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스타트업을 한다는 것

실시간 커뮤니케이션을 위한 B2B API 사업을 하는 우리 투자사 페이지콜 블로그의 ‘창업일지’ 시리즈를 추석 연휴 동안 재미있게 읽었다. 9편이지만, 짧기도 하고 그냥 쉽게 잘 읽혀서, 집중하면 한 25분 만에 다 읽을 수 있다. 내가 페이지콜 최필준 대표님을 처음 만난 게 2017년이고, 프라이머 투자 이후 스트롱도 투자하면서 나름대로 서비스 창업 초기부터 봤기 때문에 이 팀과 회사에 대해서 꽤 많은 것을 안다고 생각했지만, 이 글들을 보면서 우리가 페이지콜에 투자한 이후부터 지금까지의 7년만큼 긴 시간 동안, 이분들이 나를 만나기 전에 개고생을 이미 많이 했다는 걸 알게 됐다. 실은, 대략은 알고 있었지만 이렇게 글로 적힌 기록을 보니, 감회가 새로웠고, 뭔가 더 짠하기도 했다.

이 블로그의 내용은 최근에 내가 읽은 창업가들의 글 중 가장 스타트업의 현실을 잘 반영하고 있다고 생각했다. 아직도 내 주변에는 스타트업한다는 것이 드라마 ‘스타트업’과 조금은 유사할 것으로 생각하는 분들이 꽤 있다. 물론, 이분들은 본인들이 직접 창업하거나 스타트업에서 일해보지 않은 분들인데, 인구의 대부분이 스타트업에 대해서 잘 모르기 때문에 스타트업 드라마의 시각으로 스타트업을 바라보는 게 일반적인 시각이라 해도 틀린 건 아닌 것 같다. 이 시각은 그냥 틀린 게 아니라, 너무나도 왜곡됐다. 초기 스타트업에는 잔잔하고 감성적인 OST도, 낭만도, 감동도, 그 어떤 것도 없다. 그냥 주구장창 개고생밖에 없고, 정말로 대단한 체력, 정신력과 각오가 없으면 일반 사람들은 2년을 버틸 수가 없다.

후반부에 스트롱과 나에 대한 이야기도 잠깐 등장하는데, 나를 만난 이후 페이지콜의 여정은 쉽지 않았다. 그런데 나를 만나기 전의 이 회사와 창업팀의 여정에 대해서 읽어보니, 스스로가 겸허해질 정도였다. 이 힘든 과정을 거치고, 지금도 쉽지 않은 시행착오를 반복하면서 제정신으로 사업을 하고 있는 최필준 대표님과 페이지콜 팀이 존경스럽기까지 했다.

하지만, 이게 우리 투자사 페이지콜만의 이야기는 아니다. 대한민국, 더 나아가 전 세계 스타트업 창업가들이 그 정도는 조금씩 다르겠지만, 모두 다 힘든 자신만의 전쟁을 지금, 이 순간에도 치르고 있을 것이다. 이게 스타트업을 한다는 것이라고 할 수 있다. 정신력과 체력이 약한 분들에겐 정말로 추천하고 싶지 않은 직업이다.

모든 해피 엔딩은 멋지고 감동적이지만, 대부분의 스타트업은 재난과 같은 엔딩으로 참혹하게 끝난다. 단지, 우리가 잘 모를 뿐이다. 해피 엔딩으로 끝난 스타트업도 지나온 과정에 대해서 자세히 알게 되면, 더 이상 ‘해피’라는 말을 쓸 수가 없다.

스타트업은 인간의 최선을 볼 수도 있지만, 대부분 인간의 최악을 보게 된다. 이게 스타트업을 하는 것이라고 할 수 있다. 그래도 우린 창업가들의 최악과 최선을 존경하고 응원한다. 결국 이 모든 건 한국 스타트업 생태계의 자양분이 될 것이다.

오늘도 선과 악의 싸움에서 이기는 하루가 되길. 모두 파이팅.

한국 스타트업 생태계의 진화

얼마 전에 꽤 오랫동안 인터넷 서핑을 하면서 이런저런 글들을 읽고 있었다. 한 글을 읽으면, 이게 또 다른 글로 나를 인도했고, 이 글을 읽으면, 또 다른 유사한 글을 읽게 됐는데, 굉장히 웃기게 내가 2012년 5월에 쓴 ‘씨앗 뿌리기’라는 글이 추천되어서, 이 글을 클릭하고 11년 만에 다시 읽었다.

