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용기가 복리처럼 불어날 때

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지난 2년은 대부분의 창업가에겐 20년 같이 느껴졌을 정도로 길고, 힘들었을 것이다. 우리 투자사 중에서도 남들보다 월등하게 잘하는 곳도 있지만, 이런 회사들은 아웃라이어이고, 대부분 정말 배고프고, 춥고, 스트레스 가득 차고, 하루가 이틀이었으면 하는 바람으로 창업가라는 왕관의 무게를 버텼다. 이 중 이젠 사라진 스타트업도 꽤 있고, 잘 살아남아서 이제 다시 성장의 준비를 하는 곳들도 있지만, 대부분 아직 데미지에서 서서히 회복하고 있는 것 같다.

하지만, 힘든 시기를 겪으면서 이제 바닥에서 서서히 회복하고 있는 창업가분들과 이야기를 해보면 여전히 전반적인 분위기와 기조는 긍정적이어서 나에게는 희망이 보인다. 원래 내가 아는 좋은 창업가들은 고비를 잘 참고, 포기를 잘 모르기 때문에 어려운 상황에서도 이런 초긍정 태도를 유지할 수 있다고 생각하는 반면 나 같으면 저렇게 어려운 상황에서 계속 고개를 들고 현실을 직시하면서, 매일매일 크고 작은 불을 태연하게 끌 수 있을지 스스로에게 항상 물어본다. 최근에 이런 창업가들을 보고 머릿속에서 떠오르는 하나의 단어는 바로 ‘용기’라는 단어다. 어떻게 이 사람들은 절망적인 순간에 이런 대단한 용기를 보여줄 수 있을까.

이런 창업가 몇 분과 이야기를 해보고, 여러 가지 기사와 팟캐스트를 들으면서 나만의 개똥 답안이 완성되긴 했다. 이들에겐 몇 가지 공통점이 있었다. 사업을 하면서 힘들었던 순간들이 기억할 수 없을 정도로 많았지만, 그중 기억나는 최악의 상황이 대부분 몇 번 있었다고 한다. 이런 최악의 상황이 닥쳤을 때, 이들이 최악의 상황 속에서 봤던 또 다른 이면은, 바로 이 최악의 상황이 “모든 게 다 괜찮을 거야”라고 할 정도로 희망적이진 않았지만, 실제로 걱정했던 것처럼 정말로 죽을 정도는 아니었다는 점이다. 그리고 죽을 정도는 아니라는 것을 느끼는 순간, 항상 했던 것처럼 최선을 다해 열심히 하다 보면 또 어떻게 길을 찾고, 잘 극복해서 살아 남는 경우가 꽤 많았다는 것이다.

최악이라고, 정말 망할 수 있겠다고, 정말 죽을 수 있겠다고 생각했던 그 순간을 어찌어찌해서 살아 남으면, 여기서 말콤 글래드웰이 정의한 용기가 작용하는 것 같다. 글래드웰이 정의한 용기에 대한 포스팅은 여기서 확인할 수 있는데, 요약하자면 다음과 같다.

“힘든 상황에서 자신을 용감하게 만드는 용기는 선천적인 게 아니다. 굉장히 힘든 상황을 극복했는데, 되돌아보니 이 상황이 생각만큼 힘들지 않았다고 느낄 때, 그때 후천적으로 습득하는 게 용기이다.”

스타트업을 하다보면, 위에서 말 한 최악의 상황이 계속 발생한다. 한 번의 죽을 고비를 넘기면, 또 다른 고비가 오고, 고비가 올 때마다 실은 그 심각함과 나쁜 정도는 배가된다. 고비가 올 때마다 이번엔 정말 끝이라는 걱정을 하지만, 어찌어찌 죽지 않고 그 상황을 극복하고, 상황을 극복하고 뒤 돌아보면 또 그렇게 죽을 정도는 아니었다고 생각한다. 바로 이 생각이 몸에 학습되면서 용기가 생긴다. 그리고 이 과정을 반복하다 보면 용기에도 복리가 적용된다.

이렇게 용기에 복리가 적용되면 초인이 된다. 슈퍼맨 같은 초인이 아니라 어려움과 장애물에 초인적인 태도를 보일 수 있는, 그런 강하고 용기있는 초인 말이다.

