FoundersAtWork

소화불량으로 인한 죽음

경험이 좀 있는 미국 투자자들이 하는 말 중 이런 말이 있다.

“굶주려서 문 닫는 회사보단, 소화불량으로 문 닫는 회사가 훨씬 더 많다.(More companies die due to indigestion than starvation)”

굳이 설명하지 않아도 이게 무슨 말인지는 대충 알 텐데, 스타트업의 맥락에서 이야기하자면, 돈이(=런웨이) 없어서 문을 닫는 회사도 많지만, 이보다 돈이 너무 많아서 멍청한 짓을 해서(cross out) 문을 닫는 회사가 훨씬 더 많다는 의미다.

내가 처음에 이 말을 들었을 때 나는 약 3년 차 VC였다. 그리고 솔직히, 이게 무슨 말인지 잘 이해를 못 했다. 돈이 없어서 스타트업이 문을 닫지, 돈이 많은데 어떻게 회사가 망하는지 잘 이해가 안 갔다. 더 많은 사람을 채용하고, 더 많은 영업과 마케팅을 하고, 더 많은 제품을 만들면 당연히 매출도 늘어나고 더 잘 되는 게 아닌가. 도대체 이게 무슨 말인지 잘 몰랐다.

하지만, 이제 14년 차 VC인 내가 이 말을 들으면 그냥 자동으로 고개가 끄덕거려진다. 그리고, 그동안 투자를 너무 많이 받고 돈이 너무 많아져서, 소화불량으로 어려워진 우리 투자사들이 했던 멍청한 짓들이 비디오같이 내 머릿속에서 재생된다. 이 중 많은 회사들이 망했고, 일부 회사들은 아직 살아 있지만, 과거의 실수를 만회하느라 아직도 허덕거리는 곳들이 상당히 많다.

과식해서 소화불량으로 – 즉, 투자를 너무 많이 받아서 – 죽거나 힘들어하는 회사들의 공통점이 몇 가지 있다. 이 회사들은 주로 시장에 유동성이 과하게 높았던 시기에 약간 말도 안 되게 높은 밸류에이션에 필요 이상의 투자를 받았다. 시작부터 이러니, 마치 본인들이 정말로 사업을 잘해서 이런 높은 밸류에이션에 투자받은 거로 착각하는데, 사업을 못 했으면 투자를 못 받았을 테니, 사업을 잘하는 건 맞지만, 그렇다고 그렇게 높은 밸류를 받을 정도의 대단한 사업은 아니었다. 이렇게 필요 이상의 투자금을 받은 창업가들은 대부분 돈의 가치를 잘 이해하지 못한다. 본인들이 평생 일을 해도 200억 원이라는 돈을 만져보지도 못할 텐데, 갑자기 회사 통장에 200억 원이 입금되면 이 돈의 무게를 그대로 느끼지 못하고, 너무 우습게 생각하는 걸 나는 자주 목격했다.

그리고 갑자기 큰돈이 생기면, 이들은 돈이 없었으면 절대로 할 생각도 하지 않았을 일들을 벌리기 시작한다. 즉, 위에서 말한 대로, 아주 멍청한 짓들을 하기 시작하는 것이다. 왜냐하면, 그냥 돈이 있어서 할 수 있기 때문이다. 딱히 사람이 필요 없는데, 네이버, 카카오, 토스, 쿠팡 같은 곳으로부터 몸값이 엄청나게 비싼 임원들을 회사로 영입한다. 이런 분들이 필요하면 당연히 비싸게 돈을 주고 채용해야겠지만, 그냥 돈이 너무 많으니까, 사람들을 막 데려온다. 그리고 본업과는 상관없는 방향의 제품을 개발하기 시작하고, 주변의 다른 회사를 인수하기 시작한다. 왜 이러냐고 물어보면, 답변은 항상 논리적이고 똑똑하다. 결국엔 그 방향으로 확장해야지만 유니콘 기업이 될 수 있는데, 하나씩 하면 시간이 너무 오래 걸려서 좋은 회사들을 ‘싸게’ 인수한다는 답변을 나는 꽤 자주 들었다. 그리고 이걸 가능케 하기 위해 더 많은 인력을 채용하고, 이들을 모두 수용하기 위해서 더 크고 더 좋은 사무실로 이사 가거나, 어쩔 땐 사옥을 매입하기도 한다.