전 세계에서 가장 견고하게 다듬어진 실리콘밸리의 스타트업 생태계가 1957년도에 창업된 Fairchild 반도체로부터 시작됐는데, 이 회사에서 성공과 큰돈을 맛본 창업가와 직원들이 또 다른 스타트업을 창업했고, 이 새로운 스타트업의 성공으로 인해서 수많은 백만장자가 또 탄생했고, 이 백만장자들은 또 다른 스타트업을 창업하거나 벤처투자자가 되면서 자본의 선순환 고리를 만들었다. 그리고 이 선순환 고리의 결과물이 오늘날의 실리콘밸리의 스타트업 생태계인데, 이 생태계의 원리가 마치 오래된 숲의 나무가 씨를 뿌리는 원리와 비슷하다는 내용이다. 오래된 고목은 그 옆의 토양으로 씨를 뿌리고, 이후에 썩어서 죽으면서 새로운 나무들이 잘 자랄 수 있는 풍부한 토양이 된다. 뿌려진 씨들은 원목이 제공해 준 풍부한 토양을 기반으로 더 크고 강하게 자라고, 다시 씨를 뿌리고 썩어서 토양이 되는 과정이 반복되면서 숲이 만들어지는 것이다.

내가 글을 썼던 2012년은 스트롱벤처스를 시작했던 해이고, 아직 한국에는 이렇다 할 스타트업 생태계가 만들어지기 전이었다. 그래서 당시에는 한국에서 이런 좋은 선순환 벤처생태계가 안 만들어지는 이유 중 하나로 벤처 1세대들의 과욕을 지적하긴 했는데, 지금 와서 조금 더 성숙한 투자자의 입장에서 이 글을 다시 평가해 보면, 나의 그런 지적은 절반만 맞았던 것 같다. 일부 벤처인들의 과욕이 있긴 있었지만, 아마도 가장 큰 이유는 그냥 생태계가 만들어지기 위해선 많은 시간이 필요하고, 2012년은 이제 막 한국의 스타트업 생태계가 만들어지기 시작했던 시기였던 것 같다.

그 글을 쓴 지가 이제 11년이 지났는데, 그동안 한국의 벤처생태계에는 엄청난 긍정적인 변화가 있었다고 생각한다. 성공적인 스타트업의 창업가와 직원들이 큰 성공을 거두면서 막대한 부를 축적했고, 과거와는 달리 이들은 이렇게 축적한 부를 다시 스타트업 생태계로 재투자했다. 어떤 분들은 다시 창업해서 연쇄 창업가가 됐고, 어떤 분들은 후배 창업가들을 양성하는 VC가 되면서 그동안의 경험과 자본의 씨앗을 아낌없이 뿌리면서 자발적으로 한국 스타트업 생태계의 토양과 비료가 되고 있다.

나는 스트롱도 이런 씨앗 뿌리기 운동에 조금이라도 보탬이 됐으면 한다. 우리가 투자한 몇 회사는 그 초기 모습에서는 상상도 못 할 정도의 규모로 성장하면서 아주 믿을만하고 능력 있는 미래의 창업가와 투자자를 배출하고 있고, 이들 또한 아낌없는 씨앗 뿌리기를 할 준비를 하고 있다. 이런 작은 선의들과 행동들이 계속 축적되다 보면, 한국도 그 어떤 나라 부럽지 않을 견고한 스타트업 생태계를 구축할 수 있을 거라고 기대한다.

직원 사기를 위한 펀딩

얼마 전에 만난 창업가의 이야기를 해보고 싶다. 유니콘은 아니지만, 꽤 좋은 스타트업을 만들어 가고 있는 분이고, 무엇보다도 이 어려운 시기에 수익이 발생하는 비즈니스 모델을 잘 만들어서, VC 투자를 받은 지 3년이 넘었는데도 회사 통장에는 30개월 이상의 런웨이가 있었다. 모든 창업가들이 만들고 싶어 하는 그런 모습의 회사이고, 모든 투자자들이 투자하고 싶어 하는 그런 모습의 회사라고 생각했다.

