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과소평가, 과대평가 – 사람

이전 글에서 우리가 대부분 새로운 기술이 가져올 단기적인 변화를 과대평가하고, 기술이 가져올 장기적인 변화는 과소평가한다는 내용에 대해서 몇 자 적어 봤다.

우리가 너무 과대평가하고, 너무 과소평가하는 게 또 한 가지 있다. 특히 나 같은 VC들 사이에서 자주 경험하는데, 바로 기술, 제품, 숫자를 너무 과대평가하고, 사람을 너무 과소평가 한다는 점이다.

모든 투자자들이 스타트업을 검토할 때 가장 중요한 건 ‘사람’이라는 말을 한다. 그런데 내 경험상, 말은 사람이 중요하다고 하지만, 실제로 돈을 집행할 땐, 사람보다 기술, 제품, 그리고 수치를 더 중요하게 보는 것 같다. 결국 이 사람들이 어떤 사람들이고, 어떤 길을 걸어왔고, 어떤 삶을 살아왔고, 앞으로 어떤 가능성이 있는지를 판단한 후에 투자 결정을 하는 게 아니라, 현재 이들이 만든 기술, 제품, 그리고 매출과 같은 지표를 기반으로 투자 결정을 한다.

숫자를 너무 과대평가하고, 사람을 너무 과소평가할 때 투자자로서 범할 수 있는 큰 실수는, ‘지금’이라는 순간에만 매몰되어, 회사의 미래를 이 회사 현재의 매출, 현재의 비즈니스 모델, 현재의 전략, 그리고 창업가의 현재 생각만을 기반으로 투자 결정을 하는 것이다.

현재 비즈니스 모델이 별로이고, 매출 성장이 약하고, 전략도 스케일을 만들기 어렵고, 창업가와 이야기해 봤을 때 엄청난 비전도 없는 것 같다면, 대부분의 투자자는 이 회사에는 분명히 투자하지 않을 것이다. 우리도 이렇게 투자하지 않은 회사들이 너무 많기 때문이다. 이렇게 pass한 대부분의 회사들은 잘 안되지만, 몇몇 창업가들은 투자자들의 예상을 뒤엎고 엄청난 회사를 만든다. 우리도 절대로 안 될 거라고 판단했던 스타트업이 불과 5년 만에 엄청난 사업을 만드는 걸 몇 번 목격했는데, 이건 정말로 스스로를 겸손하게 만드는 경험이다.

어차피 회사의 미래를 예측하는 건 불가능하고, 잘 되는 회사와 잘 안되는 회사를 흑과 백으로 구분하는 건 어렵고, 스타트업의 성공은 실력보단 운이 더 크게 작용하기 때문에, 이런 경험을 하면 그냥 그러려니 하고 넘어갈 수도 있다. 그런데 분명히 당시의 비즈니스모델, 수치, 전략, 창업가의 비전만으로 판단하면 잘 안될 것 같았는데, 이런 회사가 왜 크게 됐는지, 그리고 왜 우린 이 회사에 투자하지 않았는지 곰곰이 생각해 보면 결국엔 사람을 과소평가했기 때문이다.

스타트업 – 특히 초기 스타트업은 – 살아있는 생명체와 같다. 시간이 가면서 모든 게 바뀌는데, 그 변화는 창업가들이 만들어 간다. 좋은 창업가라면 절대로 안 될 사업도 되게 만들고, 나쁜 창업가라면 무조건 될 사업도 안 되게 만든다. 투자자들이 회사를 만났을 때 비즈니스 모델이 아예 없거나, 또는 별로일 수 있지만, 그렇다고 그 비즈니스 모델이 변하지 않는다는 의미가 아니다. 당시의 수치가 별볼일없다고 해서, 앞으로도 계속 별볼일없다는 의미가 아니다. 전략도 마찬가지고, 창업가의 비전도 마찬가지다. 창업 초기에는 대단한 비전이 없는게 당연하다. 하지만, 그렇다고 이 창업가가 항상 이렇게 비전이 없다는 의미는 아니다. 좋은 창업가라면 이 모든 걸 긍정적인 방향으로 바꿀 수 있다. 이게 내가 지금까지 느꼈던 사람의 힘이다. 그런데 너무 많은 경우, 우린 현재에만 집착해서 당장의 수치를 과대평가하고, 실제 사업의 핵심인 사람의 힘을 과소평가한다.

