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유연함

작은 초기 스타트업들과 같이 일 하다 보면, 많은 걸 매일 배우는데, 그중 내가 좋아하는 것 중 하나가 유연함이다. 초기 스타트업은 항상 목 마르고, 배고파서, 항상 아쉬운 점들이 많다. 돈이 부족해서 자금에 대한 아쉬움이 항상 있다. 많은 일을 하고 싶지만, 사람이 부족해서 멀티태스킹 할 수 있는 인력에 대한 아쉬움이 항상 있다. 그러다 보니 시간이 부족해서 하루가 48시간 이었으면 하는 아쉬움이 항상 있다. 이렇게 항상 자원이 부족하지만, 이 부족함을 보충해주는 게 작은 회사만이 가질 수 있는 유연함이라는 장점이라고 생각한다.

우리 투자사 중 단기간에 목표 금액을 투자받는 회사도 있지만, 대부분 투자를 유치하는 데 3개월은 걸린다. 물론, 이보다 더 오래 걸리는 회사도 많은데, 6개월에서 심지어는 1년 동안 펀드레이징을 하는 경우도 많이 봤다. 특히 작년 한 해 코비드19 때문에 실적이 좋지 않았던 회사들은 성장 모멘텀을 일시적으로 잃었기 때문에 투자 받는 게 더욱 어렵다.

어떤 회사는 투자 유치 목표 금액이 50억 원이 넘었고, 우리랑 전략도 잘 만들고, 많은 고민을 한 후에 VC들과 미팅을 시작했다. 그런데, 결과는 좋지 않았다. 대부분의 투자자들이 우리가 생각하고 기대했던거와는 완전히 다른 반응을 보였고, 거의 6개월 넘게 이 지루하고 우울한 싸움을 하면서 모두 많이 지쳐버렸다. 실은 이 투자가 성사되지 않으면, 2021년도 목표 매출 달성이 힘들고, 여러 가지 내부 계획 실행도 힘들어지게 된다. 특히 채용을 못 하므로, 회사는 굉장히 어려운 방향으로 가게 된다.

이 순간에 이 회사와 경영진의 유연함이 잘 작동하기 시작했다. 굳이 안 되는걸 계속하기 보단, 창업팀은 올 해 외부 투자를 못 받는다는 가정을 하고, 추가 자금 없이 버티고, 심지어는 조금씩 성장할 수 있게 비즈니스 모델과 운영 방식 자체를 완전히 바꿨다. 그리고 50억 원을 한 번에 투자 받는게 아니라, 아주 작게 5억 원 또는 10억 원 단위로 점진적으로 받는 펀드레이징 전략을 다시 수립했고, 여기에 맞춰 사업 KPI도 초단기적으로 잘게 썰어서 전면 수정했다. 수년 동안 해오던 운영 방식과 사업 모델을 이렇게 단시간 안에 바꾸는 건, 유연하지 못하면 정말 할 수 없고, 특히 대기업이라면 쉽지 않았을 것이다. 나는 이런 유연함이 정말 좋다.

유연함은 외부 환경의 변화에 나 자신을 언제든지 맞출 수 있는 준비된 자세이다. 자존심 강하고, 자신감으로 가득 찬 창업가들에게 이게 생각만큼 쉽진 않다. 오랫동안 계획한 일들을 과감하게 포기하거나, 우선순위를 과감하게 조정해야 하는 결정을 해야 하는데, 이러면 회사의 모든 자원을 재배치하고, 하고 싶지 않은 일들과 생각지도 못 했던 일들을 해야 한다. 그래도 회사가 살아남기 위해서는 반드시 유연해야 하는데, 이건 아마도 스타트업만이 가질 수 있는 특권이 아닐까 싶다.

경쟁의 재정의

너무 많은 창업가들이 필요 이상으로 경쟁사를 의식한다고 나는 생각한다. 우리가 검토하는 모든 자료에는 자사와 경쟁사를 비교, 분석한 슬라이드가 최소 한 장이 있고 – 물론, 결론은 우리가 경쟁사보다 더 잘 한다는 내용 – 심지어 내가 아는 어떤 대표들은 경쟁사의 동향 파악에 상당한 시간을 할애하고 있다.

나도 여러 번 강조했지만, 경쟁사가 중요한 게 아니라, 우리가 잘 하는 게 제일 중요하다. 내가 아는 회사 중, 경쟁사 때문에 망한 회사는 거의 없다. 대부분 본인들이 시장을 잘 못 봤거나, 고객한테 신뢰를 잃었기 때문에 망했기 때문에, 나는 비즈니스의 핵심은 경쟁사를 의식하는 게 아니라 우리 자신을 의식하는 것이라고 생각한다.

