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미친 사람들과 같이 일하기

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미친 사람들. 이게 내가 요새 우리 투자사 창업가들과 만날 때마다 내 머릿속에 떠오르는 단어다.

우리가 투자한 창업가들은 본인들의 사업이 잘되든, 잘 안되든, 내가 지금까지 만난 모든 직장인 중 일 잘하는 순위를 매겨보면 상위 1%에 들어가는 분들이다. 일을 좀 하는 분들이 아니라, 오지게 잘하는 분들이고, 남이 만들어 놓은 회사에서 직장인 생활을 하면 날아다닐 정도로 야무지게, 그리고 진취적으로 일하고, 어떻게 해서든지 결과를 만드는 그릿이 있는 분들이다. 아마도 이들이 대기업에 취직한다면, 대부분 초고속 승진할 수 있는 잠재력이 있는 분들이다.

그런데, 이렇게 똑똑하고 일 잘하는 사람들이 그냥 직장 생활을 하면 아주 잘 살 텐데, 굳이 그 누구도 강요하지 않은 힘든 창업의 길을 택한 걸 보면 정말로 미친 사람들인 것 같다. 솔직히 미치지 않았다면 이 진흙탕에 스스로 들어가서, 나오지도 못하면서 수년 동안 뒹굴지 못할 것이다. 어쨌든 내가 봤을 땐, 머리가 돌지 않고선, 이들이 선택한 ‘남이 덜 다닌 길’로 절대로 안 갈 것인데, 우리는 이미 280명이 넘는 이런 미친 사람들에게 투자했다니, 이것도 미친 짓이긴 하다.

작년부터 올해 내내 너무 힘들어하는 창업가분들과 매일 만나고 있다. 어떤 분들은 우리가 투자한 지 1년이 안 됐지만, 어떤 분들은 우리가 옆에서 10년 이상 진흙탕에서 구르는 걸 보고 있는 분들이다. 항상 돈 없고, 항상 사람 없고, 항상 모든 게 쪼들리는 스타트업의 대표로 10년 동안 살아간다는 건 어떤 느낌일까? 내 앞의 대표님은 어떤 생각을 하고 계실까? 그들의 가족은 뭐라고 생각할까? 내가 이분들과 미팅하면 실시간으로 내 머릿속에서 계속 떠오르는 몇 가지 공통된 질문들이다.

어떤 분들은 너무 힘들어서 죽을 것 같다고 하고, 어떤 분들은 내 앞에서 펑펑 울기도 한다. 나는 감정이 좀 메마른 인간이지만, 이런 분들을 보면 같이 펑펑 울어 주고 싶을 정도로 안쓰럽다. 그리고 빈말이 아니라 정말로 이들에게 그렇게 힘들면 그만하라고 한다. 우리가 투자한 회사의 대표에게 사업 그만하라는 말은 투자자로서는 아쉽지만, 같은 인간으로서는 최선을 다해서 인생을 살고 있는 분들에게 보여줄 수 있는 최소한의 예의라고 생각한다.

그런데 참 신기한 건, 그렇게 힘들어하는 분들에게 그만하라고 해도 대부분 그 힘든 사업을 계속한다. 계속 한다고 잘 되는 것도 아니다. 오히려 더 힘든 것 같은데도 계속한다. 죽을 만큼 힘들어서 매일 포기하고 싶지만, 반대로 죽을 만큼 재미있어서 계속하고 싶다고 말하는데, 이런 말을 나는 들을 때마다 이분들이 미친 사람인 건 확실하고, 여기에다가 변태가 아닐까 하는 의심도 한다.

하지만, 나는 이 미친 인간들을 너무 좋아한다. 이런 분들과 항상 같이 일하고, 힘들게 사업하는 걸 가까운 곳에서 보고, 조금이나마 도움이 될 수 있는 VC라는 직업은 나에겐 세상에서 가장 큰 특권이자 특혜라고 생각한다. 누가 보면 하찮은 사업이지만, 바퀴벌레같이 절대로 죽지 않고, 스스로 뭔가를 해보겠다는 시도를 하는, 이렇게 열심히 사는 사람들이 나는 정말 좋다. 원래 내 성향이 그냥 뭐든지 열심히 하는 사람들을 좋아했는데 – 나도 그런 편이다 – 초기 투자를 하면서 이런 사람들을 좋아하는 정도가 아니라 존경하고 사랑하게 됐다. 열심히 한다는 게 이렇게 글로 쓰면 별거 아닌 것 같지만, 이 세상에서 우리 창업가들만큼 열심히 사는 사람이 그렇게 많진 않다.

