inspiring

24시간 피칭

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지난주에 미국 출장을 갔는데, 정말 오랜만에 실리콘밸리에 며칠 있었다. 이후 다른 지역으로 이동하기 위해서 샌프란시스코 공항까지 우버를 탔는데, 이 우버 기사가 엄청 수다스러운 백인 아저씨였다. 내가 타자마자 실리콘밸리 지역은 아주 위험한 곳이기 때문에 빨리 이 동네를 벗어나라는 이야기를 했는데, 무슨 말인지 물어보니, 너무 많은 VC들이 너무 많은 돈을 낭비하고 있기 때문에 아주 위험한 곳이라는 표현을 쓴 것이다. 그리고 공항 가는 내내 벤처캐피탈, 스타트업, 매크로/마이크로 경제에 대한 이야기를 하면서 많이 시끄럽긴 했지만 – 우버 기사분이 특수 분야에 대해서 이렇게 해박한 것에 놀랐고, 역시 우버 기사님들의 성향이 그 동네의 특성을 잘 반영하고 있다는 점이 신기했다 – 나에게 “Are you in the VC industry by any chance?”라고 물어봤다.

그렇다고 하면 너무 피곤해질 것 같아서 그냥 한국의 중소기업에서 무역업무를 하고 있다고 했고, 이분의 VC/스타트업 독백은 계속됐다. 조용히 가긴 글렀다는 생각에 나도 그냥 가벼운 대화를 하기로 했고, 몇 마디 나누면서 꽤 재미있는 사실들을 알게 됐다. 나이는 한 50대 중반 추정, UC 버클리 다녔는데 졸업은 안 했고, 데이터베이스 회사에 취직해서 세일즈를 오랫동안 했다고 한다. 그리고 로봇과 자동화 분야에 관심을 두게 되면서 이 분야에서 창업하기 위해서 관련 전공책들을 보면서 스스로 로보틱스에 대한 기초 지식을 배웠고, 현재 창고 자동화 로봇 분야의 회사를 창업했는데, 돈이 없어서 펀딩을 하는 동안에 먹고 살기 위해서 우버 기사일을 하고 있다고 했다.

세일즈를 오래 해서 그런지 정말로 말을 잘했고, 상대방을 혹하게 하는 면도 있었다. 본인이 만들고 싶어 하는 회사의 글로벌 벤치마크는 소프트뱅크가 투자한 Symbotic이라는 상장 회사인데 이 회사의 기술, 비즈니스, 펀딩 현황을 모두 줄줄 외우고 있었다.(귀찮아서 팩트체크는 하지 않았다.) 그리고 나랑 이야기하면서 중간 중간에 본인에 대한 이야기도 많이 했는데, 꽤 흥미로운 사람이긴 했다.

내가 이분한테 하루에 손님들이 꽤 많을 텐데 모든 손님들에게 이렇게 에너지 넘치게 당신의 스토리와 회사에 관해서 이야기하는지 물어보면서, 마치 투자자에게 피칭(pitching)하는 것 같다고 이야기했다. 그러자 이 분은 내가 정확하게 봤다고 했다. 실리콘밸리에는 워낙 돈 많고 투자하는 VC나 개인들이 많아서, 승객을 태우면 이 사람이 투자자일 확률이 30%가 넘기 때문에, 본인은 24시간 피칭하는 자세로 우버에 임한다고 했다. 바쁘고 약속 잡기 힘든 VC들이 내 차에 타면 이동 시간만큼은 오롯이 본인이 이들에게 피칭할 수 있는 기회라고 생각하기 때문에 투자받을 때까지 언제든지 피칭할 준비가 되어 있다고 희망찬 표정으로 자랑스럽게 이야기했다.

바로 전에 인생 쏟아내기라는 포스팅을 올렸는데, 이분이 매일 매일 인생을 쏟아내고, 다시 채워넣기를 반복하는 삶을 사는 것 같다. 우리는 투자하지 않겠지만, 이런 끈질기고 긍정적인 자세는 인정할 수밖에 없다. 언젠가 투자자와 좋은 접점이 생겨서 본인이 원하는 사업을 하면서 인생을 살 수 있길. 그런데 공항 오는 내내 너무 시끄럽긴 했는데, 내가 VC라고 말을 했으면 아마도 제시간에 비행기를 못 탔을 것 같다.

