최근에 진행하는 투자 건이 하나 있는데 한국이 본사인 스타트업이다. 투자계약서 초안의 항목 중 option pool에 대한 설명을 이메일로 장황하게 적으면서 매번 이걸 글로 설명하지 말고 아예 포스팅해야겠다는 생각을 했다. 나도 한국 상법을 잘 모르고 한국 투자 계약서를 직접 만들어 보지 않아서 한국에도 option pool이 존재하는지는 잘 모르겠다. 다만, 내가 아는 미국의 모든 투자자는 옵션 풀을 권고(강요?)하고 투자계약서에도 거의 standard 하게 들어가는 부분이다. 전에 내가 이 동영상에서 옵션 풀에 대해서 한 번 언급한 적은 있다.

이해를 돕기 위해서 간단한 예를 들어보자 – 우리가 어떤 벤처기업에 pre-money 밸류에이션 9억 원에 1억 원을 투자한다고 가정해보자. 투자금이 들어가면 이 회사의 post-money 밸류에이션은 10억(pre-money 가치 9억 + 신규 투자금 1억)이 되고 우린 이 1억 원을 투자하고 회사 지분의 10%를 보유하게 된다.

그런데 투자금이 들어간 바로 그다음 날 이 회사에서 아주 우수한 개발인력을 채용했고 이분을 모시기 위해서 경쟁력 있는 연봉과 함께 stock option을 제시했다. 그리고 일주일 후에 또 다른 우수한 인력을 채용했고 이 분에 다시 높은 연봉과 함께 stock option을 줬다. 벤처기업에서 초기에 우수한 인력들을 데려오기 위해서 스톡옵션을 주는 건 흔한 일이지만 투자자인 우리 처지에서는 매우 난처하다. 왜냐하면, 우리가 투자한 지 일주일 만에 회사에 신규 자본의 유입이 없이 스톡옵션 발행 때문에 우리가 가지고 있는 회사 지분 10%가 마구 희석되기 때문이다. 이런 현상을 방지하고 투자자를 보호하기 위한 항목이 바로 option pool 항목이다(간혹 어떤 투자자들은 이 option pool은 회사와 창업가들한테 오히려 유리한 제도라고 포장해서 말하지만 나는 그렇게 생각하지 않는다. 이 건 100% 투자자들을 보호하기 위한 장치이다).

투자를 집행하기 전에 창업팀과 미리 상의해서 어느 정도의 option pool을 만들어 놓을지 결정한 후에 투자금이 들어가기 전에 post-money 밸류에이션 기준의 옵션 풀을 만들어 놓고, 이후 신규 직원들을 채용해서 stock option을 부여 할 때는 신주가 아닌 이 option pool에서 나누어 주는 것이다. 보통 미국에서는 15%~30%를 옵션 풀로 만들어 놓지만, 투자자마다 다르고 회사마다 다르다.

위의 예로 다시 돌아가 보자. 우리 투자계약서상 옵션 풀 15%가 포함되어야 하는 경우를 계산해 보면, pre-money 밸류에이션에 1.5억 원의 (post-money 밸류에이션인 10억 원의 15%) 옵션풀이 포함되어야 하고 이럴 경우 실질적인 pre-money 밸류에이션은 9억 원이 아니라 7.5억 원이 되는 것이다. 자, 이렇게 되면 우리가 1억 원을 투자하고 지분 10%를 가져가면 창업가와 기존 주주들이 보유하고 있는 지분율은 90%가 아니라 75%가 되는 것이다. 나머지 15%는 옵션 풀을 위해서 할당을 해 놓은 지분이다(아직 스톡옵션을 발행한 거는 아니며 그냥 할당해 놓은 것이다).

