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무한 배팅(batting)

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내가 쓴 첫 번째 책 ‘스타트업 바이블‘이 2010년도에 출간되었으니, 벌써 12년이 된 고전이 됐다. 특히 모든 게 굉장히 빠르게 변하고 있는 스타트업에 대한 책이라서 그런지, 지금 보면 틀리거나, 또는 현실적이지 않은 내용이 꽤 있다. 아니, 정정해보면, 내용이 틀렸다기보단, 그동안 환경이 바뀌거나 아니면 내 생각이 바뀌어서, 더는 현실적이지 않고, 적절하지 않다고 하는 게 가장 맞을 것 같다. 이런 부분이 좀 많아서, 여기서 하나씩 다 나열하진 않겠지만, 누군가가 나에게 이 내용을 기반으로 ‘스타트업 바이블 3′을 써보라고 제안한 적은 있다. 새로운 책 작업은 정중하게 사양했지만, 이 맥락과 비슷한 생각을 자주 한다. 즉, 그동안 내가 갖고 있던 굳은 생각과 신념 중 시대의 변화 때문에 바뀐 게 뭐가 있을까?

여러 가지가 있다. 스트롱을 9년 넘게 운영하면서, 많은 경험을 했는데, 이 경험이 내가 그동안 갖고 있었던 신념과 철학을 더욱 견고하게 하기 했지만, 반대로, 완전히 바꾸기도 했다. 오늘은 그 중에서 투자의 속도에 대해서 한번 이야기를 해보고 싶다.

나는 워렌 버핏의 팬이다. 이 분에 대한 글도 여러 번 쓰긴 했는데, 버핏의 투자 철학 중 이런 게 있다:

“공이 지나갈 때마다 휘두르지 마라(Don’t Swing at Every Pitch)”

투자하는 사람들은 무슨 말인지 정확히 알고 있을 것이다. 스스로 정해놓은 기준에 맞지 않으면, 굳이 투자할 필요가 없다는 말이다. 버핏은 이 철학을 매우 잘 지켜서, 아무리 좋은 사업이라도 버크셔해서웨이의 투자 기준과 정확하게 일치하지 않으면, 투자하지 않는 거로 유명하다. 그래서인지, 아주 오랜 기간 동안 한 건의 투자를 집행하지 않는 경우도 있고, 아주 짧은 기간 동안 여러 개의 회사에 투자하는 경우도 있다.

실은 나도 이 철학을 오랫동안 존경해왔고, 나 또한 이와 비슷한 플레이를 하려고 노력을 많이 했다. 우리의 투자 기준 중 가장 중요한 건 팀이지만, 그 외에도 다른 기준과 철학이 있었기 때문에, 아무리 좋은 팀을 만나도 우리의 스윗 스팟에 들어오지 않으면 투자를 하지 않았다. 그런데 시간이 지나면서 나도 진화하고, 세상이 변화하면서 이 철학이 조금씩 바뀌기 시작했다.

우리 같은 초기 투자자들은 대부분 확률 게임을 한다. 워낙 초기에 투자하고, 어떨 땐 아무것도 만들어 놓은 게 없는 팀에 투자하기 때문에 이 회사가 어떻게 진화할지, 어디로 튈지, 어떻게 끝날지, 도저히 예측할 수가 없다. 투자를 시작했을 땐, 아직 일어나지 않은 미래를 최대한 논리적으로 예측하고 상상해보려고 노력했지만, 이게 쓸데없고 부질없다는 걸 일찍 깨달았다. 그래서 승률을 올리기 위해서 우린 요새 최대한 많은 투자를 하려고 노력한다. 야구로 따지면, 최대한 배트를 많이 휘두르는 것이다. 너무 뻔하게 벗어난 공은 그대로 지나가게 두지만, 스트라이크 존에 들어올 만한 공이면 무조건 휘두른다. 공이 지나갈 때마다 배트를 휘두르는 건데, 이건 위에서 말 한 워렌 버핏의 철학과 반대되는 개념이기도 하다. 계속 배트를 휘둘러야지만, 뭐라도 치기 때문이다.

