요새는 땅 밑 깊게 매장되어 있는 석유를 탐지할 수 있는 기술이 발달해서 땅을 파고 들어갔을때 기름을 찾지 못할 확률을 최소화 할 수가 있다. 하지만 이런 기술과 도구가 존재하지 않던 과거에는 땅 밑에 기름이 있는지 없는지 판단할 수 있는 방법은 딱 한가지 밖에 없었다. 계속 파고 들어 가야 했다 – 더 이상 들어갈 수 없을 때까지. 바닥까지 파고 들어갔는데 아무것도 없다면 그 위치에는 석유가 없다고 표시하고 그 옆을 다시 파고, 기름을 찾을 때까지 이 과정을 반복했다. 물론, 모든 사람들이 석유를 찾지는 못 했지만 매장을 찾아서 크게 성공한 사람들의 공통점은 바로 석유를 찾을 때까지 깊게 파고 들어갔다는 것이다.

오늘은 피보팅에(pivoting) 대해서 이야기를 해보고 싶다. 많은 창업팀들이 아이디어를 가지고 시작하지만, 대부분의 경우 생각치 못한 상황들이 발생하고, 예상치 못한 장애물들에 부딪힌다. 그러면서 초기에 세운 가설이 틀렸고, 아이디어와 방향 자체가 비현실적이라는걸 깨달으면서 피보팅을 시도한다. 나는 이 피보팅을 과도하게 많이 한 몇 스타트업을 만났는데 이 팀들이 과연 올바른 결정을 했는지 의심스럽다. 솔직히 나를 비롯한 대부분의 VC 들은 피보팅에 대해서는 긍정적이다. 현실성이 없는 아이디어를 미련하게 계속 고집할 필요는 없고, 유연성이 DNA의 일부인 벤처기업들은 ‘이게 아니다’ 싶으면 바로 방향을 틀어야 하는 게 맞다고 생각하기 때문이다.

하지만 창업한 지 2년 된 스타트업이 피보팅을 벌써 6번 정도 했다면 이들에게 물어보고 싶은 건 피보팅 하기 전의 아이디어를 정말 최선을 다해서 실행을 해봤냐이다. 위에서 말한 기름의 예에 빗대어 이야기해보면 정말로 바닥까지 파고 들어갔는데 기름이 없어서 그 옆을 파는 건지 아니면 중도포기하고 그냥 다른 곳을 파는 건지. 이건 정말 피보팅을 하는 창업가들이 곰곰이 생각해봐야 한다. 끝까지 해보지 않고 다른 쪽으로 피봇을 하면, 조금만 더 파고 들어가면 매장되어 있는 석유를 놓칠 수 있기 때문이다.

피보팅을 하는 건 좋다. 하지만, 끝까지 해보고 피보팅 하길 권장한다. 그래야지만 정말로 안 되는거와 안 해본거를 구분할 수 있기 때문이다. 끝까지 해봤는데 이건 아니다 싶으면 정확하게 어떤 방향으로 피보팅을 해야 하는지 몸이 안다. 할 수 있는 모든 걸 다 시도하고 실행해 봤기 때문이다. 하지만, 최선을 다하지도 않고 그냥 방향을 바꾸면 배우는 게 없고 미래에 비슷한 실수를 반복할 확률이 높다.