글로는 이렇게 표현했지만, 솔직히 나도 수치를 과대평가하고 사람을 과소평가하는 경우가 많다. 실은, 이 포스팅은 다른 사람들을 위한 글이 아니라, 나 자신을 위한 글이다. 이렇게 글로 표현하고 남기면 앞으로는 과대평가와 과소평가하는 실수를 최소화할 수 있지 않을까 하는 바람에서 몇 자 적어 봤다.

한 발짝만 앞서기

내가 썩 잘 하진 못했지만, 뮤직쉐이크를 하면서 음악 관련 스타트업 경험이 있어서 그런지, 몇 년 전부터 음악 관련 사업을 하는 창업자들에게 콜드 연락을 꽤 많이 받고 있다. 반갑기도 하고, 이분들은 어떤 사업을 하는지 궁금하기도 하고, 내가 조금이라도 도움 줄 수 있는 게 있을까 해서 만나보면, 참 대단하고 다양한 창업가들이 재미있는 문제를 해결하고 있다는 사실에 반갑기도 하고 나도 자극을 많이 받는다.

모든 창업가들은 하루하루가 문제의 연속이고, 이 문제에 대한 해결책을 찾는 게 이들의 과제이지만, 특히 음악 관련 스타트업을 운영하는 분들의 가장 큰 고민은 바로 비즈니스 모델과 유료화이다. 나도 뮤직쉐이크를 하면서 제일 힘들고 괴로웠던 게 바로 이 비즈니스 모델이었다. 음악이라는 시장 자체가 흥미롭고, 이 산업에 종사하고 있는 다양한 사람들 또한 너무 재미있어서 매력적인 분야인데, 돈을 버는 게 정말로 어려운 시장이다. 특히나, 인터넷 기반의 음악 서비스를 하고 있다면, monetization이 참으로 어렵다. 16년 전에도 힘들었고, 지금도 힘든 것 같다.

요새 새로 나오는 음악 앱들을 보면 AI를 기반으로 저작권 이슈가 없는 음악을 만드는 제품들이 꽤 많다. 이런 사업을 하는 창업가들과 이야기해 보면 너무 신기한 게, 바로 16년 전에 뮤직쉐이크가 만들던 제품/사업과 거의 동일 하다는 점이다. 물론, 그동안 소프트웨어와 하드웨어 기술이 비약적으로 발전했기 때문에 “동일”하다는 말을 사용하면 안 되겠지만, 기술을 이용해서 음악을 만드는 기본적인 틀은 거의 같다고 말할 수 있다. 다만, 우린 당시에 AI/인공지능이라는 말을 ‘감히’ 사용하지 못했다. 당시에도 AI라는 용어가 존재했지만, 굉장히 무거운 개념이라서 지금같이 막 갖다 붙일 수 있는 그런 단어가 아니었다.

뮤직쉐이크는 자체 알고리즘이 자동으로 음악을 만든다고 홍보했고, 당시엔 비슷한 제품이 거의 없었다. 반대로, 요새 나오는 제품들은 AI가 음악을 만든다고 홍보하는데, 비슷한 제품이 정말 많다. 이런 시장 상황을 보면서 내가 느끼는 건, 바로 우리가 너무 앞서갔다는 것이다. 솔직히, 굉장히 앞서갔다고 생각한다. 한 발짝만 앞선 게 아니라, 두 발짝이나 앞섰는데, 실은 이게 문제였던 것 같다.

