VC는 비즈니스를 잘하는 팀에 투자하고 싶어 한다. 잘하는 팀의 정의는 투자자마다 다르겠지만, 누가 봐도 큰 시장에서, 누가 봐도 좋은 창업가가, 누가 봐도 제대로 된 제품을 만들어서 사업하는 그런 팀일 것이다. 실은 이런 잘하는 팀은 객관적으로 너무 명확하기 때문에, VC라면 이런 회사에는 투자하고 싶어한다.

그런데, 가끔, 누가 봐도 객관적인 기준으로 봤을 때 잘하는 팀은 아니지만, 그냥 왠지 내가 너무 도와주고 싶은 그런 팀을 만나는 경우가 있다. 도와주고 싶은 이유는 객관적이라기보단, 좀 주관적이고, 복합적이다. 어떤 팀은 오랫동안 투자받는 데 실패했지만, 창업팀이 해체되지 않고 똘똘 뭉쳐서 계속 뭔가를 하는 팀이다. 그렇다고 그 비즈니스의 미래가 객관적으로 봤을 때 유망해 보이진 않지만 – 하지만, 이게 잘 될지 안 될지는 그 누구도 모른다 – 그냥 왠지 내 마음이 짠 할 때가 있다. 어떤 팀은 누가 봐도 잘 안될 거 같은 비즈니스를 아주 오랫동안 했고, 그동안 만났던 수많은 투자자와 주변 사람들한테 거절당하고 손가락질당해서, 그냥 자신감과 사기가 너무 바닥에 떨어져 있다. 그래도 누군가 따뜻한 한마디와 도움을 주면, 왠지 잘 할 거 같은 느낌을 받는다. 어떤 팀은 내가 나름 잘 아는 분야에서 비즈니스를 하지만, 잘못하고 있고, 내가 조금 가이드를 주고, 좋은 사람들을 소개해 주면 굉장히 잘할 것 같은 팀이다. 어떤 팀은 그냥 불쌍해서 너무 도와주고 싶은 그런 감정이 생기기도 한다.

나도 냉정한 편이고, 투자할 때는 나름의 개똥철학과 원칙을 기준으로 삼으려는 노력을 많이 하는 편이다. 그래서 이런 ‘도와주고 싶은 팀’을 만나도 감정에 치우치지 말고 모든 걸 객관적이고 내 철학에 맞춰서 판단하려고 하고, 이렇게 하면 이런 팀에는 거의 투자하지 않는다. 그래도, 가끔, 아주 가끔, 객관적이나 논리적인 각도에서 보면 잘하는 팀이 아니지만, 내가 너무 도와주고 싶은 팀한테는 개인적인 시간과 에너지를 투자하는 경우가 있다. 바쁜 시간을 쪼개서, 가능하면 정기적으로 만나서 우리가 투자한 회사들을 돕는 그런 방법과 동일하게 내 개인적인 네트워크와 자원을 최대한 활용해서 도움을 준다. 가끔은 스트롱에서 투자하는 게 아니라 내가 개인적으로 소액 투자를 한다. 회사에서 투자할까 고민도 하지만, 자선사업 하라고 우리 LP들이 우리한테 돈을 주는 게 아니기 때문에, 투자하는 가장 큰 이유가 “너무 열심히 하는데 불쌍해서”가 될 수 없기 때문이다.

안타깝지만, 이런 회사들은 대부분 잘 안된다. 원래 안 되는 비즈니스일 수도 있지만, 잘 될 수 있는 비즈니스임에도 불구하고 투자를 못 받아서 – 다른 사람은 믿지 않기 때문에 – 안 되는 경우도 많다. 하지만, 간혹, 모든 사람이 틀렸다고 증명하듯이 굉장히 잘 성장하는 비즈니스가 하나씩 나온다. 그냥 도와주고 싶어서 내가 개인적으로 가끔 만나는 회사 중, 개고생하다 갑자기 잘 된 회사의 대표이사가 얼마 전에 나한테 물었다. “남들은 다 안 된다고 하고, 대부분 VC는 저를 개무시 했는데, 대표님은 저한테 뭘 보고 도움을 주신 건가요? 저도 저한테 그게 잘 안 보여서, 정말 궁금해서 물어봅니다.”

내가 이 글을 쓰게 만든 질문이다. 그리고 아무리 곰곰이 생각해봐도, 그 대답은 “그냥 어리지도 않은 분이 너무 열심히 하는 게 안쓰러워서…그리고 이렇게 열심히 하는 사람은 누군가는 도와줘야 할 텐데, 아무도 안 도와줄 거 같아서…” 인 거 같다.

내가 생각해봐도 참 비과학적이고 어리숙한 답변이지만….뭐, 인생이 원래 좀 그렇다 :)