인생 쏟아내기

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시간 참 빨리 간다. 올해도 삼분의 이가 벌써 지나갔고, 정신 좀 차리면 2024년이 될 것이다. 솔직히 말하면 올해는 내가 정말로 열심히 살았는데, 그래서 그런지 마치 8개월이 8년같이 느껴지는 8월이다.

“내가 허비하고 있는 오늘이 어제 죽은 사람이 그토록 살고 싶었던 내일이다.” , “매일이 인생 마지막 날인 것처럼 살아라.” 뭐, 이런 종류의 말을 우린 너무 많이 들어서 이젠 식상할 정도이다. 나도 아주 멋진 말이라고 생각하고, 나도 지금까지 열심히 살았지만, 그렇다고 내일은 없다고 생각할 정도로 과하게 살진 않았다. 하지만, 현재의 나에게 물어본다면, 오늘이 내 인생의 마지막 날이라고 생각하고, 오늘 하루에 내 인생을 다 쏟아내고 있다고 자신 있게 말할 수 있다.

나는 특별히 야근을 많이 하거나, 저녁에 사람들을 많이 만나거나, 술을 먹거나 하는 것도 아니고, 절대적인 근무 시간을 계산해 보면 길어봤자 하루에 12시간을 넘기진 않는다. 그런데 인생을 다 쏟아낸다는 생각으로 회사에 가고, 사람을 만나고, 미팅하고, 투자하고, 모든 걸 하다 보면, 퇴근하고 집에 오면 어떨 땐 몸살이 날 것 같이 목이 쉬고 피곤하다.

이렇게 인생을 다 쏟아내고 녹초가 돼서 자려고 침대에 누우면 그래도 매우 뿌듯하고 기분이 좋아진다. 첫 번째 이유는 우리가 항상 만나고, 이야기하고, 응원하고, 존경하고, 투자하는 창업가들이야말로 날마다 이렇게 살면서 모든 걸 다 쏟아내는데, 우리도 이렇게 하는 건 이들을 응원하는 또 하나의 방법이라고 생각하기 때문이다.

또 다른 이유는, 인생을 다시 채워넣기 위해서는 일단 인생을 다 쏟아내야 하는데, 매일 쏟아내고 채우기를 반복하면 훨씬 더 충만한 삶을 살 수 있기 때문이다.

세계 최고의 드라마

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나는 스타트업 행사에도 잘 안 가고, 개인적인 성향 때문인지 사람들이 너무 많은 곳은 되도록 피한다. 그래도 스타트업 씬에서 10년 넘게 일해서 그런지, 아는 분들이 은근히 많아서 이분들이 많이 모인 행사에 가면 너무 말을 많이 해서 정신도 없고 에너지가 고갈되면서 몸이 아플 정도로 힘든 적이 몇 번 있었기 때문이다.

하지만, 내가 참석하는 정기 행사가 분기마다 두 개가 있는데 바로 우리가 주최하는 스트롱 행사이다. 하나는 우리에게 소중한 돈을 주는 LP 분들과 하는 분기 행사이고, 또 하나는 이 소중한 돈을 우리가 투입하는 스트롱 창업가들과 하는 분기 행사이다. 두 행사 모두 우리 사무실이 있는 구글스타트업캠퍼스에서 진행하고, 두 행사 모두 비공개 행사이다.

스트롱 포트폴리오 모임에는 창업가분들에게 도움이 되는 조언을 해 줄 수 있는 게스트 한 분을 항상 모시는데, 좋은 엑싯을 한 창업가, 유니콘을 만든 창업가, 크게 실패한 창업가 또는 우리보다 투자를 잘하는 좋은 VC들이 그동안 스트롱의 포트폴리오 분기 행사에 참여했었는데, 원래 일정은 40분이지만, 대부분 1시간을 훌쩍 넘기고, 어떤 유니콘 창업가분을 모셨을 땐, 그 이야기가 어찌나 재미있고 영감을 주던지 거의 2시간 넘게 지속됐다. 행사는 항상 우리 투자사 플레이팅에서 케이터링한 저녁으로 마무리한다.

