는데, 우리만 이런 상황은 아닌 것 같다.

6/ 창업가의 연봉
한국은 헝그리 정신을 불필요하게 강조하고 쓸데없이 중요하게 생각한다. 하지만, 기본적으로는 창업가들도 사람이고, 가족이 있는데, 일단 먹고 살아야 한다. 실은 창업가들이 육체적으로, 그리고 정신적으로 건강해야지만 회사가 잘 되고, 주주들도 성공하는데, 여기엔 개인의 재정적인 건강함이 필수이다. 회사의 형편이 괜찮다면, 창업가들도 충분히 높은 연봉을 가져가야 한다.

7/ The Long Game
스타트업은 마라톤이다. 최소 10년 이상은 고생할 각오를 해야 한다.

8/ 거절하기
이 글은 포스팅한 지 한 달도 안 됐는데, 10위 권으로 들어왔다. 살다 보면, 하기 싫은 일을 해야 하고, 만나기 싫은 사람을 만나야 하는데, 이게 쌓이면 엄청난 스트레스가 된다. 처음엔 두렵지만, 맘내키지 않으면 그냥 No라고 하면서 거절을 해야지만 스트레스 관리가 된다는 내용인데, 현대인이라면 누구나 다 공감하는 내용인 것 같다.

9/ 직원들의 스톡옵션
4위 글도 스톡옵션 관련 내용인데, 8위도 스톡 옵션 내용이다. 스타트업에서 일하는 직원도 스톡옵션에 대해서 잘 알아야 하지만, 이걸 부여하는 대표이사도 잘 알아야 한다. 대표이사의 입장에서도 일반 직원들에게 부여하는 스톡옵션은 항상 애매한데, 이런 궁금증을 조금이나마 해소하는 가이드라인을 제공하는 글이다.

10/ 집중과 제거의 중요성
워런 버핏이 강조하는 ‘제거의 힘(Power of Elimination)’은 너무나 중요하다. 일을 할 때도 중요하지만, 그냥 인생에서도 항상 명심해야 하는 국룰이다. 냉정하게 제거하고, 가차 없이 집중하자. 실은, 이렇게 해도 성공하는 건 힘들지만, 조금이라도 성공에 가까이 갈 수 있을 것 같다.

이상 2021년에 가장 많이 읽힌 글 10개였다. 재미있는 건, 가장 많이 읽힌 10개 포스팅 중 작년 탑 10에 들었던 글은 4개 밖에 없었고, 나머지 6개는 새로 순위에 진입한 글들이다. 과거에는 매해 순위에 오른 글들이 거의 비슷한 패턴을 보였는데, 이 새로운 패턴은 어떤 의미인지 궁금하다.

항상 똑같은 이야기를 하는데, 이런 순위 매기기는 별 의미는 없다. 하지만, 한 해를 마무리하는 시점에 이 포스팅을 하다 보면, 한 해가 정리가 되는 듯 한 느낌을 받는다.

Happy New Year!

스트롱한 한 해

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우리는 매주 화요일 오전에 스트롱이 검토하고 있는 모든 딜들에 대해서 충분히 이야기 할 수 있는 꽤 긴 전체 미팅을 한다. 처음엔 1시간이면 충분하던 게, 딜 수도 많아지고 각자의 생각과 시각도 다양해지면서 가끔 3시간 넘게 회의할 때도 있다. 다들 아주 바쁘지만, 우리의 존재 이유 자체가 우리 투자사들과 우리가 검토하는 회사들이라서, 화요일 오전만큼은 모두 충분히 시간을 내서 회사 이야기를 많이 한다.

11월에 존이 한국에 출장 나왔을 때 우리 팀은 당일치기로 북촌 한옥 마을 집을 하나 빌려서, 이 전체 미팅을 외부의 방해 없이 여기서 하루 종일 했다. 멀리 가볼까 생각도 했지만, 하루 이상 시간을 낼 수가 없었고, 하지만, 사무실이나 집이 아닌 다른 곳에서 마음의 여유를 갖고 오랜만에 얼굴 보면서 이런저런 이야기를 하고 싶어서 1일 워크숍을 했다. 우린 이걸 ‘소풍숍’이라고 한다.

일 이야기도 하루 종일 했지만, 서로 바빠서 그동안 못 했던 여러 가지 이야기를 했고, 삼청동에서 맛있는 음식도 먹었다. 거의 2년 동안 화상 미팅에 익숙해졌다고 생각하지만, 그래도 이렇게 같은 공간에서 얼굴 보면서 이야기 하는 게 얼마나 좋은지 다시 한번 느꼈다.