목표는 항상 홈런이지만, 오히려 삼진을 정말 많이 당한다. 하지만, 운이 좋으면 가끔 안타도 치고, 정말 가끔 홈런도 친다. 이런 철학으로 우린 2020년도에 정말 많은 투자를 집행했고, 올 해는 아직 한 달이 남았지만, 2021년도 크게 다르진 않을 것 같다.

초기 투자에서 가장 중요한 건, 멈추지 않고 계속 투자하는 것이다. You have to keep swinging, and you have to keep investing.

밸류에이션 과부하

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2020년과 2021년 사이에는 1년이라는 시간이 흘렀지만, 이 기간에 벤처 시장이 변한 걸 생각해보면 한 3년이라는 시간이 흐른 것 같다. 그만큼 많은 변화가 있었고, 아주 큰 변화들이 있었다. 그 중 가장 큰 변화는 아마도 초기 스타트업의 밸류에이션이 아닐까 생각한다.

모든 VC들에게 물어보면, 요새 스타트업이 너무 비싸졌다고 이구동성으로 말할 것이다. 특히, 우리가 활동하는 초기 투자 시장에서 이런 현상이 두드러지고 있다. 우리가 투자하는 시드, 또는 프리 시리즈 A 단계는 아이디어를 기본적인 제품으로 만들었고, 많은 유저는 아니지만 소수의 초기 사용자들이 제품을 사용해봤고, 좋든 나쁘든, 어느 정도의 피드백이 생기고 있는, 그런 시점이라고 생각한다. 이 회사 중, 잘 해서 PMF(Product Market Fit)를 찾는 팀도 있고, 그 정도는 아니지만, 우리 투자금으로 PMF를 찾아가는 팀도 있는데, 어쨌든 대략 이런 단계가 시드나 프리 시리즈 A 라고 생각한다.

한 2년 전만 해도 이 단계 스타트업의 밸류에이션은 20억 원 – 50억 원 사이였다. 이런 스타트업이 50억 원 밸류에이션에 투자를 받으면 꽤 잘 받은 거였는데, 짧은 시간 동안 시장에 많은 변화가 있었다. 최근에 만난 회사의 밸류에이션은 거의 2배가 된 것 같다. 제품은 있지만, 아직은 이렇다 할 수치가 없는데, 기본적으로 밸류에이션은 50억 원 이고, 이 단계에서 조금 더 발전했으면 100억 원이 넘는다. 내 기억으론 월 매출이나 거래액이 3억 원 이상 되는 회사들이 기업가치 100억 원에 투자받으면, 꽤 잘 받았었는데, 이젠 초기 제품과 시장의 긍정적인 초기 반응만 있으면, 100억 원에 투자를 받을 수 있는 세월이 됐다.

과거에 이런 회사와 미팅을 하면, 팀과 사업은 무척 맘에 들지만, 밸류에이션이 터무니없다고 생각했다. 그래서 투자를 진행하지 않았다. 그런데 당시엔, 우리만 이런 생각을 하는 게 아니라, 다른 투자자들도 비슷한 생각을 하기 때문에, 높은 밸류에 당장 투자가 진행되지 않고, 수요와 공급의 법칙에 따라 어느 정도 기간이 지나면 기업가치가 낮아지고, 이때 투자하면 우리가 생각하는 적당한 밸류에이션에 투자할 수 있었다. 하지만, 요샌 이 밸류에이션이 별로 안 비싸다고 생각하는 투자자들이 많아졌다. 그래서 우리가 비싸서 망설이고 있는 동안, 투자를 받는 회사가 많아졌다. 비싸다는건 상대적인 개념이라서, 이 스타트업들이 엄청나게 크게 성장하면, 초기 밸류에이션 100억 원이 그렇게 비싼 게 아니지만, 이건 시간이 지나야지만 알 수 있을 것 같다.