그렇다고 경쟁을 완전히 무시할 순 없는데, 요새 내가 계속 생각하는 내용 중 하나가, 우리는 누구랑 경쟁하는지를 잘 정의해야한다는 점이다. 실은 이 생각을 하게 된 계기는 넷플릭스의 현자 리드 헤이스팅스 대표의 인터뷰 내용이었는데, 넷플릭스의 경쟁 제품 디즈니+ 출시 소식에 대해서 그는 “실은 넷플릭스의 가장 큰 경쟁사는 디즈니+나 HBO가 아니라 포트나이트랑 유튜브입니다”라는 이야기를 했다. 그냥 듣고 넘어갈 수도 있지만, 이 말 한 마디에서 헤이스팅스 대표가 이 업을 얼마나 넓고 깊게, 그리고 멀리 보고 있는지 느낄 수 있었다. 데이터를 봐도, 유튜브 서버가 잠시 다운 될 때마다 넷플릭스 트래픽과 시청률이 확 튀는걸 고려하면 시장을 정확하게 보고 있는 것 같다.

지금 사업을 하고 있는 창업가들도 경쟁사를 정의할 때, 지금 우리랑 같은 분야에서 같은 제품을 만드는 회사로만 국한하지 말고, 현재 우리의 고객과 앞으로 우리 제품을 사용할 고객의 시간을 가장 많이 빼았고 있는 제품을 만들고 있는 회사로 확장해서 생각할 필요가 있다. 헤이스팅스 대표가 말한 포트나이트는 게임이고 넷플릭스가 제공하는 건 게임과는 다른 영화나 드라마와 같은 콘텐츠라서 이 두 회사가 경쟁한다고 생각하는 사람은 그렇게 많지 않다. 하지만, 고객의 시간은 하루 24시간으로 한정되어 있고, 24시간 동안 시간을 때우기 위해서 할 수 있는 건 너무 많다. 이 한정된 소중한 고객의 시간과 돈을 포트나이트라가 아닌 넷플릭에서 쓰게 만들기 위해서 두 회사는 아주 치열한 연구, 개발, 그리고 마케팅을 하고 있다는 생각을 했을 때 비로소 이 경쟁에 대해서 조금 더 잘 이해할 수가 있었다. 콘텐츠 스트리밍이라는 시장보다 더 확장된, 엔터테인먼트 시장을 보면 이 경쟁이 더 명확해진다.

한국에서도 이와 비슷한 생각을 하게 만드는 회사는 쿠팡과 당근마켓이다. 쿠팡은 세상의 모든 새로운 물건을 고객들에게 끊임없이 팔아야 하는 플랫폼이고, 당근마켓은 동네 이웃 주민들이 중고거래를 하는 플랫폼이다. 이렇게 봤을 때 두 회사의 비즈니스는 완전히 다르고, 가고자 하는 방향도 아주 다르다. 하지만, 고객의 한정된 시간과 에너지를 기준으로 보면, 두 회사가 경쟁하고 있다고 나는 생각한다. 나에게 앱을 사용할 시간이 딱 15분만 주어졌는데, 물건을 구입해야한다면, 쿠팡을 열고 새 제품을 쇼핑할까 아니면 당근마켓을 열고 내 주변의 중고 제품을 찾아볼까? 요새 내 주변 사람들의 행동을 자세히 관찰해보면, 쿠팡보다 오히려 당근마켓을 더 많이 사용하고 있다.

같은 분야에서 비슷한 제품과 서비스를 만드는 회사만이 우리 경쟁사가 아니라는 걸 명심해야한다. 경쟁사를 정의할 때는 조금 더 넓게, 깊게, 그리고 멀리 봐야한다.

집중과 제거의 중요성

워런 버핏의 투자 철학에 대해서는 많은 책과 글이 시중에 널려있어서, 이걸 읽어본 분들이면 누구나 다 버핏의 대략적인 성향과 철학에 대해서는 알고 있을 것이다. 나도 이 블로그에서 여러 번 오마하의 현자에 대한 글을 많이 썼다. 그런데 얼마 전에 버핏이 어떻게 우선순위를 설정하는지에 대한 을 읽었는데, 이게 매우 현실적이고, 바로 실행 가능한 것 같아서 여기 간략하게 공유해본다.