2021년 우리 팀은 정말 바빴다. 쓸데없는 일은 웬만하면 다 쳐내고, 우리가 해야 하는 일, 즉, 창업가들과 우리 LP들과 같이 일하는 데에 모든 에너지와 시간을 투자했지만, 그래도 시간은 항상 모자랐다. 우리 팀원 5명이 올해 한 일을 모두 나열할 순 없지만, 모두 일 당 삼 백의 일을 했다. 이렇게 적은 인력으로, 이렇게 많은 회사에 투자하고, 그 회사들을 최선을 다해 도와줬다. 그리고 이렇게 적은 인력으로, 이렇게 많은 LP들과 소통하고, 서로가 모두 스트롱해지기 위해서 최선을 다했다. 북촌 워크숍에서 찍은 이 사진을 보면 이 스트롱한 팀이 정말 자랑스럽다.

사진 2021. 12. 1. 오전 7 41 07

우린 엄밀히 말하면 금융업이라기보단, 사람을 연구하는 인문업에 종사하고 있다. 우리에게 가장 중요한 요소는 ‘사람’인데, 우리가 투자하는 창업가, 우리에게 투자하는 LP, 우리가 어울리는 파트너들, 그리고 스트롱 팀원 모두에게 해당한다. 올해는 정말 좋은 사람들과 함께하면서 우리도 많이 배우고, 더 겸손해졌다.

그리고 나에게 가장 중요한 이 스트롱 팀원들과 후회 없는 2021년을 보내서 영광이다.

Together, We are ALL Strong!

더 좋은 사람되기

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얼마 전에 내 파트너 존이 한국에 잠깐 들어왔었다. 우리가 워낙 적은 인력으로 많은 투자를 하다 보니, 우린 모두 divide and conquer 전략으로 일을 한다. 쉽게 말하면 서로 각개전투하고, 각자 본인의 싸움에 집중한다. 특히 존이랑 나는 스트롱을 7년 동안 둘이서만 운영했기 때문에, 서로 할 일 하고, 만나야 할 회사들 따로 만나고, 그리고 중간 중간에 sync 하면서 일하는 스타일에 매우 익숙하다. 요새도 우린 웬만하면 한 미팅에 둘이 같이 참석하지 않는다. 그 시간에 서로 따로 두 개의 회사를 만나는 게 더 효율적이기 때문이다. 이후에 조인한 조지윤 수석과 신득환 심사역도 마찬가지로, 가급적이면 모두 따로 움직이면서 여러 개의 회사를 만나고 중간 중간에 다 같이 이야기하면서 서로를 업데이트한다.

그래서 존이 한국에 나와도 서로 얼굴 볼 시간이 많지 않다. 이번에도 너무 바빠서 다시 미국 갈 때쯤 호텔에서 아침을 먹으면서 그동안 얼굴 보고 하지 못했던 이야기 하면서 파트너 회의를 했다. 일 이야기를 다 끝내고, 그리고 미국은 Thanksgiving 기간이기도 했고, 연말이기도 해서 서로 각자 올해 고마웠던 사람들과 사건들에 관해서 이야기를 하다가 내가 존에게 이런 말을 했다.
“내가 VC라는 업에 대해서 항상 고맙게 생각하는데, 그중 제일 고마운 건, 투자를 하면서 나 스스로가 더 좋은 사람이 되고 있는 것 같다.”

이게 무슨 말이나 하면, 지난 9년 동안 투자를 하면서 참으로 다양한 사람들을 만났고, 이보다 더 다양한 상황을 경험했는데, 이 모든 걸 겪으면서 내겐 그동안 없었던 다양한 능력, 감정, 시각, 그리고 태도가 생겼다. VC가 아니라 그냥 평범한 회사원 생활을 했다면, 절대로 만날 수 없는 별의별 사람을 만났고, 시키는 일만 하는 직업이었다면 절대로 접할 수 없는 별의별 경험을 다 했다. 물론, 좋은 경험도 있었지만, 정말로 스트레스받았던 좋지 않았던 경험도 많았다.

그러면서 나도 참 많이 변했는데, 전반적으로는 아주 좋은 방향을 변한 것 같다. 9년 전의 나보다는 훨씬 더 긍정적이고, 인내심있고, 감사하고, 끈기 있고, 이해심있고, 공감하고, 그리고 이 좋은 특징들은 끝없이 나열할 수 있다. 어쨌든, 투자라는 업무를 하면서 나는 과거보다 훨씬 더 좋은 사람이 된 것 같고, 이 부분에 대해서 개인적으로 너무나 고맙게 생각하고 있다.

조금 더 감상적인 말을 해본다면, 우리가 하는 업은 돈을 좇기 보단, 사람을 좇는 일인데, 다양한 사람을 만나다 보니, 사람에 대한 불신보단 확신이 많이 생겼다. 즉, 인류에 대한 믿음이 확실하게 내 안에서 자라고 있다. 그리고 이건 좋은 현상이다.

