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채용과 골든 타임

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이 블로그에는 오늘 자로 1,395개의 포스팅이 개시되어 있다. 한때 외부 기고 글도 몇 개 올렸지만, 10개 정도를 제외하곤 전부 다 내가 직접 쓴 글이다. 메타태깅을 제대로 하지 않아서 각 주제나 소주제로 글의 내용을 분류하거나 검색하는 게 쉽지 않지만, 포스팅 중 많은 글들이 ‘사람’에 대한 내용이다. 모든 일에 있어서 사람은 매우 중요하고, 특히 스타트업에서 사람보다 더 중요한 게 없다는 게 내 지론인데, 경험이 쌓일수록 사람보다 중요한 건 없다는 생각은 더욱더 강해진다. 스타트업의 시작도 사람이고, 과정도 사람이고, 끝도 결국엔 사람이다.

사람과 채용에 대한 고민은 우리 투자사 대표님들이 가장 많이, 그리고 매일 하고 있지만, 워낙 어려운 문제라서 정답이 없다. 스타트업의 매 단계마다 우리에게 채용 관련된 도움을 요청하지만, 나 또한 작은 조직이 큰 조직으로 성장하면서 각 단계의 골든 타임에 그 성장에 맞는 사람을 직접 채용하거나 관리해 본 경험이 거의 없어서, 내가 줄 수 있는 도움에는 한계가 있다.

얼마 전에 맨손으로 1,000억 원 매출 규모의 회사를 만든 대표님과 이야기할 기회가 있었고, 자연스럽게 사람에 대해서 이야기했다. 회사의 역사를 보면 큰 성장이 일어났던 중요한 변곡점들이 있었는데, 그 변곡점에 맞는 사람들이 적시에 채용돼야지만 성장이 제대로 만들어질 수 있다는 의미심장한 이야기를 했다. 그리고 이런 사람들을 잘 찾아서 회사로 영입하는 것도 중요하지만, 변화의 기미가 보일 때, 골든 타임을 놓치지 않고 너무 늦지 않게 이분들을 영입하는 것도 매우 중요하다고 했다. 이 골든 타임을 놓치면, 필요한 만큼 성장을 못 하기도 하고, 그 이후에 계속 성장 기회가 왔을 때를 대비한 최적의 인재를 채용할 수 있는 내부 역량이 계속 준비가 안 되기 때문에 좋은 인재들의 유출이 발생한다. 인재가 계속 유출되면, 성장의 변곡점도 줄어들 것이고, 여기서부턴 역성장의 악순환이 반복된다.

성장의 기회를 잘 포착하고, 이때마다 골든 타임을 놓치지 않고 좋은 분들을 영입해서 지속적으로 성장한 기업의 대표들이 공통으로 말하는 게 있다. 바로, 기업의 단계마다 다른 성향과 능력의 사람들이 필요하다는 점이다.
이와 관련된 내용 중 내가 자주 언급하는 사례는 쿠팡 이야기다. 쿠팡은 정기적으로 경영진들을 교체하는 거로 유명한데, 이걸 나쁜 시선으로 보면 회사가 사람을 부품같이 생각하고, 쓸모없어지면 인정사정없이 버린다고 생각할 수 있다. 실은, 냉정하게 보면 틀린 말은 아니고, 돈을 벌어야 하는 기업임을 감안하면 욕먹을 일도 아니다.
그런데 이 현상을 위에서 내가 말한 성장과 골든 타임의 관점에서 보면, 회사를 창업한 사람과 이 회사를 1,000억 원짜리 기업으로 만들 사람의 경험과 능력치엔 차이가 있기 때문에 그때마다 지속적으로 인재를 내보내면서 새로 영입하는 건 당연하고, 오히려 꼭 해야 하는 일이다. 1,000억 원짜리 회사를 만들고, 이 회사를 1,000억 원짜리 회사같이 운영하는 인력은 이 회사를 1조 원짜리 기업으로 성장시킬 수 있는 사람이 아닐 수도 있다. 더 나아가서, 1조 원짜리 기업을 운영하는 인력이 10조 원짜리 기업을 만들 수 있는 경험과 능력이 없을 수도 있다.