버핏의 전용기를 10년 동안 조종했던 파일럿 Mike Flint에 의하면 버핏이 직원들의 목표와 우선순위 설정하는 걸 도와줄 때 다음과 같은 방법을 사용한다고 한다.

일단 버핏은 플린트에게 그가 직장생활을 통해서 달성하고자 하는 목표 25개를 나열해보라고 했다. 25개면 꽤 많아서, 플린트는 시간을 들여 생각하면서 25개를 써서 리스트를 만들었다.

25개 리스트가 완성되자, 버핏은 플린트에게 25개의 목표를 다시 한번 검토하고, 이 중 가장 중요한 목표 5개만 체크하라고 했다. 이 또한 시간이 걸리는 일이지만, 플린트는 곰곰이 고민하다가 본인에게 가장 중요한 5가지 목표를 선택했다. 가장 중요한 5가지 목표인 A 리스트와 체크하지 않았지만, 중요하다고 생각하는 나머지 20가지 목표인 B 리스트, 이렇게 두 개의 리스트가 만들어졌다.

플린트는 이 정도만 해도 큰 도움이 됐다고 생각하고, 그의 보스인 버핏에게 A 리스트의 목표 달성을 당장 행동으로 옮기겠다고 했다. 그때 버핏이 그에게 물어봤다, “그럼 다른 20개의 목표는? B 리스트는 어떻게 하실 건가요?”

“일단 상위 5개가 가장 중요하니, 이 5개에 집중할 겁니다. 나머지 20개는 우선순위가 떨어지지만, 그래도 중요한 편이니, 시간 날 때마다 이 20개 목표도 신경을 써야겠죠.”라고 플린트가 답하니, 버핏이 다음과 같이 말했다. “아니요 마이크. 그렇게 하면 평생 발전이 없을 거예요. 당신이 20개의 목표에 체크하지 않아서, 이 목표가 B 리스트가 된 그 순간에, 이 20개의 목표는 이제 ‘절대로 하지 말아야 할 일들’이 되어 버렸어요. 당신의 5개의 목표 달성을 하기 전에는 이 20개 목표에는 신경도 쓰지 마세요.”

이걸 버핏은 ‘제거의 힘(Power of Elimination)’라고 한다고 한다. 최근에 일본에서 시작해서 전 세계로 퍼지고 있는 미니멀리즘 주의와도 일맥상통하는 개념이라고 생각한다. 인생에서 불필요한 것들을 제거하면, 삶 자체가 더 쉬워지고 생산적이 된다는 개념이다.

그런데, 자세히 읽어보면, 이 이야기의 핵심은 불필요한 것들을 제거하는 게 아니라, 내가 좋아하고 나에게 조금은 필요하다고 생각하는 것들을 제거하는 것이다. 우선순위를 정할 때 버핏이 강조하는 건, 내 인생 목표의 B 리스트에 신경 쓰고 시간을 투자하는 걸 정당화 하는 건 쉽지만 – 어쨌든 내가 어느 정도 중요하게 생각하기 때문에 – 이렇게 하다 보면, 진짜로 중요한 A 리스트 목표에 집중할 수 있는 시간과 자원이 항상 부족하므로, 절대로 인생에서 발전이 있을 수 없다는 점이다. 결국, 발전과 성공의 길에서 우리를 지속해서 탈선시키는 건 바로 우리가 좋아하고 필요하다고 생각하지만, 실제로는 별로 중요하지 않은 일들이다.

플린트의 6위 ~ 25위 목표는 그가 애정을 갖고 있는 일들이다. 실은, 그에게는 이 20개의 목표가 있는 B 리스트도 중요하긴 하다. 그래서 여기에 시간과 에너지를 쏟아도, 죄책감을 느끼거나 후회하진 않을 것이다. 하지만, 탑 5개 목표의 A 리스트와 비교해보면, B 리스트는 오히려 피해야 하는, 집중을 방해하는 독소요소들이다. B 리스트에 시간을 보내다 보면, 5개의 중요한 목표를 절대로 끝내지 못하고, 시작만 하고 대충 끄적끄적 된, 절반도 완성하지 못한 20가지 프로젝트가 항상 To-do list에 남아있을 것이다.

굉장히 맘에 드는 우선순위 설정 방법, 그리고 시간을 활용하는 철학이다. 중요한 한 가지 목표를 달성하는 게, 중요하지 않은 99개의 임무를 시작만 하는 것보단 훨씬 더 생산적이다.

