투자하면서 가장 좋은 점은 나이나 경험과는 상관없이 멋진 창업가, 사업가, 그리고 동료 투자자들을 많이 만날 수 있고, 1년 365일 이런 사람들과 어울릴 기회가 있는데, 이분들과 같이 어울리다 보면 직, 간접적으로 좋은 말을 참 많이 듣고 접한다.

내가 작년에 접했던 – 직접 들은게 아니라, 매체를 통해서 접했다 – 말 중 가능 마음에 와닿아서, 매일 아침 집을 나서면서 스스로 최소 하루에 한 번씩 되새겼던 말이 있다. “좋은 판단의 형성“이라는 글에서도 언급한,

“올바른 판단은 경험에서 나오고, 경험은 틀린 판단에서 나온다(good judgment comes from experience, which comes from bad judgment).”

라는 말이다.

이 말을 재미있게 해석해보면, 올바른 판단을 하기 위해서는 틀린 판단을 많이 해야 한다는 뜻이다. 조금 이상하게 들리지만, 곰곰이 생각해보면, 많이 틀려야지만, 앞으로 틀린 판단을 할 확률을 줄이고, 이렇게 하면 좋은 판단을 더 많이 할 수 있다는 게 이해가 간다. 즉, 더 짧은 시간 안에, 더 빨리, 더 많이 틀린 판단을 하는 사람이 더 좋은 판단을 할 수 있다는 뜻이다.

그래서 2018년 한 해 동안 나는 되도록 더 많이 틀릴 수 있도록 노력했다. 일부러 틀린 판단을 하려고 한 건 아니었지만, 가능하면 짧은 시간 안에 많은 판단을 하려고 했고, 이렇게 하면서 어쩔 수 없이 확률적으로 더 많은 실수와, 틀린 판단을 했다. 틀린 판단을 많이 하니까, 정말로 위의 말처럼, 경험이 축적됐고, 축적된 경험은 더 나은 판단으로 이어지는 걸 경험했다. “오늘도 틀린 판단을 많이 해야지” 하면서 매일 집을 나서는 게 큰 도움이 되었던 거 같다.

작년 말에 아산나눔재단과 페이스북이 공동으로 운영하는 인큐베이터 남산 랩 코리아 송년회에 갔다가, 이 말이 다시 한번 생각났다. 원하는 결과를 얻기 위해서 수많은 실험을 하면서 경험을 축적하는 게 랩(=실험실)의 본질이라는 생각을 하면서, 여기 입주한 스타트업들이 수많은 실험과 틀린 판단을 통해 얻는 경험이 좋은 판단으로 이어져서, 모두 성공하면 좋겠다는 생각을 잠시 했다.

2019년은 모두가 매일 매일 더 많이 실패하기 위해서 노력하는 한 해가 되었으면 한다. 실패하다 보면, 경험이 쌓일 것이고, 경험이 쌓이면, 언젠가는 성공할 것이다. 나도 틀린 판단을 많이 하기 위해서 열심히 살 것이다.