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헛똑똑이들

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스트롱 내부 미팅을 할 때 내가 요새 자주 언급하고 강조하는 게 있는데, 바로 투자하지 않을 이유를 찾는데 시간과 에너지를 허비하지 말고, 투자할 이유를 찾는데 시간과 에너지를 사용하자는 것이다.

우리도 이제 나를 포함해서 투자 인력이 5명으로 커졌는데, 모두 다르게 생각하고, 세상을 다르게 보고, 지금까지의 경험도 다르기 때문에, 창업가나 회사에 관해서 이야기하다 보면 정말 다양한 의견이 나온다. 내가 아주 투자하고 싶은 회사에 대해서 다른 분들은 초부정적 피드백을 줄 때도 있고, 반대로 다른 분들이 너무 좋다고 생각하는 창업가에 대해서 나는 또 다른 시각으로 그 반대의 의견을 제공하는 경우도 많다. 실은, 이렇게 다양한 의견을 기반으로 이야기하면서 서로의 생각을 상대방에게 설득하는 과정에서 우린 상당히 많은 걸 배우고, VC로서 한 층 더 성장할 수 있다.

이런 현상은 매우 바람직한데, 이렇게 서로의 논리와 주장을 남들과 공유하고 설득할 때 한가지 항상 유의해야 할 점이 있다. 이건 나도 자주 빠지는 함정이고, 스스로 너무 똑똑하다고 생각하는 투자자, 또는 경험이 계속 축적되고 있는 투자자들과 이야기하다 보면 자주 느끼는 점이기도 하다. 바로, 투자하지 않기 위한 논리를 만들고, 이를 합리화하고 또 정당화 하기 위해서 너무 많은 시간과 에너지를 사용한다는 점이다. 실은, 모든 스타트업은 투자하지 말아야 할 이유만 수백 가지이고, 투자해야 할 이유는 거의 없다. 이건 모든 VC들이 잘 아는 사실인데, 우리는 이런 상황에서 특정 회사가 성공할 수 있는 몇 개 되지 않는 이유를 찾아서 투자해야 하는 업에 있는 사람들이라는 걸 가끔 잊는 것 같다.

그래서 너무 많은 투자자들이 시장 조사, 데이터, 본인의 경험 등을 기반으로 투자하지 않기 위한 멋진 논리를 만드는데 너무 많은 시간을 사용하는 것 같다. 이분들의 이야기를 들어보면 틀린 말이 하나도 없다. 이 사업은 이미 다른 회사들이 시도해 봤는데 잘 안됐고, 저 사업은 시장을 다 먹어도 100억이 안되고, 저 창업가는 본인이 하는 분야에 대한 전문 지식이 없고, 등등, 실은 구구절절 모두 맞는 말이다. 원래 뭔가를 반박하는 부정적인 이야기만큼 논리적이고 완벽한 게 없긴 하다.

나는 이런 걸 헛똑똑이 증후군이라고 한다. 똑똑한 투자자이고, 더 똑똑한 부정적인 의견이긴 한데, 결국엔 이렇게 해서 투자하지 않는 회사 중에 엄청나게 잘하는 곳들이 나오기 때문이다. 많은 VC들이- 나를 포함 – 투자하다 보면 어느 시점에 이 헛똑똑이 증후군에 빠지는데, 이건 좋은 투자를 하기 위해서 반드시 경계해야 하는 마인드셋이다.

실은 헛똑똑이 투자자들은 본인들이 창업가보다 똑똑하다는 걸 자꾸 증명하려고 하는 경향이 강하다. 그래서 여러 가지 수치와 논리를 기반으로 특정 창업가와 사업에 투자하면 안 되는 이유를 계속 만드는데, 이런 분들은 투자하지 말고 그냥 직접 창업하는 걸 권장한다. 우리가 하는 이 투자라는 업은 본인이 세상에서 가장 똑똑한 사람이 되는 게 목적이 아니라, 세상에서 가장 똑똑한 사람들을 잘 찾아서 이들에게 투자하는 것이기 때문에, 투자자들이 창업가보다 더 똑똑하다는 걸 이렇게 힘들게 계속 증명할 필요가 없는 직업이다.