냉정하게 제거하고, 가차 없이 집중해라. 어쨌든 세상에서 시간을 가장 생산적이고 효율적으로 사용한다고 알려진 사람이 하는 말이니, 한 번 정도는 귀담아들어도 될 듯.

관리가 필요 없는 회사

작년 한 해 동안 스트롱에서 꽤 많은 회사에 투자했다. 어떤 회사 투자소식은 미디어에 보도가 됐지만, 대부분의 투자 관련 소식은 기사화되지 않았다. 그래서 우리를 비롯해서, 어떤 VC가 몇 건의 투자를 했는지는 – 그리고, 투자를 많이 하냐, 적게 하냐는 전혀 중요하지 않다 – 공식적으로 관리되고 있진 않지만, 아마도 2020년도에 한국에서 가장 많은 투자를 한 VC 중 하나가 우리이지 않을까 싶다.

이렇게 8년 넘게 지금까지 우린 160개 이상의 회사에 투자했다. 5명도 안 되는 인력으로 투자하고 관리하기엔 너무 많은 숫자인데, 이게 실은 우리가 가장 많이 받는 질문 중 하나이기도 하다. 우리도 펀드레이징할때 잠재 출자자들이 가장 많이 물어보는 게 그 많은 회사를 어떻게 관리하고 있냐는 질문이고, 다른 동료 VC들도 깜짝 놀라면서 그렇게 많이 투자하면 관리는 어떻게 하느냐는 질문을 종종 한다.

이 질문에 나는 주로 두 가지 답변을 드린다. 아마 전에도 내가 몇 번 이야기한 적이 있는데, 일단 나는 우리 투자사 중 힘든 회사와 창업가들과 대부분의 시간을 보낸다. 이미 잘 하는 회사는 내가 굳이 적극적으로 도와주지 않아도 잘 하기 때문에, 일반적으로 말하는 관리가 필요 없다. 아니, 정확하게 말하면, ‘나의’ 관리는 필요가 없다. 나보다 더 사업을 오래 한 창업가들이, 자기 비즈니스에 대해서 나보다 훨씬 더 잘 알고 있는데, 내가 굳이 이래라저래라 할 필요가 없기 때문이다. 이건 오히려 회사의 비즈니스에 방해가 되는 간섭이라고 생각한다. 하지만, 힘들어하는 회사는, 내가 많이 도와주면, 어쩌면 잘할 가능성이 조금은 높아질 수 있기 때문에 – 또는, 그렇게 될 거라고 나는 믿기 때문에 – 이런 분들과 적극적으로 같이 고민하면서 문제를 해결하려고 노력한다. 하지만, 현실은 내가 아무리 같이 고민하고 같이 옆에서 뛰어주어도 힘든 회사들이 잘 되는 건 쉽지 않다는 걸 많이 경험했다.

관리의 질문에 대한 나의 두 번째 답변은, 바로 우린 관리가 별로 필요 없는 회사와 창업가에게 투자하는 걸 선호한다는 것이다. 우린 투자하기 전에 이 창업가는 어떤 분인지 파악하고 배우는데 대부분의 시간과 에너지를 할애한다. 우리의 실사는 회사의 서류나 재무제표를 보는 게 아니라, 창업가들이 어떤 사람들이고, 어떤 생각을 하고 있고, 그동안 어떤 삶을 살았는지에 대한 나름의 배움과 확신의 과정이다. 그리고 이런 과정에서 확신이 생겨서 투자하면, 이분들은 주로 관리라는 게 별로 필요가 없다. 왜냐하면, 이런 창업가들은 스스로 관리를 잘하는 사람들이기 때문이다.

실은, 시장의 변화, 자본의 변화, 경쟁의 변화 등과 같은 요인은 투자자들이 아무리 관리해도 관리가 안 된다. 이런 변화가 발생했을때 – 그리고 스타트업을 하다 보면, 이런 예상치 못한 변화는 매일 발생한다 – 스스로 관리할 수 있는 대표와 경영진에 투자하는 게 우리가 보는 성공적인 투자이다. 그래서 나는 관리에 초점을 맞추는 투자자들을 별로 좋아하지 않는다. 결국, 이분들은 본인들이 관리를 잘하면 회사가 좋은 방향으로 가고, 잘 될 수 있다고 어느 정도 믿는데, 내가 보기엔 이건 말도 안 된다고 생각한다. 회사가 잘되고, 성공적인 비즈니스를 만드는 건, 투자자가 관리할 수 있는 일이 아니다.