힘들다. 바쁘다. 피곤하다. 어쩔 땐 정말 죽을 것 같다. 나도 이런 기분이 드는데, 초기 스타트업 창업가는 오죽하랴. 하지만, 내일 하루 더 싸우기 위해서 오늘 죽지 말고 버티자. 버티면 죽지 않을 것이고, 그럴 때마다 용기가 복리로 쌓일 것이다.

기세

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창업가나 투자자라면 ‘피칭’이라는 말이 너무나 익숙할 것이다. 창업가라면 투자받기 위해서 VC들을 대상으로 셀 수 없을 정도로 사업에 관해서 설명하는 피칭을 했을 것이다. 우리도 작년에 수백 개의 피칭을 듣고 봤다. 그런데 우리 같은 VC도 투자하기 위해서는 남의 투자를 받아야 해서 우리도 펀드레이징을 하고, 꽤 많은 피칭을 한다. 우리는 작년 9월에 새로운 펀드를 만들었는데, 나중에 통계를 내보니까 이 펀드를 만들기 위해서 180명이 넘는 투자자를(=LP) 대상으로 피칭했다. 어떤 분들은 그냥 줌으로 한 번 온라인 미팅만 했지만, 어떤 해외 투자자는 10번 이상 대면 미팅한 경우도 있었다.

물론, 이들이 스트롱에게 모두 다 돈을 준 건 아니다. 이 중 일부만 우리에게 출자했고, 대부분의 미팅을 전쟁에 임하는 태도로 열심히, 에너지 넘치게, 그리고 기세 넘치게 진행했기 때문에, 특히나 우리에게 자금을 출자한 분들과의 미팅은 아직도 머릿속에 생생하게 기억한다. 이 중 기억에 남는 미팅이 하나 있는데, 당시의 상황을 간략하게 설명하면, 펀드를 마무리해야 하는 데드라인이 몇 주 안 남았었고, 이 투자자의 돈은 꼭 받아야만 하는 상황이었다. 그런데 실은, 이미 이 투자자에게 과거에 두 번 피칭했다 두 번 모두 거절당했기 때문에, 세 번째 시도는(=삼수) 마지막 기회였다. 절박함에 대해서 우리는 자주 이야기하는데, 당시 내 심정은 절박함 그 자체였고, 정말로 비장한 각오로 줌 피칭 미팅을 시작했다.

피칭하기 바로 전날 밤으로 상황을 리와인드 해보자. 실은 발표해야 하는 내용은 내가 14년 동안 직접 해왔던 거라서 아주 익숙했지만, 그래도 나는 전날 밤에 10번 연달아서 리허설을 했다. 약 20분 정도의 발표이니 거의 세 시간을 같은 내용을 미친 사람처럼 달달 다시 연습했던 것이다. 줌으로 파워포인트 발표를 해본 분들은 잘 아시겠지만, 화면 공유할 때 파워포인트의 포인터/펜 기능이 가끔 충돌을 일으킬 때가 있고, 강조해야 할 부분을 빨간펜으로 체크하면서 발표하다 보면 그다음 슬라이드로 넘어가지 않는 알려진 문제점도 있다. 나는 발표의 흐름을 끊을 수 있는 이런 문제점들을 사전에 모두 방지하기 위해서, 그 전날 10번 리허설을 상대편에는 아무도 없지만, 실제로 줌을 켜고 라이브로 연습했다. 그리고 연습하면서 파워포인트의 포인터 -> 펜 -> 줌의 화면 공유 상에서의 페이지 넘기기, 이 전환이 매끄럽게 될 수 있게 충분히 연습했다.

다시 실제 피칭하는 순간으로 패스트포워드 해보자. 전날 연습을 충분히 했기 때문에 나는 자신감이 넘쳤고, 이번에도 돈을 못 받는 건 고려 대상이 아니라는 벼랑 끝에 선 각오로 엄청나게 기세 있게 발표했다. 온라인이고 작은 노트북 화면에서 발표하는 거지만, 반대편에 보이는 약 10명의 청중의 눈을 하나씩 맞추려고 노력했고, 엄청난 기세를 이들에게 100% 전달하겠다는 각오로 거의 샤우팅 하듯이 피칭했다. 그리고 이분들에게 우리는 돈을 받았다는 해피엔딩으로 이 피칭 이야기는 끝난다.