이번 주도 이런 미친 사람들과의 미팅으로 일정이 빡빡하다. 솔직히 이렇게 힘들어하는 분들과 만나는 게 나도 육체적, 심리적으로 기가 많이 빨려서 힘들지만, 동시에 너무너무 즐겁다. 하시는 사업이 모두 다 잘 되길 바라지만, 이 중 대부분 망할 것이고, 실은 본인들도 그걸 알고 있다. 그런데도 편안한 길을 버리고 남이 덜 다닌 진흙탕과 가시밭을 맨발로 걸어 다니면서 아프지만 너무 즐겁다는 이 미친 인간들을 어떻게 안 좋아할 수 있을까?

이 글을 다시 읽어보니 나도 이제 미친놈이 다 된 것 같다. 오늘도 모두 파이팅.

면접의 허상

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이 세상을 세상답게 돌아가게 하는 단 한 가지만 꼽으라면, 그건 ‘사람’이라고 할 수 있다. 사람이 사람과 일하고, 사람이 사람과 교류하면서 이 세상은 돌아가고, 더 좋은 세상으로 발전한다. 회사도 마찬가지다. 특히, 스타트업에서 가장 중요하고, 절대로 타협할 수 없는 단 한 가지만 선택하면, 그건 당연히 사람이다. 대표이사는 시간의 50%는 좋은 사람을 채용하는 데 사용해야 하고, 나머지 50%는 있는 사람들이 퇴사하지 않도록 하는 데 사용해야 한다. 지금 내가 채용하는 사람이 우리 회사 그 자체라는 점을 항상 명심해야 한다.

그래서 우린 면접에 많은 공을 들인다. 면접의 방법도 갈수록 진화하고 있고, 더 좋은 사람을 채용하기 위한 노력의 하나로 면접의 횟수와 시간이 계속 늘어나고 있다. 얼마 전에 아는 분이 외국계 대기업의 시니어 매니저 레벨의 직책에 지원했는데, 6개월 동안 12번의 면접을 했다고 한다. 그런데 막판에 떨어졌다. 면접의 종류도 코딩하기, 케이스 풀기부터 술 마시기까지 정말 다양하게 세분되고 있다. 대기업들은 회사에 가장 적합한 인재 채용을 위한 면접 매뉴얼을 개발하기 위해 수억 원의 돈을 쓰면서 외부 컨설팅까지 받는다.

그래서 우린 이런 고도화 된 면접 방법을 통해서 정말 더 좋은 사람을 채용하고 있을까? 개인적으로 봤을 땐, 아닌 것 같다. 내 개인적인 경험을 이야기해 보면, 면접을 아무리 잘해도, 이분이 실무는 정말 못 했던 적도 있고, 혼자서는 일을 잘 하는데 팀원들과 같이 했을 땐 팀워크 능력은 현저하게 떨어졌던 적도 있었다. 그리고 이건 내 주변의, 나보다 훨씬 더 많은 사람들을 면접하고 채용하는 매니저들도 비슷한 이야기를 한다. 면접을 20번 해도 그 사람이 실제로 일을 잘하는진 알 수 없고, 실제로 일을 잘해도, 우리 회사에서 일을 잘할 수 있을진 알 수가 없다.

이게 면접의 현실이다. 면접은 단기간 안에 극적으로 향상할 수 있는 기술이기도 하고 – 입시 학원처럼, 면접 학원도 있다 – 일은 못 해도 말발만 살아 있으면, 면접에선 100점을 받을 수도 있기 때문이다.

그럼 도대체 사람을 어떻게 채용해야 할까? 내가 아는 세 가지 방법이 있다.

첫 번째 방법은, 일단 내가 잘 아는 사람만 채용하는 방법이다. 오래된 친구, 대학교 룸메이트, 동아리 선후배, 직장 동료나 선후배가 좋은 사례다. 우리가 투자한 회사 중 이렇게 오랫동안 서로를 알고 지낸 분들이 공동 창업가나 동료로 일하는 곳들이 큰 불협화음 없이 잘하는 걸 자주 경험한다. 하지만, 사람의 네트워크라는 게 한계가 있고, 회사가 성장하면 잘 아는 사람의 인재풀은 바닥나기 때문에 이 방법은 회사 규모가 작을 때만 작동한다.