작은 시장, 작은 사람들, 큰 결과

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5월 말에 테크크런치에 한 M&A 관련 기사가 올라왔다. Hg라는 투자사가 AuditBoard라는 스타트업을 한화로 4조 원($3B)이 넘는 금액에 인수한다는 내용인데, 업계 분들도 이 기사를 보고 갸우뚱했다. 왜냐하면, 인수자인 Hg도 낯선 이름이었고, 이 투자사가 인수한 AuditBoard라는 회사도 낯설었기 때문이다. 그런데 인수 금액은 절대로 무시할 수 없는, 엄청나게 큰 딜이었다. 관련 기사도 많지 않았는데, 그나마 찾을 수 있는 기사를 읽어보면 대부분 “당신이 한 번도 들어보지 못했던 회사의 가장 큰 인수 소식”과 비슷한 부류의 내용이다.

AuditBoard는 LA 주변 오렌지카운티의 두 한인 중학교 친구인 Daniel Kim과 Jay Lee가 2014년도에 창업한 회계/감사/리스크 관리 관련 B2B SaaS 스타트업이다. 다니엘이 중견 기업의 CFO 였는데, 본인이 몸담고 있었던 회사의 회계 관리 업무를 하면서 불편한 점들을 개선하기 위해서 창업했고, 시작은 미국 회계/감사 관련 법인 Sarbanes-Oxley 법 준수를 위한 소프트웨어였다. 그래서 창업할 때 회사 이름도 SOXHub이었는데, 회사는 점점 더 그 시장과 제품의 영역을 넓혀갔다. 이 회사가 그동안 계속 그 누구의 주목도 받지 않으면서 이렇게 큰 회사로 성장할 수 있었던 데에는, 내가 개인적으로 생각하는 몇 가지 이유가 있다.

첫 번째 이유는, 두 공동창업자가 우리가 언론을 통해서 접하는 그런 전형적인 유니콘 창업자들이 아니다. 둘 다 회사를 창업했을 때 나이도 있었고, 그 전에 스타트업 경험이 전혀 없었고, 소프트웨어로 뭔가를 해본 사람들도 아니고, 어쨌든 투자자들이 만났을 때 “이 친구들한테 당장 투자해야겠다”라는 생각을 하게 하는 그런 팀은 아니었다. 또한, AuditBoard의 본사는 Cerritos라는 오렌지카운티의 도시였는데, 내가 알기론, 이 도시는 소프트웨어 회사를 창업하는 사람들은 거의 없는, 특히나 유니콘 회사를 만들기엔 약간 뜬금없는 지역이긴 하다.

두 번째 이유는, 이들이 풀고자 했던 포천 1,000 기업의 회계/감사 시장을 잘 아는 투자자들이 거의 없고, 알아도 일반적으로 이 시장은 그렇게 큰 시장이 아니라 그냥 잘 먹고 잘살 수 있을 정도의 돈을 벌 수 있는 틈새시장 정도로 인식되는 수준이었다. 투자자라면 창업가들에게 수십번도 말했을 전형적인 “너무 작은, 스케일이 불가능한 시장”으로 인식되는 틈새에서 이들은 창업했는데, 이런 회사는 투자받는 게 정말 힘들다.

세 번째 이유는, 위에서 말한 두 가지 이유로, AuditBoard는 스스로 자생할 수 있는 구조를 첫해부터 만들 수밖에 없었고, 투자도 거의 안/못 받았기 때문에 언론에서 거의 보도되지 않았다. 그렇기 때문에 알려지지 않았고, 정말로 이런 회사를 일부러 찾으려고 하는 투자자가 아니라면 VC의 레이더망에 안 잡혔다. 또한, 너무 틈새시장으로 알려진 분야라서, 경쟁사도 거의 없었고, 이렇다 보니 이 분야는 더욱더 안 알려졌고, 이 회사 또한 더욱더 안 알려졌다.

