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후회, 그리고 아쉬움

나는 후회하거나 아쉬워하는 성격은 아니다. 그래서 투자할 때도 과거에 놓친 딜에 대해서 후회하진 않는다. 예를 들어, 지금은 유니콘이 된 몇 스타트업에 스트롱이 완전 초기에 투자할 기회가 있었는데, 당시에 패스한 거에 대해서 지금 와서 “그때 투자할걸. 너무 후회되네.”라는 생각을 잘 하지 않는다. 당시에는 투자하지 않았던 합당한 이유가 있었기 때문에 그런 결정을 했었고, 좋은 회사는 많으니까 뒤돌아보지 않고 앞만 보고 전진하자는 철학을 갖고 있기 때문이다.

그래도 아주 가끔은 후회도 하고, 아쉬워도 하는데, 최근에 이런 후회와 아쉬움을 강하게 느꼈던 적이 있어서 글로 남겨본다.

2009년도에 뮤직쉐이크를 하고 있을 때, 실리콘밸리의 수많은 VC 앞에서 피칭했다(당시에 LA에는 VC 생태계가 상당히 낙후되어 있어서, 제대로 된 VC가 별로 없었다). 그중 하나가 알토스 벤처스의 한 킴 대표님이었다. 알토스의 투자는 못 받았지만, 당시 김대표님이 “우리 투자사 중에 어린이들 대상으로 사용자 제작 게임을 만드는 회사가 있는데, 그 회사 대표 한 번 만나봐요. 그 게임 안에 음악을 넣으면 재미있을 것 같네요. 온라인 레고랑 비슷한 회사예요.” 하면서 알토스의 투자사를 하나 소개해줬다. 그 회사가 바로 Roblox 였다.

당시의 로블록스는 지금의 로블록스와는 매우 달랐다. 창업한 지 3년 차였고, 그땐 거의 아무도 모르고, 사용자가 많지 않았던, 이제 시작하는 서비스였다. ‘메타버스’라는 말 자체도 없었기 때문에 그냥 ‘사용자 제작 레고 게임’ 이라고 했었다. 당시 로블록스 직원이 10명이 안 됐던 걸로 기억하고 David Baszucki 사장도 앞으로 이 회사가 어떻게 될지, 그리고 어떻게 성장을 해야 할지에 대해서 고민을 많이 했고, 내가 뮤직쉐이크에서 헤매고 있는 정도로 로블록스도 헤매고 있었던 걸로 기억한다. 그 이후의 이야기는 굳이 말하지 않아도 다 안다. 이제 로블록스는 거의 20조 원짜리의 어마어마한 회사가 됐다.

당시에 내가 우리 음악을 삽입하고 싶었던 또 다른 대형 서비스는 Slide.com 이라는 스타트업이었다. 여러 가지 사진을 혼합해서 재미있는 슬라이드쇼로 만들어주는 서비스였고, 특히 소셜미디어에서 선풍적인 인기를 얻고 있는 서비스였다. 이 회사의 창업자는 페이팔의 공동창업자이자 CTO였던 Max Levchin인데, 나는 당시에 Max를 직접 두 번이나 만나서 협업 관련 이야기를 했었다. Slide는 한 때 정점을 찍은 후 트래픽이 가파르게 감소하고 있었고, 이 친구도 당시에 어떻게 하면 사업을 정상화할 수 있을지에 대한 고민이 많았고, 역시나 헤매고 있었다. 슬라이드는 결국 구글에 인수됐고, Max는 이후에 Affirm이라는 BNPL 분야의 유니콘 회사를 다시 창업했다.

로블록스와 슬라이드와의 협업은 모두 무산됐다. 그런데 결국엔 잘 된 이 두 회사가 초반에 얼마나 헤매고 고생했는지 직접 내 눈으로 봤기 때문인지, 나도 조금 더 버티면서 뮤직쉐이크를 조금 더 잘했으면, 로블록스나 슬라이드만큼 성공시킬 수 있지 않았을까,,,라는 후회와 아쉬움이 가끔 머리와 가슴을 엄습한다.