게스트 세션은 fireside chat 스타일로 나와 아주 편안하게 1대 1 대화를 하는 형식인데, 내가 이 세션을 할 때 몇 가지 원칙이 있다. 일단, 공개적으로 인터뷰나 행사에서 자주 볼 수 있는 분들은 초대하지 않는다. 큰 사업을 만들었지만, 공개 석상에는 잘 등장하지 않는 분들을 주로 초대한다. 그래야지 이야기가 참신하고 재미있다. 그리고 사전 질문을 공유하지 않고, 대본을 미리 만들지 않는다. 그냥 당일 즉흥적으로 대화를 한다. 이렇게 해야지만, 게스트의 솔직담백한 이야기를 들을 수 있는데, 이런 이야기가 다른 후배, 선배, 또는 동료 창업가들에게 정말 도움이 많이 되고 엄청난 영감을 줄 수 있다. 대본 없는 대화라고 아무 생각 없이 무대에 오르진 않는다. 게스트분에 대해서는 나는 공부를 꽤 많이 하고, 내가 공부한 내용을 바탕으로 정제되지 않은 질문을 하려고 노력한다.

내가 분기마다 이 행사를 하면서 느끼는 건, 창업가들의 인생과 사업 이야기야말로 세계에서 가장 재미있는 드라마라는 것이다. 드라마도 이런 각본 없는 드라마가 없을 정도로, 한 창업가가 수년, 또는 길게는 수십 년 동안 세상과 외롭게 싸운 이야기에는 희로애락과 기승전결 그 모든 것이 고스란히 담겨 있다. 얼마나 재미있는지 나는 이걸 ‘창업기’라고 한다.

이런 창업기는 같은 걸 여러 번 들어도 질리지 않는다. 우리 투자사 당근마켓의 창업기를 나는 이미 수십번을 들었는데, 매 번 들을 때마다 새롭고, 그때마다 너무 재미있다. 어떤 창업기는 코미디이고, 어떤 건 빌어먹을 비극이다. 어떤 창업기는 한 편의 공포물과 같고, 심하면 블록버스터급의 재난영화이다. 어떤 창업기는 해피엔딩으로 마무리되지만, 대부분의 이야기는 마무리가 썩 좋지 않고, 좋지 않은 상태로 이야기는 그냥 계속 진행 중이다.

하지만, 장르를 불문하고 모든 창업기는 각각 아카데미상 후보에 오를 수 있는 자격이 있다. 모두 다 사연이 있는 자기만의 전쟁을 하고 있지만, 보는 사람의 입장에서는 세계 최고의 드라마를 계속 만들고 있는 창업가들에게 오늘도 존경을 표시해 본다.

미친년 미친놈들의 세상

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우린 250개가 넘는 스타트업에 투자했고, 이 중 70% 이상이 아직도 사업을 영위하고 있다. 워낙 포트폴리오 회사들이 많다 보니, 모든 회사를 자주 따로 만나지 못한다. 대신, 우리만의 방법으로 조금 더 체계적으로 우리 도움이 필요한 대표님들을 지원하고 있고, 분기별로 모든 투자사 창업가들이 모일 수 있는 자리를 마련한다. 코로나 기간에는 못 모이다가 작년부터 다시 분기별로 모이기 시작했고, 많이 모이면 100명, 그리고 적게 모여도 60명 이상이 한자리에 모여서 같이 이야기하고, 밥 먹고, 그리고 힐링한다. 뭔가 특별한 활동을 해서 힐링을 하는 건 아니고, 다양한 고민을 가진 창업가들이 한자리에 모여서 이야기하다 보면, 나만 힘들다고 생각했는데 나보다 훨씬 더 힘든 다른 대표도 있다는 걸 느끼면서 스스로 위로를 받는다는 이야기를 많이 들었다.