창업자의 처지에서 보면 이게 불공평하다고 느낄 수도 있지만, 투자자의 처지에서 보면 당연한 게 option pool 장치이다. 참고로 직원들을 계속 채용하지만 발행하는 스톡옵션이 15%가 되지 않고 이 옵션 풀에서 지분이 남는다면 다시 기존 지분구조에 ‘집어넣을’ 수도 있지만 모자라면 모자라지 남는 경우는 거의 없다. 아직도 논란의 여지가 많은 것이 옵션풀이라서 창업가들은 이런 게 존재한다는 것을 알고 있어야 하며, 투자자들도 창업가들과 원만하게 합의하여 합당한 선에서 옵션 풀을 결정하는 걸 권장한다.

Option pool 동영상 보기

참고 동영상:
–밸류에이션 정하기
–지분 투자 원리

Altos Ventures의 Han Kim 선배님의 포스팅을 보고 조금 더 자세히 설명을 해보면 좋을거 같다는 생각을 해서 몇마디 더 적어본다.

투자 계약서에 항상 포함되어 있는 조항 중 많은 투자자들이 pro-rata 권리와 함께 중요하게 생각하는 항목에 liquidation preference 라는게 있다. “Liquidation(청산, 정리; 현금화; 제거)” 용어의 의미는 상당히 광범위 한데 회사가 망해서 자산을 다 처분하는것도 liquidation이고, 잘 되어서 다른 회사에 팔리는것도 liquidation에 포함된다. Liquidation이 발생하면 liquidation preference에 의해서 투자자들이 가지고 있는 지분의 미래가 결정되기 때문에 매우 중요하다. 참고로 이 liquidation preference는 우선주를 – preferred shares – 가지고 있는 투자자들에게 가장 중요하다. 회사가 망하면 자산은 일단 빚쟁이들한테 우선적으로 분배되고 남은게 있으면 우선주를 가진 투자자들에게 분배된다. 그리고 또 남은게 있다면 – 거의 없겠지만 – 보통주를 가진 투자자들에게 분배된다 (Strong Ventures는 주로 보통주를 선호하기 때문에 우리한테는 아주 크게 영향을 미치지 않지만 대부분의 VC들은 우선주를 선호하고).

간단한 예를 들어보자 – 우리가 어떤 벤처기업에 10억 밸류에이션에 1억을 투자하면 그 회사의 지분 10%를 갖게 된다. 회사가 썩 잘 되지 않지만 가능성은 있어서 다른 중소기업이 5억원에 이 회사를 인수하겠다고 하면 대부분의 창업가들은 이 제안을 받아들일 것이다. 회사가 잘 안되기 때문에 시간이 지나면 그냥 망하거나 이 5억원보다 가치가 더 떨어질 수 있기 때문이다. 만약에 5억원에 회사가 인수되면 우리는 10% 지분을 보유하기 때문에 투자원금보다 더 적은 5,000만원을 돌려 받는다. 어떤 투자사들은 의결권이 있기 때문에 자신들한테 불리한 이러한 거래를 반대 하지만, 이러면 나중에 돈을 다 날릴 수 있는 위험도 있고 창업팀과의 관계도 악화되기 때문에 왠만하면 찬성을 한다. 자, 이런 상황을 대비해서 최대한 투자자들이 원금을 돌려받을 수 있거나 조금이라도 돈을 더 돌려받을 수 있도록 하는 조항이 바로 liquidation preference이다.

Liquidation preference에는 주로 3가지 종류가 있다:
1. Straight liquidation preference – 스타트업한테 가장 유리한 조건이다. 회사가 팔리면 우선주 투자자들은 투자원금과 배당금을 보통주 투자자들보다 먼저 받을 권리가 주어진다.
2. Participating liquidation preference – 투자자들에게 가장 유리한 조건이다. Straight와 같이 우선주 투자자들은 투자원금과 배당금을 보통주 투자자들보다 먼저 받는다. 하지만, 그 이후에 이들은 또다시 보통주 투자자들과 같이 취급되어서 남은 자산을 보통주 투자자들과 함께 비례해서 받는다. 즉, 두 번 받기 때문에 double-dip preference라고도 한다.
3. Partial participating liquidation preference – 약간의 hybrid 접근 방법인데 위의 participating preference와 동일하지만 우선주 투자자들이 받을 수 있는 금액이 제한되어 있다.