그러면서 서서히 소화불량으로 회사가 죽는 걸 나는 꽤 많이 봤다. 왜 이 회사의 투자자인 스트롱은 이걸 그대로 두고 봤냐고 물어본다면, 솔직히 나도 할 말은 없다. 당시엔 나는 이렇게 하는 게 맞다고 믿었고, 돈 다 쓰면 또 투자받으면 된다는 안일한 생각을 했다. 굉장히 위험한 생각이고, 굉장히 멍청한 생각이었다. 이제 나는 회사의 퍼포먼스 대비 너무 높은 밸류에 너무 많은 투자를 받는 우리 투자사가 있으면 이 회사가 과식하고 소화불량으로 죽지 않게 각별히 주의한다.

돈이 다 떨어졌고, 도저히 펀드레이징이 안 되는 회사가 서서히 죽어가는 건 어쩔 수가 없다. 이런 회사는 배가 너무 고프지만, 뭘 사 먹을 돈이 없어서 계속 굶는다. 그런데 많은 경우에 이런 회사들이 오히려 물만 먹으면서 오랫동안 살아남는 경우를 봤다. 반면에 갑자기 너무 돈이 많이 생겨서, 배가 고프지도 않은데 계속 뭔가 먹다가 과식해서 소화불량으로 급체해서 죽는 회사들이 더 많다는 사실을 모든 창업가는 기억하길 바란다.

너무 허기져도 안 되고, 너무 배가 불러도 안 된다. 항상 적당히 먹어서 잘 소화하고 건강해야 한다.

반복의 기계

올해 나는 엘리트 운동선수들의 팟캐스트를 꽤 많이 들었다. 인간의 육체적, 정신적 한계를 극복하고 세계 최고의 운동선수가 된 사람들의 이야기를 들으면 들을수록 엘리트 운동선수와 창업가 간엔 공통점이 너무나 많다는 생각을 계속하게 된다. 가장 대표적인 공통점은 내가 자주 이야기하는 ‘극강의 바퀴벌레력’이다. 그중에서도 생존력과 회복력이 바퀴벌레, 창업가, 그리고 엘리트 운동선수가 태어날 때부터 보유하고 있는 천성, 또는 성장하면서 남들보다 더 잘 발달시킨 후천적 습성이라고 생각하는데, 이들은 지구상의 그 어떤 생명체보다 살아남는 능력과 넘어지면 또 일어나는 능력이 강하다.

한 팟캐스트에서 들었던 이 부분이 계속 내 뇌리를 맴돌면서 기억에 강력하게 남았다.

“평범한 운동선수는 그냥 보통의 선수지만, 탁월한 운동선수들은 ‘반복의 기계’이다.(Ordinary athletes are just athletes, but extraordinary athletes are ‘machines of iteration’”

이게 무슨 말이냐 하면, 탁월한 운동선수들은 같은 동작을 끊임없이 반복한다는 의미다. 말콤 글래드웰의 1만 시간의 법칙에 따라서 생각해 보면 카를로스 알카라스 같은 탁월한 테니스 선수는 포핸드 하나만 2만 시간 이상 반복 연습한다. 손흥민 선수는 왼발 감아차기를 아마도 수천 번 반복 연습할 것이다. 스테판 커리는 3점 슛을 수만 번 반복 연습할 것이다. 이 선수들은 그 동작이 신체 일부가 될 때까지 계속 반복해서 ‘반복의 기계’가 되고, 이런 과정에서 평범한 선수에서 탁월한 선수가 되는 것이다.

‘반복의 기계(machines of iteration)’라는 말이 나에게 정말 인상 깊게 다가왔고, 내 안에서 아주 오랫동안 남았는데, 그 이유는 아마도 내가 요새 아주 많이 생각하고, 스스로에게 아주 많이 물어보는 질문에 대한 해답일지도 모르겠다는 느낌이 왔기 때문이다.

평범한(ordinary) VC가 어떻게 하면 탁월한(extraordinary) VC가 될 수 있을지 나는 요새 굉장히 많이 생각하고 고민한다. 어렴풋이 그냥 열심히 하면 된다는 건 알겠지만, 여기서 조금 더 구체적으로 들어가고 싶었는데, ‘반복의 기계’라는 표현이 내 생각을 매우 깔끔하게 정리해 주는 해답이라는 느낌이 강하게 들었다.