한 발짝만 앞서면 꾸준함과 인내심이 결국 메인스트림 시장을 만날 수도 있는데, 두 발짝이나 앞서면 메인스트림 시장이 따라오기가 쉽지 않다. 두 가지 이유가 있는데, 대부분의 벤처 펀드엔 10년이라는 주기가 있어서, 두 발짝이나 앞서면 투자자들이 엑싯 하는 게 쉽지 않다. 그리고, 그만큼 오래 걸리기 때문에 메인스트림 시장에 진입하기 전에 창업가가 지쳐서 나자빠진다. 그래서 내가 요새 봇물 터지듯 쏟아지는 AI 음악 앱들을 보면서 드는 생각은, 시대를 앞서는 건 정말로 큰 사업을 만들 수 있는 가능성과 직결되지만, 딱 한 발짝만 앞서야 한다는 것이다. 더도 말고, 덜도 말고, 딱 한 발짝만 앞서자.

플립(flip)에 대해

원래 한국 법인인데, 이 회사를 미국 법인으로 전환할 때 ‘flip’이라는 표현을 많이 사용한다. 동전의 앞면을 뒷면으로 뒤집는 것도 flip이라고 하는데, 한국 법인을 단순히 미국 법인으로 바꾸는 게 아니라, 한국 법인의 지분구조를 그대로 가져가면서 미국 법인으로 전환하기 때문에 이 상황을 잘 반영하는 flip이라는 단어를 사용하는 것 같다.

우린 이 플립 과정에 대한 경험이 어느 정도 있다. 스트롱의 한국 투자사 중 한국 법인으로 설립됐고, 몇 년 동안 사업을 하다가 미국 법인으로 바꾼 곳들이 몇 군데 있는데, 모두 다 한국의 지분 구조를 그대로 반영한 플립의 방식으로 진행했다. 플립한 이유에 대해서도 내가 설명할 텐데, 처음엔 이렇게 플립하는 것에 대해 특별한 의견은 없었다. 그냥 필요하니까 하는 거로 생각했다. 하지만, 이제 우리 투자사가 미국 법인으로 – 가끔은 싱가폴 법인 – 플립 한다고 하면 일단 무조건 말린다. 꼭 미국 법인으로 바꿀 필요가 없다면, 그냥 웬만하면 한국 법인으로 계속 가라고 하는데, 난 아직 초기 스타트업이 미국 법인으로 플립해야하는, 내가 납득할 만한 이유를 들어보진 못했다.

일단 우리 투자사가 미국 법인으로 플립했던 이유는 두 가지가 있었다.

첫 번째는 해외 투자자에게 투자받기 위해서였다. 한국에 대해서 잘 모르고, 한국 회사 투자 경험이 없는 해외 VC들은 본인들이 한국의 자본 법을 잘 모르기 때문에 가능하면 국제 표준이 된 미국의 투자 계약서를 기반으로 미국의 법인에 투자하는 걸 선호한다. 투자 금액이 많다면면 해외에서 투자받기 위해서 미국 법인으로 플립하는 건 고려해 봐야 하겠지만, 요샌 플립을 요구하는 해외 투자자는 거의 없다. 한국과 미국 자본 법은 다르긴 하지만, 한국이 미국의 계약 문구나 법을 많이 벤치마킹했기 때문에, 한국 법인이나 미국 법인이나 크게 차이가 나진 않는다. 그냥 사업 잘 하면, 한국 법인에도 외국 자본이 많이 몰리는데, 대부분의 한국 유니콘 회사들에 외국 주주가 있다는 게 이 사실을 잘 말해준다. 아직도 미국 투자자들에게 투자 받기 위해서 미국 법인으로 플립한다는 창업가들이 있는데, 이렇게 할 필요는 없다.

두 번째 이유도 첫 번째와 맥락은 같은데, 구체적으로 Y Combinator에 선발되면서 플립을 한 경우다. 몇 년 전만 해도 YC는 미국 법인이 아니면 투자하지 않았다. 외국 스타트업도 선발은 했지만, YC 배치에 합류하고 투자 받기 위해선 미국 법인이 필수였다. 최근엔 이 제도가 바뀌어서 일부 해외 법인에도 투자하고 있지만, 한국 법인은 포함되지 않는다. 싱가폴 법인은 YC의 투자가 가능해서, 요새 YC 선발된 한국 회사들은 미국 법인 또는 싱가폴 법인으로 플립하는걸 봤다봤다. 난 개인적으로 YC가 이 정책을 바꿔야 한다고 생각한다. 어차피 전 세계 스타트업을 선발할 거면, 그냥 전 세계 법인에 투자해야 한다고 생각한다. 굳이 비싸고, 시간 들고, 돈 드는 플립을 외국계 창업가들에게 강요하는 건 서로에게 불필요한 작업이라고 생각한다.