두 번째는, 6개월의 수습 기간을 갖고, 이후에 정식 채용을 결정하는 것이다. 면접을 아무리 잘해도 이분이 실제 일을 잘하는진 현장에서 확인해야 하는데, 2개월 정도의 수습은 약간 애매하다. 2개월 정도는 일을 잘하는 척 연기할 수도 있다. 하지만, 6개월을 연기하긴 어렵다. 6개월 같이 일해보면, 이분이 정말 일을 잘하는 분인지 충분히 파악된다. 또한, 일을 잘하는 분도 본인이 회사와 케미가 맞는지 판단해 봐야 하므로 6개월 정도의 수습 기간을 권장한다. 이런 제안에 격하게 반대하는 후보라면, 그리고 그 이유로 자존심과 모욕감 등을 언급하면 이건 적신호다.

마지막 방법은, 채용보단 보상에 대한 방법이다. 내가 전에 이 글에서 이야기했는데, 면접을 기반으로 직책과 연봉을 결정하는 게 너무 어렵고 위험한 방법이기 때문에, 입사 시 ‘one 직책 one 연봉’ 제도를 도입하는 것이다. 이게 무슨 말이냐 하면, 컴공과를 막 졸업한 25살 엔지니어든, 15년 개발 경력이 있는 엔지니어든, 새로운 회사에 입사할 때 직책이 둘 다 시니어 소프트웨어 엔지니어라면, 이 두 분의 입사 연봉은 무조건 동일하게 가는 전략이다. 같은 직책이라도 과거의 경험이 많으면 연봉이 더 높고, 특히나 면접 때 말을 잘하면 연봉이 훨씬 더 높아지는 게 현대 사회의 채용 전략인데, 나는 이건 완전히 틀렸다고 본다. 경력이 많다고 그 일을 잘하는 건 절대로 아니고 – 오히려 그 반대의 경험을 정말 많이 했다 – 면접 때 말발에서 이기는 사람이 일을 더 잘하는 게 절대로 아니다. 그래서 입사할 땐 모두 다 연봉을 동일하게 가져가지만, 일 년 후 업무 평가에서 실제로 일을 더 잘하는 사람에게 연봉을 드라마틱하게 인상해 주는 방법이 좋은 사람을 계속 회사에 남게 하고, 아닌 사람은 퇴사하게 할 수 있는 좋은 방법이라고 생각한다.

정답은 아니지만, 위 3개의 방법을 적절하게 활용하면 피곤한 면접 횟수는 줄일 수 있고, 더 좋은 인재를 채용할 수 있다. 실은, 어쩌면 한국은 사람을 해고하는 게 너무 힘들어서 안 내보낼 사람을 채용하기 위해서 면접을 더 중시하고, 더 신중하게 생각할지도 모르겠다. 한국의 경직된 해고 정책은 반드시 바꿔야 한다고 나는 개인적으로 생각한다.

어쨌든, 이렇게 면접하고, 다양한 채용 방법을 사용하는 이유는 좋은 사람을 확보하기 위해서다. 좋은 사람이란 일을 잘하는 사람인데, 일을 잘하는 사람이란, 일이 주어지면, 그 일을 직접 할 수 있는 사람이다. 일이 주어지면, 그 일을 하기 위해서 사람을 또 채용하는 사람이 아니라.

선교사와 용병

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창업가를 이분법적으로 구분하는 방법은 여러 가지가 있는데, 요새 내가 “이분은 이렇다. 저분은 저렇다.”라고 구분할 때 자주 사용하는 비유가 missionary와 mercenary 창업가다. 우리말로 딱 떨어지는 번역은 없지만, 편의를 위해서 나는 missionary 파운더를 사명형 창업가라고 하고, mercenary 파운더를 용병형 창업가라고 한다. 사명형 창업가는 어떤 깊은 목적이나 사명감 때문에 창업했고, 사업을 하면서도 결국 이 사명감을 실천하는 것에 집중한다. 용병형 창업가는 이 반대의 의미인데 단기적인 수익이나 큰 엑싯을 꿈꾸면서 창업했고, 사업을 하면서도 계속 돈에 집중한다.