현금은 충분히 확보해 놓았고, 매달 돈을 벌고 있기 때문에 특별하게 큰 투자를 하거나 갑자기 사업의 위기가 오지 않으면 계속 현금 보유량이 늘어갈 게 거의 확실한 사업이지만, 우리가 아는 주변의 유니콘 스타트업같이 매달 두 자릿수 성장을 하거나, 혁신적인 사업이라서 언론에서 자주 비치거나, 누구나 다 아는 그런 제품과 서비스를 만드는 섹시한 회사라서 모든 개발자들과 PO들이 가고 싶어 하는 그런 회사는 아니다. 하지만, 우리 같은 투자자들은 겉만 화려하고 속은 빈 깡통 회사들보다 오히려 이렇게 겉은 덜 화려하지만, 속이 꽉 찬 회사들이 제대로 된 사업이라는 걸 잘 알고 있고, 특히 요새같이 쉽지 않은 시절에는 이런 회사들을 좋아하는 투자자들이 상당히 많다.

하지만 이 회사의 대표는 투자를 받아야 하나, 말아야 하나 심각하게 고민하고 있었다. 나는 이분한테 좋은 조건에 투자하겠다는 좋은 VC가 있으면 고려해 보겠지만, 현금이 충분히 있고 사업도 잘되고 있는데, 굳이 이 안 좋은 시장에 나가서 우리에게 불리한 조건으로 투자받는 게 좋은 생각은 아닌 것 같다고 조언했다. 대규모 투자를 지금 받아서 특별하게 하고 싶은 게 있냐고 물어보니까 그런 것도 없었고, 큰 자본이 필요한 물리적인 공장 같은 게 필요한 사업도 아닌데, 그냥 사업에 신경 쓰지 투자에 신경 쓰는 이유를 물어봤다.

실은, 회사는 돈이 필요 없고, 앞으로도 큰 투자가 필요하지 않고, 큰 투자가 필요해도 계속 돈을 벌면서 자체적으로 충당할 수 있는데, 같이 일하고 있는 동료 직원들의 사기를 위해서 투자를 받고 싶다는 이야기를 했다. 얼마 전에 이 대표이사가 직원들과 1대1 면담을 했는데, 경영진이 아닌 다른 많은 직원들이 회사에 대한 다음과 같은 걱정과 불만을 표현했다고 한다.

“우리 회사는 잘 되고 있는건가요? 우린 투자도 못 받는 것 같고, 네이버 검색해 보면 회사에 대한 기사도 없는데 다른 스타트업에 뒤처지는 게 아닌가요?”
“제 친한 친구가 토스에서 일하는데, 얼마 전에 몇천억 투자를 받았데요. 그리고 스톡옵션도 받았는데, 우린 잘 성장하고 있는 건가요?”
“주변에 좋은 분이 있어서 우리 회사에 오라고 했는데, 검색해 봤는데 최근의 투자받은 소식도 없고, 특별한 기사도 없어서 망설이더라고요. 혹시 조인하자마자 현금 떨어져서 회사 어려워지는 게 아니냐고…”

이 면담 이후 대표는 생각이 매우 많아졌고, 나도 이 이야기를 듣고 나서 생각해 보니 이분이 왜 계속 투자에 대해 고민하는지 어느 정도 이해가 갔다. 일반 직원분들은 회사의 모든 정보에 대한 접근 권한이 없으니 이런 생각을 당연히 할 수도 있고, 한국같이 남들이 나를 정의하는 사회에서는 내가 다니는 회사가 언론에 자주 언급되고, 투자를 얼마큼 받았는지가 내가 상상했던 것 이상으로 중요할 수도 있다는 것을 다시 깨달았다.
“야, 너희 회사 이번에 500억 원 투자받았다면서? 와, 대박 부럽네!” 이런 이야기를 주변 사람들한테 너무나 듣고 싶어 하는 그 직원의 내면이 이해가 가는 순간이었다.

하지만, 다른 한편으로는 이렇게 돈을 잘 버는 양질의 스타트업의 대표이사가 사업하기도 바빠 죽겠는데, 직원들의 사기를 위해서 불필요한 펀딩에 불필요한 시간과 에너지를 이렇게 낭비해야 하는 현실이 씁쓸해졌다. 뭐, 이 또한 대표이사의 숙명이겠지.

우리가 맞는 투자

투자를 계속하기 위해서 계속 새로운 펀드를 만들어야 하는 우리 같은 VC는 연중 내내 투자자들과 미팅한다. 투자 실적이 제일 중요하지만, 투자자들과의 장기적인 관계도 매우 중요하기 때문에 자주 만나고, 자주 이야기를 해야지 계속 새로운 펀드를 만들 수 있는데, 얼마 전에 어떤 잠재 투자자가 나한테 오랜만에 내가 깊게 생각을 하게 만드는 질문을 했다.