안타깝게도 한국 법인을 미국 법인으로 플립하는 건 너무 복잡하고 귀찮은 작업이다. 일단 한국의 변호사와 회계사와 작업을 해야 하고, 동시에 미국의 변호사와 회계사와도 일을 해야 한다. 일단, 여기에서만 비용이 너무 많이 발생한다. 그리고 이 과정에서 너무 많은 계약서와 서류가 만들어 지는데, 이미 한국에서 투자받은 회사라면, 기존 주주들도 미국의 새 법인의 주주가 돼야 하므로 서명해야 하는 계약서가 상당히 많아진다. 미국 법인이니 당연히 모든 서류도 영문이고, 이 영문 계약서를 한국의 투자자들이 검토하는데 또 비용이 발생한다. 또한, 회사가 한국에서 어느 정도 기업가치에 도달했고, 매출이 발생하고 있다면, 플립하면서 모든 주주들에게 세금이 발생할 수도 있고, 이 세금을 최소화 하기 위해서 또 변호사와 회계사들의 자문이 필요하다.

이런 귀찮고 비싼 과정을 통해서 미국 법인으로 플립을 했는데, 몇 년 후에 다시 한국 법인으로 재플립/역플립(=re-flip/back-flip) 하는 경우도 우린 경험한 적이 있다. 후속 라운드에 투자한 한국 투자자들의 요청에 의해서였다. 플립도 그랬지만, 이 리플립은 세상에서 제일 아까운 돈과 시간 낭비라고 생각한다.

웬만하면 플립하지 말라고 이렇게 내가 조언해도, 굳이 미국 법인으로 전환해야 한다고 주장하는 창업가들이 많다. 이분들에게 그 이유를 물어보면, 대략 다음과 같은데, 여기에 대한 내 생각도 간략하게 추가해 본다:
1/ 해외 투자 유치 – 한국 회사라도 사업만 잘하면 외국 VC들이 투자한다. 위에서 이미 이에 대해서 말했다.
2/ YC 또는 다른 외국계 액셀러레이터 선발 – 이건 창업가들이 판단하면 되는데, 굳이 이전 라운드보다 더 낮은 기업가치를 받아 가면서 YC 배치에 합류하는 건 어리석은 판단이라고 개인적으로 생각한다. 그리고 요샌 이런 액셀러레이터를 거치지 않아도 웬만한 지식과 경험은 한국에서도 간접적으로 습득할 수 있다.
3/ 미국 시장 공략 – 우리 사업이 한국보단 미국 시장을 대상으로 하는 거라면, 그리고 우리의 고객 대부분이 미국에 있다면, 미국 법인이 훨씬 더 유리하다. 나는 이 논리는 인정한다. 하지만, 이 논리를 주장하는 대부분의 스타트업은 이제 시작하는 회사들이고, 플립을 해도 서류상 법인만 미국 법인이지, 대표를 포함한 모든 팀원들은 물리적으로 한국의 자회사에서 일하는 구조이다. 이것 또한 말이 안 된다. 미국 회사라면 미국에 대부분의 핵심 인력이 있어야 하고, 이들이 미국 시장을 대상으로 사업을 해야 한다. 껍데기만 미국 법인이고, 모든 핵심 인력이 한국에서 일해서 두 개의 법인을 유지하는 건 불필요한 돈 낭비, 에너지 낭비이다. 이런 분들은 나중에 정말로 미국 시장 진출할 체력이 만들어지면, 그때 플립하는 걸 권장한다.

물론, 이 내용들은 오롯이 내 경험에서만 나온 것이다. 플립에 대해서 내가 잘 모르고, 못 본 면들이 있을 수도 있다. 그런 게 있다면 댓글로 본인들의 생각도 공유해주면 이 글이 더 많은 사람들에게 도움이 될 것이다.