그래서 기업의 지속적인 성장을 위해선 단계마다 여기에 맞는 사람들이 필요하다. 어떤 대표들은 이런 사람들을 계속 외부에서 찾는다. 왜냐하면, 1,000억 원 가치 기업이 1조 원 기업이 되기 위해서는, 1조 원 기업의 성장을 경험해 본 인력이 필요한데, 이런 사람들은 현재 회사의 내부에서 충원하기엔 어렵기 때문이다. 쿠팡도 이런 각도로 사람들을 채용하는 거로 알고 있다. 그다음 단계로 성장하기 위해선 이커머스 플랫폼을 크게 성장시켜 본 경험을 가진 사람이 필요한데, 이런 사람들이 한국에 별로 없어서 아마존이나 월마트에서 조 단위의 성장과 운영을 경험한 인재를 적시에 채용해서 적소에 배치하는 전략을 구사하고 있다.

이렇게 더 큰 경험을 한 인재를 외부에서 영입하는 건 자연스럽지만, 위험한 방법일 수도 있다. 회사의 변곡점에서 큰 성장을 만들기 위해선 경험도 중요하지만, 이 회사의 기업문화와도 잘 맞는 사람들이 필요한데, 외부에서 인재를 영입하면 이 부분에서 자주 시행착오를 겪는 스타트업을 많이 봤다. 그래서 어떤 창업가와 대표들은 다른 차원의 성장에 대한 경험은 없지만, 그동안 회사 내부에서 일을 잘했던 분들을 승진시키는 방법을 사용한다. 기업 문화와의 fit은 더할 나위 없이 잘 맞는데, 내부 영입 전략의 리스크는 실력과 경험의 부재이다.

그래서 오늘도 많은 창업가들이 성장을 뒷받침하기 위한 인재 영입에 엄청나게 노력하면서 계속 시행착오를 반복하고 있다. 어쨌든, 내가 하고 싶은 말은 특정 단계마다 필요한 인재가 다르고, 이 다른 인재들을 내부든 외부든 영입해야 하는데, 영입하는 타이밍도 기가 막히게 중요하다는 것이다.

유리 투명함

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사업을 잘하고 못하고의 여부를 떠나서, 다시 창업하면 계속 투자하고 싶은 창업가들이 있는데, 이들의 공통점은 정직함과 투명함이다. 나도 이런 개인적인 리스트가 항상 마음속에 있는데, 곰곰이 생각해 보면, 이 중 절반 이상이 우리가 투자했던 스타트업은 성공시키지 못하고 그냥 폐업했거나, 또는 현재까지의 사업 성과를 객관적으로 판단해 보면 크게 잘될 것 같지 않은 창업가들이다.

물론, 잘하는 창업가분들도 많다. 그리고 이들 중 재창업을 하면 또 투자하고 싶은 분들도 있다. 하지만, 그렇지 않은 분들도 있다. 어떤 창업가들은 사업의 결과만을 따지고 보면 매우 잘하고 있고, 이런 추세대로 가면 투자자에게 큰 수익을 돌려줄 수 있을 확률이 높다. 그런데, 좋은 엑싯을 해서 우리가 돈을 많이 벌어도, 이분들이 다시 창업하면, 나는 별로 투자하고 싶지 않은 분들도 있다. 새로 시작하는 사업이 미래가 밝더라도. 왜냐하면, 사업의 결과 보단, 사업을 하는 동안의 과정과 경험이 썩 좋지 않았기 때문이다. 우리 같은 초기 투자자는 사람을 보고 투자하고, 사람과의 관계가 투자 결정에 큰 영향을 미치기 때문에 이런 생각을 하게 되는 것 같다.

이와 반대로, 누가 봐도 실패했거나, 또는 실패할 창업가들이 있는데, 이분들 중 미래에 다시 창업하면, 크게 따지지 않고 또 투자하고 싶은 생각이 강하게 드는 분들도 있다. 그 이유는 사업의 결과 보단, 사업을 하는 동안의 투자자 – 창업가의 관계와 경험이 너무 좋기 때문이다. 그리고 이 좋은 경험은 이미 언급한 정직함에서 나온다. 한치의 숨김이 없는 이런 솔직함을 나는 유리 투명함(=-glass transparency)이라고 하고 싶다.

