primer

무한 배팅(batting)

내가 쓴 첫 번째 책 ‘스타트업 바이블‘이 2010년도에 출간되었으니, 벌써 12년이 된 고전이 됐다. 특히 모든 게 굉장히 빠르게 변하고 있는 스타트업에 대한 책이라서 그런지, 지금 보면 틀리거나, 또는 현실적이지 않은 내용이 꽤 있다. 아니, 정정해보면, 내용이 틀렸다기보단, 그동안 환경이 바뀌거나 아니면 내 생각이 바뀌어서, 더는 현실적이지 않고, 적절하지 않다고 하는 게 가장 맞을 것 같다. 이런 부분이 좀 많아서, 여기서 하나씩 다 나열하진 않겠지만, 누군가가 나에게 이 내용을 기반으로 ‘스타트업 바이블 3′을 써보라고 제안한 적은 있다. 새로운 책 작업은 정중하게 사양했지만, 이 맥락과 비슷한 생각을 자주 한다. 즉, 그동안 내가 갖고 있던 굳은 생각과 신념 중 시대의 변화 때문에 바뀐 게 뭐가 있을까?

여러 가지가 있다. 스트롱을 9년 넘게 운영하면서, 많은 경험을 했는데, 이 경험이 내가 그동안 갖고 있었던 신념과 철학을 더욱 견고하게 하기 했지만, 반대로, 완전히 바꾸기도 했다. 오늘은 그 중에서 투자의 속도에 대해서 한번 이야기를 해보고 싶다.

나는 워렌 버핏의 팬이다. 이 분에 대한 글도 여러 번 쓰긴 했는데, 버핏의 투자 철학 중 이런 게 있다:

“공이 지나갈 때마다 휘두르지 마라(Don’t Swing at Every Pitch)”

투자하는 사람들은 무슨 말인지 정확히 알고 있을 것이다. 스스로 정해놓은 기준에 맞지 않으면, 굳이 투자할 필요가 없다는 말이다. 버핏은 이 철학을 매우 잘 지켜서, 아무리 좋은 사업이라도 버크셔해서웨이의 투자 기준과 정확하게 일치하지 않으면, 투자하지 않는 거로 유명하다. 그래서인지, 아주 오랜 기간 동안 한 건의 투자를 집행하지 않는 경우도 있고, 아주 짧은 기간 동안 여러 개의 회사에 투자하는 경우도 있다.

실은 나도 이 철학을 오랫동안 존경해왔고, 나 또한 이와 비슷한 플레이를 하려고 노력을 많이 했다. 우리의 투자 기준 중 가장 중요한 건 팀이지만, 그 외에도 다른 기준과 철학이 있었기 때문에, 아무리 좋은 팀을 만나도 우리의 스윗 스팟에 들어오지 않으면 투자를 하지 않았다. 그런데 시간이 지나면서 나도 진화하고, 세상이 변화하면서 이 철학이 조금씩 바뀌기 시작했다.

우리 같은 초기 투자자들은 대부분 확률 게임을 한다. 워낙 초기에 투자하고, 어떨 땐 아무것도 만들어 놓은 게 없는 팀에 투자하기 때문에 이 회사가 어떻게 진화할지, 어디로 튈지, 어떻게 끝날지, 도저히 예측할 수가 없다. 투자를 시작했을 땐, 아직 일어나지 않은 미래를 최대한 논리적으로 예측하고 상상해보려고 노력했지만, 이게 쓸데없고 부질없다는 걸 일찍 깨달았다. 그래서 승률을 올리기 위해서 우린 요새 최대한 많은 투자를 하려고 노력한다. 야구로 따지면, 최대한 배트를 많이 휘두르는 것이다. 너무 뻔하게 벗어난 공은 그대로 지나가게 두지만, 스트라이크 존에 들어올 만한 공이면 무조건 휘두른다. 공이 지나갈 때마다 배트를 휘두르는 건데, 이건 위에서 말 한 워렌 버핏의 철학과 반대되는 개념이기도 하다. 계속 배트를 휘둘러야지만, 뭐라도 치기 때문이다.