2분기 모임은 5월에 했는데, 한 공간에 모인 60명 이상의 창업가분을 단상 위에서 보니 가장 먼저 들었던 생각이 “와, 미친년 미친놈들로 가득 차 있구나” 였다.

스타트업 바이블인 이 신성한 블로그에서 욕을 해서 미안한데, 나는 아주 건강하고 좋은 의미에서 이런 말을 했다. 이렇게 똑똑하고, 일도 잘하는, 이 많은 남녀가 그냥 남들이 만들어 놓은 기업에 취직해서 평범하게 살아도 아주 잘 살 텐데, 굳이 이 힘든 창업의 길을 택한 걸 보니까, 정말로 미치지 않고선 절대로 할 수 없다는 생각이 계속 들었다. 미치지 않은 정상적인 인간들은 어차피 세상이 만들어 놓은 틀과 규율에 스스로를 맞추기 때문에 정상인은 그 어떤 것도 바꿀 수가 없다. 미친 인간들만이 본인들이 만든 틀과 규율에 세상을 맞추려고 하므로, 성공한다면 세상을 바꿀 수 있는 것이다. 그날 내 눈앞에는 본인들이 뭔가를 바꿔보겠다고 단단히 미쳐버린 인간들이 60명 이상 있었다.

그런데, 이렇게 미친 인간으로 이 세상을 살아가는 건 너무 힘들다. 간혹, 이 중 정말로 본인들의 방식으로 세상을 바꾸고 길들이고 있는 창업가들이 있다. 이분들은 이미 산 정상에 올랐고, 여기서 멈춰도 될 듯한데, 멈추지 않고 계속 올라가서 하늘까지 가려고 한다. 이 또한 미친 짓이다. 하지만, 대부분 산 정상에 도달하지 못한다. 어떤 분은 입구에서 계속 넘어지고, 어떤 분은 중간에서 넘어지면서 넘어질 때마다 크게 다친다. 대가리가 깨지는 창업가도 있고, 다리가 부러지는 분들도 있고, 간혹 완전히 회복 불능의 불구가 되는 분들도 있다.

넘어졌지만 다시 일어나서 이 미친 짓을 계속할 의지가 있으면, 스트롱은 언제든지 손을 내밀어 일어나는 걸 도와줄 준비가 되어 있다. 이게 우리가 하는 일이니까. 우린 언제든지 우리가 투자한 미친 인간들을 200% 지원해 줄 준비가 되어 있다.

역시 이번 주에도 여러 문제가 터져서 우리 투자사 대표와 이런저런 이메일을 교환했고, 통화도 하고, 나도 여기저기 이메일을 보내고 전화를 걸었다. 이분이 계속 나한테 죄송하다면서, 어떻게든 팀원들이 개인적으로 희생하면서 살려보겠다고 나한테 여러 번 말해주는데, 오히려 내가 너무 죄송하고 고마운 생각이 들었다. 이게 뭐라고 이렇게 똑똑하고 젊은 친구들이 주말에 아무것도 못 하고 정신적, 육체적으로 이렇게 스스로를 학대하는지…하지만 이분들은 크게 자빠졌지만, 분명히 일어날 의지가 있었기 때문에 나도 최선을 다해서 부축하고 다시 일으키는 노력을 하고 있다. 미치지 않으면 못 할 짓이다.

좀 이상하게 들리지만, 나는 이렇게 미친년, 미친놈들과 같이 어울리는 게 좋다. 서로 힘들긴 하지만, 이건 내 인생의 동력이기도 하다. 우리가 투자한 250개가 넘는 투자사 대표들, 그리고 코파운더까지 합치면 500명이 부쩍 넘는 미친년과 미친놈들이 한국의 대기업에 취직했다면 10년 안에 모두 다 임원이 될 수 있는 능력을 갖춘 분들인데, 그렇게 하지 않고 세상을 본인들의 틀과 방식으로 바꾸기 위해서 오늘도 열심히 삽질하고, 산을 오르고, 기관차를 돌리고 있음에 항상 감사하게 생각하고 있다.

미친년, 미친놈들로 득실거리는 세상을 꿈꿔본다.