지난주에 운동하면서 우연히 Max Levchin의 인터뷰를 팟캐스트로 들었다. 오래전에 이 친구를 만났던 기억이 나면서, “왜 난 뮤직쉐이크를 더 잘하지 못했을까? 조금만 더 해볼걸”이라는 후회를 하면서 아쉬워했던 기억이 난다.

그래도 이런 후회와 아쉬움이 오늘, 내일, 그리고 앞으로 남은 더 많은 날을 더 열심히 살아가게 할 수 있는 긍정적인 원동력이 되기에 즐겁게 이 글을 쓰고 있다.

스스로 빛나는 별

젊은 친구들이 요새도 이런 말을 하는지 모르겠지만, 내가 사회생활을 시작할 때 선배들이 해주던 조언 중 “네가 뭘 아는 게 중요한 게 아니라, 누굴 아는 게 중요하다.”라는 말이 있다. 20대 중반에는 솔직히 이 말의 사전적 의미는 이해했지만, contextual한 의미는 사회 경험이 없어서 그런지, 이해하지 못했다. 그런데 사회생활도 좀 하고, 인생의 단 맛 보단 쓴 맛을 더 보면서, 인맥과 네트워크가 생각보다 중요하다는 걸 여러 가지 상황을 통해서 정확하게 이해하게 됐다.

그래서 나도 한때는 나 자신을 단련하고 나만의 지식을 쌓고 실력을 키우기보단, 나보다 훌륭하고 뛰어난 사람들과 친분을 쌓기 위해서 백방 노력하기도 했다. 유명한 사람들이 모이는 이벤트를 한국이나 미국에서 일부러 찾아다녔고, LA에서 뮤직쉐이크를 하던 시절에는 한 해에 거의 100개 이벤트에 참여했던 적도 있었다. 가서 제대로 즐기지도 못하고, 인맥을 인위적으로 넓히기 위해 열심히 명함을 수집했고, 나중에 혹시나 도움이 될지도 모르는 사람들과 친해지려고 많이 노력했다.

그러다가 어느 순간에 어떤 깨달음을 얻었다. 이런 이벤트에는 나같이 인맥을 쌓아서 많은 사람을 안다는 사실만을 능력으로 여기는 사람들밖에 없다는걸. 그리고 이런 사람들은 – 나 포함 – 대부분 속 빈 강정이고, 자기 실력은 없으면서, “그 사람이 저랑 친해요” , “제 고등학교 친구의 친구예요” , “제 초등학교 친구와 그분이 같은 교회 다녔어요”와 비슷한 말만 하는 걸 경험했다. 제대로 된 제품을 만드는 창업가들은 이런 이벤트에서 네트워킹할 시간에 제품을 만들거나 고객을 만나고 있었다. 그리고 내가 1년에 100개가 넘는 이벤트에서 낭비한 시간에 내 실력을 쌓았다면, 내가 오히려 남들이 이런 이벤트에서 만나고 싶어 하는 그런 유명하고 대단한 사람이 될 수 있었다는 걸 깨달았다.

이 순간부터 나는 네트워킹을 증오하기 시작했고, 더 이상 남을 통해서 내 가치를 올리는 무모한 짓은 하지 않았다. 그리고 어릴 적부터 들어왔던, “뭘 아는 게 중요한 게 아니라, 누굴 아는 게 중요하다.”라는 말이 많이 틀렸고, 누굴 아는 게 중요한 게 아니라, 내가 뭘 아는 게 더 중요하다고 생각하기 시작했다. 아직도 되도록 이 말대로 살려고 노력하고 있다.

남들이 내 목소리를 듣게 하는 가장 좋은 방법은 한 사람씩 찾아가서 이들의 귀에 속삭이는 게 아니다. 훈련과 단련을 통해 성량을 키워서 내 목소리를 전 세계에 울려 퍼트리는 것이다. 그래서 전 세계가 내 목소리를 확실히 듣게 하는 게 최선의 방법이다. 내 실력과 능력을 쌓아서 문제를 해결하는 게 가장 좋은 방법인데, 실력도 없이 무조건 아는 사람과 네트워크, 즉 남을 통해서 문제를 해결하려고 하면 항상 한계에 부딪힌다. 그리고 누구 안다는 사람 중, 그 사람과 정말로 친한 사람을 본 적이 없다.

