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무한 배팅(batting)

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내가 쓴 첫 번째 책 ‘스타트업 바이블‘이 2010년도에 출간되었으니, 벌써 12년이 된 고전이 됐다. 특히 모든 게 굉장히 빠르게 변하고 있는 스타트업에 대한 책이라서 그런지, 지금 보면 틀리거나, 또는 현실적이지 않은 내용이 꽤 있다. 아니, 정정해보면, 내용이 틀렸다기보단, 그동안 환경이 바뀌거나 아니면 내 생각이 바뀌어서, 더는 현실적이지 않고, 적절하지 않다고 하는 게 가장 맞을 것 같다. 이런 부분이 좀 많아서, 여기서 하나씩 다 나열하진 않겠지만, 누군가가 나에게 이 내용을 기반으로 ‘스타트업 바이블 3’을 써보라고 제안한 적은 있다. 새로운 책 작업은 정중하게 사양했지만, 이 맥락과 비슷한 생각을 자주 한다. 즉, 그동안 내가 갖고 있던 굳은 생각과 신념 중 시대의 변화 때문에 바뀐 게 뭐가 있을까?

여러 가지가 있다. 스트롱을 9년 넘게 운영하면서, 많은 경험을 했는데, 이 경험이 내가 그동안 갖고 있었던 신념과 철학을 더욱 견고하게 하기 했지만, 반대로, 완전히 바꾸기도 했다. 오늘은 그 중에서 투자의 속도에 대해서 한번 이야기를 해보고 싶다.

나는 워렌 버핏의 팬이다. 이 분에 대한 글도 여러 번 쓰긴 했는데, 버핏의 투자 철학 중 이런 게 있다:

“공이 지나갈 때마다 휘두르지 마라(Don’t Swing at Every Pitch)”

투자하는 사람들은 무슨 말인지 정확히 알고 있을 것이다. 스스로 정해놓은 기준에 맞지 않으면, 굳이 투자할 필요가 없다는 말이다. 버핏은 이 철학을 매우 잘 지켜서, 아무리 좋은 사업이라도 버크셔해서웨이의 투자 기준과 정확하게 일치하지 않으면, 투자하지 않는 거로 유명하다. 그래서인지, 아주 오랜 기간 동안 한 건의 투자를 집행하지 않는 경우도 있고, 아주 짧은 기간 동안 여러 개의 회사에 투자하는 경우도 있다.

실은 나도 이 철학을 오랫동안 존경해왔고, 나 또한 이와 비슷한 플레이를 하려고 노력을 많이 했다. 우리의 투자 기준 중 가장 중요한 건 팀이지만, 그 외에도 다른 기준과 철학이 있었기 때문에, 아무리 좋은 팀을 만나도 우리의 스윗 스팟에 들어오지 않으면 투자를 하지 않았다. 그런데 시간이 지나면서 나도 진화하고, 세상이 변화하면서 이 철학이 조금씩 바뀌기 시작했다.

우리 같은 초기 투자자들은 대부분 확률 게임을 한다. 워낙 초기에 투자하고, 어떨 땐 아무것도 만들어 놓은 게 없는 팀에 투자하기 때문에 이 회사가 어떻게 진화할지, 어디로 튈지, 어떻게 끝날지, 도저히 예측할 수가 없다. 투자를 시작했을 땐, 아직 일어나지 않은 미래를 최대한 논리적으로 예측하고 상상해보려고 노력했지만, 이게 쓸데없고 부질없다는 걸 일찍 깨달았다. 그래서 승률을 올리기 위해서 우린 요새 최대한 많은 투자를 하려고 노력한다. 야구로 따지면, 최대한 배트를 많이 휘두르는 것이다. 너무 뻔하게 벗어난 공은 그대로 지나가게 두지만, 스트라이크 존에 들어올 만한 공이면 무조건 휘두른다. 공이 지나갈 때마다 배트를 휘두르는 건데, 이건 위에서 말 한 워렌 버핏의 철학과 반대되는 개념이기도 하다. 계속 배트를 휘둘러야지만, 뭐라도 치기 때문이다.