창업 후 거의 10년 만에 인수되는 AuditBoard의 수치는 굉장히 놀랍다. 일단 연반복매출(ARR)이 한화로 거의 3,000억 원이다. 시장이 가장 좋을 때, B2B SaaS 스타트업의 기업가치가 ARR의 20배 정도였는데, 이렇게 경기가 안 좋은데도 거의 15배 기업가치로 인수됐다. 그리고 이 회사는 지금까지 받은 총투자금이 한화로 600억 원밖에 안 된다. 600억 원의 투자를 받아서 3,000억 원의 연 매출을 만드는 회사로 성장했고 – 참고로, 창업 2년 차부터 흑자 전환했다 – 4조 원에 인수됐는데, 투자 금액 대비 매출 창출 능력이나 엑싯 비율이 이렇게 좋은 스타트업은 드물다. 말 그대로 진짜 유니콘이다.

마지막으로, 더욱더 놀라운 사실은, 대부분 모르고 있었던 이 회사의 인수가, 올해 북미 시장에서 벤처투자를 받은 스타트업 엑싯 중 가장 큰 메가 엑싯이라는 점이다. 아무도 몰랐던 회사의 엑싯이 올해 북미 시장에서 가장 큰 엑싯이라니,,,정말 대단하다는 생각을 했다.

우린 Daniel과 Jay를 2014년도에 처음 만났고, 2015년도에 투자했다. Mucker라는 LA의 액셀러레이터로부터 첫 투자를 받은 후, 스트롱이 두 번째인가 세 번째 투자자였다. 실은, 지금 와서 말하지만, 나도 그땐 세리토스라는 창업불모지에서, 스타트업과는 거리가 너무 먼 두 명의 한인교포 창업가들이, 내가 아예 모르지만 아무리 봐도 시장 규모가 나오지 않을 것 같은 분야에서, 돈 벌기가 그렇게 어려운 B2B SaaS 사업을 하는 이 회사를 만났을 때 전혀 투자하고 싶지 않았다. 하지만, 나를 끈질기게 찾아와서 설득했고, 반은 설득당했지만, 반은 그냥 “이거 투자할 테니까, 더 이상 나를 좀 귀찮게 하지 마세요.(=제발 이거 먹고 떨어지세요)”라는 생각으로 투자했다.

그 누구도 – 나도, 스트롱도, 이 회사의 시리즈 B를 리드한 Battery Ventures도, 그리고 심지어는 두 명의 공동창업가들도 – AuditBoard가 이렇게 큰 회사로 성장할진 상상도 못 했다. 나는 지금도 어떻게 이렇게 작은 시장에서, 이렇게 작은 사람들이, 이렇게 큰 결과를 만들었는지 이해가 안 간다. 2014년도의 Daniel과 Jay의 모습과 2024년도의 $3B 엑싯이 계속 머릿속에서 겹치는데, 뭔가 계속 현실과 비현실을 왔다 갔다 하는 것 같다.

왜 우린 이렇게 더디게 가고 있을까. 왜 우린 남들같이 투자를 못 받을까. 왜 우린 아무도 인정해 주지 않을까. 왜 우린 이렇게 작은 시장에서 니치한 사업을 하고 있을까. 뭐, 이런 고민을 오늘도 하고 있는 창업가들에게 AuditBoard 이야기를 꼭 공유해주고 싶었다. 아마도 느끼는 점도 많을 것이고, 어쩌면 더 많은 고민거리가 생기겠지만, 그래도 많은 분들에게 조금이라도 긍정의 메시지가 전달되길 희망해본다.

내가 하는 일을 굳게 믿고, 작은 것들이 쌓여서 큰 결과로 폭발할 수 있는 복리를 믿고, 투자에 의존하지 말고 자생하는 법을 배워라. 이런 마인드로 최소 10년 정도 한 우물만 파면, 어쩌면 뭔가 보일지도 모른다. 그리고 마지막으로, 모든 위대한 것들은 TTT라는 점을 절대로 잊지 말자.(TTT = Things Take Time).