스트롱이 투자할 때 파트너인 내가 투자 결정에 행사하는 영향력이 어느 정도인지 물어봤고 나는 우리 투자팀 4명 모두 동일하게 한 표씩 행사할 수 있고, 만장일치로 승인해야지 투자한다고 했다. 이에 대한 후속 질문은, 스트롱 투자 인력은 나와 조지윤 이사님과 같이 경험이 많은 분들과 이제 막 투자를 시작한 젊은 인력들로 구성되어 있는데 이들이 모두 동일하게 한 표씩 갖는 게 올바른 투자 결정을 위한 이상적인 구조인가였다.

실은 이 질문에 대해서는 나도 최근 3년 동안 많이 생각하면서 정답을 찾아가고 있어서 이분들이 마치 내 생각을 읽은 것 같아서 신기하기도 했다. 우리는 주니어 심사역도 투자 결정에 한 표 행사할 수 있고, 나 같은 파트너도 투자 결정에 한 표 행사할 수 있다. 그리고 이 두 표의 영향력은 동일하다. 어떤 VC 파트너는 우리의 이런 구조를 듣고 경악했다. 어떻게 펀드를 설립하고 투자 경력이 11년이 넘는 파트너와 이제 학교를 갓 졸업하고 투자를 시작한 20대 심사역이 같은 영향력을 행사하냐가 이분의 논지인데, 난 이분은 VC 업에서 장수 할 수 없을 것 같다고 생각한다.

VC 업의 매력은, 내가 아는 그 어떠한 산업보다 공평하다는 점이다. 무슨 말이냐 하면, 좋은 회사를 발굴하고 투자하는 VC의 가장 중요한 기능만을 봤을 땐, 투자하는 사람의 성별, 경력, 학벌, 과거 실적 등이 성공적인 투자에 미치는 영향이 매우 적다는 뜻이다. 내가 항상 주장하는 맥락과 일치하는데, 초기 벤처 투자의 성공은 실력보단 운과 타이밍의 함수이며, 이 운과 타이밍의 함수를 풀 수 있는 능력은 20년 경력의 벤처투자자나 1년 경력의 벤처투자자나 거의 동일하기 때문이다. 오히려 경험이 없는 투자자들이 더 좋은 창업가를 발굴하는 경우가 많은데, 그건 바로 시대의 흐름을 더 빠르게 몸으로 체감할 수 있는 DNA를 타고났고(=젊다), 경험이 없지만 반대로 고정관념과 편견이 없어서 소위 말하는 crazy idea에 거부감 없이 투자할 확률이 더 크기 때문이다.

내가 항상 하는 이야기를 한 번만 더 해보면, 나는 투자자로서 경험이 쌓이지만 매일 더 늙고, 우리가 투자해야 하는 미래를 바꿀 수 있는 창업가들은 계속 더 젊어지고 있다. 이 나이 차가 크지 않다면, 어떻게든 극복을 해보겠지만, 투자자와 창업가의 나이 차가 20년 이상 나기 시작하면 서로의 생각을 이해하는 게 정말 어려워진다. 이런 어려움을 나는 요새 가끔 경험하는데, 나는 도통 이해하지 못하지만, 젊은 친구들이 봤을 땐 굉장히 유망한 스타트업을 만나는 경우가 있다. 내가 이해를 못 한다고 실패할 비즈니스일까? 이런 생각으로 투자하지 않았는데, 나중에 후회하는 VC들이 얼마나 많을까? 이런 어려움을 극복하기 위해서는 나보다 더 똑똑하고, 더 젊고, 더 세상을 잘 이해하는 팀원들이 필요하고, 이들에게 투자에 대해서는 나랑 동일한 권한을 부여하는 게 정답이라고 생각한다.

우리는 일인 투자사가 아니다. 조직의 종합적인 경험과 지능을 이용해서 최적의 투자 결정을 내야 하는 팀이다. 내가 아니라 우리가 맞는 투자를 해야 한다. 내가 항상 맞을 수도 없고, 내가 항상 맞을 필요도 없다. 내가 맞지만, 우리가 틀리는 결과를 리더들은 경계해야 한다. 내가 틀려도 우리는 맞는 투자 결정을 해야 한다.