과학적으로는 자체 발광하는 별은 없는 거로 알고 있지만, 스스로 빛나는 별이야말로 누구나 다 북극성같이 존경하고 우러러보는 가장 좋은 별이다. 이를 다르게 표현하면, 남에 의존하는 loud loser와 오롯이 자신의 실력으로 대결하는 quiet winner로도 표현할 수도 있다.

Loud loser가 아닌, quiet winner가 될 수 있는 스스로 빛나는 하루가 되길.

한 눈 팔기와 집요함

이전 포스팅에서 집중에 관한 이야기를 잠깐 했다. 창업가들이 하고 싶은 일은 너무 많지만, 웬만한 일은 전부 다 쳐내서 하지 않는 게 내가 생각하는 집중의 의미이고, 아마도 내가 스트롱 대표님들에게 가장 많이 하는 말 중 하나가, “그냥 하나만 제대로 합시다.” , “작은 칼을 아주 뾰족하게 가는 게 최고의 전략입니다.” , 인 것 같다. 내가 전에 뮤직쉐이크 할 때도, 지금 생각해보면 가장 못 했던 게 이 집중이라서 그런지, 모든 창업가들에게 집중의 중요성을 마치 종교같이 주입하고 있다.

하지만 이전 글에서 고백했듯이, 이런 내 경험과 믿음이 보기 좋게 빗나가는 경우도 간혹 있다. 큰 스케일에서 보면 일론 머스크와 같이 테슬라와 스페이스엑스와 같은 두 개의 큰 기업을 동시에 잘 운영하는 기업가, 또는 한때 트위터와 스퀘어를 동시에 운영하던 잭 도시와 같이 한 가지뿐만 아니라 여러 가지에 집중이 가능한 사람들이 있고, 더 작은 스케일에서 보면 여러 가지 작은 사업을 동시에 하는 유능한 창업가도 가끔 본다.

하지만, 이런 케이스를 일반화하면 안된다. 오히려 이런 분들은 아웃라이어라서 아무리 능력이 좋아도 대부분의 창업가는 하나에만 집중해도 잘할까 말까이다. 그래서 나는 가끔은 틀리겠지만, 한 가지에만 집중하는 걸 종교와도 같이 굳게 믿고 있고, 여러 가지 하는 창업가나 한눈을 너무 많이 파는 분들에게는 투자를 주저한다.

스타트업으로 기존 산업을 변화하거나, 이미 수십 년 또는 수백 년 동안 시장을 장악하고 있는 기존 플레이어를 이기는 건 이성적인 사고방식으로 봤을 때 불가능한 미친 짓이다. 그렇기 때문에 스타트업을 창업하는 그 순간부터 창업가들은 기울어진 운동장에서 열심히 위로 공을 차고, 다시 우리 골대로 내려오는 공을 차고, 계속 이런 이길 수 없는 경기를 하게 될 것이다. 내 경험으로 봤을 때, 그나마 이 낮은 승률의 경기에서 이기는 유일한 방법은 영어에서 말하는 “inch wide, mile deep” 하게 들어가는 수밖에 없다. 굉장히 좁은 면적의 땅을 선택하고, 이곳을 깊게 파고 들어가야 한다. 얼마나 깊게 파고 들어가야 하면, 지구의 핵에 도달하겠다는 각오를 하고 깊게 들어가야 한다. 그러면 어쩌면 이길 수 있다. 나는 이런 전략을 주로 날카로운 칼에 비유하곤 한다. 크지만 무딘 칼 보단, 작지만 날카로운 칼로 아주 깊게 베어서 들어가야지만 애초에 불공평한 게임에서 그나마 승률을 조금이라도 올릴 수 있다.