나중에, 이 LP들에게 들었다. 화면으로만 나를 보고 들었지만, 정말로 스트롱이 돈을 꼭 받아야겠다는 독기를 품었다는 각오가 강하게 느껴졌고, 정말 그 엄청난 기세가 줌 화면을 통해서도 생생하게 온몸으로 전달됐다고.

“인생은 기세다.”라는 말을 우리는 자주 한다. 밑바닥에서 시작해서 성공한 연예인들이 이 말을 하는 것을 나는 자주 들었다. 그런데 나도 좀 살아보고, 일도 좀 해보고, 투자도 좀 해보니 정말로 이 기세가 중요하다는 걸 느끼고 있다. 창업도 기세, 펀드레이징도 기세, 글로벌 진출도 기세, 심지어 우리 같은 VC가 하는 벤처 투자도 기세다. 이 모든 게 안 될 이유가 백만 가지가 있는, 했다 하면 실패할 게 거의 뻔한 일들이다. 그 와중에 되게 만들어야 하고, 되게 할 이유를 찾아야 하는데, 이건 자신감과 기세가 없으면 매우 힘든 일이다. 우리 주변에 불가능을 가능케 하는 사람들을 보면, 가끔 나는 이들이 짐승 같다고 생각한다. 그만큼 본인들이 목표하는 걸 무조건 해야겠다는 의지와 이를 막는 사람들은 모두 다 짐승같이 씹어 먹어버리겠다는 기세가 보이기 때문이다.

기세는 실제로 그 일을 하는 사람에게 발동을 걸고, 누가 봐도 안 될 일을 계속 시도하게 만드는 희망과 에너지의 원동력이다. 하지만, 기세는 그 일을 하는 사람의 힘든 여정을 같이 하는 주변 사람들에게도 전류와 같이 흐르면서 안 될 일을 되게 만드는 방향으로 기운을 흐르게 만들 수도 있다고 생각한다. 내가 피칭할 때 내 기세가 분명히 발표를 듣는 분들에게도 전달됐고, 이들의 결정에 긍정적인 영향을 미쳤다고 나는 믿는다.

그럼, 이 기세는 어디서 나오는 건가? 내 경험에 의하면 기세는 누구나 다 후천적으로 습득할 수 있는 기술이자 자산이다. 기세는 자신감에서 나온다. 그럼, 자신감은 어디서 나오나? 결국엔 수년, 수십 년 동안 반복하는 좋은 습관과 연습에서 나온다.

작은 일부터 제대로 해라

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이 블로그를 통해서도 몇 번 인용했는데, 내가 지난 2년 동안 가장 많이 반복해서 읽고 썼던 이런 시가 있다.

“아주 작은 일이라도
일주일을 계속하면 성실한 것입니다.
한 달을 계속 한다면 신의가 있는 것입니다.
일 년을 계속 한다면 생활이 변할 것입니다.
십 년을 계속 한다면 인생이 바뀔 것입니다.

세상의 모든 큰 일
아주 작은 일을 계속 하는 것에서 시작됩니다.”

강미정 작가의 ‘아주 작은 일’이라는 시인데, 내가 살고 싶은, 그리고 살려고 노력하는 삶을 잘 압축한 몇 줄의 문장이다. 뭔가 일이 잘 안 풀릴 때마다 내가 읽고 쓰기를 반복하는 주옥같은 시라고 생각한다.

이런 마음가짐을 가지려고 노력하는 와중, 내가 자주 듣는 전직 특수부대원의 팟캐스트(Jocko Podcast) 인터뷰에서 어떤 군인이 본인의 인생철학은 “be big in the little things”라는 말을 했는데, 이 말 또한 내 마음가짐을 완벽하게 정리해 주는 주옥같은 단어들이라고 생각한다.

많은 사람이 새해를 맞이하면서 다짐과 결심을 한다. 나는 새해 다짐은 없고 그냥 인생 다짐만 있는데, 매년 1월 1일 많은 분들이 대단한 다짐들을 한다. 아주 거창하고 거대한 다짐들인데, 이런 거창한 다짐을 하는 분 중 실제로 실행하는 분들은 단 한 명도 없었다. 이런 분들에게 나는 앞으로는 “작은 일부터 제대로 해라(be big in the little things)”라고 말해줄 것이다.