초기 회사의 밸류에이션이 갑자기 비싸진 정확한 이유는 나도 잘 모른다. 그냥 모든 게 비싸지고 있어서 스타트업의 기업가치도 비싸졌을지도 모른다. 아니면 시장에 돈이 너무 많아서 이 또한 수요와 공급의 법칙으로 인해서 비싸졌을지도 모른다. 어쨌든 세상이 바뀌고 있고, 내가 통제할 수 있는 수준을 벗어난 속도로 바뀌고 있지만, 이렇게 스타트업 밸류에이션이 오르기 시작하면, 모두에게 해피 엔딩으로 끝날진 잘 모르겠다.

요샌 정말 20억 원 밸류에이션 스타트업이 그립다. 이런 회사들 찾기가 워낙 어려워서, 나에겐 기업가치 20억 원 스타트업이 새로운 유니콘이다.

갈증

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얼마 전에 우린 필라이즈라는 스타트업의 펀딩을 리드했다. 영양제 분석 플랫폼을 만들고 있는 스타트업인데, 한국을 대표하는 호텔 예약 플랫폼인 데일리호텔의 공동창업자 신인식 대표님과 초기 멤버인 윤정원 이사님이 창업한 회사이다. 나는 프라이머를 통해서 신대표님과 이미 관계가 있었고, 이 새로운 사업에 대해서 들었을 때는 제품이나 시장에 대해 크게 고민하지 않고 투자를 하고 싶었다. 뭘 하냐보단, 누가 하냐가 우리에겐 제일 중요하기 때문에, 이미 데일리호텔이라는 거대한 양면 플랫폼을 만들어본 경험이 있는 분들이라면, 시장은 다르지만 마켓플레이스/플랫폼이라는 본질은 같은 필라이즈 또한 잘 만들 수 있지 않을까 라는 기대와 믿음이 있었기 때문이다.

필라이즈와 같이, 이미 의미 있는 창업과 엑싯의 경험이 있는 – 성공이든 실패든 – 분들이 2번 또는 3번 다시 창업에 도전하는 경우를 요새 꽤 많이 본다. 스타트업이라는 게 정말 재미있는 게, 한 번 성공 경험이 있다고 해서 계속 성공하는 것도 아니고, 실패 경험이 있다고 해서 계속 실패하는 게 아니라서, 결과는 전혀 예측할 수 없다는 점이다. 그런데도 나름 성공적인 엑싯을 해서 이미 어느 정도의 경제적 자유로움을 얻은 분들이 이 힘든 창업에 다시 도전할 때는 항상 이분들을 응원하고, 가능하면 투자하고 싶은 그런 마음이 생긴다.

연쇄 창업의 이유는 모두 다르다. 그리도 모든 창업가도 다르다. 그래도 내가 지금까지 만나 본 성공한 연쇄 창업가들의 나름 공통점이 있다면, 이미 이분들은 일반적인 잣대로 보면 성공했지만, 본인들은 항상 배고프고, 항상 목이 마른 것 같다. 이걸 조금 더 내 나름대로 분석해보면, 잘 됐지만, 소위 말하는 유니콘급의 사업을 못 만든 분들은 “왜 나는 더 큰 사업을 못 만들었을까?”에 대한 분노가 있는 것 같다. 그리고 여기엔 유니콘을 만든 다른 동료 창업가들에 대한 부러움 또한 포함되어 있다. 그리고 이런 분노와 부러움이 재창업과 더 큰 성공에 대한 갈증을 유발하는 것 같다.

이미 유니콘급의 사업을 만들어서 엑싯을 한 많은 분들도 재창업을 꿈꾸고 있는데, 이분들의 갈증은 뭔가를 무에서 시작해서 큰 사업으로 만드는 그 building과 making 과정에 대한 즐거움에서 나오는 것 같다.