현실은, 너무 많은 창업가가 한눈팔기를 하고 있다. 창업가들은 원래 호기심이 많고, 자신감과 자존감이 넘치는 분들이라서, 동시에 여러 가지를 하고 싶어하는 마음이 자주 생긴다. 물론, 정말로 동시에 여러 가지 사업을 해서 모든 사업을 일등으로 키울 수 있는 자신감 때문에 한눈을 파는 건지, 아니면 지금 하고 있는 사업이 신통치 않아서 여기저기 기웃거리면서 한눈을 팔고 있는 건지 판단하는 건 참 어렵긴 하다. 오직 본인들만이 정확한 이유와 마음을 알 것이다. 어쨌든, 나는 이렇게 한눈팔고, 여러 가지를 동시에 하는 건 적극적으로 말리고 싶다. 이렇게 해서 스타트업이 이길 수 없기 때문이다.

내가 할 수 있는 한 가지만 선택하고, 이 한 가지를 집요하게 파고 들어가야 한다. 집요하게 집중하지 않고, 한눈을 팔면, 잘 안되는 사업을 절대로 잘 되게 할 수 없고, 잘 되는 사업도 한순간에 망하게 할 수 있다.

아무도 투자하지 않는 비즈니스

회사들을 만나다 보면, 1년 이상 펀딩을 하고 있는데, 투자를 못 받는 회사도 자주 본다. 내가 보기엔 대표나 팀은 괜찮은데, 하려고 하는 사업이나 아이디어가 시장이 너무 작거나, 일반적으로 봤을 때 안 될 것 같은 아이템이라서 투자자 입장에서는 매력도가 많이 떨어져서 투자를 못 받는 것 같다. 안타깝게도 본인들도 그 사실을 잘 안다. 어떤 대표랑 조금 더 친해져서, 이야기해보니, “아무도 투자하고 싶어 하지 않은 비즈니스”를 1년 넘게 했는데, 자신감도 떨어지고 스스로에 대한 의문이 생겨서 포기할까 고민 중이라고 했다.

실은, 이분들의 마음과 고충을 나는 정말 잘 이해한다. 나도 뮤직쉐이크를 할 때 비슷한 생각을 너무 많이 했기 때문이다. 너무 좋은 아이디어와 사업이라고 생각해서, MBA도 그만뒀는데, 막상 투자받으러 다녀보니, 나만 좋다고 생각하는, 하지만, 아무도 투자하지 않는 비즈니스라는 생각을 떨쳐버릴 수가 없었다. 실은, 아무도 투자하지 않는 비즈니스가 아니고 내가 잘 못 하고 있었던 것이었는데, 당시 절박했던 순간들을 생각해보면, 이런 고민을 참 많이 했던 기억이 난다.

포기하고 싶어 하는 대표들에게 그래도 나는 이런 긍정적인 생각을 해보라고 제안한다. 현재 하고 있는 비즈니스가 그 어떤 VC도 투자하지 않을 게 확실하지만, 이 사업을 가장 잘 할 수 있는 팀이 우리 팀인지 한 번 스스로 물어보라고 한다. 그리고 이게 확실하다면, 그냥 계속해보라고 응원한다. 왜냐하면, 아무도 투자하지 않으면 웬만한 다른 좋은 창업가(=경쟁사)도 이 아이디어로 창업을 하지 않을 확률이 높고, 같은 아이디어로 창업을 해도 투자받기 위해서 VC를 만나면, 결국 그 어떤 VC도 투자하지 않을 것이기 때문이다. 무슨 말이냐 하면, 경쟁사가 나올 수 없는 구조가 이미 만들어진 것이다.

남들이 같은 아이디어로 창업해도 투자를 못 받기 때문에 돈이 없다. 나랑 같은 상황이다. 하지만, 내가 이 사업을 가장 잘 할 수 있는 창업가라면, 만약에 성공하면 내가 무조건 이기는, 어떻게 보면 굉장히 쉬운? 게임이기 때문이다.

그 누구도 투자하지 않을 것 같은 비즈니스를 하고 있다면, 좌절하고 포기하기 전에 스스로 한 가지만 물어보자. “이 사업을 가장 잘 할 수 있는 사람이 나인가?”. 이게 맞는다면 그냥 시작하고 버텨라. 분명히 성공할 것이다.

당신의 문제가 아니다

“대표님은 너무 좋고, 하고 계신 사업도 매력적이라고 생각합니다. 다만, 우리가 너무 작은 팀이고, 봐야 할 딜들이 많아서요, 이 딜은 우리가 시간을 투자하기엔 너무 작네요. 죄송하지만, 우리의 이러한 사정 때문에 투자는 못 할 것 같습니다.”