이들은 사업이 잘되든 안 되든, 사실 그대로 모든 걸 투자자와 공유하고, 바로 이전 포스팅에서 내가 썼듯이 자기 잘못을 깨끗하게 인정한다. 갑자기 회사의 매출이 90% 감소했으면, 이 사실을 그대로 알려주고, 정확한 이유도 공유한다. 그 이유가 불편하고, 숨기고 싶고, 창업가의 치부를 적나라하게 노출해도, 이들은 이럴수록 더욱더 정직하고 투명하게 이 사실을 회사의 주주와 공유한다. 나는 이런 분들에게 투자했고, 이런 분들과 같이 일할 수 있는 걸 영광으로 생각한다.

이와 반대로, 사실을 있는 그대로 이야기 안 하거나 못 하는 창업가도 우리 주변에 많다. 매출이 폭등했다고 자랑하는데, 막상 그 내용을 자세히 까보면, 실력과는 전혀 상관없는 성과이다. 이 성과에 대해서 계속 물어보면 답도 잘 안 하고, 답이 와도 항상 뭔가 투명하지 못 한 느낌을 받는다. 이런 분들과 같이 일하다 보면, 서로 피곤해진다. 나는 정직하고 투명한 관계를 위해서 계속 잔소리를 해야 하고, 이런 나의 직설적인 잔소리를 자주 듣다 보면, 창업가들도 짜증 나고 스트레스를 많이 받을 것이다. 그래서 몇 년 동안 이런 창업가 – 투자자 경험을 하면, 사업의 결과가 좋아도, 이분이 다시 창업하면 다시 투자하고 싶진 않을 것이다.

시대가 변해도 변하지 않는 몇 가지 비즈니스 원칙이 있다. 정직함과 투명함이 그런 대표적인 원칙이다. 투명해진다는 건 엄청나게 어렵고, 가끔은 쪽 팔리고, 자주 괴롭겠지만, 이렇게 정직하고 투명한 게 모두를 위해서 최선이다. 그리고 지금은 그 어느 때보다도 유리투명함이 필요한 시기이다.

대표의 책임

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우리 미국의 투자사 중 현재 상황이 매우 어려운 회사가 있다. 그래도 한때는 꽤 잘 성장하다가 사람을 너무 빨리, 너무 많이 채용했고, 이에 따라서 비용이 빠져나가는 속도가 매출이 들어오는 속도보다 가속화됐고, 후속 펀딩이 잘 안돼서 자금이 바닥났다. 일단 가장 먼저 한 건 전 직원을 해고했고, 사업을 그냥 아예 접을까 하다가, 한 번 더 해보자고 결정하면서 지금은 대표이사 한 명만 남아서 모든 걸 하고 있다. 전에 내가 썼던 글처럼, 이 회사도 매출은 이전에 비해서 살짝 떨어졌지만, 비용이 극적으로 줄어서 회사의 현금 상황은 그 어느 때보다 좋다.

이분이 투자자들에게 보낸 분기 업데이트를 어느 토요일 오전에 읽었는데, 이런 내용으로 마무리됐다.

“I am the CEO of the company and I own my mistakes.”

딱 한 문장이지만 매우 많은 것이 함축된, 울림이 가득한 문장이었다. 이 한 문장에 나는 이분의 인격, 태도, 사상, 지금까지 살아온 배경, 이 모든 것이 반영되어 있다고 생각한다.

나는 대표이사들의 이런 태도를 항상 존경한다. 솔직히 이 세상에서 누가 잘 안 풀린 일들에 대해서 책임지고 관련된 모든 분에게 미안하다고 하면서 사과하는 걸 좋아할까? 그 누구도 안 좋아하고, 그 누구도 잘 안 하려고 하는 일이다. 대부분 사람은 권리는 항상 주장하지만, 막상 책임은 누구도 지지 않으려고 하는데, 잘못된 일들을 마무리하기 위해서는 누군가는 책임을 져야 하고, 기업의 경우 그 책임은 결국엔 최종적으로 고스란히 대표이사에게 전가된다.