목표는 항상 홈런이지만, 오히려 삼진을 정말 많이 당한다. 하지만, 운이 좋으면 가끔 안타도 치고, 정말 가끔 홈런도 친다. 이런 철학으로 우린 2020년도에 정말 많은 투자를 집행했고, 올 해는 아직 한 달이 남았지만, 2021년도 크게 다르진 않을 것 같다.

초기 투자에서 가장 중요한 건, 멈추지 않고 계속 투자하는 것이다. You have to keep swinging, and you have to keep investing.

뒷바람과 앞바람

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코로나 바이러스 팬데믹의 최대 수혜자 중 하나가 바로 골프 관련 산업이 아닐까 생각한다. 한국은 골프를 잘하는 나라이고, 골프는 한국에서 항상 어느 정도 인기가 있었지만, 최근 몇 년 사이에 더 인기 있는 게임이 됐고, 여성 골퍼와 젊은 골퍼 덕분에 새로운 성장의 국면을 맞이하게 된 것 같다. 미국은 더 드라마틱하다. MZ 세대에게 골프는 너무 지루하고, 시간이 오래 걸리는 게임이라는 인식으로 인해, 미국의 골프 산업은 수년 동안 하락세였지만, 요샌 미국도 주말엔 골프장 예약하는 게 정말 어렵다는 이야기를 들었다.

실내가 아닌, 넓은 자연에서 하는 운동이라서 골프는 본인의 실력 외에도 여러 가지 외부 요인의 영향을 많이 받는데, 바람이 그 대표적인 요소이다. 앞바람이 불면 스윙에 변화를 주거나 – 세게 또는 탄도를 낮게, 등등 – 또는 더 긴 골프채를 잡는다. 반대로 뒷바람이 불면, 스윙을 작게 하거나 평소보다 짧은 채를 잡는다. 이렇게 아마추어 골퍼든, 프로 골퍼든, 바람에 따라서 여러 가지 내부, 외부 요소에 변화를 준다.

내가 전에 몇 번 글을 쓴 적이 있는데, 비즈니스도 골프와 비슷한 점이 많은 것 같다. 인위적으로 만들어 놓은 환경이 아닌, 야생의 정글에서 사업을 하다 보면, 상상치도 못한 다양한 외부 요소와 장애물을 만나게 된다. 사업을 하면서 맞이하게 되는 앞바람은 경쟁과 규제가 대표적이라고 생각한다. 그리고 이런 예상치 못한 앞바람을 만나는 창업가는, 마치 골퍼가 스윙과 도구를 바꿔서 환경에 자신을 적응시키고 변화하는 것처럼, 제품, 펀딩, 사람에 대한 전략 등을 계속 수정하면서 새로운 시도를 한다. 어떤 건 바뀐 환경에 잘 맞아서 그때의 위기를 잘 모면하지만, 많은 경우, 잘 안 된다. 그러면, 다시 또 여러 가지 변화를 주면서 이 앞바람을 뚫고 가기 위한 노력을 한다. 그러다가 바람이 잠잠해질 수도 있지만, 더 강해질 수도 있어서, 그때마다 계속 창의적으로 대응을 해야 한다.

반면에, 사업을 하면서 만나는 뒷바람은 흔치 않다. 우리 투자사를 보면, 뭔가 기술적인 혁신을 경험하는 경우가 있는데, 이런 좋은 기술은 사업의 뒷바람 역할을 해줄 수가 있다. 동일한 전략과 노력을 구사하지만, 뒷바람의 효과로 더 멀리 갈 수가 있다. 물론, 이런 호재를 맞이했을 때도 위에서 말한 제품, 펀딩, 사람에 대한 전략에 수정이 필요하기도 하다.