쉽게 말하면, 사명형 창업가는 큰 비전으로 세상을 바꾸고 싶어 하고, 용병형 창업가는 세상을 바꾸는 건 잘 모르겠고, 그냥 돈을 엄청 많이 벌고 싶어 한다. 실은, 막상 이 두 유형의 창업가들을 만나보면, 이런 사전적인 의미같이 흑백으로 이분들을 구분하기보단, 어떤 쪽을 더 중요하게 생각하냐, 정도로 구분할 수 있다. 즉, 사명형 창업가도 엑싯을 하고 싶고 돈도 벌고 싶어 하지만, 미션/비전 또는 돈 중 하나만 선택하자면 전자이고, 용병형 창업가도 세상을 더 좋은 곳으로 만들고 싶은 미션과 비전이 있지만, 하나만 선택하자면 돈을 선택한다.

나한테 굳이 어떤 유형의 창업가를 선호하는지 물어본다면 나는 항상 용병형 창업가를 조금 더 선호했다고 할 수 있고, 최근 5년간 이런 내 선택은 더욱더 돈을 벌고 싶어 하는 용병들 쪽으로 기울어졌다. 많은 투자자가 세상을 바꿀 수 있는 아이디어에 투자하고, 물질적인 욕심보단 세상에 선한 영향을 미칠 수 있는 창업가들을 선호하는데, 나는 세상을 바꾸겠다는 거창한 미션을 주장하는 창업가보단, 그냥 미팅에서 “어렸을 때 가난해서, 돈을 정말 많이 벌고 싶다.”라고 솔직히 말하는 창업가들을 좋아했다. 돈 벌기 위해서 사업하는 건 어떤 사람들이 보기엔 깊이가 없고 얕아 보일 수 있지만, 지금까지 내 경험에 의하면 돈은 사업의 성공을 위한 최고의 동기 부여가 될 수 있기 때문이다.

내가 개인적으로 보고 느낀, 이 두 부류 창업가들의 또 다른 점은 바로 이들의 진화의 과정이다. 나는 오히려 용병형 창업가가 시간이 갈수록 사명형 창업가가 되는 걸 봤는데, 사명형 창업가는 계속 더 사명형 창업가가 되는 걸 경험했다. 무슨 말이냐 하면, 세상을 바꾸는 것과 미션 따위는 전혀 상관없이 그냥 단순히 돈을 많이 벌기 위해서 창업한 분들이 시간이 흐르고 사업이 어느 정도 궤도에 오르면, 이들에겐 아직도 돈이 매우 중요하지만, 뭔가 세상에 좋은 기여를 하고 싶은 생각을 하게 된다. 아마도 돈이 생기면 마음의 여유가 조금 더 생기기 때문에 이런 생각을 하는 것 같다. 반대로, 사명형 창업가들은 시간이 흐를수록 계속 세상을 바꾸겠다는 미션에 대해 더 집착하고 더 깊은 생각을 하게 되는 것 같다. 내가 아는 많은 하드코어 사명형 창업가들은 이런 강한 개인적인 성향을 주장하면서 돈을 버는 것엔 관심을 덜 보이는 경우가 많았다.

용병형 창업가들은 거창한 전략이나 로켓 성장하는 미래를 약속하기보단, 그냥 수단과 방법을 가리지 않고 매출을 만들고 사업을 잘 돌아가게 만드는 데 집중한다. 대부분 학벌이나 경험이 그다지 대단하진 않지만, 무조건 돈을 벌고, 사업 놀이가 아닌, 진짜로 사업을 하겠다는 그릿(grit)이 다른 창업가들보단 강한데, 얼마나 강한가 하면 이런 용병 정신이 실제로 눈빛에서 보인다.

나는 미셔너리인가, 아니면 머서너리인가? 돈 버는 사업을 하고 있는가, 아니면 돈을 벌고 싶어 하는 사업 놀이를 하고 있는가? 모두 한번 생각해 보자.

모든 스타트업이 어른을 필요로 하는가?