향 후 25년

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우리 아파트 지하에는 헬스장이 있는데, 아파트 헬스장 치곤 꽤 괜찮은 나름 full-sized 시설을 갖추고 있다. 나는 주로 아침에 운동하는데, 수년 동안 이 시설을 이용하다 보니, 자주 보이는 주민들이 있고, 이 중 나이가 좀 많은 분도 몇 명 있다. 친하게 지내는 건 아니지만, 그냥 볼 때마다 인사만 하는데, 이분들은 주로 자전거를 타거나 스트레칭을 하고, 잡담을 좀 많이 하는 편이다.

얼마 전에는 내가 엿들으려고 한 건 아니고 그냥 옆에 있다 보니 들렸는데, 요새 젊은이들에 대한 욕이었다. 요새 애들은 어딘가 좀 이상하고, 갈수록 세대와 세태가 더 나빠져서 한국의 미래가 걱정된다는 그런 별로 영양가 없는 노인네 잡담이었다. 내가 VC가 아니었다면 나도 이분들과 비슷한 생각을 하면서 요새 젊은 친구들 욕을 했을 텐데, 나는 20대와 만나서 깊은 대화를 할 수 있는 특권을 누릴 수 있는 VC라는 업에 종사하고 있고, 내 경험에 의하면 나는 오히려 젊은 세대에 대한 걱정보단 희망이 훨씬 더 크다.

얼마 전에 25살 창업가와 미팅했었는데, 이날 내가 느꼈던 생각과 감정에 대해서 몇 자 적어보겠다. 일단 25살이라는 나이에 대해서 이야기해보자. 여자라면 졸업해서 이제 막 사회생활을 시작했을 것이고, 군대를 다녀온 남자라면 이제 대학교를 졸업했을 나이다. 나는 26살에 미국 유학을 갔는데, 이때 나는 정말 아무것도 몰랐던 학생이었다. 나의 미래에 대해서 진지하게 고민한 적도 없고, 그냥 부모님이 주시는 용돈으로 편안하게 살았다. 뭔가 내 손으로 직접 회사를 만들겠다는 생각은 당연히 안 했다. 아니, 못 했다.

그런데 나랑 한 시간 넘게 이야기했던 이 젊은 창업가는 25살의 나와는 완전히 달랐다. 이분의 인생철학은 어떻고, 왜 사업을 시작했고, 어떤 미래를 그리고 있고, 본인은 어떤 삶을 살고 싶은지에 대하 이야기를 하다 보니 시간 가는 줄 몰랐다. 이 미팅에서 매우 긍정적인 에너지를 받았다. 그리고 또 생각했던 게, 그러면 지금 태어나는 사람들이 25년 후에 25살이 되고 이들이 창업하면 과연 어떤 창업가가 나올지였다. 내가 만난 25살 창업가가 태어나면서부터 인터넷과 모바일을 사용했다면, 지금 태어나는 사람들은 AI는 기본이고, 자율주행하는 자동차를 탈 것이고(어쩌면 나는 자동차), 어쩌면 비트코인을 화폐같이 사용할지도 모른다. 그러면, 이런 사람들이 창업하면 도대체 어떤 흥미로운 세상이 펼쳐질까?

이분들이 어떤 창업가가 되든, 확실한 건 나보다 3배는 더 똑똑하고, 창의적이고, 여러 단계 레벨업 된 훌륭한 인재가 될 것이다. 우리 같이 사람들에게 투자하는 사람들에겐 너무나 기대되는 미래다.

마지막으로, 나는 젊은 세대를 욕하는 나이 드신 분들에게 당신들이나 똑바로 하라고 이야기 해주고 싶다. 내가 보기엔 어린 것들은 너무 잘하고 있고, 늙은것들이 걱정하지 않아도 잘살고 있다. 오히려 나는 한국의 어른들이 이 나라를 망치고 있다고 생각한다.

관계 건설

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올해 3월, 4월에 미국에 거의 한 달 동안 출장을 갔다. 여행 가방 안의 살림살이로 한 달을 외국에서 버티는 것도 어렵지만, 이 한 달 동안 미국에서 9개의 도시를 방문했고, 미국 내에서만 비행기를 13번 탔다. 동부에서 시작해서 서부에서 끝났는데, 워낙 땅덩어리가 커서 비행기 연착도 자주 발생하고, 직항이 없는 곳이 많아서 뒤로 후퇴했다가 전진하는 걸 반복하다 보니 몸과 마음이 아주 피곤했다. 가장 힘든 건, 미국 내에서도 시간 차이가 있다 보니, 귀국 후 한국에서 약속을 잡을 때 시간 계산이 잘 안되는 점이었다. 그래서 약속을 잡은 후에 다시 시간을 변경하는 걸 여러 번 반복했다.

