블랙잭 게임에서 오리지널 베트의 금액만큼 베트를 증가시켜 카드 한 장을 받는 걸 doubling down이라고 하는데 요새 나는 이 더블 다운에 대해서 생각을 많이 하고 있다. 블랙잭에 취미를 붙인 건 아니고, 투자 관련 더블 다운에 대한 이야기다.

우리도 이제 투자한 포트폴리오 사들의 수가 꽤 늘어났다. 현재 15개 회사에 투자했는데 이 중 어떤 회사들은 예상보다 잘하고 있고 또 이와는 반대로 어떤 회사들은 생각했던 거 보다 고전하고 있다. 그리고 잘하는 회사들과 그렇지 못한 회사들 사이의 gap이 커질수록 나는 고민하게 된다. 나한테 가장 소중한 자산은 시간인데 이 시간이라는 건 한정되어 있고, 이 소중한 시간을 어느 회사들과 같이 보내는 게 가장 효율적일까? 돈을 집어넣고 회수율만을 생각하는 순수 financial 투자자의 처지에서 봤을 때는 가능성이 작아 보이는 건 과감하게 포기하고 성공 가능성이 가장 높은 회사들에 시간과 돈을 더블 다운하는 게 스스로나 그 투자자한테 투자한 투자자들을 위해서는 그나마 손실을 최소화할 수 있는 투자 전략일 것이다. 그렇지만, 단순한 투자자가 아닌 회사를 같이 만들어가는 투자자의 입장에서는 이런 더블 다운 전략이 맞는지는 잘 모르겠다. 항상 고민하는 점이다.

투자를 오랫동안 해오신 업계 선배들은 ‘더블 다운’은 중요하다고 하신다. 어차피 냉정하고 치열한 바닥이고 이 업계도 강자만이 생존할 수 있으므로 이런 강자들을 일찌감치 발견한 후에 이 회사들에 최대한 집중 – 시간과 돈 모두 – 해야 한다고 하신다. 이성적으로는 이게 맞고 나도 이렇게 해야 한다고 생각하지만, 마음으로 생각할수록 나는 현재 고생하고 고전하고 있는 회사들과 더 많은 시간을 보내고 싶어진다. 이들은 아직 정확한 product fit을 찾지 못했고, 고객을 정확하게 정의하지 못했고 비즈니스 모델도 못 만들어서 지금 이 글을 쓰는 현재에도 수많은 시행착오를 겪고 있는 회사들이다. 물론, 나는 돈만 조금 보태준 제 3자라서 창업팀만큼 이 비즈니스나 시장에 대해서는 잘 모르기 때문에 내가 도울 수 있는 건 한정되어 있다. 하지만, 우리는 스타트업의 비즈니스 보다는 이 팀에 투자했기 때문에 나는 이 팀들과 더 많은 시간을 보내면서 이들이 하려고 하는 걸 계속 지원해주고 응원해주고 싶다.

그러다가 운 좋게 tipping point를 찾으면, 갑자기 이들도 ‘강자’가 될 수 있다. 만약 운이 없으면 그냥 망하고, 숫자로 보면 시간 낭비한 게 되겠지만, 단순히 돈을 대준 투자자보다는 상황이 좋을 때나 궂을 때나 우리가 투자한 회사들과 끝까지 같이 한 ‘파트너’로 기억되면 좋겠다.