평범한 VC는 어떻게 하면 반복의 기계가 되면서 탁월한 VC가 될까? 내가 내린 결론은 아주 간단하다. 다른 VC보다 이메일을 더 많이 쓰고, 더 많은 창업가를 만나고, 더 많이 일하면 된다. 딱 이 세 가지만 하면 되는데, 이 세 가지는 그렇게 어려운 게 아니다. 실은, 생각보다 쉽다. 하지만, 정말 어려운 건 이 세 가지를 10년 동안 매일 반복해서 내 몸의 일부가 되게 만드는 것이다. 즉, 반복의 기계가 돼야 하는데, 이게 정말 어려운 일이다.

남들보다 하루에 이메일을 하나만 더 쓰면, 10년이면 남보다 3,650개의 이메일을 더 쓸 수 있다.
남들보다 하루에 미팅을 하나만 더 하면, 10년이면 남보다 3,650명의 창업가를 더 만날 수 있다.
남들보다 하루에 한 시간만 더 일하면, 10년이면 남보다 3,650시간을 더 일 할 수 있다.

위의 수치는 실로 엄청난 숫자이고, 이렇게 하면 반복의 기계가 될 수 있고, 탁월한 VC가 될 수 있다. 그리고, 이런 훈련과 반복을 통해서 탁월한 VC가 될 수 있다면, 다른 평범한 VC는 절대로 우릴 이길 수가 없을 것이다.

이미 나는 스트롱을 통해서 이 여정을 시작했다. 언제 완성될지 모르겠지만, 엘리트 운동선수들같이 반복의 기계가 되는 그 순간을 매일 꿈꾼다.

사실 이건 운동선수나 VC만의 이야기가 아니다. 우리 모두에게 적용되는 인생의 원칙이다.

학교가 가르칠 수 없는 것

일주일 전에 내가 10년째 벤처파트너로 활동하고 있는 국내 1호 악셀러레이터 프라이머 26기 데모데이가 있었다. 나는 프라이머 데모데이는 항상 흥행 수표라고 농담하는데, 이날도 1,000명이 넘는 분들이 와서 한국의 창업 열기는 아직도 뜨겁고, 이제 시작이라는 확신을 다시 한번 가졌다. 프라이머 데모데이의 주인은 창업가들이고, 하이라이트는 이들의 피칭이다. 공식적인 행사가 끝나면 하나의 번외 일정이 있는데, 프라이머 파트너들과의 AMA(Ask Me Anything) 세션이다. 몇 년 전부터 이 AMA 세션을 하고 있는데, 반응이 꽤 좋고, 우리도 편안하게 좋은 분들과 접점을 만들 수 있어서 이번에도 진행했고 나도 무대에서 다양한 질문을 듣고 답변했다.

어떤 서울대학교 학생이 본인도 창업에 관심이 많은데 학생 때는 뭘 하면 창업에 대해 준비할 수 있는지 물어봤고, 나는 이분에게 졸업하고 창업할 생각이면 학생 때 가장 쉽게 할 수 있는 다음 세 가지에 대해서 알려줬다.

일단 한국과 미국의 다양한 스타트업과 테크 관련 기사와 뉴스레터를 읽으라고 했다. 이 세상이 어떻게 바뀌고 있고, 현재 어떤 창업가들이 어떤 사업을 하는지에 대해서 잘 공부하고 있으면, 큰 기술의 흐름이 어떻게 변하는지 자세히는 아니겠지만, 대략 그림이 그려질 것이다. 기사와 뉴스레터 읽는 건 타고난 재능이 없더라도 대학 4년 동안 스스로 반복적으로 훈련하면 습관화될 것이다.
두 번째는, 질문하는 습관을 만들라고 했다. 뛰어난 창업가들은 모두 에디슨같이 많은 질문을 한다. 이들은 계속 “왜?”라고 질문하고, 만족할 만한 답을 찾지 못하면 본인들이 그 답을 찾기 위해서 창업하는데, 이게 일반인들과 가장 큰 차이점이라고 생각한다. 일반인들은 “이건 왜 이렇게 하나요?”라고 물어볼 순 있는데, “그건 원래 그래요.”라는 답을 들으면, 그냥 그런가 보다 하고 거기서 질문을 멈춘다. 하지만, 창업가들은 “왜 원래 그런가요? 원래 그런 게 어디 있나요?”라는 질문을 계속 던지면서 남들이 잘 못 보는 문제를 발견하고, 이를 해결하기 위해서 뭔가 시작한다. 실은 이런 질문하는 것도 타고난 재능이 없더라도 대학 4년 동안 스스로 반복적으로 훈련하면 어느 정도 습관화될 것이다.
그리고 세 번째는, 술 좀 작작 먹고 그 시간에 기사 읽고, 질문하는 습관을 만들라고 했다. 이 또한 4년 동안 반복하면 금주가 습관화될 것이다.