재미, 일, 그리고 창업

좋아하는 일을 해야 할까, 아니면 지금 하는 일을 좋아해야 할까? 즉, Do What You Love가 중요한가, 아니면 Love What You Do가 중요한가? 말장난이지만, 잘 생각해 보면, 이 말들이 내포하는 의미는 극과 극이다. 어릴 적부터 뭔가를 좋아했다면, 이걸 평생 직업으로 삼는 건 매우 이상적이다. 놀이가 일이 되는 거고, 일이 놀이가 되는 것이기 때문이다. 그런데 대부분의 놀이는 돈벌기가 힘들기 때문에 현실적으론 이렇게 하는 게 쉽지 않다. 반면에 돈을 버는 직업은 대부분 재미나 놀이와는 거리가 상당히 멀다. 그래도 오랫동안 해야 하는 일이라서 일을 즐기려고 많은 사람이 노력하지만, 이건 진짜 힘들다. 일은 그냥 일일 뿐이다. 그런데, 진정으로 즐기지 못하는 일을 평생 하는 것도 참 힘들다.

참고로, 위에서 말한 내용들은 취업이라는 범위에 국한되는 것들이다.

창업은 어떨까?

원래 창업가가 좋아하는 일을 하다 보면 이게 사업이 되는 경우를 우린 꽤 많이 본다. 취미 생활이 사업이 되는 그런 경우다. 그런데 취업의 경우, 좋아하는 일을 하면서 큰돈을 버는 게 현실적으론 쉽지 않지만, 창업은 좋아하는 일을 하면서 큰돈을 버는 경우를 나는 종종 봤다. 뭐가 다를지 곰곰이 생각해 봤는데, 내가 자주 말하는 ‘에너지 레벨’의 차이인 것 같다. 취미 생활로 사업하는 창업가들을 보면 그냥 좋아하는 일을 하기 위해서 취업한 분들과는 그 에너지 레벨 자체가 다르다. 이들은 본인들이 좋아하는 걸 너무나 좋아해서, 이 분야에 평생 종사하기 위해서 창업한 사람들이다. 어떻게 보면 어느 정도 규모의 사업을 만드는 게 당연하다. 남의 밑에 들어가서 돈을 벌기 위해서 본인이 좋아하는 일을 하는 직장인들과는 차원이 다르다.

좋아하는 일로 시작하지 않았지만, 하다 보니 돈을 잘 버는 사업을 운영하는 창업가들 또한 본인들의 일을 사랑한다. 본인의 취미, 취향, 또는 전공과는 전혀 다른 분야에서 창업해서 성공적인 사업을 하는 한 창업가에게 어떻게 해서 일을 즐기게 됐냐고 물어봤는데, 내가 예상했던 것과는 다른 답변이 돌아왔다. 이분은 그냥 기회만을 쫓아서 창업했는데, 이게 사업이 됐고, 사업이 돈이 됐는데, 돈을 잘 벌기 시작하니까 일이 너무 재미있어졌다고 이야기했다. 실은, 이분 같이 일을 미친 듯이 좋아하는 것도 어떻게 보면 다 에너지 레벨의 차이라고 생각한다.

이 모든 걸 종합해 봤을 때, 내가 자주 받는 질문인, “즐길 수 있는 일로 창업을 해야 하냐, 아니면 그냥 창업하고 이 일을 즐겨야 하냐?”에 대한 답변은 그냥 “상관없다” 인 것 같다. 뭘 하든 간에 내 사업을 하겠다는 의지로 창업하면, 그 에너지 레벨은 이미 직장인들과는 큰 차이가 나기 때문에, 즐길 수 있는 일로 창업을 하면 그 나름대로 재미있고, 그냥 일로써 창업해도 결국엔 그 일을 즐기게 되어 있다고 생각한다.

확신과 자기최면

우린 상당히 많은 회사에 투자한다. 그리고 많은 회사에 투자하려면, 이보다 훨씬 더 많은 회사를 만나야 한다. 이 많은 회사를 어디서 찾는 것일까? (deal sourcing이라는 표현을 자주 사용한다). 여러 가지 방법이 있는데, 그동안 이미 260개가 넘는 포트폴리오에 투자했기 때문에, 우리가 투자한 창업가들이 주변에 있는 다른 창업가들을 많이 소개해 주고, 다른 투자자들이 소개해 주고, 데모데이 같은 곳에서도 만나고, 모든 방법을 총동원한다. 그리고 인바운드로 다양한 창업가들이 콜드 이메일로 회사 소개자료를 보낸다.