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우리는 투자할 때 창업가의 다양한 면을 관찰한 후에, 이분에게 투자하고 오랫동안 같이 한 방향을 보고 갈지 결정한다. 사람이 사람을 판단하는 거라서, 수학같이 딱 떨어지는 공식은 없지만, 그래도 최대한 다양한 우리만의 데이터와 각자에게 축적된 비정형화 된 휴먼 지능을 잘 활용해서 결정하려고 하는데, 아주 크게 보면 제품, 펀딩, 채용에 대한 창업가의 생각과 능력을 판단해 본다.

이 중요한 세 가지 중 하나인 채용과 관련된 이야기다. 그동안 나는 채용에 대해서 수많은 글을 올렸고, 스타트업 대표는 시간의 대부분을 좋은 사람을 채용하는 데 사용해야 한다는 이야기를 습관처럼 하고 다닐 정도로 채용은 스타트업뿐만 아니라 모든 회사에 제일 중요한 기둥이다. 스타트업이 시작할 땐, 좋은 제품이 있어야 하고, 이 좋은 제품을 좋은 사업으로 만들기 위해선 펀딩이 중요하고, 이후에 정말 큰 회사로 성장하기 위해선 이 제품과 돈을 제대로 사용해서 결과를 만들 수 있는 사람들이 필요하다. 즉, 스타트업의 폭발적인 성장을 위해서 가장 중요한 기둥이 채용이다.

나도 과거에 항상 강조했던 점이 회사가 어느 정도 규모에 도달하면, 조직이 제대로 된 회사같이 돌아갈 수 있게 어른이 필요하다는 것이었다. 여기에서 말하는 “어느 정도 규모”란, 내 기준으론, 제품은 이제 돈을 받고 팔 수 있을 정도의 수준이고, 이 제품으로 어떻게 하면 돈을 벌 수 있는지 비즈니스 모델도 어느 정도 방향이 잡힌 단계이다. 그리고 여기에서 말하는 “어른”은, 나이가 많은 어른이라기보단, 큰 기업에서 어느 정도 경험이 있는, 제품을 직접 만든 경험은 없지만 남이 만든 제품을 잘 판매할 수 있는 전략을 만들어보고 이를 실행해 본 경험이 있는, 그리고 작은 조직이 큰 조직으로 성장하는 걸 직접 그 조직의 핵심 멤버로서 보고, 경험하고, 본인이 이 성장에 어느 정도 관여를 했던, 그런 사람을 의미한다. 그런데 또 생각해 보면, 이 정도 경험을 했다면 나이가 어느 정도 있을 것이다.

그래서, 우리가 꼬꼬마 때 초기 투자한 스타트업이 50명 이상의 조직으로 성장하고, 수백억 원의 매출을 만들면, 주변 지인 중 큰 조직에서 어느 정도의 경험을 쌓은 ‘어른’을 찾았다. 그리고 이런 분을 채용해야지만, 동아리 같은 분위기의 회사가 진짜 회사로 성장할 수 있다고 믿었다. 이런 내 생각에 동의하는 창업가분들도 있었지만, 동의하지 않는 분들도 있었는데, 몇 년 전만 해도 나는 동의하지 않는 분들에게도 가능하면 외부에서 경험 있는 분들을 경영진으로 영입하라고 계속 강요했다. 이제 회사는 제대로 된 전략이 필요하고, 투자자나 외부 파트너와 이야기할 때 더 professional 하게 대응할 수 있는 분들이 필요하다는 잔소리를 계속했다. 실은, 당시엔 나도 그렇게 하는 것만이 회사가 성장할 수 있는 방법이라고 믿었다.

그런데 지금은 생각이 많이 바뀌었다. 실제로 우리 투자사나 내가 아는 꽤 많은 스타트업이 이렇게 경험이 많은 어른을 회사로 영입했다. 이들이 받던 연봉이 있기 때문에 회사에 오랫동안 일 하면서 실제로 회사의 기반을 탄탄하게 만들었던 다른 멤버분들보다 더 비싼 연봉을 주고 영입해야 했다. 그런데, 이렇게 힘들게 능력 있는 경험자를 영입한 회사들 대부분이 다시 이분들을 해고하거나, 본인들이 알아서 회사를 나갔다. 이유는 저조한 실적과 적응 실패였다. 처음에 나는 이게 이해가 안 갔다. 외부에서 영입한 어른 중 몇 명은 내가 개인적으로 아는 분들이었고, 과거 직장에서 그 능력도 인정받던 분들이었다. 저렇게 일을 잘하고 큰 조직을 관리하던 분들이 왜 더 작은 조직에서 실적이 안 나오고, 더 자유롭고 능력 위주로 돌아가는 스타트업 문화에 적응하지 못할까?