그런데 내가 이 친구에게 정말 하고 싶었던 말은 따로 있었는데, 괜히 공개적으로 실망하게 하기 싫어서 AMA 세션에서는 더 이상 입을 벌리지 않았다. 진짜 하고 싶었던 말은 그 어떤 좋은 학교라도 창업을 가르칠 수 없다는 것이었다. 요샌 웬만한 대학교에 창업 관련 수업도 있고, 프로젝트도 많이 하고, 심지어 어떤 대학에는 창업학과도 있는 걸 봤다. 내가 봤을 땐 다 예산 낭비, 시간 낭비고, 이런 수업을 듣는 건 모두 부질없다고 생각한다. 사업을 시작하고, 제품을 만들고, 고객과 이야기하고, 투자를 받고, 직원을 채용하고, 그리고 수많은 우울감, 공황, 그리고 저점을 경험하면서 바퀴벌레같이 죽지 않고 살아남는 건 그 어떤 교수도 가르칠 수 없고, 그 어떤 학교에서도 가르칠 수 없기 때문이다.

내가 자주 하는 말이 있다. 이 세상엔 두 부류의 사람이 있다. 하는 사람과 안 하는 사람. 창업하고 싶으면 그냥 하면 된다. 준비가 되면 창업하고, 학교를 졸업하면 창업하고, 대기업에서 경험을 쌓으면 창업하고, 돈을 모으면 창업하고,,,등등 수많은 준비를 하고 창업하겠다는 사람들은 모두 다 창업 안 한다. 이들은 안 하는 사람들이다.

창업하고 싶다면 이론을 만들지 말고, 준비하지 말고, 그냥 해라. 하는 사람이 돼라. 그리고 학교에서 창업을 배우려고 하지 마라. 절대로 못 가르쳐준다.

욕심과 능력의 조율

관련해서 내가 여러 번 포스팅했고, 우리 투자사 대표님들을 포함, 나를 만나본 분들은 나한테 자주 듣는 말인데, 하고 싶은 것과 할 수 있는 것 관련 내용이다. 작든 크든, 회사를 운영할 때 대표이사는 스스로에게 매우 냉정하게 물어보고 확인해야 할 것들이 여러 가지가 있는데, 그중 하나가 바로 본인과 팀이 할 수 있는 것과 하고 싶은 것을 스스로에게 물어보고, 구분해야 하는 중요한 작업이다.

여기서 말하는 ‘할 수 있는 것’은 바로 회사의 스킬과 능력이다. 예를 들어, 팀이 그동안 해왔던 게 개발이라면, 이 팀이 잘하는 건 개발이다. ‘하고 싶은 것’은 말 그대로 회사의 능력과는 상관없이 이 팀이 하고 싶은 일이다. 즉, 욕심이다. 잘하는 건 개발일 수도 있지만, 대표이사가 오래전부터 개인적으로 관심을 두고 열심히 취미 생활을 했던 건 케이팝 공연 기획일 수도 있다. 이 회사는 개발을 해야할까 케이팝 공연을 기획해야 할까?

이렇게 회사가 잘할 수 있는 것과 하고 싶은 것이 다르면, 사업의 첫 단추부터 잘 못 끼워질 확률이 높다. 이 경우에 너무 많은 창업가가 본인과 팀이 정말 잘할 수 있는 일은 무시하고 과소평가하고, 하고 싶은 것에만 초점을 맞춰서 회사의 모든 자원을 여기에 집중한다. 최악의 경우엔, 한 번도 해보지 않았지만, 너무나 하고 싶은 일에 계속 무모한 도전을 하면서 시간과 돈만 낭비하는 걸 너무 많이 봤다.