목표는 항상 홈런이지만, 오히려 삼진을 정말 많이 당한다. 하지만, 운이 좋으면 가끔 안타도 치고, 정말 가끔 홈런도 친다. 이런 철학으로 우린 2020년도에 정말 많은 투자를 집행했고, 올 해는 아직 한 달이 남았지만, 2021년도 크게 다르진 않을 것 같다.

초기 투자에서 가장 중요한 건, 멈추지 않고 계속 투자하는 것이다. You have to keep swinging, and you have to keep investing.

습관에 대해

올해도 이제 얼마 남지 않았다. 11월 중순이 지나면, 실은 일이 조금씩 줄어들고, 1년을 마무리하면서 내년을 준비하기 때문에 조금은 덜 바빠지는 게 정상적인데, 올해는 그럴 기미가 안 보인다. 오히려 검토해야 할 회사는 더 많고, 돈 없어서 힘들어하는 기투자사도 더 많고, 써야 할 이메일도 더 많아서, 브레이크를 못 밟고 계속 악셀러레이터를 밟아야하는 바쁜 연말을 보내야 할 것 같다. 행복한 고민이지만, 그래도 가끔 벅찬 느낌이 들때가 있다.

밸류에이션이 요새 하늘로 치솟는 점을 제외하면 – 그리고, 관련해서는 내가 따로 글을 한 번 쓸 계획이다 – 한국 벤처 생태계는 그 어느 때보다 활발하다. 더욱더 많은 똑똑한 창업가들이 새로운 일을 벌이고 있고, 시장엔 과할 정도로 돈이 넘쳐흐르고 있어서 그런지, 내가 보기엔 잘 안될 것 같은 사업도 여기저기서 투자를 잘 받고 있다. 이런 이유 때문인지, 사업을 너무 쉽게 생각하고 창업하는 경우도 자주 보인다. “우리보다 더 못한 다른 사업도 기업가치 100억 원에 펀딩을 받았으면, 우린 더 높게 투자받아야 하고, 더 잘 할 수 있다.”라는 논리를 자주 듣고 있다.

최근에 만난 스타트업 중 기술력이 상당히 뛰어난 팀들이 몇 있었다. 기술력은 회사의 장기적인 비전을 실현하기 위한 훌륭한 해자(垓字)가 될 수 있지만, 가끔 본인들의 뛰어난 기술력에 심취해서 뭐든지 다 할 수 있다는 착각에 빠질 수도 있는 단점이 있다. 대표적인 사례는 너무나 대단한 기술을 이용해서, 너무나 간단한 문제를 해결하려는 시도이다. 이런 간단한 문제의 공통점은 많은 사람이 이게 문제라고 생각하지도 않고, 불편하기보단 귀찮다고 생각하는 경향이 크다는 것이다. 조금 귀찮긴 해서, 뭔가 이걸 해결할 수 있는 솔루션이 있으면 좋겠지만, 그렇다고 돈을 내거나 또는 앱을 귀찮게 깔아서 해결할만한 문제가 아니라는 말이다. 이런 걸 엄청나게 복잡하고 개발이 쉽지 않은 기술을 활용해서 해결하려고 하면 사업으로 성공하는 게 쉽지 않다. 송곳으로 살짝 뚫으면 되는 구멍을 굳이 전기 드릴로 뚫을 필요는 없기 때문이다.

나는 이런 분들에게는 오히려 좋은 기술로 큰 문제를 한 번 해결해보라고 권장한다. 그리고 내가 여기서 말하는 큰 문제는, 사람들의 습관을 바꿀 수 있는 그런 문제이다. 습관을 바꾸는 건 정말 어렵다. 나도 내 습관을 바꾸는 게 쉽지 않은데, 내가 만든 기술과 솔루션으로 남의 습관을 바꾸는 건 거의 불가능하다. 하지만, 그래서 이걸 가능케 하면 대단한 사업을 만들 수 있다고 생각한다.