대표의 책임

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우리 미국의 투자사 중 현재 상황이 매우 어려운 회사가 있다. 그래도 한때는 꽤 잘 성장하다가 사람을 너무 빨리, 너무 많이 채용했고, 이에 따라서 비용이 빠져나가는 속도가 매출이 들어오는 속도보다 가속화됐고, 후속 펀딩이 잘 안돼서 자금이 바닥났다. 일단 가장 먼저 한 건 전 직원을 해고했고, 사업을 그냥 아예 접을까 하다가, 한 번 더 해보자고 결정하면서 지금은 대표이사 한 명만 남아서 모든 걸 하고 있다. 전에 내가 썼던 글처럼, 이 회사도 매출은 이전에 비해서 살짝 떨어졌지만, 비용이 극적으로 줄어서 회사의 현금 상황은 그 어느 때보다 좋다.

이분이 투자자들에게 보낸 분기 업데이트를 어느 토요일 오전에 읽었는데, 이런 내용으로 마무리됐다.

“I am the CEO of the company and I own my mistakes.”

딱 한 문장이지만 매우 많은 것이 함축된, 울림이 가득한 문장이었다. 이 한 문장에 나는 이분의 인격, 태도, 사상, 지금까지 살아온 배경, 이 모든 것이 반영되어 있다고 생각한다.

나는 대표이사들의 이런 태도를 항상 존경한다. 솔직히 이 세상에서 누가 잘 안 풀린 일들에 대해서 책임지고 관련된 모든 분에게 미안하다고 하면서 사과하는 걸 좋아할까? 그 누구도 안 좋아하고, 그 누구도 잘 안 하려고 하는 일이다. 대부분 사람은 권리는 항상 주장하지만, 막상 책임은 누구도 지지 않으려고 하는데, 잘못된 일들을 마무리하기 위해서는 누군가는 책임을 져야 하고, 기업의 경우 그 책임은 결국엔 최종적으로 고스란히 대표이사에게 전가된다.

나도 우리 투자사 대표들에게 항상 강조하지만, 실은 나 스스로 상기시키는 건, 회사에서 일어나는 모든 일에 대한 책임은 오롯이 대표이사가 져야 한다는 것이다. 실은 일이 잘 안 풀리면, 이것도 대표이사가 책임져야 하지만, 반대로 일이 잘 풀려도 결국엔 대표이사가 칭찬을 좀 받아야 한다. 하지만, 내 주위의 똑똑한 대표들은 못 한 건 100% 본인이 책임지지만, 잘한 건 100% 직원분들에게 공을 돌린다. 직원분들이 잘해서 회사가 잘 되는 건 맞지만, 대표이사도 충분히 칭찬을 받을만한데, 사업을 잘하는 대표들은 이렇게 책임에 대한 선을 잘 긋는 훈련을 스스로 하는 것 같다.

이런 분들과 이야기를 해보면, 본인들도 다음과 같은 사고 과정을 거쳐왔다고 한다. 사업을 막 시작했을 땐, “내가 사장이니까 잘하면 내가 잘한 것이고 못 하면 직원들 탓이다”라는 생각을 하는 분들도 많았는데, 경영인으로서 어느 정도 성장하니까 “내가 사장이니까 못 하면 내 탓이고, 잘한 건 직원들이 잘한 것이다.”라는 생각이 자연스럽게 자리를 잡으면서 이렇게 생각하도록 뇌가 훈련됐다고 한다. 이렇게 사고의 전환이 생기는 과정에서도, 사업이 잘 안되면 이건 사장의 잘못이라는 건 인정되지만, 잘 돼도 사장의 공이 가장 크다는 생각이 자꾸 떠오른다고 한다.

하지만, 시간이 지나면서 경험이 쌓이고, 또한 이런 사고를 계속 바꾸는 훈련을 의식적으로 하다 보면, 어느 순간부턴 정말로 사업이 잘되면 이건 사장의 공이 아니라 100% 직원들 때문이라는 생각을 하게 된다고 한다. 그리고 이 순간부터 사업이 정말로 잘 되기 시작했다는 말을 많은 대표들에게 들었다.

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