이 블로그에서도 몇 번 언급하고 공유한 적이 있는데, 나는 ‘How I Built This(HIBT)’라는 팟캐스트를 거의 매일 듣는다. 이 팟캐스트에는 손님으로 스타트업 창업가들이 제일 많이 출연하지만, 전반적으로는 온갖 비즈니스를 만든 창업가들이 출연하고, 이들이 어떻게 창업해서 사업을 어떻게 만들고 성장시켰는지에 대한 굉장히 깊고 솔직한 인터뷰 형식의 대담을 들을 수 있다. 실은, 이와 비슷한 팟캐스트가 미국뿐만 아니라 한국에도 너무 많은데, 유독 내가 HIBT만을 즐겨 듣는 이유를 생각해보면, 그 내용이 다른 팟캐스트와는 질적으로 다르고 너무 수준이 높기 때문이다. 그리고, 왜 여기만 이렇게 콘텐츠의 수준이 높은지 생각해보면, 그것은 바로 이 팟캐스트의 진행자 Guy Raz의 질문이 너무 좋기 때문이다. 좋은 질문을 하기 때문에 좋은 답변이 나오는 것이다.

우문현답이라는 말이 있는데, 나는 이 말이 맞는 경우는 별로 없다고 생각한다. 오히려 현문현답이 가장 맞는 말이라고 생각한다. 좋은 답을 얻기 위해서는, 질문이 좋아야 한다. 좋은 질문은 예상보다 훨씬 더 좋은 답변을 유도할 수 있기 때문이다. 실제로 Guy가 하나의 팟캐스트를 준비하는 과정을 보면, 마치 일등하는 학생들이 시험 준비를 하는 것 같이 철저히 연구하고, 공부하고, 조사해서 준비한다. 인터뷰할 사람에 대한 모든 기사를 다 읽고, 관련된 자료를 철저히 공부하고, 과거에 그 사람과 같이 일했고 지금 같이 일하고 있는 사람들까지 인터뷰한다. 더 놀라운 사실은, 인터뷰하는 사람의 유년기와 학창 시절에 대해서도 조사를 해서, 한 시간 ~ 한 시간 반 동안 한 사람의 인생에 대한 깊이 있는 질문을 하면서 청중이 게스트에 대해서 매우 잘 이해할 수 있게 팟캐스트를 진행한다. 실은 HIBT의 손님 중 다른 매체와 인터뷰 한 분들도 많이 있지만, HIBT 팟캐스트에서 들을 수 있는 내용은 정말 유니크하다.

나도 많은 사람을 만나야 하는 직업을 가졌고, 우리가 하는 많은 미팅이 서로에 대해서 질문하는 인터뷰와도 비슷하다고 생각한다. 내가 만나는 창업가에 대해서 더 자세하고 많은 내용을 알고 싶으면, 그 사람이 나한테 하는 이야기를 잘 듣는 것도 중요하지만, 이보다 더 중요한 건 내가 이 사람한테 하는 질문이다. 내가 좋은 질문을 해야지만, 미팅하는 창업가의 전부를 파악할 수 있다. 창업가에게 그냥 “대표님과 사업에 대해서 이야기 해주세요.”라고 질문하면, 이분이 지금까지 살아온 인생과 하고 있는 사업의 일부만 알 수 있고, 말주변이 없는 창업가라면 본인이 진짜로 하고 싶은 이야기의 30%도 못 꺼낸다. 하지만, 내가 좋은 질문을 계속하다 보면, 이분의 인생과 사업 이야기의 120%를 끌어낼 수 있다.

결국엔, 답보단 질문이 중요하고, 좋은 질문을 하기 위해서는 질문하는 사람의 꽤 큰 노력과 준비가 필요하다. 너무 많은 사람들이 이런 준비가 전혀 없이 미팅에 들어가서 모두의 시간을 낭비하는 질문을 하는데, 결국 돌아오는 것도 모두의 시간을 낭비하는 답변일 확률이 높다.