아마존은 세상의 모든 것을 오프라인이 아니라, 온라인으로 사고팔도록 소비자들을 훈련했고, 수백 년 동안 몸에 밴 습관을 바꿨다. 그 과정은 쉽지 않고, 시간이 오래 걸렸지만, 이렇게 한 번 바뀐 습관은 다시 예전으로 돌아가지 않는다. 내가 음성인식 기술에 대해서 을 한 번 쓴 적이 있는데, 손으로 기계를 제어하던 오래된 습관에서 음성으로 넘어가는 건 시간과 노력이 많이 필요하지만, 이 습관을 바뀌면 다시는 예전으로는 돌아가지 않을 것이다. 시장의 습관을 바꾸는 건 정말 어렵다. 처음엔 고객의 저항도 있고, 경쟁사의 저항도 있지만, 새로운 방법으로 뭔가를 하도록 시장을 훈련하는 비즈니스는 결국 시장에서 독점적인 위치를 차지할 수 있다. 바꾸기 힘든 걸 지속적인 훈련을 통해서 바꾸었기에 가능한 일이다. 그리고 오래된 습관을 바꾸기 위해선 좋은 기술력이 필수이다.

좋은 기술력이 있다면, 너무 작은 불편함보단, 습관을 바꿀 수 있는 더 큰 문제에 도전해 보는걸 추천하고 싶다.

벤처 정신

11월 말까지 프라이머 20기 선발 인터뷰/미팅이 진행되고 있다. 이번 기수에는 서류지원 이후 50개 이상의 회사를 후보로 뽑았고, 이 중 10개 정도의 회사를 3주 동안 선발하는 일정으로 진행된다. 매번 할 때마다 느끼는 건, 굉장히 힘들다는 점이다. 다 좋은 창업가이고, 다 좋은 비즈니스인데, 이 중 20%만 선발하는 것도 힘들지만, 일단 짧은 시간 안에 많은 분들과 만나야 하는 것 자체가 체력적으로 너무 힘들다. 나도 바빠서 주 중에는 주로 밤 9시 이후에 미팅하고 있고, 주말은 가급적이면 쉬려고 하지만 어쩔 수 없이 주말에도 미팅하고 있는데, 나도 쉽지 않지만, 미팅하는 창업가들도 힘들 것이다. 다시 한번 밤늦게, 그리고 주말에 시간 내주셔서 나랑 미팅한 창업가분들에게 감사하다는 말을 전달하고 싶다.

매번 힘들지만, 매번 큰 보람을 느끼기 때문에 이렇게 강행군을 할 수 있는 것 같다. 이번 기수도 너무나 다양한 분야에서, 아주 기발한 아이디어로 사업을 하는 분들도 있었고, 너무나 뻔한 아이디어라서 “또 이런 사업이야?”라고 갸우뚱하면서 만났지만, 막상 이야기해보면 너무 잘하는 분들이 많았다. 엘리트 길만을 걸어온 전형적인 엄친아 창업가, 유학파 창업가, 대기업에서 일하고 있는 ‘스텔스’ 창업가, 어릴 적부터 사업을 해왔던 분들, 집안이 망해서 어쩔 수 없이 창업을 선택한 분들 등, 너무나 다양했다. 이 중 대부분이 떨어지겠지만, 프라이머 선발되고 투자 받는 게 사업의 목표가 아니기에, 모두 다 마음속으로는 응원한다.

