얼마 전에 한 팟캐스트에서 습관에 대해 연구하는 작가의 인터뷰를 들었다. 이분이 최근에 출시한 책은 습관은 무엇이고, 어떻게 하면 큰 목표를 달성하기 위한 습관을 형성할 수 있는지에 대한 내용인데, 이 책을 출간하면서 가장 많이 참고했던 게 군대이고, 가장 많이 인터뷰했던 사람들이 군인이라고 한다. 특히 작가가 했던 말 중 내 기억에 인상 깊게 남았던 말은 “군대는 습관을 인위적으로 형성하는 거대한 기계”였다. 이 말을 하면서 예로 들었던 건, 이제 갓 고등학교를 졸업하고 입대한, 정말로 아무것도 모르는 18살짜리 애도 수색하다가 폭탄이 발견되면 완전히 기계같이 행동한다는 내용이었다.

위의 예처럼 폭탄이 발견되면 기계같이 행동하는 군인들이 있지만, 또 그렇게 하지 않는 군인도 있는데, 어쨌든 전반적으로 군대 자체가 모두의 습관을 형성하는 거대한 기계의 역할을 하므로, 입대하면 어쩔 수 없이 이런 습관들이 다른 업종 사람들보다 더 잘 형성된다는 내용이었다. 나는 이 팟캐스트를 들으면서, 군대만큼 습관을 형성해 주는 거대한 기계는 바로 스타트업이라는 생각을 했다.

내가 아는 모든 창업가 중 사업을 오랫동안, 꾸준히 잘하는 분들은 모두 다 습관의 동물들이다. 실은 나도 스트롱벤처스를 만들었으니까 굳이 분류하자면 창업가라고 할 수 있는데, 나에게도 스트롱벤처스는 지난 13년 동안 습관을 – 좋은 습관도 있고 좋지 않은 습관도 있지만, 대부분 너무 좋은 습관 – 형성해 준 작은 기계와도 같다. 아마도 투자자로서의 습관, 그리고 실제로 사업을 운영하는 창업가로서의 습관은 조금 다르겠지만, 내가 창업가들을 관찰하면서 느끼는, 이들이 스타트업을 하기 때문에 형성된 가장 두드러진 습관은 우선순위를 파악하는 인지적 습관이다. 사업을 하다 보면 해야 할 일은 너무 많은데, 그 모든 것을 할 수 있는 시간과 돈은 턱없이 부족하다. 그리고 주위에서 잔소리와 훈계를 얼마나 많이 하는지. 이 모든 것을 무시하면서, 실제로 나에게 도움을 주는 조언과 도움이 전혀 되지 않는 잡음을 구분하고, 우리 회사에 도움이 되는 일에만 우선순위를 매기는 습관은 내가 아는 사람 중 창업가들이 가장 잘 한다.

스타트업이 창업가들에게 기계적으로 형성시켜 주는 또 다른 습관은 행동하고, 이를 계속 반복하는 행동이다. 내가 자주 사용하는 말 중 하나가 “founders are machines of iteration”인데, 한정된 자원으로 좋은 제품을 만들다 보면, 어쩔 수 없이 이론보단 실제로 뭔가를 만들어 테스팅하고, 답이 없는 문제에 대해 오래 끙끙 고민하기보단 그냥 바로 실행하는 게 창업가들이다. 아주 훌륭한 습관이다.

그리고 또 다른 습관은 위기에서 빠져나가서 살 수 있는 기회와 패턴을 남들보다 더 잘 볼 수 있는 것도 스타트업이 창업가들에게 단련시키는 습관 중 하나인 것 같다. 위기 앞에서 남들은 감정적으로 휩쓸리면서, 가장 덜 고통스럽게 포기하는 방법을 찾지만, 창업가들은 절대로 포기하지 않고, 이 위기를 극복할 방법을 습관적으로 찾게 되는데, 이건 스타트업이 아니었으면 아마도 형성되기 어려운 습관이지 않을까 생각한다.

마지막으로, 아무리 좋아도 별로 좋아하지 않고, 아무리 나빠도 별로 낙담하지 않는, 일희일비하지 않는 습관이다. 내가 아는 대부분의 경험 많은 창업가들은 일희일비하지 않는다. 실은, 나도 비슷한 성향이긴 하지만, 그래도 너무 좋을 땐 기뻐하고, 너무 화가 날 땐 슬퍼하는 감정에 빠진다. 하지만, 내가 아는 정말 노련한 창업가들은 “이기면 다음 시합을 준비하고, 져도 다음 시합을 준비한다.”라는 덤덤한 마인드로 사업을 하고 인생을 사는데, 이것 또한 스타트업이라는 습관을 형성해 주는 거대한 기계가 아니면 생길 수 없는 좋은 습관인 것 같다.

위에서 언급한 습관들은 내가 지난 13년 동안 창업가들과 가깝게 지내면서 항상 감탄하면서 동시에 나도 내 습관으로 만들기 위해서 부단하게 노력하고 있는 그런 좋은 장점들인데, 어떻게 보면 이런 습관은 내가 항상 강조하는 창업가의 바퀴벌레와 같은 특성을 기반으로 형성되기도 하는 것 같다. 원래 바퀴벌레 특성을 가진 사람들이 창업하는 건지, 아니면 창업하게 되면 스타트업이라는 기계가 바퀴벌레의 습관을 형성하는 건진 잘 모르겠지만, 아마 둘 다이지 않을까 싶다.