재택근무, 사이드잡, 그리고 떨

최근에 미국에 2주 넘게 출장을 갔었다. 한국은 이제 대부분의 직장이 재택근무를 끝냈거나, 그 빈도를 줄이고 있는데 미국은 아직도 많은/대부분 회사가 재택근무를 시행하고 있었다. WFH(Work From Home)가 이젠 복지가 아니라 아예 하나의 문화와 시스템으로 자리를 잡아 가고 있고 채용 공고를 보면 “3-2” , “4-1”과 같은 문구를 흔히 볼 수 있는데, 3일 출근-2일 재택, 4일 출근-하루 재택, 뭐 대략 이런 의미이다.

스트롱도 팬데믹 기간에는 재택근무를 했고, 이땐 어쩔 수 없이 WFH의 기본이었지만, 어느 순간부터 재택근무를 옵션으로 하고 출근을 기본으로 바꿨다. 이젠 기본적으로 모두 다 출근하고, 상황에 따라서 재택근무 하는 체제로 돌아왔는데, 생산성이나 집중력 면에서 훨씬 좋다고 나는 개인적으로 생각한다.

이건 그 어떠한 데이터를 참고한 적도 없는, 100% 내 개인적인 의견인데, 재택근무를 회사의 기본방침으로 바꾸면서 미국 회사들의 생산성이 급격하게 떨어지고 있다고 생각한다. 그리고 이는 결국엔 미국 전체의 생산성 문제로 확산할 거라고 나는 생각한다. 이번 미국 출장에서 나는 6개의 도시를 방문하면서 많은 회사를 만났고, 서부/중부/동부 직장인들의 업무 패턴을 살짝 볼 수 있는 경험을 했는데, 지역, 나이, 직군에 상관없이 공통으로 발견한 요소는 ‘사이드잡’이다.

모든 미국의 직장인들이 본인들이 월급을 받는 풀타임 직업 외에 사이드잡 한두 개는 기본적으로 하는 것 같았다. 이건 고액연봉자들도 마찬가지다. 돈은 풀타임 직장에서 벌고, 평소에 본인이 하고 싶었던 일을 한두 개씩 몰래 하고 있는데, 이걸 가능케 하는 게 재택근무이다. 이들은 생계를 위해서, 꼭 해야 해서 사이드잡을 하는 게 아니라, 그냥 할 수 있기 때문에 하는 거라는 말을 하는데, 이런 태도는 많은 걸 말해주고, 이런 직원들이 있는 회사의 장래는 그렇게 밝지 않다고 생각한다. 집에서 일하므로 언제든지 그 누구의 간섭이나 방해도 없이 사이드잡을 할 수 있는 것이다. 실은, 이 분야에서도 좋은 스타트업들이 나오고 있는데, 한국이나 미국에서도 직장인들을 위한 사이드잡/긱플랫폼들이 빠르게 성장하고 있다.

집에서 일하는 사람들의 또 다른 특징은 쉬는 시간이 너무 많다는 점이다. 회사에 나오면 전반적인 분위기와 peer pressure가 있어서 적당한 선에서 휴식을 취하지만, 집에서 혼자 일하면 마음대로 놀고, 쉴 수가 있다. 여기에 이번에 내가 또 목격했던 건, 빠르게 합법화되는 마리화나인데, 상당히 많은 직장인들이 집에서 마리화나를 피는 걸 봤다. 중독성이 담배보단 약하다곤 하지만, 마리화나를 핀 후에, 이 정신으로 다시 바로 업무로 돌아가서 생산성을 유지할 수 있을진 잘 모르겠다.

너무 많은 직장인들의 농땡이, 사이드잡, 그리고 레크리에이셔널 마리화나는 미국 기업들의 생산성을 떨어뜨릴 것인고, 내가 이야기했던 어떤 CEO들은 나랑 비슷한 생각을 했다. 하지만, 재택근무 옵션이 없으면 요새 젊은 친구들 채용하는 게 너무 어렵기 때문에 어쩔 수 없이 이 옵션을 제공해야 하고, 이제 재택근무는 옵션이 아니라 영구적인 고용 형태가 될 것이라고 걱정하는 미국 대표들이 매우 많았다. 이분들 중 일부는 오히려 구글, 마이크로소프트, 아마존, 메타와 같이 tech를 이끄는 대기업들이 재택근무를 완전히 없애면 좋겠다는 말까지 했다.

이 말이 anti-근로자 발언일 수도 있지만, 나는 오히려 한국같이 일찌감치 재택근무를 없앤 국가들이 생산성의 경주에서 이번 기회에 미국을 뛰어넘길 바란다.