이 구조에 따라서 사업을 멀리서 바라보면 – 너무 가까이서 보면 내가 지금 잘하는 걸 하는지, 아니면 내가 그냥 하고 싶은 걸 하는지, 이게 잘 안 보일 때가 있다 – 내가 잘하는 것과 내가 하고 싶은 것이라는 두 원이 일치하는 완벽한 교집합에서 사업을 하면 성공의 확률이 매우 높다는 결론을 내릴 수 있다. 이론적으론 이게 맞지만, 이 완벽한 교집합에서 사업하는 사람들은 거의 없어서 나는 대부분의 창업가들에게 이 두 원이 조금이라도 겹치는 접점에서 아이디어를 생각해 내고, 이 아이디어를 기반으로 창업하면 그나마 조금이라도 성공의 확률을 높일 수 있다고 한다.

내가 잘하는 것과 하고 싶은 것의 교집합은 지금 당장 내가 상대적으로 쉽게 시작할 수 있는 일일 테고, 그 교집합의 면적이 작아서 일단 작게 시작해 보면, 작지만, 눈에 띄는 결과를 만들 수 있을 것이다. 내가 하고 싶은 일이고, 내가 잘하는 일이기 때문에. 그리고 작지만, 그 작은 목표 또한 상대적으로 쉽게 달성할 수 있다. 이 과정을 통해서 어느 정도의 성과와 자신감이 생기면, 이를 기반으로 실력을 더 강화한 후 이 두 원의 교집합의 면적을 더 크게 만들 수 있을 것이다.

내 결론은 무조건 내가 잘하는 것으로부터 시작해야 한다. 내가 잘하는 것을 파악하고, 이게 모든 결정의 시작이 돼야 한다. 내가 잘하는 것을 기반으로, 이게 내가 하고 싶은 것인지를 판단해 보고, 아니라면 하지 말거나, 내가 하고 싶은 것을 조금이라도 내가 잘하는 것과 일치시킬 수 있는 방법에 대해 고민해 봐야 한다.

그리고 마지막으로, 내가 잘하는 것과 내가 하고 싶은 것을 기반으로, 이게 내가 지금 해야 하는 것인지를 – 즉, 시장이 존재하는지 – 냉정하게 판단해야 한다. 항상 강조하지만, 이 세 가지가 완벽하게 일치하는 경우는 거의 없지만, 완벽하게 일치하는 분야에서 창업한다면, 그만큼 성공 확률이 높다. 하지만, 세 가지 중 두 가지만 어느 정도 일치해도 도전해 볼 가치는 충분히 있다고 나는 생각한다. 두 가지가 어느 정도 일치되면, 나머지 하나의 원과 교집합이 만들어질 수 있게 다양한 시도를 해볼 수 있고, 운 좋으면 이 과정에서 완벽하진 않지만, 접점을 만들 수도 있기 때문이다.

습관을 형성하는 기계

얼마 전에 한 팟캐스트에서 습관에 대해 연구하는 작가의 인터뷰를 들었다. 이분이 최근에 출시한 책은 습관은 무엇이고, 어떻게 하면 큰 목표를 달성하기 위한 습관을 형성할 수 있는지에 대한 내용인데, 이 책을 출간하면서 가장 많이 참고했던 게 군대이고, 가장 많이 인터뷰했던 사람들이 군인이라고 한다. 특히 작가가 했던 말 중 내 기억에 인상 깊게 남았던 말은 “군대는 습관을 인위적으로 형성하는 거대한 기계”였다. 이 말을 하면서 예로 들었던 건, 이제 갓 고등학교를 졸업하고 입대한, 정말로 아무것도 모르는 18살짜리 애도 수색하다가 폭탄이 발견되면 완전히 기계같이 행동한다는 내용이었다.

위의 예처럼 폭탄이 발견되면 기계같이 행동하는 군인들이 있지만, 또 그렇게 하지 않는 군인도 있는데, 어쨌든 전반적으로 군대 자체가 모두의 습관을 형성하는 거대한 기계의 역할을 하므로, 입대하면 어쩔 수 없이 이런 습관들이 다른 업종 사람들보다 더 잘 형성된다는 내용이었다. 나는 이 팟캐스트를 들으면서, 군대만큼 습관을 형성해 주는 거대한 기계는 바로 스타트업이라는 생각을 했다.