나도 웬만하면 잘 안 지치는데, 이렇게 호텔과 비행기 생활을 계속하다 보니 몸도 힘들고, 마음도 많이 지쳐갔다. 특히, 우리가 하는 일이 남을 설득해서 돈을 받고, 이 돈을 다른 분들에게 투자하는 건데, 둘 다 결과가 바로 발생하는 게 아니라 수년이 걸리는 과제라서, 이렇게 한 달 열심히 사람들을 만나도 단기적인 변화나 결과는 기대하기가 매우 어렵기 때문에, 이런 과정을 앞으로 계속 반복해야 한다고 생각하니까 더 지쳤다.

출장 중간마다 내가 도대체 이 먼 나라에 와서 뭘 하고 있느냐는 생각이 문득문득 드는데, 그때마다 여기저기 미친 듯이 달아나는 원숭이 마음을 다잡으면서 초심으로 내가 하는 일에 집중할 수 있게 했던 생각이 있다. 나는 평생을 해도 완성하기 힘든 관계들을 만들고 있고, 이 관계 만들기엔 끝이 없기 때문에 그냥 꾸준히 평생 이 일을 해야 한다는 생각이다. 그리고 동시에 완성되지 않는 이 관계가 그나마 완전히 끊기지 않게 계속 유지해야 하므로 그냥 꾸준히 평생 이 일을 해야 한다는 생각이다. 이런 생각을 하니까 오히려 계속 이동하면서, 아는 사람들과 오랜만에 만나고, 또 낯선 사람들을 새로 만나는 게 그렇게 스트레스받는 일로 다가오지 않았다.

우리가 하는 이 관계 만들기를 영어로는 나는 “relationship building”이라고 한다. “Relationship making”이라는 말을 사용하지 않고 “building”이라는 말을 사용하는 이유는 그만큼 관계라는 게 만들기 어렵다는 뜻이다. 사람과의 관계는 고층 건물을 건설하는 것과 비슷하다. 땅을 깊게 파서, 건물의 토대를 탄탄하게 만들어야 하고, 그 위에 좋은 재료로 만든 구조물을 하나씩 차곡차곡 올려야 한다. 이렇게 건물을 올리는 일은 큰 노력과 시간이 필수인데, 그 견고함과 오래감은 공들인 노력과 시간에 직접적으로 비례하기 때문에 좋은 구조물을 만들기 위한 지름길 같은 건 없다. 그냥, 꾸준히 하나씩 차곡차곡 쌓아 올리는 수밖에 없다.

사람들과의 관계도 마찬가지다. 한 번 술 먹고 밥 먹는다고 탄탄한 관계는 만들어지지 않는다. 오랜 시간 동안 꾸준히 서로를 알아가야 하고, 그러는 동안에 힘들게 만들어 놓은 구조물이 무너질 수도 있다. 그러면, 다시 처음부터, 더 탄탄하게 토대를 만들어서 관계를 형성해야 한다. 새로운 관계를 만드는 동시에, 이미 존재하는 관계를 계속 유지하면서 관리도 해야 한다. 그래서 관계를 만드는 건 making이 아니라 building이다. 그리고 이는 평생을 해야 하는 어려운 과제이다.

힘든 출장 기간에, 내가 하는 게 이렇게 어려운 일이고, 이렇게 시간이 오래 걸리는 일이고, 끈기, 뚝심, 그리고 집요함이 요구되는 일이라는 걸 스스로에게 계속 상기시키니, 몸과 마음이 한결 편해지면서 힘이 났다. 그래도 앞으로 한 달짜리 출장은 웬만하면 가지 말아야겠다.