새해가 되면 또 헬스장에 인간들이 바글바글할 것이다. 며칠 전에 친구가 “새해가 되면 꼭 운동 끊어서 일주일에 최소 4번은 헬스장 가야지”라고 했는데, 나는 이 친구에게 그러지 말고, 그냥 지금 당장 등록해서 오늘부터 바로 시작하라고 했다. 그렇게 거창하게 신년에 열심히 운동하겠다고 결심할 시간에 그냥 오늘 당장 가서 운동 시작하는 게 더 쉬운 일이다. 그리고 헬스장 등록할 필요도 없고 그냥 매일 스쿼트 하면서 양치하고, 양치 끝나고 푸쉬업 5개씩만 하면 된다. 작은 것에서 완벽함을 추구하고, 이 작은 일을 계속하면 아주 큰 일이 되는데, 처음부터 너무 큰 일을 하려고 하면 잘 안된다.

작은 일부터 제대로 하는 사람들이 큰 일도 완벽하게 하는데, 나는 이걸 매달 월말에 경험하고 있다. 우리는 모든 포트폴리오사 대표들에게 매달 업데이트를 공유해달라고 한다. 뭐, 그렇게 대단한 내용을 요구하는 건 아니고, 월간 리포트를 위해서 시간을 많이 할애하라고 하지도 않는다. 어차피 사업을 하는 분들이면 매달 정기적으로 사업 내용을 검토하고 잘한 것과 못 한 것을 복기하면서 조금씩 더 좋은 사업을 만들기 위해서 노력한다. 사업을 하다 보면 온갖 어려움이 닥치는데, 월간 업데이트를 투자자들과 공유하는 건 정말 작은 일 중에서도 가장 작은 일이다.

하지만, 이 작은 일도 제대로 못 하는 대표들이 너무 많다. 한 달에 한 번, 월 마감하면서 투자자와의 최소한의 약속이자 예의인 간략한 리포팅도 못 하는 분들이 무슨 사업을 하고, 펀드레이징을 하고, 영업을 하고, 채용을 제대로 하겠다고 하는지 가끔은 이해할 수가 없다. 이런 분들의 특징 중 하나가 항상 큰 한 방을 노리고, 큰 일을 하려고 하는데, 그 전에 작은 것부터 완벽하게 하라고 조언하고 싶다.

작고 사소한 것에서 완벽함과 위대함을 추구해라. 그러면 크고 원대한 것은 자연스럽게 따라온다.

55권 – 2025년

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내가 유일하게 해마다 세우는 목표가 있는데, 한 해의 독서량이다. 해마다 50권의 목표를 설정하고, 책 종류와 분야는 특별히 가리지 않는 잡식성 독서를 하는데, 올해도 좋은 책을 많이 읽었고, 지금까지 55권을 읽었으니, 아마도 58권 정도로 올해를 마무리할 것 같다.

최근 몇 해 동안 50권을 초과 독서했고, 어떤 해는 60권 넘게 읽어서 목표를 60권으로 설정해 볼 생각도 했는데, 그냥 한 주에 책 한 권씩, 일 년에 50권을 읽는 꾸준함에 집중하기로 했다. 이렇게 내가 일 년에 몇 권의 책을 읽었다는 글을 올리면, 책 많이 읽는 거 자랑하냐고 공격하는 분들도 있는데, 자랑하는 게 맞다. 다른 자랑도 아니고 책 많이 읽는 자랑은 세상에서 제일 뿌듯하고 아무리 많이 해도 과하지 않는 자랑이고, 솔직히 올해 책을 많이 읽은 내가 스스로 자랑스럽고 사랑스럽다. 물론, 자랑만 하려는 목적은 아니다. 50권의 목표를 설정한 첫해인 2017년에는 그냥 내가 그 해에 실제로 몇 권을 읽을 수 있을지 실험해 보려는 의도였는데, 이제 연초마다 50권의 목표를 설정하고, 연말에 실제로 몇 권의 책을 읽었는지 글로 정리하는 게 나만의 의식이 되었다. 이렇게 독서에 대한 글을 쓰면 책을 많이 읽으라는 압박을 스스로에게 하게 되는데, 이건 나에겐 아주 좋은 스트레스다.