내가 아는 모든 창업가 중 사업을 오랫동안, 꾸준히 잘하는 분들은 모두 다 습관의 동물들이다. 실은 나도 스트롱벤처스를 만들었으니까 굳이 분류하자면 창업가라고 할 수 있는데, 나에게도 스트롱벤처스는 지난 13년 동안 습관을 – 좋은 습관도 있고 좋지 않은 습관도 있지만, 대부분 너무 좋은 습관 – 형성해 준 작은 기계와도 같다. 아마도 투자자로서의 습관, 그리고 실제로 사업을 운영하는 창업가로서의 습관은 조금 다르겠지만, 내가 창업가들을 관찰하면서 느끼는, 이들이 스타트업을 하기 때문에 형성된 가장 두드러진 습관은 우선순위를 파악하는 인지적 습관이다. 사업을 하다 보면 해야 할 일은 너무 많은데, 그 모든 것을 할 수 있는 시간과 돈은 턱없이 부족하다. 그리고 주위에서 잔소리와 훈계를 얼마나 많이 하는지. 이 모든 것을 무시하면서, 실제로 나에게 도움을 주는 조언과 도움이 전혀 되지 않는 잡음을 구분하고, 우리 회사에 도움이 되는 일에만 우선순위를 매기는 습관은 내가 아는 사람 중 창업가들이 가장 잘 한다.

스타트업이 창업가들에게 기계적으로 형성시켜 주는 또 다른 습관은 행동하고, 이를 계속 반복하는 행동이다. 내가 자주 사용하는 말 중 하나가 “founders are machines of iteration”인데, 한정된 자원으로 좋은 제품을 만들다 보면, 어쩔 수 없이 이론보단 실제로 뭔가를 만들어 테스팅하고, 답이 없는 문제에 대해 오래 끙끙 고민하기보단 그냥 바로 실행하는 게 창업가들이다. 아주 훌륭한 습관이다.

그리고 또 다른 습관은 위기에서 빠져나가서 살 수 있는 기회와 패턴을 남들보다 더 잘 볼 수 있는 것도 스타트업이 창업가들에게 단련시키는 습관 중 하나인 것 같다. 위기 앞에서 남들은 감정적으로 휩쓸리면서, 가장 덜 고통스럽게 포기하는 방법을 찾지만, 창업가들은 절대로 포기하지 않고, 이 위기를 극복할 방법을 습관적으로 찾게 되는데, 이건 스타트업이 아니었으면 아마도 형성되기 어려운 습관이지 않을까 생각한다.

마지막으로, 아무리 좋아도 별로 좋아하지 않고, 아무리 나빠도 별로 낙담하지 않는, 일희일비하지 않는 습관이다. 내가 아는 대부분의 경험 많은 창업가들은 일희일비하지 않는다. 실은, 나도 비슷한 성향이긴 하지만, 그래도 너무 좋을 땐 기뻐하고, 너무 화가 날 땐 슬퍼하는 감정에 빠진다. 하지만, 내가 아는 정말 노련한 창업가들은 “이기면 다음 시합을 준비하고, 져도 다음 시합을 준비한다.”라는 덤덤한 마인드로 사업을 하고 인생을 사는데, 이것 또한 스타트업이라는 습관을 형성해 주는 거대한 기계가 아니면 생길 수 없는 좋은 습관인 것 같다.

위에서 언급한 습관들은 내가 지난 13년 동안 창업가들과 가깝게 지내면서 항상 감탄하면서 동시에 나도 내 습관으로 만들기 위해서 부단하게 노력하고 있는 그런 좋은 장점들인데, 어떻게 보면 이런 습관은 내가 항상 강조하는 창업가의 바퀴벌레와 같은 특성을 기반으로 형성되기도 하는 것 같다. 원래 바퀴벌레 특성을 가진 사람들이 창업하는 건지, 아니면 창업하게 되면 스타트업이라는 기계가 바퀴벌레의 습관을 형성하는 건진 잘 모르겠지만, 아마 둘 다이지 않을까 싶다.