이들은 남이 잘 차려 놓은 밥상에 은수저를 갖고 와서 먹을 준 알지만, 그 밥상을 직접 차려본 적이 없기 때문이다. 여기서 퍼포먼스의 차이가 나고, 각자 먹을 걸 직접 준비하는 스타트업의 문화에 적응하지 못하는 것이다. 한 번도 본인 손으로 밥상을 차려본 적이 없으니, 당연히 기존 인력과 문화 충돌이 나면서, 전 직장에서 날아다니던 사람들이 갑자기 기어다니는 것이다. 물론, 모든 경력자들이 이렇다는 이야기는 아니다. 대기업 임원 하다가 작은 회사로 와서 더 열심히 일하고, 더 잘하는 분들도 있다. 하지만, 이런 분들은 내 경험에 의하면 아웃라이어다. 내가 전에 이 블로그에도 썼지만, 마이크로소프트와 같이 큰 회사에서 100명 이상의 영업 조직을 관리하면서 분기마다 목표를 초과 달성 하던 ‘영업의 신’이 왜 작은 스타트업으로 오면 소프트웨어를 한 카피도 못 팔까? 답은 의외로 간단하다. 마이크로소프트 제품은 영업이 필요가 없는 제품이지만, 작은 스타트업의 듣보잡 제품은 정말로 팔아야 하기 때문이다. 남이 차린 밥상에서 잘 먹을 준 알지만, 그 밥상을 본인이 직접 못 차리는 비유와 비슷한 상황이다.

이제 나는 우리 투자사에서 학벌도 좋고, 경험도 많은 외부 인력을 경영진으로 영입한다고 하면 다시 한번 생각해 보라고 한다. 3억 원의 연봉을 받는 새로운 분과 이미 회사에서 잘하고 있는 3,000만 원 연봉을 받는 신입 사원의 능력이 정말로 2억 7,000만 원의 차이가 날까? 물론, 실제로 일을 시작하기 전에는 그 아무도 모르지만, 나는 그렇지 않다는데 한 표를 던져본다.

좋은 학벌, 좋은 직장 경험, 크고 풍요로운 조직에서의 눈부신 성과, 그리고 좋은 말발. 모든 스타트업이 이런 어른을 필요로 하는 것은 아니다. 외부에서 이런 분들을 영입하기 전에, 우리 회사 안에서 직접 밥상을 차릴 수 있는 사람을 찾아보는 것을 권장한다.

선을 긋기

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이 공간을 통해서도 과거에 몇 번 글을 쓴 적이 있는데, 내가 2012년에 스트롱을 시작하고 첫 2년 동안 투자자로서 가장 스트레스를 많이 받았던 건, 우리가 투자한 회사의 창업가보다 내가 그 사업에 대해서 더 많이 알고, 내가 그 사업을 하면 더 잘할 수 있을 것 같은데, 대표가 항상 내 생각과 말과 다르게 생각하고 행동할 때였다. 아마도 이걸 보면 공감하는 투자자들이 꽤 있을 것이다.

예를 들면, B2C를 해야 하는데 B2B를 하고 있거나, 아주 좁고 깊게 시장을 공략해야 하는데 넓고 얕게 공략하거나, 싸게 많이 팔아야 하는데 비싸게 적게 팔고 있거나, 뭐, 이런 것부터, 제품을 만드는 방법, 펀딩 전략, 채용 전략 등과 같은 중, 장기적인 회사의 방향에 대해서 하나부터 열까지 내가 동의하지 못하는 경우가 지금도 많지만, VC 초창기 시절에는 투자하는 회사마다 이런 갈등이 있었다. 지금 생각해 보면, 그땐 나는 VC가 아니라 VC 흉내를 내는 거였는데, 하루 종일 일하고 집에 와서 침대에 누우면, 엄청난 고민과 스트레스 때문에 잠을 설쳤는데, “왜 저분은 사업을 저렇게 할까? 내가 하면 훨씬 더 잘할 수 있을 것 같은데 왜 내 말을 안 들을까?”와 같은 생각을 하면서 참 괴로웠다.