그냥 성공해서 어느 정도 경제적 자유로움을 얻었다면, 그냥 편안하게 쉬면서 인생을 즐길 것이지, 왜 또 어려운 길을 가는지 일반인들은 잘 이해하지 못한다. 실은, 나도 가끔은 이해 못 하겠다. 하지만, 이런 연쇄 창업가의 끊임없는 배고픔과 갈증 때문에 이 세상에는 더욱더 싸고, 좋고, 빠른 제품들이 계속 탄생할 수 있는 것이다. 물론, 이런 갈증은 연쇄 창업가만 갖고 있는 건 아니다. 모든 파운더들은 성공과 실패를 떠나서, 대부분 평생 이런 갈증을 갖고 사는 분들이다.

성공으로 가는 계단

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힘든 사업을 아주 오랫동안 하고 있는 친한 친구가 있다. 주위 사람들은 이 친구한테 그렇게 오래 했는데 시장의 반응도 신통치 않고, 돈도 잘 못 벌고 있으면, 그냥 안 되는 거니까 이만 접으라고 한 지 오래 됐다. 나도 뮤직쉐이크를 하지 않고, 스트롱을 하지 않았다면, 쓸데없는 짓 말고 그냥 포기하라고 했을 것이다. 하지만, 사업과 투자를 하면서 내가 배운 것이 하나 있다면, 사업과 인생은 어쩌면 내가 살아 있는 동안 이 세상에서 가장 오래 버티면서 참여해야 하는 장기전이고, 성공이라는것은 – 만약에 내 인생에 그런 게 있다면 – 겉으론 순간적인 것 같지만, 실제론 수년, 또는 수십 년의 아주 길고 지루한 순간들이 모이고, 여기에 운, 타이밍, 그리고 우연이라는 기폭제가 적용돼야지만 경험할 수 있는 그런 신기루와 같은 것이다.

이 친구가 항상 입버릇처럼 말하는 게 있는데, 그냥 사업을 아주 오래 해야 하는 장기전으로 보고 성공할 때까지 사업하면 성공할 수 있다는 말이다. 주로 술 먹으면서 우스개 안주로 하는 말이지만, 그동안 내가 만나왔던 수많은 회사와 창업가를 생각해보면, 이 말은 그렇게 우스갯소리만은 아니다. 일단 우리가 투자한 회사 중, 정말 오랫동안 바닥을 헤맸지만, 위에서 말했듯이 이런 삽질과 틀린 판단이 충분히 쌓이면서 경험이 됐고, 이 경험이 항상 맞는 판단을 할 수 있게 하는 발판이 됐다. 그리고 이 발판 위에 운, 타이밍, 그리고 우연이 쌓이면서 엄청난 성공을 거둔 회사를 몇 번 직접 가까이서 봤기 때문에, 요샌 정말로 그냥 성공할 때까지 하면 언젠간 성공할 수 있다는 말을 본능적으로 믿고 있는 것 같다. 그리고 우리가 투자하지 않았지만, 성공한 창업가들도 성공까지의 과정은 별반 다르지 않다는 걸 잘 알고 있다.

그런데도, 미디어와 소문을 통해서 우리 눈에 보이는 것과 귀에 들리는 것은 하루아침에 대박 난 사업가 이야기가 대부분이다. 사업을 해본 경험이 없거나, 인생 경험이 별로 없는 어린 친구들이 이런 이야기를 접하면, 정말로 성공은 소위 말하는 “신의 한 수”로 한 방에 달성 가능한 것이라고 믿고 있다. 그래서 단기간 안에 성공할 방법을 파는 사기꾼들이 널려있고, 이런 내용에 대한 대중의 식욕은 항상 왕성한 것 같다. 너무 많은 사람이 벼락 성공을 갈망하고, 이게 마치 가능하다고 생각한다.

사업에서 100% 확실할 건 없다. 그냥 그때의 상황과 내가 가진 자원에 따라서 모든 게 유기적으로 변하기 때문이다. 하지만, 내가 100% 확신을 갖고 말 할 수 있는 건, 하루아침에 만들어진 성공은 이 세상에 없다는 것이다.