스트롱도 초기에 투자하지만, 프라이머는 우리보다 더 앞 단계에 투자하기 때문에 1년에 두 번씩 여러 명의 창업가를 짧은 기간 안에 만나보면 시대의 흐름과 트렌드를 간접적으로 느낄 수 있다고 생각한다. 특히, 요샌 어떤 서비스와 제품이 시장에서 유행하고 있고, 앞으로는 어떤 사업이 커질지 계속 스스로 상상해볼 수 있는 좋은 재료를 프라이머 인터뷰는 나에게 제공해준다.

각 회사와 45분 정도의 짧은 미팅을 하는데, 마지막에 내가 항상 물어보는 게 프라이머 지원 동기이다. 다양한 답변을 들을 수 있는데, 대부분의 창업가 분들이 프라이머의 코칭때문에 지원했다고 한다. 내가 이 분들에게 말씀드리는 건, 우리는 그냥 옆에서 응원하고 보조를 맞춰주는 역할을 하는 거지, 사업의 길을 보여줄 순 없다고 한다. 그동안 수 많은 사업과 창업가를 봤기 때문에, 각자 파트너의 경험과 시각을 바탕으로 다양한 이야기를 해줄 순 있지만, 프라이머 선발되면 안 되던 사업이 갑자기 잘 되는 걸 바라면 완전히 틀리게 알고 있다는 조언을 여러 번 해 준 적이 있다.

악셀러레이터 선발, 또는 굉장히 유명한 VC로부터의 투자 유치, 이런 건 모두 사업에 있어서 부수적인 거라고 나는 생각한다. 사업의 본질은 시장이 좋아하는 제품을 만들어서 돈을 버는 것이다. 조언, 코칭, 투자는 이걸 더 빠르고 효율적으로 하기 위한 재료이지, 본질이 될 순 없다. 결국 메인은 창업가가 알아서 만들어 가는 것이고, 이건 아무리 경험 많은 투자자나 멘토도 대신 해 줄 수 없다. 내가 항상 하는 말이지만, 다시 한번 강조하고 싶다. 결국, 사업 자체가 좋아서 하는 거지, 투자를 받고, 어떤 투자자한테 인정받기 위해서 이 지저분하고 힘든 길을 가는 건 아니지 않냐.

어제도 밤 11시에 줌 미팅을 끝내면서, 아직 한국의 벤처 정신은 살아 있다는 느낌을 강하게 받으면서 하루를 마무리했다.

갈증

얼마 전에 우린 필라이즈라는 스타트업의 펀딩을 리드했다. 영양제 분석 플랫폼을 만들고 있는 스타트업인데, 한국을 대표하는 호텔 예약 플랫폼인 데일리호텔의 공동창업자 신인식 대표님과 초기 멤버인 윤정원 이사님이 창업한 회사이다. 나는 프라이머를 통해서 신대표님과 이미 관계가 있었고, 이 새로운 사업에 대해서 들었을 때는 제품이나 시장에 대해 크게 고민하지 않고 투자를 하고 싶었다. 뭘 하냐보단, 누가 하냐가 우리에겐 제일 중요하기 때문에, 이미 데일리호텔이라는 거대한 양면 플랫폼을 만들어본 경험이 있는 분들이라면, 시장은 다르지만 마켓플레이스/플랫폼이라는 본질은 같은 필라이즈 또한 잘 만들 수 있지 않을까 라는 기대와 믿음이 있었기 때문이다.

필라이즈와 같이, 이미 의미 있는 창업과 엑싯의 경험이 있는 – 성공이든 실패든 – 분들이 2번 또는 3번 다시 창업에 도전하는 경우를 요새 꽤 많이 본다. 스타트업이라는 게 정말 재미있는 게, 한 번 성공 경험이 있다고 해서 계속 성공하는 것도 아니고, 실패 경험이 있다고 해서 계속 실패하는 게 아니라서, 결과는 전혀 예측할 수 없다는 점이다. 그런데도 나름 성공적인 엑싯을 해서 이미 어느 정도의 경제적 자유로움을 얻은 분들이 이 힘든 창업에 다시 도전할 때는 항상 이분들을 응원하고, 가능하면 투자하고 싶은 그런 마음이 생긴다.