이런 콜드 이메일로 오는 회사들은 매력도가 그렇게 높진 않지만, 그래도 나는 모든 인바운드 이메일을 읽고, 이 중 재미있는 사업이나 창업가 같으면 한 시간 정도 미팅을 한다. 얼마 전에 이런 미팅을 했는데, 만나서 한 20분이 지났나,,,이 분한테 나는 미안하지만 우린 검토하지 않겠다고 했다. 아직 투자자를 만날 준비가 안 됐다고 느꼈고, 더 이상 미팅을 하면 서로에게 시간 낭비가 될 것 같아서 조금 더 준비되면, 그때 VC 미팅을 하라고 솔직한 피드백을 줬다.

이분이 나한테 그러면 도대체 투자자는 언제 만나면 되는지 물어봤다. 아직 준비가 안 됐다고 내가 말했는데, 그럼, 언제 준비가 되는 건지, 투자자를 만날 준비가 됐다는 객관적인 지표가 있는지 물어봤다.

투자자를 만날 준비가 됐다는 객관적인 지표는 없지만, 최소한 본인이 하는 사업에 대한 확신이 있을 때 투자자를 만나야 한다. 스타트업을 한다고 하면, 실은 그 누구도 창업가를 믿어주지 않는다. 주위 친구들도 말릴 것이고, 가족들도 말릴 것이다. 나를 잘 안다고 생각하는 지인들 10명에게 내 사업 아이디어에 관해서 이야기하면, 10명 모두 망할 거라고 하면서 말릴 것이다. 그 누구도 이 사업을 믿어주지 않기 때문에, 최소한 스스로는 설득되어야 하고, 본인은 확신을 가져야 한다. 그런데 내가 만났던 이 가짜 창업가는 본인도 자신의 사업에 대해 확신이 없다는 게 온몸을 통해서 느껴졌다.

내 아이디어나 사업에 대해 확신을 갖기 위한 두 가지 방법이 있다.
첫째는 어느 정도의 감과 적당한 데이터를 통한 확신이다. 아직 가보지 않은 길을 가는 창업가는 본인이 하려고 하는 게 가능하다는 어느 정도의 감이 있어야 한다. 그런데 단순한 감과 느낌만으론 본인도 확신하긴 어려울 것이다. 그래서 이 느낌을 뒷받침해 줄 수 있는 적당한 시장 조사와 데이터가 필요하다. 지금까지 살아온, 그리고 일한 경험이 기반이 되는 감과 이를 보강할 수 있는 시장 조사와 데이터가 있으면 스스로 확신을 가질 수 있을 것이다.
두 번째는 그냥 자기 최면이다. 잘될 거라는 느낌도 확실치 않고, 조사를 좀 해보니까 데이터도 신통치 않으면 자신감이 확 떨어질 것이다. 이럴 땐 그냥 잘할 수 있다고 스스로 자기 최면을 해야 한다. 마치, 어떤 펜싱 선수가 경기 중 계속 “할 수 있다.”라면서 스스로에게 긍정의 최면을 걸었던 것처럼.

이렇게 해서 스스로 확신을 가져야 한다. 만약에 본인도 확신이 안 서는 상황에서 투자자를 만나서 이야기하다 보면, 웬만한 VC는 이런 불확신을 그대로 느낄 수 있다. 창업가와 어느 정도 이야기를 해보고, 이분의 눈빛, 동작, 그리고 태도를 자세히 보면 정말로 본인이 하고자 하는 사업에 대한 확신이 있는지 없는지 금방 판단할 수 있다.

100% 확신이 있어도 대부분의 스타트업은 실패하는데, 이 기본적인 확신마저 없다면 투자자와 안 만나는 게 좋다. 서로의 시간만 낭비할 것이고, 더 중요한 건, 절대로 투자를 못 받을 것이다.