무한 배팅(batting)

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내가 쓴 첫 번째 책 ‘스타트업 바이블‘이 2010년도에 출간되었으니, 벌써 12년이 된 고전이 됐다. 특히 모든 게 굉장히 빠르게 변하고 있는 스타트업에 대한 책이라서 그런지, 지금 보면 틀리거나, 또는 현실적이지 않은 내용이 꽤 있다. 아니, 정정해보면, 내용이 틀렸다기보단, 그동안 환경이 바뀌거나 아니면 내 생각이 바뀌어서, 더는 현실적이지 않고, 적절하지 않다고 하는 게 가장 맞을 것 같다. 이런 부분이 좀 많아서, 여기서 하나씩 다 나열하진 않겠지만, 누군가가 나에게 이 내용을 기반으로 ‘스타트업 바이블 3′을 써보라고 제안한 적은 있다. 새로운 책 작업은 정중하게 사양했지만, 이 맥락과 비슷한 생각을 자주 한다. 즉, 그동안 내가 갖고 있던 굳은 생각과 신념 중 시대의 변화 때문에 바뀐 게 뭐가 있을까?

여러 가지가 있다. 스트롱을 9년 넘게 운영하면서, 많은 경험을 했는데, 이 경험이 내가 그동안 갖고 있었던 신념과 철학을 더욱 견고하게 하기 했지만, 반대로, 완전히 바꾸기도 했다. 오늘은 그 중에서 투자의 속도에 대해서 한번 이야기를 해보고 싶다.

나는 워렌 버핏의 팬이다. 이 분에 대한 글도 여러 번 쓰긴 했는데, 버핏의 투자 철학 중 이런 게 있다:

“공이 지나갈 때마다 휘두르지 마라(Don’t Swing at Every Pitch)”

투자하는 사람들은 무슨 말인지 정확히 알고 있을 것이다. 스스로 정해놓은 기준에 맞지 않으면, 굳이 투자할 필요가 없다는 말이다. 버핏은 이 철학을 매우 잘 지켜서, 아무리 좋은 사업이라도 버크셔해서웨이의 투자 기준과 정확하게 일치하지 않으면, 투자하지 않는 거로 유명하다. 그래서인지, 아주 오랜 기간 동안 한 건의 투자를 집행하지 않는 경우도 있고, 아주 짧은 기간 동안 여러 개의 회사에 투자하는 경우도 있다.

실은 나도 이 철학을 오랫동안 존경해왔고, 나 또한 이와 비슷한 플레이를 하려고 노력을 많이 했다. 우리의 투자 기준 중 가장 중요한 건 팀이지만, 그 외에도 다른 기준과 철학이 있었기 때문에, 아무리 좋은 팀을 만나도 우리의 스윗 스팟에 들어오지 않으면 투자를 하지 않았다. 그런데 시간이 지나면서 나도 진화하고, 세상이 변화하면서 이 철학이 조금씩 바뀌기 시작했다.

우리 같은 초기 투자자들은 대부분 확률 게임을 한다. 워낙 초기에 투자하고, 어떨 땐 아무것도 만들어 놓은 게 없는 팀에 투자하기 때문에 이 회사가 어떻게 진화할지, 어디로 튈지, 어떻게 끝날지, 도저히 예측할 수가 없다. 투자를 시작했을 땐, 아직 일어나지 않은 미래를 최대한 논리적으로 예측하고 상상해보려고 노력했지만, 이게 쓸데없고 부질없다는 걸 일찍 깨달았다. 그래서 승률을 올리기 위해서 우린 요새 최대한 많은 투자를 하려고 노력한다. 야구로 따지면, 최대한 배트를 많이 휘두르는 것이다. 너무 뻔하게 벗어난 공은 그대로 지나가게 두지만, 스트라이크 존에 들어올 만한 공이면 무조건 휘두른다. 공이 지나갈 때마다 배트를 휘두르는 건데, 이건 위에서 말 한 워렌 버핏의 철학과 반대되는 개념이기도 하다. 계속 배트를 휘둘러야지만, 뭐라도 치기 때문이다.

목표는 항상 홈런이지만, 오히려 삼진을 정말 많이 당한다. 하지만, 운이 좋으면 가끔 안타도 치고, 정말 가끔 홈런도 친다. 이런 철학으로 우린 2020년도에 정말 많은 투자를 집행했고, 올 해는 아직 한 달이 남았지만, 2021년도 크게 다르진 않을 것 같다.

초기 투자에서 가장 중요한 건, 멈추지 않고 계속 투자하는 것이다. You have to keep swinging, and you have to keep investing.

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