나도 우리 투자사 대표들에게 항상 강조하지만, 실은 나 스스로 상기시키는 건, 회사에서 일어나는 모든 일에 대한 책임은 오롯이 대표이사가 져야 한다는 것이다. 실은 일이 잘 안 풀리면, 이것도 대표이사가 책임져야 하지만, 반대로 일이 잘 풀려도 결국엔 대표이사가 칭찬을 좀 받아야 한다. 하지만, 내 주위의 똑똑한 대표들은 못 한 건 100% 본인이 책임지지만, 잘한 건 100% 직원분들에게 공을 돌린다. 직원분들이 잘해서 회사가 잘 되는 건 맞지만, 대표이사도 충분히 칭찬을 받을만한데, 사업을 잘하는 대표들은 이렇게 책임에 대한 선을 잘 긋는 훈련을 스스로 하는 것 같다.

이런 분들과 이야기를 해보면, 본인들도 다음과 같은 사고 과정을 거쳐왔다고 한다. 사업을 막 시작했을 땐, “내가 사장이니까 잘하면 내가 잘한 것이고 못 하면 직원들 탓이다”라는 생각을 하는 분들도 많았는데, 경영인으로서 어느 정도 성장하니까 “내가 사장이니까 못 하면 내 탓이고, 잘한 건 직원들이 잘한 것이다.”라는 생각이 자연스럽게 자리를 잡으면서 이렇게 생각하도록 뇌가 훈련됐다고 한다. 이렇게 사고의 전환이 생기는 과정에서도, 사업이 잘 안되면 이건 사장의 잘못이라는 건 인정되지만, 잘 돼도 사장의 공이 가장 크다는 생각이 자꾸 떠오른다고 한다.

하지만, 시간이 지나면서 경험이 쌓이고, 또한 이런 사고를 계속 바꾸는 훈련을 의식적으로 하다 보면, 어느 순간부턴 정말로 사업이 잘되면 이건 사장의 공이 아니라 100% 직원들 때문이라는 생각을 하게 된다고 한다. 그리고 이 순간부터 사업이 정말로 잘 되기 시작했다는 말을 많은 대표들에게 들었다.

Strong 채용

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오늘 포스팅은 우리 회사 채용에 관한 내용이다.

우린 지난 11년 동안 한국과 미국 위주로 250개가 넘는 한인 창업 스타트업, 또는 한국과 관련된 사업을 하는 스타트업에 투자했다. 포트폴리오사가 250개가 넘는다고 하면, 많은 분들이 스트롱이 굉장히 큰 회사라고 생각하지만, 실제로는 full-time 인력 6명 밖에 없는, 전형적으로 doing more with less를 몸소 실행하고 있는 lean 하지만 strong한 조직이다.

불경기지만, 능력 있는 창업가는 더 많아지고 있고, 이들은 꿈을 현실로 만들기 위해서 열심히 노력하고 있다. 우리는 이런 분들을 초기에 발견하고, 만나고, 그리고 계속 투자해야 하는데, 이렇게 하기 위해선 좋은 분들이 더 필요하다. 작년에 최초로 공개 채용을 진행했고, 이번에 스트롱 역사 11년 만에 두 번째 공개 채용을 진행한다. 스트롱은 국내외 초기 스타트업에 전문적으로 투자하는 미국VC이며, 한국에서 잘 알려진 우리 투자사는 당근마켓, Tapas Media, 코빗, 클래스101, 핀다, 숨고, 미소, 라엘, 세탁특공대, 설탭, 쿠팡, 코드스테이츠, 지바이크 등이 있고, 우린 이 회사들에 대부분 첫 투자 또는 초기 투자를 했다.(스트롱 포트폴리오사 full list)

이번에 우린 두 명을 채용하는데, 한 분은 6개월~12개월 동안 같이 일할 투자 애널리스트 인턴, 그리고 한 분은 풀타임 투자 관리팀원이다. 구체적인 내용은 여기서 확인할 수 있다. 본인이 우리와 fit이 맞는다고 생각하면 지원해주시고, 주변에 괜찮은 분들이 있으면 적극 소개 부탁드립니다.