제일 바보 같은 건, 바람의 방향이 바뀌는데, 계속 같은 스윙과 클럽을 고집하는 골퍼, 그리고 계속 같은 전략을 고수하는 창업가이다. 또는, 바람의 방향을 잘 못 읽고, 앞바람인데 오히려 클럽을 짧게 잡고, 뒷바람인데 오히려 클럽을 길게 잡는 것도 흔한 실수 중 하나이다.

어쨌든 제일 중요한 건, 환경의 변화에 따라서 계속 민첩하게 잘 대응하고 반응하는 것이다.

지키는 자와 뺏는 자

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얼마 전에 끝난 올해 US Open 테니스 대회는 굉장히 재미있었다. 이제 남자나 여자 테니스 세계에는 세대교체가 일어나고 있고, 이 현상은 US 오픈 최초의 10대 결승전이 벌어진 여자 테니스에서 극명하게 보였다. 시차도 있고, 한국에서는 선별적으로 경기를 보여줘서 나는 그렇게 많은 경기를 보진 못 했지만, 테니스 경기를 보면서 들었던 생각에 대해 여기서 몇 자 적어본다.

남자 테니스는 5세트 중 3세트를 이기는 사람이 시합을 이긴다. 테니스는 육체적인 스포츠이기도 하지만, 정신력 또한 매우 중요하기 때문에, 대부분의 선수들이 2세트를 먼저 이기면, 마지막 3번째 세트도 가져가서 시합을 이긴다. 그런데 마지막 3세트를 이기는 방식이 조금씩 차이가 난다. 어떤 선수는 2세트를 가져간 후에도 소위 말하는 ‘닥공’ 전략으로 계속 공격하고 육체적, 정신적으로 약해진 상대방으로부터 마지막 세트를 이겨서 시합을 이긴다. 반면에, 어떤 선수는 2세트를 가져간 후에는, 지금까지 잘 한 시합을 지키고, 더 이상 점수를 까먹지 않고, 오히려 상대방이 무너지는걸 유도하는 방어적인 전략을 취한다. 위에서 말 한대로 테니스는 멘탈 게임의 성격이 강하기 때문에, 주로 2세트를 뺏기면, 마지막 세트도 뺏기기 때문에 이렇게 시합을 지키기 위한 플레이를 해도 주로 이기긴 한다.

하지만, 이번엔 아쉽게 남자 결승에서 패한 테니스 기계 노박 조코비치 같은 선수는 2세트를 뒤지고 있어도, 체력과 정신력이 워낙 강해서 충분히 컴백해서 오히려 3-2로 시합을 이길 수 있고, 이런 경우를 정말 많이 보긴 했다. 그래서 나는 점수와는 상관없이 테니스든 다른 운동이든, 시합이 끝날 때까진 무조건 공격하고, 지키기 위한 플레이가 아니라 뺏기 위한 플레이를 해야 한다고 믿는다.

사업에서도 비슷한 면을 볼 수 있다. 나는 일 때문에 대기업 경영진과 오너들을 가끔 만나는데, 이분들의 성향도 다양하다. 어떤 분들은 이미 할아버지 대 부터 이루어놓은 눈부신 성과가 있기 때문에, 이걸 지키기 위해서 사업을 한다. 그렇다고 새로운 시도를 전혀 하지 않는 건 아니지만, 굉장히 신중하고 – 내가 보기엔 가끔 너무 신중하기도 하다 – 회사가 원래 하던 사업영역에서만 새로운 시도를 한다. 하지만, 이분들을 볼 때 내가 느끼는 건, 더 과감하게 변화를 시도하고, 미래를 예측하고 준비하면서, 다른 분야에서 남이 이루어 놓은걸 빼앗기 위한 공격을 하면 더 성장하고 발전할 텐데, 지금까지 이루어 놓은걸 지키려는 방어만 하는 것 같다. 빠르게 변하는 비즈니스 환경에서 이런 지키기 위한 전략은 먹히지 않을 확률이 크다. 쫓아오고, 뺏으려는 경쟁사들이 워낙 무섭게 달려들기 때문에, 잃을게 많은 기업의 지키는 전략은 무너지게 마련이다. 지금까지 이루어 놓은걸 가장 잘 지킬 수 있는 전략은 바로 계속 새로운 시도를 하는 뺏는 전략이다.

