내가 가장 오랫동안, 그리고 가장 꾸준히 듣는 팟캐스트 How I Built This의 진행자 Guy Raz는 매 에피소드를 끝내면서 출연자에게 항상 같은 마지막 질문을 한다. “사업에 성공할 수 있었던 건 실력 때문인가요, 운 때문인가요?”

모든 창업가와 그들의 사업 성공 이야기가 다르듯이, 이 질문에 대한 이들의 답변 또한 천차만별이다. 그런데 지금까지 내가 들었던 답변을 종합해 보면 “실력보단 운이 정말 좋았다.” 또는 “운보단 실력이 좋았다.”와 같이 한쪽으로 치우쳐진 대답을 하는 창업가도 있었지만, 대부분 열심히 노력했기 때문에 운도 자연스럽게 따랐던 것이라는 대답을 한다.

이 중, 한 창업가의 답변이 가장 기억에 남는데 이 분은 운과 실력을 구분하는 본인의 기준은 바로 반복 가능성이라고 했다. 무슨 말이냐 하면, 본인의 성공을 앞으로 계속 반복할 수 있는지를 스스로에게 물어보고, 만약 반복할 수 있다면 이건 실력이고, 반복할 수 없다면 이건 운이라는 뜻이다.

나는 이 말이 꽤 흥미롭다고 생각했고, 이후로 자주 생각하는데, 시간이 갈수록 운과 실력의 차이를 너무 잘 설명하는 말이라는 생각이 든다. 실리콘밸리의 유명한 블로거이자 저널리스트 사라 레이시가 2008년도에 쓴 “Once You’re Lucky, Twice You’re Good”이라는 책이 있는데, 이 책의 제목도 비슷한 말을 하고 있다. 한 번 엑싯하면 운이 좋은 거지만, 두 번 하면 정말 실력이 있다는 말이고, 역시 성공을 반복할 수 있다면 이건 운이 아니라 실력으로 인정해 줘야 한다는 뜻과 일맥상통한다.

나는 이 말에 대해 생각할 때마다 운과 실력의 관계와 차이를 우리가 하는 투자에 대입해 보는데, 사업에 반복적으로 성공하는 실력과 초기 투자에 반복적으로 성공하는 실력엔 차이가 있는 것 같다.

일단, 초기 투자에 반복적으로 성공하는 건 거의 불가능하다. 우리도 초기 투자한 회사 몇 개는 성공했지만, 대부분 성공 근처에도 못 가고 다 망한다. 그리고, 여기서 말하는 성공한 회사 몇 개는 300개라는 큰 샘플에서 나왔기 때문에 반복이라고 하기엔 그 수나 빈도가 너무 약하다. 만약에 반복할 수 있는 실력이라고 주장하려면 최소한 대부분의 회사가 어느 수준 이상의 평타를 쳐야 하는데, 우리가 하는 삼진아웃 or 홈런의 초기 투자는 이 패턴과는 거리가 너무 멀다.

꾸준한 리듬으로, 지속적으로 성공하는 초기 투자를 하면서 그 성공을 반복하는 VC가 있다고 치더라도, 이 패턴을 깊게 들어보면, 분명히 반복은 있지만, 이는 반복되는 실력이라기보단 반복되는 운이라고 하는 게 더 맞을 것이다.

스타트업이 성공한다면, 그래도 창업 시점부터 7년 ~ 10년 정도가 걸리는데, 10년 전에 이 회사의 성공을 알아보고 투자했다고 하는 건 실력의 영역이라기보단 운의 영역이다. 많은 회사가 초기 투자를 받은 시점의 제품과는 완전히 다른 제품으로 10년 후에 엑싯을 하고, 어떤 회사는 창업팀이 완전히 떠나거나, 팀에 큰 변화가 일어나는데 이런 회사들이 10년 후에 잘 엑싯하면, “우린 사람을 보고 투자한다”라는 전략을 실력이라고 할 순 없지 않을까 싶다.

나는 일찌감치 초기 투자엔 실력보단 운이 더 크게 작용한다는 걸 온몸으로 배웠다. 스트롱 시작 후 첫 삼 년은 우리가 투자하는 회사마다 모두 싹수가 노래서 과연 엑싯이라는게 우리의 사전에도 있을까에 대해 심각하게 의심한 적도 있었는데, 쿠팡이 Recomio라는 우리 투자사를 인수했다. 그런데 이건 우리 실력이 아니었다. 나는 실은 Recomio 창업가들에게 잘 안되니까 그냥 문 닫으라고 했었기 때문이다. 이 회사가 쿠팡에 인수된 결과가 과연 나의 초기 투자 실력이었을까?

넥슨의 모회사 NXC가 인수한 코빗도 비슷하다. 한국에 비트코인의 개념조차 존재하지 않던 2013년도에 우린 코빗에 투자했는데, 솔직히 몇 년이 지나도 싹수가 노랬다. 오히려 이 사업은 시간이 갈수록 점점 더 어려워졌는데, 그런 고민을 하는 동안 NXC가 인수했고, 우리에겐 좋은 엑싯이었다. Recomio와 코빗의 엑싯, 이렇게 두 번이나 반복했기 때문에 우린 실력이 좋은 투자자일까? 오히려 운의 반복이었다.

그리고 카카오가 인수한 Tapas Media가 세 번째 엑싯이었다. 이 또한 숫자로 보면 좋은 엑싯이었다. 하지만, 타파스는 9년 된 회사였고, 솔직히 말해서 우린 그동안 두 번 정도 손실처리를 할지 고민까지 했던 회사다. Recomio, 코빗, 그리고 타파스미디어, 이렇게 세 번이나 반복했으면 이건 실력이 아닐까? 아니다, 운이 세 번 반복된 것이다.

그래서 이제 나는 투자 실력을 늘리는데 집중하지 않는다. 오히려 운을 반복할 방법을 연구한다. 물론, 그 방법을 나는 지금도 찾는 중인데 이것도 운 좋으면 찾을 수 있지 않을까 싶다.