선과 악

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내가 VC 커리어를 오늘 마무리한다면, 그리고 누군가가 나에게 VC라는 업에 대한 한 줄 총평을 부탁한다면 어떤 말을 할까? 많은 직장이 그렇지만, VC라는 업을 하다 보면 정말 많고 다양한 사람들을 만나고, 예상치 못했던 상황을 직면한다. 특히 최근 몇 년 동안 내가 경험한 일들은 너무 다양해서, 초긍정적으로 생각하면 정말 좋은 인생 경험으로 포장할 수 있고, 초부정적으로 생각하면 가끔은 최악의 직업이라는 생각도 할 수 있다.

이 다이나믹한 직업의 한 줄 총평을 한다면, “사람의 가장 좋은 면과 가장 나쁜 면을 모두 봤다”는 말을 할 것 같다. 스타트업을 오래 하다 보면, 창업가의 best와 worst가 그대로 발산되고, 이런 창업가들과 가까이서 일하는 투자자는 한 사람 내면의 천사와 악마를 모두 볼 수 있는 경험을 하게 된다.

투자하기 전에 창업가들을 여러 번 만나다 보면, 초반에는 인간의 최선/최상을 보게 된다. 이 단계에서는 투자자들에게 수단과 방법을 가리지 않고 본인들이 똑똑하고, 열심히 하고, 사업을 잘하는 창업자라는 걸 보여줘야 하므로 평소보다 더 열심히 개인과 사업의 가장 좋은 점들을 어필하게 된다. 투자받은 후에도 모든 게 즐겁고 분위기도 좋다. 회사에는 어느 정도의 현금이 있어서 좋은 사람도 채용할 수 있고, 여러 가지 시도를 통해서 전반적인 회사의 수치도 좋아진다. 이 기간에는 우리도 놀랄 정도로 창업가 내면의 best만 보게 된다.

하지만, 스타트업은 어렵다. 아주 가끔 up도 있지만, 대부분은 down이고, 우린 이미 거의 2년째 이 down의 연속을 직접 경험하고 있다. 사업이 안되기 시작하면서 현금은 떨어지고, 사람들은 나가기 시작하고, 그동안 잘 작동하던 공식들이 하나씩 무너지고, 믿었던 모든 것에게 뒤통수 맞고, 하늘에 있던 자존감과 자신감은 바닥으로 떨어진다. 이때부턴 지옥 같은 날들이다. 이럴 땐 우린 창업가들의 최악을 보게 된다. 우리가 투자한 사람들이 이런 사람이었나 스스로 물어볼 정도로 정말 인간의 최악을 볼 수 있다.

이런 과정을 거치면서 우린 소위 말하는 ‘사람 공부’를 하게 되는데, 나는 이게 그렇게 나쁜 게 아니라고 생각한다. 거꾸로 생각해 보면, 나 또한 저렇게 상황이 좋으면 내 내면 최상의 배기홍이 나올 것이고, 상황이 안 좋으면 최악의 배기홍이 튀어나올지도 모르기 때문이다.

그런데, 가끔 최악의 상황에서 창업가들의 최상의 모습을 보는 경험을 하기도 하고, 이럴 때 나는 VC라는 업의 보람을 정말 많이 느낀다. 이런 분들을 보면 우리가 왜 이 일을 하는지 다시 한번 생각하게 되고, 더 열심히 일할 수 있는 에너지를 얻는다. 이들은 최악의 상황에서도 절대 도망가지 않는다. 어렵고 불편한 상황이고, 도망가고 싶지만, 이들은 항상 정면 돌파를 시도한다. 그리고, 매일 출석해서 수많은 골치 아픈 문제를 해결하는 시도를 한다.

스타트업 투자의 본질은 결국 사람이 사람에게 투자하고, 투자받은 창업가들이 인간의 best와 worst를 보여주는 과정의 연속인 것 같다. 우리도 이 과정을 통해서 사람에 대해서 많이 배우고 경험하는데, 결론은 항상 happy ending이 아니라 대부분 좋지 않게 끝난다. 대부분의 회사가 망하고 창업가들은 바닥으로 떨어진다. 하지만, 나는 이 과정을 거치면서 오히려 사람을 더 좋아하게 됐다. 사람의 좋은 면을 너무 많이 봤기 때문이다.

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