이와 반대로, 새로운 비즈니스를 시도하고, 다른 영역으로 진출하고, 더 좋고 더 큰 비즈니스가 보이면 이를 뺏기 위해 부단한 노력을 하는 욕심 많은 경영진과 오너들이 있다. 이들은 지금까지 본인들이 이루어 놓은 건, 한 순간에 빼앗길 수 있다는걸 잘 알고, 이에 대한 두려움과 경각심을 가지면서 사업을 한다. 그리고 이걸 지키려고 사업을 하는 건 100% 지는 전략임을 잘 알고 있기 때문에, 계속 공격한다. 뺏는 자들보단 지키는 자들이 잃을게 더 많은데, 잃을게 더 많은 사람들이 항상 지는 게 경쟁이기 때문이다. 이분들은 닥공하면서 새로운 분야의 1인자들이 가진 걸 계속 빼앗으려 한다. 나는 지키는 것 보다 뺏는 전략이 이기는 방법이라고 생각하고, 이런 분들과 같이 일하는걸 훨씬 더 선호한다.

나는 운이 좋다. 우리가 투자하고 같이 일 하는 분들 모두 무에서 유를 만들기 위해서 노력하는 분들이다. 솔직히, 이들은 지킬게 없기 때문에, 100% 빼앗기 위해 사업을 하고 있는데, 그래서 이길 가능성이 훨씬 높다고 생각하다.

안 할 이유 vs. 해야 할 이유

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스타트업에게 가장 중요한 건, 뭘 더 해야 하는지 고민하는 게 아니라, 뭘 더 안 해야 하는지 고민하는 거라는 말을 나는 자주 강조한다. 세월이 바뀌었고, 기술도 좋아졌고, 창업가들도 더 똑똑해져서, 여러 가지를 잘하는 분들도 있다. 하지만, 반대로 생각해보면, 그만큼 경쟁이 치열해졌고, 과거와는 다른 차원의 경쟁을 해야 하기 때문에, 여러 가지를 대충해서는 절대로 이길 수 없고, 한 가지만 남들보다 정말 정말 잘해야지만 그나마 성공 확률을 조금이라도 올릴 수 있는 게 현실이다. 즉, 땅콩버터를 얇게 바르는 스타일의 사업은 절대로 성공할 수 없다는 게 내 지론이다.

오늘도 비슷한 이야기를 하고 싶다. 내가 만나는 많은 팀이 너무 많은 걸 하려고 한다. 회사 자료를 보거나, 미팅을 하면, 뭔가 내용은 엄청 많은데 결국 이 회사가 하는 게 뭔지 잘 파악이 안 되는 경우가 많다. 전형적인 예시는, 하드웨어와 소프트웨어, 그리고 이커머스를 전부 다 하는, 모든 제품과 서비스를 하는 회사가 있고, B2C, B2B, B2G를 다 하는, 모든 비즈니스 모델을 시도하는 회사가 있다. 이분들과 이야기를 해보면, 어차피 다 동일한 거고, 포장만 바꾸면 된다는 내용을 항상 강조하고, 두 번째로 말하는 건 아무리 생각해도 이 모든 걸 우리가 안 할 이유가 없다고 이야기한다.

안 할 이유가 없으면, 무조건 하자라는 태도로 사업을 해서 잘하는 분도 있지만, 대부분 실패한다. 안 할 이유가 없다는 태도로 사업을 하면, 없는 자원을 자꾸 쪼개려고 한다. 자원은 한정되어 있는데, 이것도 하고 저것도 해야 하면, 안 그래도 부족한 자원을 또 분산해야 하는데, 이러면 크게 성공할 수 있는 확률 또한 분산된다고 나는 생각한다. 그리고 이렇게 모든 걸 하려는 생각 뒤에는 본인도 정확히 뭘 해야 할지 확실치 않고, 그러다 보니 이것저것 하다가 하나만 걸리면 좋겠다는 희망 사항이 무의식중에 있다.