창업가라면, 그리고 펀딩을 좀 해봤다면, 이런 이야기나 비슷한 이야기를 여러 번 들었을 것이라고 생각한다. 거절 당하는 건 스타트업의 일부이기 때문에, 좋든 싫든 무조건 익숙해져야 하지만 내가 정말 투자받고 싶었고, 우리 회사랑 합이 잘 맞을 거라고 기대했던 VC에게 이런 거절을 당하면 의기소침해지고, 위축되는 것도 사실이다.

나도 뮤직쉐이크 시절에 이런 말 많이 들었고, 거절도 많이 당했다. 그리고 수십 명의 VC에게 이미 거절당한 경험이 있음에도, 이런 말을 들을 때마다 스트레스를 받긴 했다. 당시 나는 이런 거절을 일단 부정적으로 받아들였다. 말은 이렇게 본인들의 사정 때문에 투자를 못 한다고 하지만, 투자자라는 사람은 돈 벌 수 있는 기회가 있다면 이유를 불문하고 무조건 투자해야하는데, 나나 회사가 그만큼 매력적이지 않기 때문에 거절당했다고 생각했다. 나도 지금 투자를 하고 있는데, 어떻게 보면 이 말도 맞다. 우리도 내부 규칙과 절차가 있고, 투자 철학이라는 게 있지만, 그런데도 너무 매력적인 기회가 있다면 이런 절차와 철학을 건너뛰고 투자를 집행하는 경우가 가끔 있긴 하다.

하지만, 이런 거절을 부정적으로 받아들이고 스트레스를 받으면 일을 할 수가 없다. 그래서 어느 순간부터 나는 이런 종류의 거절을 긍정적으로 생각하기 시작했다. 즉, 우리 회사와 비즈니스도 너무 좋고, 나도 너무 좋은 사람인데, 내가 만난 VC의 사정으로 인해서 우린 투자를 못 받은 거라서 이건 내 잘못이 아니고 저 투자자의 문제라고 생각하기 시작했다. 오히려 이렇게 생각하니까, 그럼 저런 내부 상황이나 문제가 없는 투자자를 찾기 위한 노력을 더 열심히 했고, 정말로 좋은 투자자를 만나서 투자를 받을 수 있었다.

내가 직접 투자를 해보니까, 실은 이 말도 전혀 틀린 말이 아니라는 걸 직접 느끼고 있다. 특히 스트롱도 굉장히 작은 조직이기 때문에, 너무 좋은 회사인 것 같아도 투자를 안 한 경우가 꽤 있다. 창업가도 잘하는 것 같고, 비즈니스도 나쁘지 않은데, 이 분야 자체를 우리가 전혀 모르거나, 이 창업가에 대한 평판 확인을 할 수 있는 네트워크가 없으면, 우린 투자를 꺼린다. 투자 검토를 본격적으로 하기 위해선, 이 분야에 대해서 조금 더 공부해야 하고, 이 창업가를 아는 사람을 찾기 위한 노력을 해야 하는데, 우리같이 적은 인력으로 많은 딜을 보는 VC에겐 이게 매우 부담스럽기 때문이다. 특히, 투자 규모가 크지 않고, 동시에 검토하고 있는 딜들이 많은 바쁜 시기라면 더욱더 그렇다.

그래서 정말로 괜찮은 창업가와 사업이라고 생각하지만, 위의 VC가 말한 동일한 이유로 우리가 투자하지 않는 경우도 간혹 있다. 이런 경우엔 정말로 창업가에게 무슨 문제가 있는 게 아니라, 내부 상황과 타이밍으로 인해 투자자에게 문제가 있는 것이다. 그러니까, 창업가들은 자책하면서 스트레스를 그렇게 받을 필요가 없다고 생각한다.

회사와 대표에게 문제가 있어서 투자를 못 받으면, 이건 문제가 되고 고쳐야 하지만, 어떨 땐 투자자의 문제 때문에 투자를 못 받는다. 이럴 땐 우리와 궁합이 맞는 투자자를 계속 찾아보면 된다.

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