연쇄 창업의 이유는 모두 다르다. 그리도 모든 창업가도 다르다. 그래도 내가 지금까지 만나 본 성공한 연쇄 창업가들의 나름 공통점이 있다면, 이미 이분들은 일반적인 잣대로 보면 성공했지만, 본인들은 항상 배고프고, 항상 목이 마른 것 같다. 이걸 조금 더 내 나름대로 분석해보면, 잘 됐지만, 소위 말하는 유니콘급의 사업을 못 만든 분들은 “왜 나는 더 큰 사업을 못 만들었을까?”에 대한 분노가 있는 것 같다. 그리고 여기엔 유니콘을 만든 다른 동료 창업가들에 대한 부러움 또한 포함되어 있다. 그리고 이런 분노와 부러움이 재창업과 더 큰 성공에 대한 갈증을 유발하는 것 같다.

이미 유니콘급의 사업을 만들어서 엑싯을 한 많은 분들도 재창업을 꿈꾸고 있는데, 이분들의 갈증은 뭔가를 무에서 시작해서 큰 사업으로 만드는 그 building과 making 과정에 대한 즐거움에서 나오는 것 같다.

그냥 성공해서 어느 정도 경제적 자유로움을 얻었다면, 그냥 편안하게 쉬면서 인생을 즐길 것이지, 왜 또 어려운 길을 가는지 일반인들은 잘 이해하지 못한다. 실은, 나도 가끔은 이해 못 하겠다. 하지만, 이런 연쇄 창업가의 끊임없는 배고픔과 갈증 때문에 이 세상에는 더욱더 싸고, 좋고, 빠른 제품들이 계속 탄생할 수 있는 것이다. 물론, 이런 갈증은 연쇄 창업가만 갖고 있는 건 아니다. 모든 파운더들은 성공과 실패를 떠나서, 대부분 평생 이런 갈증을 갖고 사는 분들이다.

찰나의 순간

요새 워낙 좋은 창업가와 회사가 많아져서, 우리도 어쩔 수 없이 투자 기준 자체가 높아진 것 같다. 몇 년 전만 해도 제품도 없고, 과거 창업 경험이 전혀 없는 똑똑하고 패기 있는 팀에 자신있게 투자를 하곤 했다. 요새도 안 하고 있진 않지만, 과거만큼 많이, 그리고 빨리하진 못 한다. 우리도 투자할 수 있는 총알은 한정되어 있고, 상대적으로 너무 많은 좋은 팀들이 시장에 있기 때문에, 선별적으로 투자를 잘 해야 하기 때문이다.

우리뿐만 아니라 대부분의 VC들이 하는 게 rejection일 것이다. 많은 회사를 만나지만, 대부분의 회사에는 투자를 못 한다. 우리도 숫자를 보니, 2020년도에 약 1,000개 정도의 초기기업을 검토하고 만났는데, 실제로 투자로 이어진 회사는 50개 정도이니, 5%에만 투자를 한 셈이다. 이 숫자는 VC마다 다르겠지만, 투자하는 회사보단 투자하지 않는 회사가 더 많은 건 공통사항일 것이다.

어떤 분들은 더 많은 회사를 만나고, 더 많은 회사에 투자할수록, 더 많은 경험이 쌓이기 때문에, 투자를 더 잘 할 수 있다고 하는데, 나는 오히려 이 반대의 현상을 요새 자주 경험한다. 투자사가 몇 개 안 될 땐, 어떻게 투자하면 좋은 회사를 선택할 수 있을지에 대한 확신이 강했는데, 오히려 이 회사들이 잘 안되고, 내가 한 판단이 대부분 틀렸다는걸 숫자로 본 후부턴, 투자를 하면 할수록 잘 모르겠다는 생각이 더욱 강하게 든다. 그래서 완전 초기 회사를 만나면, 미팅 후 우리 스트롱 동료들과 이야기를 하면, “잘 모르겠네요””라는 말을 요샌 정말 많이 한다. 미래를 예측할 수 있는 능력이 없기 때문에, 정말 이 팀이 하고 싶은걸 할 수 있을지 판단이 어렵기 때문이다.