사업의 성공 확률을 조금이라도 높이고 싶다면, 안 할 이유를 찾는 게 아니라, 해야 할 이유를 찾아야 한다. 스스로 여러 번 물어야 한다. “이걸 지금 하는 게 우리에게 맞는 건가?” , “우리가 이걸 지금 해야 하는 이유가 있나?”. 지금 이 사업을 해야 할 이유가 명확하다면, 그땐 이걸 하는 게 맞다. 할 이유가 있어야 한다는 태도로 사업을 하면 자원을 최적화하고, 최적화한 자원을 집중한다. 이게 초기 스타트업이 그나마 성공할 수 있는 전략이라고 생각한다.

참고로, 이 이야기는 회사가 어느 정도 규모 이하일 때 적용된다. 규모가 커지고, 사람도 많아지만, 위에서 말 한 안 할 이유가 할 이유가 되고, 이 시점이 오면 모든 걸 다 할 수 있는 자원이 있기 때문에 다 해도 된다. 물론, 그렇다고 다 성공할 수 있다는 이야기는 절대로 아니다.

안 할 이유가 중요한 게 아니라, 해야 할 이유가 중요하다.

유연성과 준비성

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7월, 8월은 사회적 거리 두기 4단계가 오랫동안 지속됐다. 이미 많은 분들이 지난 1년 반 동안 거리 두기 단계가 강화됐다가 완화되는 걸 몇 번 경험했고, 이제 위기 대응 능력이 어느 정도 생겼지만, 이런 상황이 지속되면 누구나 다 힘들고 결국엔 속수무책으로 당하게 된다.

우리 투자사들도 다시 한번 명암이 갈리는 걸 나도 목격하고 있다. 비대면 서비스를 제공하는 회사들은 큰 타격을 입지 않고, 오히려 더 잘되는 곳들이 많다. 기업용 B2B 솔루션을 제공하는 회사들도 잘 된다. 많은 기업이 다시 재택근무 체제로 돌아가면서, 원격으로 생산성을 높일 수 있는 가장 좋은 방법 중 하나가 이런 솔루션을 도입하는 것이기 때문이다. 하지만, 오프라인과 대면이 사업의 절반 이상을 차지하는 비즈니스는 아무리 비상대책을 마련하고 준비를 철저히 해도, 이렇게 4단계가 발표되면 할 수 있는 게 별로 없다. 그냥 매출이나 실적이 줄어드는 걸 손 놓고 볼 수밖에 없다.

다시 한번, 우린 현재 어려운 상황의 투자사 대표들과 적극적인 대화를 하기 시작했다. 하지만, 내가 이분들에게 드리는 조언은 작년 3월 코비드 19가 시작했을 때와는 조금 다르다. 나도 그동안 여러 가지를 경험했고, 봤고, 느꼈기 때문이다. 작년에는 나는 상황을 가장 보수적으로 보고, 경비는 즉시 절감하라고 우리 투자사에 조언했다. 불필요한 경비는 당연히 절감해야겠지만 매출에 직접적으로 기여하지 않는 필요한 경비조차 절감하라고 했다. 그리고 대부분 스타트업의 비용은 인건비이기 때문에, 매출과 직접 연관이 없는 분들은 해고하는 게 이 불확실한 상황을 조금이라도 오래 버틸 수 있는 방법이라고 했다. 당시에 내가 쓴 글을 보면 이런 내 생각이 잘 정리되어 있다.