그런데, 더 많은 회사에 투자하고, 훨씬 더 많은 창업가들을 만나면서 이 부분에 대한 생각이 완전히 바뀌었다. 그리고 다행히도, 점점 더 시간이 지나면서 내가 VC 초창기에 스트레스받았던 이런 고민이 쓸데없고, 시간이 지나면서 내가 완전히 틀렸다는 게 점점 더 증명되고 있어서 다행이다.

시간이 지나면서 우리가 과거에 투자한 회사들의 실적과 결과가 조금씩 명확해지고 있는데, 잘되고 있는 회사들은 실은 내가 주장했던 이 회사들이 가야 하는 방향과 취해야 하는 전략과는 완전히 다른 방법으로 사업을 하는 회사들이 훨씬 더 많다. 즉, 내가 창업가들에게 “사업은 이렇게 해야 한다.”라고 훈수했던 내용과 완전히 다른, 창업가들이 주장한 방식으로 사업한 회사들이 잘 되고 있다. 내가 주장했던 방식으로 사업을 했다면, 아마도 망했을 것이다. 이와 반대로, 내가 너무 세게 주장해서, 내 말을 듣고 본인의 의지와는 다르게 사업했던 창업가들은 지금은 회사가 망했거나 잘 못 하고 있다. 나 때문에 사업이 잘 안됐다고 할 것까진 아니지만, 그래도 이분들이 내 말은 무시하고, 본인이 생각하는 대로만 사업을 했다면, 어쩌면 더 잘 할텐데라는 생각을 요새 가끔 한다.

내가 맞을 확률보단, 틀릴 확률이 훨씬 높다는 걸 직접 몸으로 체험하면서 요새 나는 내가 창업가들보다 사업을 더 잘 한다는 틀린 믿음으로 인한 고민을 잘 안 하고, 스트레스도 거의 안 받는다. 이건 생각해 보면 너무 당연한 건데, 나는 VC 초반에는 정말 아마추어 같은 생각을 했던 것 같다. 나 같이 수백 개 회사에 투자해서 한 회사에 대해 진지하게 고민하고 생각하는 시간이 짧고 얕은 초기 VC가 어떻게 1년 365일, 하루 24시간 한가지 사업과 제품에 대해서만 고민하는 창업가보다 그 사업을 더 잘 알거나, 잘할 수가 있겠는가? 솔직히 과거에 내가 몇몇 대표님들에게 “나 같으면 그렇게 안 할 것 같은데요” , “그 사업은 이렇게 해야죠” 등의 발언을 했던 걸 생각해 보면 얼굴이 약간 화끈거린다.

그래서 어느 순간부터 나는 선을 명확하게 긋기 시작했다. 나는 사업을 운영하는 사람이 아니라 그 사업을 운영하는 믿을만한 창업가들에게 투자하고 이들을 응원하는 사람이라는 선을. 흑백논리로 따져보면 이건 네 사업이지, 내 사업이 아니라는 사고다. 그리고 이렇게 선을 명확하게 그으니까 긍정적인 일들이 생기고 있다. 일단, 내 스트레스 관리 차원에서 너무 좋다. 투자한 회사 대표가 사업을 잘 못 해도, 내가 할 수 있는 건 많이 없다고 명확하게 구분하니까 스트레스를 잘 안 받는다. 그리고, 내가 창업가들보다 사업을 못하는 게 명백하기 때문에, 내가 하는 이야기를 그들이 듣지 않아도 스트레스가 없다. 이런 생각으로 창업가들을 대하다 보니, 서로 웃는 얼굴로 할 말을 편안하게 할 수 있고, professional 한 관계가 오래 유지되는 걸 요새 직접 경험하고 있다.

주주총회나 이사회에 가보면, 아직도 내가 투자한 회사의 대표보다 내가 사업을 더 잘할 수 있고, 시장을 더 잘 알고, 제품을 더 잘 만들 수 있다고 생각하는 VC가 있는데, 이들에게 같은 조언을 드리고 싶다. 투자자와 창업가 사이에는 명확한 선이 있고, 그 선을 되도록 넘지 않길 바란다. 왜냐하면, VC가 창업가보다 사업을 더 잘 알고, 잘할 수 있다는 생각은 100% 착각이기 때문이다.

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