매우 드물지만 가끔씩 super liquidation preference라는 걸 주장하는 ‘나쁜’ 투자자들이 있다. 이는 투자원금의 몇 배를 우선주 투자자들이 받을 수 있도록 만들어 놓은건데 이걸 요청하는 투자자들은 개인적으로 도둑놈이라고 생각을 한다. 위의 예에 적용해 본다면 – 만약 2X liquidation preference를 투자자가 가지고 있다면 회사가 5억원에 팔리면 이 투자자들은 투자원금 1억원의 2배인 2억원을 받게 된다. 즉, 회사 지분을 10%만 가지고 있었음에도 불구하고 liquidation이 발생했을때는 회사 지분의 40%를 갖게 되는 것이다.

만약에 투자자가 2X participating liquidation preference를 가지고 있다면? 일단 회사 지분 10%를 가지고 있는 우선주 투자자는 투자원금의 2배인 2억원을 받게 된다. 그러면 5억에서 보통주들에게 가야할 3억이 남게 되는데 이 3억원의 10%를 또 가져가게 되니까 3,000만원을 추가로 가져간다. 결국 총 2억 3,000만원을 받게 되는데 이는 회사의 거의 절반을 가져가는 셈이 된다.

실리콘 밸리에서는 그냥 1X liquidation preference가 가장 일반적이며, 이 조건이 투자자나 창업가한테 제일 합리적이다. 만약 super liquidation이나 participating liquidation을 요구하는 투자자가 있다면 창업가들은 조심해야 한다.

Liquidation preference 동영상 보기

다음과 같은 경우를 한번 생각해보자. 내가 어떤 스타트업의 초기 단계에 1억을 투자했는데 이때 이 회사의 밸류에이션이 10억 이었다(post-money). 즉, 나는 1억원을 투자하고 이 회사의 10% 지분을 갖게 되었다. 얼마 후 이 회사가 Series A 투자를 4억원 받았는데 그때 밸류에이션은 20억원이었다. 이렇게 될 경우 내가 가지고 있던 회사의 10% 지분은 20% 희석되어 8%로 줄어든다. 물론, 종이상 내 초기 투자금 1억원의 가치는 1.6억원으로 증가했지만 (20억원짜리 회사의 8%를 내가 가지고 있으니까) 많은 투자자들은 초기 지분 10%를 유지하고 싶어 한다. 이걸 보호하기 위해서 대부분의 투자 계약서에 – 내가 최근에 본 모든 계약서에 적용 – 포함된 항목이자 투자자의 권리가 바로 이 pro-rata 권리이다.

즉, 투자자들의 초기 지분율을 유지할 수 있도록 그 다음 round에 추가 투자를 – 초기 지분율까지만 – 할 수 있는 투자자의 권리이다. 위의 예에서 나의 pro-rata 권리는 바로 초기 지분율 10%를 유지 하기 위해 필요한 추가 2%, Series A 밸류에이션 기반으로 이 2%를 금액으로 환산하면 4,000만원이다. 나에게 주어지는 pro-rata 권리에 의하면 나는 4,000만원을 추가 투자하면 내 지분율 10%를 계속 유지하게 되는 것이다.

물론, 이건 의무가 아니라 권리이다. 그리고 평생 가질 수 있는 권리가 아니라 투자가 이루어진 후 보통 2주 – 3주 내로 행사를 해야하는 권리이다. 처음엔 회사가 너무 맘에 들어서 투자를 했는데 그 이후 생각이 바뀌었다면 그냥 내 pro-rata 권리를 포기하고 지분을 희석시키면 된다. 하지만 돈을 번 많은 투자자들은 좋은 회사에 계속 이 pro-rata 권리를 행사하면서 지분율을 유지한 경우가 많다. 회사가 잘 되고 있다고 느껴지면, 처음 투자했을때 보다는 더 비싼 돈을 내서라도 지분을 유지하는게 좋다.