이럴 땐, 우리가 아주 오랫동안 알고 지내서 이분들의 능력에 대한 확신을 가지면 투자하지만, 그렇지 않으면 일단은 패스하고 고민해본다. 이후에 이분들이 다양한걸 시도하면서 제품이 다듬어지고, 시장에서 반응이 생기고, 뭔가 찾은 것 같으면, 그때 주로 투자한다. 처음 만났을 때보단 기업가치는 조금 높아져서 아쉽긴 하지만, 이때 투자하지 않고 더 지켜보면, 이 회사가 이 단계를 지나서 제품이 더 좋아지고, 시장에서의 인지도가 더 높아지면, 그땐 훨씬 더 비싸지고, 최악의 경우 투자자 경쟁에서 밀려서 투자를 못 하는 경우도 있다.

즉, 완전 초기 단계와 시장에서 인지도가 생기는 단계의 중간 지점에서 투자하는 게 우리 같은 초기 투자자들의 홈런율이 가장 높아지는데, 그럼 그 미묘한 찰나의 타이밍과 기회를 어떻게 포착하는지가 관건이다. 그리고 요새 시장이 워낙 과열되어있기 때문에 이런 순간은 오래 가지 않는다. 말 그대로 찰나의 순간이고, 이 찰나의 기회를 잘 포착해야지 투자할 수 있다. 안 그러면 이미 다른 투자자들이 투자한다.

이런 찰나의 기회를 잘 포착하려면, 일단 이분들과 계속 관계를 유지해야 하고, 이분들이 우리에게 연락을 자주 할 수 있는 환경을 만들어야 한다. 스트롱이라는 VC의 첫인상이 창업가들에게 매우 좋아야지만, 이분들이 편안하게 우리에게 자주 연락한다. 그래서 모든 미팅이 중요하고, 매사에 진지하고 겸손해야 한다. 그리고 이분들이 주기적으로 업데이트를 보내주면, 항상 진지하게 읽고, 좋은 피드백과 의견을 공유해줘야 한다. 이 과정이 지속되면, 굉장히 좋은 쌍방향 커뮤니케이션을 할 수 있는 관계가 만들어지고, 그러면서 서로에 대한 신뢰가 생긴다. 우리 같은 초기 투자자는 너무 많은 회사를 만나기 때문에, 우리가 이 회사들에게 매번 “요새 어떻게 지내시나요?” , “펀딩은 어떻게 진행되나요?”를 물어볼 수가 없기 때문에, 반대로 창업가들이 우리에게 계속 정기적으로 연락해서 업데이트를 해줘야 하는 구도를 이렇게 인위적으로라도 만들어야 한다.

이후엔, 회사가 투자자들에게 많은 내용을 공유하고, 투자자의 입장에서는 그 업데이트를 잘 읽고, 분석하고, 생각하다가, 투자할 찰나의 기회가 보이면, 그땐 투자하면 된다. 이 시점에는 이미 서로에 대한 신뢰가 구축됐기 때문에, 서로가 만족하는 조건에 투자할 수 있지 않을까 싶다.

이런 과정이 없어서, 나중에 후회하는 분들을 많이 봤다. 창업가가 태어나서 처음 만난 VC 였는데, 이후에는 전혀 연락이 없었고, 이 VC가 미디어를 통해서 회사가 엄청난 투자를 받은 사실을 알게 되면, “아, 나 저 분 법인 만들기 전에 만났었는데, 그땐 아무것도 없었는데, 엄청난걸 만들었네. 근데 왜 나한테는 다시 연락을 안 했을까?”라는 질문을 하면서 후회한다.

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