성공으로 가는 엘리베이터는 없다. 단지 오르고, 오르고, 계속 올라가도 끝이 보이지 않는 계단만 있을 뿐이다. 그냥 꼭대기에 도달할 때까지 이 계단을 올라야 한다. 이게 싫으면 사업 안 하고, 성공을 안 바라면 된다.

뒷바람과 앞바람

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코로나 바이러스 팬데믹의 최대 수혜자 중 하나가 바로 골프 관련 산업이 아닐까 생각한다. 한국은 골프를 잘하는 나라이고, 골프는 한국에서 항상 어느 정도 인기가 있었지만, 최근 몇 년 사이에 더 인기 있는 게임이 됐고, 여성 골퍼와 젊은 골퍼 덕분에 새로운 성장의 국면을 맞이하게 된 것 같다. 미국은 더 드라마틱하다. MZ 세대에게 골프는 너무 지루하고, 시간이 오래 걸리는 게임이라는 인식으로 인해, 미국의 골프 산업은 수년 동안 하락세였지만, 요샌 미국도 주말엔 골프장 예약하는 게 정말 어렵다는 이야기를 들었다.

실내가 아닌, 넓은 자연에서 하는 운동이라서 골프는 본인의 실력 외에도 여러 가지 외부 요인의 영향을 많이 받는데, 바람이 그 대표적인 요소이다. 앞바람이 불면 스윙에 변화를 주거나 – 세게 또는 탄도를 낮게, 등등 – 또는 더 긴 골프채를 잡는다. 반대로 뒷바람이 불면, 스윙을 작게 하거나 평소보다 짧은 채를 잡는다. 이렇게 아마추어 골퍼든, 프로 골퍼든, 바람에 따라서 여러 가지 내부, 외부 요소에 변화를 준다.

내가 전에 몇 번 글을 쓴 적이 있는데, 비즈니스도 골프와 비슷한 점이 많은 것 같다. 인위적으로 만들어 놓은 환경이 아닌, 야생의 정글에서 사업을 하다 보면, 상상치도 못한 다양한 외부 요소와 장애물을 만나게 된다. 사업을 하면서 맞이하게 되는 앞바람은 경쟁과 규제가 대표적이라고 생각한다. 그리고 이런 예상치 못한 앞바람을 만나는 창업가는, 마치 골퍼가 스윙과 도구를 바꿔서 환경에 자신을 적응시키고 변화하는 것처럼, 제품, 펀딩, 사람에 대한 전략 등을 계속 수정하면서 새로운 시도를 한다. 어떤 건 바뀐 환경에 잘 맞아서 그때의 위기를 잘 모면하지만, 많은 경우, 잘 안 된다. 그러면, 다시 또 여러 가지 변화를 주면서 이 앞바람을 뚫고 가기 위한 노력을 한다. 그러다가 바람이 잠잠해질 수도 있지만, 더 강해질 수도 있어서, 그때마다 계속 창의적으로 대응을 해야 한다.

반면에, 사업을 하면서 만나는 뒷바람은 흔치 않다. 우리 투자사를 보면, 뭔가 기술적인 혁신을 경험하는 경우가 있는데, 이런 좋은 기술은 사업의 뒷바람 역할을 해줄 수가 있다. 동일한 전략과 노력을 구사하지만, 뒷바람의 효과로 더 멀리 갈 수가 있다. 물론, 이런 호재를 맞이했을 때도 위에서 말한 제품, 펀딩, 사람에 대한 전략에 수정이 필요하기도 하다.

제일 바보 같은 건, 바람의 방향이 바뀌는데, 계속 같은 스윙과 클럽을 고집하는 골퍼, 그리고 계속 같은 전략을 고수하는 창업가이다. 또는, 바람의 방향을 잘 못 읽고, 앞바람인데 오히려 클럽을 짧게 잡고, 뒷바람인데 오히려 클럽을 길게 잡는 것도 흔한 실수 중 하나이다.

어쨌든 제일 중요한 건, 환경의 변화에 따라서 계속 민첩하게 잘 대응하고 반응하는 것이다.

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