답 보단 질문

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이 블로그에서도 몇 번 언급하고 공유한 적이 있는데, 나는 ‘How I Built This(HIBT)’라는 팟캐스트를 거의 매일 듣는다. 이 팟캐스트에는 손님으로 스타트업 창업가들이 제일 많이 출연하지만, 전반적으로는 온갖 비즈니스를 만든 창업가들이 출연하고, 이들이 어떻게 창업해서 사업을 어떻게 만들고 성장시켰는지에 대한 굉장히 깊고 솔직한 인터뷰 형식의 대담을 들을 수 있다. 실은, 이와 비슷한 팟캐스트가 미국뿐만 아니라 한국에도 너무 많은데, 유독 내가 HIBT만을 즐겨 듣는 이유를 생각해보면, 그 내용이 다른 팟캐스트와는 질적으로 다르고 너무 수준이 높기 때문이다. 그리고, 왜 여기만 이렇게 콘텐츠의 수준이 높은지 생각해보면, 그것은 바로 이 팟캐스트의 진행자 Guy Raz의 질문이 너무 좋기 때문이다. 좋은 질문을 하기 때문에 좋은 답변이 나오는 것이다.

우문현답이라는 말이 있는데, 나는 이 말이 맞는 경우는 별로 없다고 생각한다. 오히려 현문현답이 가장 맞는 말이라고 생각한다. 좋은 답을 얻기 위해서는, 질문이 좋아야 한다. 좋은 질문은 예상보다 훨씬 더 좋은 답변을 유도할 수 있기 때문이다. 실제로 Guy가 하나의 팟캐스트를 준비하는 과정을 보면, 마치 일등하는 학생들이 시험 준비를 하는 것 같이 철저히 연구하고, 공부하고, 조사해서 준비한다. 인터뷰할 사람에 대한 모든 기사를 다 읽고, 관련된 자료를 철저히 공부하고, 과거에 그 사람과 같이 일했고 지금 같이 일하고 있는 사람들까지 인터뷰한다. 더 놀라운 사실은, 인터뷰하는 사람의 유년기와 학창 시절에 대해서도 조사를 해서, 한 시간 ~ 한 시간 반 동안 한 사람의 인생에 대한 깊이 있는 질문을 하면서 청중이 게스트에 대해서 매우 잘 이해할 수 있게 팟캐스트를 진행한다. 실은 HIBT의 손님 중 다른 매체와 인터뷰 한 분들도 많이 있지만, HIBT 팟캐스트에서 들을 수 있는 내용은 정말 유니크하다.

나도 많은 사람을 만나야 하는 직업을 가졌고, 우리가 하는 많은 미팅이 서로에 대해서 질문하는 인터뷰와도 비슷하다고 생각한다. 내가 만나는 창업가에 대해서 더 자세하고 많은 내용을 알고 싶으면, 그 사람이 나한테 하는 이야기를 잘 듣는 것도 중요하지만, 이보다 더 중요한 건 내가 이 사람한테 하는 질문이다. 내가 좋은 질문을 해야지만, 미팅하는 창업가의 전부를 파악할 수 있다. 창업가에게 그냥 “대표님과 사업에 대해서 이야기 해주세요.”라고 질문하면, 이분이 지금까지 살아온 인생과 하고 있는 사업의 일부만 알 수 있고, 말주변이 없는 창업가라면 본인이 진짜로 하고 싶은 이야기의 30%도 못 꺼낸다. 하지만, 내가 좋은 질문을 계속하다 보면, 이분의 인생과 사업 이야기의 120%를 끌어낼 수 있다.

결국엔, 답보단 질문이 중요하고, 좋은 질문을 하기 위해서는 질문하는 사람의 꽤 큰 노력과 준비가 필요하다. 너무 많은 사람들이 이런 준비가 전혀 없이 미팅에 들어가서 모두의 시간을 낭비하는 질문을 하는데, 결국 돌아오는 것도 모두의 시간을 낭비하는 답변일 확률이 높다.

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