내 말을 듣고 한 귀로 흘린 대표들도 있고 – 실은, 지금 와서 보면, 이분들이 가장 올바른 결정을 했다 – 아주 적극적으로 받아들이고 행동으로 옮긴 분들도 있다.
어떤 분들은 즉시 인력을 해고하고 비용을 줄였다. 어떤 팀은 참 힘들게 사람을 채용했는데, 이분들을 다시 해고했고, 어떤 팀은 인력의 80%를 해고하기도 했다. 비용은 많이 줄여서 runway는 꽤 늘어났지만, 더 이상의 개발이나 마케팅은 못 하고 그냥 오래 버티는 전략을 선택한 것이다.
또 다른 부류는, 사람은 해고하지 않았지만, 비즈니스를 잠시 피보팅 했고, 이 새로운 걸 하는데 기존 인력을 재배치했다. 예를 들면, 주 비즈니스 모델이 사람들이 직접 만나서 뭔가를 해야 하는 거였다면, 어차피 이걸 못 하니까, 이 모델과 관련된 소프트웨어를 개발하기 시작했다. 어떤 회사는 B2B 비즈니스를 하다가 B2C로 피보팅을 하기도 했다. 인력이 그대로여서 비용구조는 그대로 가져가지만, 그래도 뭔가 돈을 벌 수 있는 새로운걸 해보자는 취지였다.

나는 둘 다 괜찮은 방법이라고 생각했고, 어쨌든 이렇게 버티면 불확실성의 충격을 최대한 흡수할 수 있지 않을까 생각했다. 그런데, 예상치 못 한 일이 벌어졌다. 최소 2년은 전 세계가 shut down 될 줄 알았는데, 생각보다 코로나로 인한 최악의 상황이 빨리 종료됐다. 그동안 새로운 변이도 나오고, 사회적 거리 두기 단계도 좋아졌다 심해지기를 반복하긴 했지만, 사람들도 이 패턴에 어느 정도 익숙해지면서, 예상보다 빨리 비즈니스 세계는 정상으로 돌아왔다. 아마도 우리뿐만이 아니라, 많은 투자자들도 비슷한 경험을 했을 텐데, 사회적 거리 두기 단계가 완화될 때마다 투자사들이 매출 기록을 경신했을 것이다.

그러자 사람을 해고했던 회사는 다시 사람을 채용하기 시작했지만, 해고하는 것 보다 훨씬 오래 걸리고 힘들었다. 다른 사업으로 피보팅 했던 회사도 원래 비즈니스로 급하게 유턴을 했지만, 그동안 손을 놓고 있었기 때문에 다시 준비하고 감을 잡는데에는 생각보다 시간이 많이 필요했다. 소위 말하는 전환비용(=switching cost)이 많이 발생하기 때문이다. 그리고 이전에 그 시장의 1등 또는 2등이던 회사가, 사람을 해고하거나 다른 비즈니스로 피보팅을 하는 동안에 비슷한 사업을 시작한 신규 스타트업이 나왔다. 시장이 다시 정상으로 돌아오자, 원래 사용하던 서비스가 없어지거나, 아니면 회사가 다른데 집중했기 때문에 서비스가 더는 맘에 들지 않자, 다른 대안을 찾던 고객들이 새로운 서비스로 갈아탔다. 그러면서 시장의 판도가 금세 바뀌는 걸 우린 보기도 했다.

다시 4단계이다. 이번에는 나는 우리 투자사 대표들에게 위의 사례를 설명하면서, 그냥 돈 아끼면서 버틸지, 아니면 극단적으로 사람을 해고하거나 다른 사업을 할지, 심각하게 생각해보라고 한다. 왜냐하면, 극단적인 조처를 했는데, 상황이 너무 빨리 회복되면 다시 사람 채용하는 것도 힘들고, 본업으로 돌아오는데 너무 큰 비용이 발생하기 때문이다.

그래서, 오히려 이번에는 그냥 조금만 참고 버텨보라고 한다. 하지만, 항상 유연하게, 그리고 준비된 자세로 상황을 예의주시하라고 한다. 이게 맞을지 틀릴지는, 시간이 흐르면 또 알게 되지 않을까 싶다.

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