참 재미있는 게, 작년도 바빴고, 올해는 더 바빴는데, 바쁠수록 나는 책을 더 가까이했다. 책만 더 많이 읽은 게 아니라 운동도 더 많이 했고, 일반적으로 바쁘면 잘 못 하는 일들을 더 많이, 더 자주 했던 것 같다. 꾸준한 독서도 확실하게 한몫을 한 꾸준한 생활의 결과는 더 건강하고 스트롱한 몸과 마음인데, 모두에게 적극적으로 추천한다. 바빠서 책을 못 읽었고, 바빠서 운동을 못 했고, 바빠서 매일, 매주, 매달 해야 하는 일을 못 한 건, 바빴기 때문이 아니라 그냥 게을러서 안 했기 때문이다. 이건 의지의 문제이고 누구나 하면 할 수 있다.

내 독서 습관은 몇 년 동안 그대로이다. 일단 나는 더 이상 전자책은 읽지 않고, 종이책만 읽는데, 종이책도 실제로 구매하지는 않고 빌리기만 한다. 내 기본 대여 플랫폼은 우리 투자사 국민도서관, 그리고 동네 도서관이다. 양쪽 모두 책을 반납하면 중간에 대여를 못 하는 기간이 며칠 생기는데, 이럴 때는 우리 사무실 구글캠퍼스에 있는 작은 도서관에서 책을 대여한다. 이 시스템을 잘 활용하면 1년 내내 내 곁에 책이 없는 날이 없어서 즐겁다. 좀 옛날 감성이긴 하지만, 책을 항상 가까이하면 기분이 좋고, 마치 부자가 된 느낌인데, 이 느낌은 그 어떤 행위도 대체해 줄 수 없어서 내가 종이책을 절대 포기하지 못하는 이유이기도 하다. 그래서 하루에 최소 15분은 책을 읽는 습관을 내재화하려고 노력하고 있다.

책을 읽은 후 서평은 우리 투자사 플라이북에 차곡차곡 쌓아둔다. 올해 내가 플라이북에서 별 5개를 준 나의 최고 책들을 가장 최근에 읽은 순서로 나열하자면,

조해진의 ‘겨울을 지나가다’
리사 리드센의 ‘새들이 남쪽으로 가는 날’
김애란의 ‘바깥은 여름’
김신지의 ‘평일도 인생이니까’
최은영의 ‘아주 희미한 빛으로도’

이렇게 5권이다. 55권 중 5권이면 올해 읽은 책의 9%에 5점 만점을 준건데, 작년에 14권에 별 5개를 준 거에 비하면 굉장히 엄격한 평가다. 작년에 별점을 너무 후하게 준 것 같아서 올해는 별 5개의 기준을 나름 높게 잡기도 했고, 솔직히 올해는 엄청나게 감동을 받은 책이 많진 않기도 했다. 올해 별 5개를 준 작가들 조해진, 리사 리드센, 김애란, 김신지, 그리고 최은영은 글을 굉장히 잘 쓰고, 고유의 스타일과 색채가 강한 분들인데, 리사 리드센을 제외하면 모두 한국 작가들이고, 앞으로 이들의 작품들이 계속 기대된다. 이 중 김애란과 최은영은 노벨문학상을 받아도 나는 크게 놀라지 않을 것이다.

올해도 내가 읽은 책들의 주제, 내용, 성향에는 특정한 패턴은 없고 그냥 이것저것 다 잡식성으로 읽었다. 내가 최근 몇 년 동안 많이 읽고 좋아하게 된 한국 작가들의 책이 많았고, 내가 관심 있는 주제에 관한 책도 많았는데, 총평하자면 그냥 평범한 에세이나 소설 위주의 한 해였다.

우리 모두에게 평등하게 주어지는 하루 24시간은 우리 모두의 자본금이다. 독서는 절대로 손해를 볼 수 없는, 그 자본금을 가장 잘 활용할 수 있는 방법의 하나이다. 어떤 책이든, 독서는 그 책을 쓴 저자의 평생의 경험, 통찰력, 그리고 상상력을 약 5시간 만에 배운다는 건데, 이런 말도 안 되게 남는 장사는 그 어디에도 없다.