이렇게 관리에 너무 집중하는 투자자일수록, 회사가 잘 되면, “그 회사 우리가 키웠다”라고 말하는 경향이 큰데, 이 역시 내가 술자리나 모임에서 가장 듣기 싫어하는 말이다. 그러면, 이런 사람들은 회사가 잘 안 되서 망했을 때도 똑같이 “그 회사 우리 때문에 망했다”라고 자신 있게 말 할 수 있어야 하는데, 이분들에겐 망하는 건 항상 창업가와 회사의 잘못이다. 잘되면 우리가 키웠고, 안되면 쟤네가 문제 있다는 식의 생각은 그 누구한테도 도움이 안 된다.

그래서 되도록 우린 관리가 필요 없거나, 스스로 관리할 수 있는 창업가들을 좋아한다.

언제 팔아야 할까?

얼마 전에 USV Fred Wilson의 트위터에서 한참 논쟁이 됐던 주제가 투자자들이 투자사 주식을 언제 매도하냐이다. 내 생각으로는 프레드는 비트코인에 대한 이야기를 했던 거 같은데, 트위터 이벤트를 보면 코인 뿐만 아니라 일반 스타트업 지분에 대한 좋은 이야기와 논쟁이 많았다.

우리는 역사가 오래되지 않아서, 엑싯할 기회가 아직 많진 않지만, 이런 기회가 간혹 발생하면, 우리도 역시 비슷한 고민을 하고, 이 트위터 이벤트 내용과 비슷한 이야기를 내부적으로 여러 번 한 적이 있다. 그래서 우리보다 투자를 더 오래 했고, 더 많은 엑싯을 통해서 다양한 경험을 한 다른 글로벌 VC들의 의견을 자세히 읽어봤는데, 역시 주식을 팔아야 하는 시점에 대한 정답은 없고, 이 또한 회사의 전략과 철학, 타이밍, 그리고 그 시점의 여러 가지 내, 외부 요인에 의해서 그때그때 달라진다고 생각한다.

일단 이 트윗의 주인공 프레드 윌슨의 철학은, 투자한 회사(또는 비트코인)의 가치가 올라갔고, 이 주식을 팔 기회가 생긴다면, 가장 먼저 원금은 회수한다는 원칙이다. 본전은 일단 뽑고, 나머지 수익을 계속 보유했을 때 최적의 결과를 경험했다는 게 그의 논리이다. 여기서 말하는 최적의 결과는 수익을 극대화했다는 게 아니다. 일단 본전을 뽑았으니, 원금을 날리지 않았다는 것이고, 그렇게 하면 펀드의 출자자들에게도 미안하지 않고, 스트레스도 덜 받고, 그래서 잠도 더 잘 수 있다는 의미다. 물론, 나중에 이 회사가 대박 나면, 그때 왜 팔았을까 후회할 수도 있고, 실제로 그렇게 후회한 적도 있지만, 그래도 가능성이 낮은 결과에 너무 의존하다가 원금까지 모두 날리게 되면 모두에게 최악의 결과가 발생할 수 있기 때문이라고 한다.

이에 대해 반박하는 사람들의 의견도 재미있고, 모두 나름의 이유가 있다. 특히 우리 같은 초기 투자자들은 대부분 엑싯에 대해서는 100% 틀리거나(=돈을 다 날림), 또는 100% 맞는(=대박) 전략을 취해야지만 홈런을 쳐서 소수의 엑싯으로 전체 펀드를 돌려줄 수 있다는 입장이고, 너무 일찍 엑싯을 해서 후회를 하지 않은 적이 단 한 번도 없었다는 투자자도 있다. 좋은 회사라면 절대로 팔지 말고, 끝까지 갖고 있으면 항상 최고의 수익이 발생한다는 철학을 가진 투자자도 있다.

나도 이런 경험을 하고 있는 중이고, 앞으로 더 많은 경험이 쌓이지 않을까 싶지만, 정답은 없는 것 같다. 펀드의 규모, 펀드가 투자하는 회사의 종류, 펀드의 만기일, VC들의 성향, 회사의 철학 등에 따라서 이런 엑싯 전략은 달라질 수밖에 없다. 중요한 건, 펀드에 출자하는 LP, 이 돈을 굴리는 우리 같은 VC, 그리고 우리가 투자하는 포트폴리오 회사 경영진들의 엑싯에 대한 생각이 어느 정도 일치할 때 제일 좋은 결과가 발생한다는 점인 것 같다.

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