내가 항상 강조하지만, 시간이 없고 바빠서 책을 읽지 못한다는 말은 세상에서 가장 한심한 변명이다.

내년에도 50권의 책을 읽을 것이다.(스스로에게 하는 다짐).

매일 출근하기

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최근에 나에게 직업적으로 의미 있는 일들이 몇 개 있었다. 뭐, 대단한 건 아니지만 나에겐 개인적으로 기쁘고 보람찬 일들이었는데, 오랫동안 돈 달라고 쫓아다니던 투자자 몇 명과 의미 있는 진전이 있었다. 이 “의미 있는 진전”이 실은 돈을 받거나 하는 그 정도로 의미 있는 건 아니었지만, 격투 게임에서 적의 대장이 10층에 있다면, 계속 1층에서 죽다가 한 5층까지 올라간 정도다. 그래서 위에서 내가 계속 개인적인 보람이 있었다고 한 것이다.

이 중 어떤 해외 투자자는 5년 넘게 이야기하던 곳인데, 5년 동안 거의 분기마다 출장 가서 그동안 스트롱이 했던 투자, 의미 있는 발전이 있는 투자사, 그리고 전반적인 한국 시장에 대해서 업데이트해 주고, 또 이분들이 가끔 한국에 오면 항상 시간을 내서 미팅했다. 시간이 많으면 식사도 했고, 시간이 없으면 “안녕. 나 너희 동네에 왔는데, 얼굴 보고 인사해도 될까?” 하면서 15분만 짧게 만났다. 실은, 어떤 경우엔 특별한 업데이트가 없었지만, 그래도 정기적으로 꾸준히 만났다. 서로 시간이 안 되면 그다음 출장에서 만났고, 그다음 출장에서도 시간이 안 되면, 그 다다음 출장에서 만났다.

이렇게 조금이라도 진전이 있는 이유는 내가 대단히 말을 잘하거나, 스트롱 멤버들의 경력이 화려하거나, 또는 우리가 엄청난 전략이 있기 때문은 아니다. 딱 한 가지 이유가 있는데, 그건 우리가 꾸준히 문을 두드리고, 계속 이들의 문 앞에 나타났기 때문이다. 즉, 매일 출근 도장을 찍었기 때문이다. 인생에 있어서 뭔가를 간절하게 원한다면, 이걸 달성할 수 있는 가장 확실한 방법은 그냥 매일 출근 도장을 찍는 것이다. 실은 한글로 출근 도장 찍는다고 하면 내가 말하고자 하는 게 100% 전달되지 않는데, 내가 말하고자 하는 건 영어로 “showing up everyday”이다. 아마도 이 영어 문장이 내가 말하고자 하는 의미를 가장 잘 표현하는 것 같다.

이 showing up everyday 는 세상에서 가장 어렵기도 하지만, 동시에 세상에서 가장 쉽기도 하다. 그냥 꾸준히, 매일매일 똑같은 일을 반복하는 것이다. 비가 와도, 눈이 와도, 바빠도, 몸이 피곤해도 그냥 매일 출근 도장 찍으면 언젠가는 달성할 것이다. 그게 투자유치든, 고객 유치든, 영업이든, 연애든, 우정이든, 운동이든, 대학입시든. 그리고 매일 출근 도장을 찍다 보면, 그 언젠가가 생각보다 빨리 올 수도 있다. 결국엔, 내가 항상 강조하는 복리와 꾸준함이다.

다시 내 이야기로 돌아가면,,,실은, 이렇게 투자자들과 쌓은 관계에서 뭔가 될지 안 될진 잘 모르겠다. 이제 5층까지 올라왔는데, 10층까지 가기 위해선 어쩌면 또 5년이 걸릴지도 모른다. 뭐, 상관없다. 그냥 나는 지금까지 하던 대로 또 꾸준히, 정기적으로 이들을 만날 것이다. 매번 show up 할 것이고, 그러다 보면 분명히 뭔가 될 것이다. 될 것이라고 믿는다. 될 것이라고 믿어야 한다.

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