인생을 걸지 마라

올해는 시장이 반등할까? 아니면 더 안 좋을까? 이런 예측을 내가 할 때마다 매번 틀렸으니, 이번에도 내가 틀린 게 맞는다면, 올해는 경기가 좋아질 것이다. 나는 2024년은 2023년보다 훨씬 더 좋지 않을거라고 예측하고 있으니.

작년 한 해 동안 꽤 많은 스트롱 투자사가 폐업하거나 우리가 손실 처리를 했다. 이 중 어떤 창업가들은 본인들이 먼저 우리에게 너무 힘들어서 인제 그만 해야겠다고 했고, 어떤 분들은 우리가 먼저 사업을 그만하라고 해서 폐업하기도 했다.

내가 주로 경험한 패턴은 이렇다.

주말이나 평일 밤늦게 이런 문자가 온다. “대표님, 밤늦게/주말에 쉬시는데 죄송한데요, 사업 관련해서 상의드리고 싶은 내용이 있습니다. 30분 정도만 통화 괜찮을까요?” 그리고 이야기를 시작하면, 일단 뭔가 하고 싶은 이야기가 있는데 본론으로 안 들어가고 핵심을 겉도는 이야기만 한참 한다. 핵심은 요새 사업이 너무 힘들고 본인은 지쳐가고 있다는 내용이다. 내가 이제 막 투자를 시작한 주니어 VC라면, 이 말을 듣고 “파이팅!” 하면서 힘내라고 할 텐데, 그동안 이런 상황을 너무 많이 경험했고, 주로 창업가들이 이런 말을 굳이 평일 밤늦게 또는 주말에 한다는 건, 그만하고 싶은데 투자자에게 미안한 마음이 있기 때문에 동의를 구하고 싶다는 의미라는 걸 잘 안다.

이런 분들한테는 내가 먼저 그만하고 회사 문 닫으라고 제안한다. 우리가 대부분의 회사에 첫 번째 또는 두 번째의 기관 투자자이기 때문에 우리는 창업가들과 굉장히 친밀한 관계를 유지하고, 회사의 up/down을 모두 본다. 그렇기 때문에 이 창업가들이 그동안 열심히 사업했고, 없는 자원을 최대한 활용해서 모든 일에서 최선을 다했다는 걸 그 누구보다도 잘 알고 있다. 이들이 그만하고 싶다는 결정을 내렸다면, 그 결정을 존중하는 게 초기 투자자가 해야 할 올바른 일이라는 걸 잘 알고 있다. 그래서 창업가들이 미안한 마음에 차마 본인들이 직접 폐업해야겠다는 말을 못 할 때 그냥 내가 먼저 그동안 최선을 다했는데 잘 안됐으니까 이제 그만 잘 마무리하자는 제안을 한다.

얼마 전 일요일에 어떤 대표님과 이런 이야기를 했는데, 오히려 내가 먼저 그만하라고 하니까 전화기 저 너머로 들려오는 이분의 목소리가 한결 편해진 것 같았다.

이렇게 안 하면 사업이 개인의 삶을 완전히 망친다. 우리 창업가 중 자살 시도를 한 분들도 있어서 나는 이걸 잘 알고 있다. 원래 사업은 어렵고, 내가 가진 모든 것을 걸고 최선을 다하는 자세는 아름답지만, 그렇다고 목숨을 걸고 사업할 필요는 없다. 이게 뭐라고 목숨을 걸고, 인생을 걸 것인가. 사업은 사업에서 끝내야 한다.

마지막으로, 사업이 너무 힘들어서 죽고 싶다는 생각이 들 정도면, 바로 주변에 도움을 구해라. 그리고 전문적인 도움이 필요하면 병원에 가서 진단받고 약을 먹고, 이 마음의 병을 고치면 된다. 물론, 운동도 병행하면 좋다.

인생을 걸고 사업한다는 말은, 진짜 인생을 거는 게 아니라 그만큼 죽을 각오로 사업을 한다는 의미이다. 스타트업에 진짜로 목숨을 거는 건 어리석은 짓이다. 인생은 정말로 소중하니까.

49권 – 2023년

1년 동안 내가 몇 권의 책을 읽었는지에 대해서 포스팅하는 게, 처음엔 그냥 실험적으로 해봤는데, 이제 해마다 이 주제에 대해서 글을 쓰는 게 하나의 루틴이 되어 버렸다. 작년에도 50권의 책을 읽는 걸 목표로 정했는데 – 나는 새해 결심을 안 하는데, 유일하게 결심하는 건 독서량이다 – 지난 몇 년 동안, 이 수치를 잘 지키다가 작년은 1권이 모자란 49권을 읽었다.

2023년은 밤에도 외국이랑 미팅하느라 바빴고, 주말에도 일을 많이 해서 여유시간이 절대적으로 부족했는데, 여유시간이 생겨도 머리 스위치를 OFF 하지 못해서, 책 대신 TV나 넷플릭스를 보면서 잠시 머리 스위치를 OFF 하려는 노력을 많이 했는데, 그래서 책을 평소와 같이 자주 접하지 못했다.(참고로, TV와 넷플릭스로 머리 스위치를 OFF 하는 노력은 정말 병신 같은 짓이다. 더 뜨거워지고 더 ON이 된다).

대신, 출장을 많이 다녀서 비행기 안에서 독서를 많이 했는데, 그래서 그나마 49권을 읽었던 것 같다. 운동과 독서는 항상 최우선으로 챙기고 싶은 활동인데, 올해는 조금 더 신경을 써서 50권을 채울 생각이다.

내 독서 습관은 한결같다. 우리 투자사 국민도서관에서 책을 대여하고, 여기에 없는 책은 집 근처 도서관에 직접 가서 빌린다.(평일 저녁에 공공 도서관 가는 게 내 삶의 낙 중 하나다. 조용한 도서관의 책 냄새, 그리고 책과 독서하는 사람들의 풍경만큼 몸과 마음을 힐링시키는 게 없다고 생각한다). 책을 읽은 후 서평은 우리 투자사 플라이북에 차곡차곡 쌓아둔다. 그리고 읽고 싶은 책이 있으면 플라이북에서 체크해뒀다가 국민도서관과 공공도서관에서 빌려보는데, 올해 살짝 바뀐 습관이 있다면, 공공도서관을 더 많이 갔다는 것이다. 국민도서관에서 책을 집으로 배달시키는 건 참으로 편리하지만, 도서관에 직접 가는 행위에서 오는 상쾌함은 이 편리함을 능가하기 때문이다. 참고로, 나는 거의 5년째 책을 구매하지 않고 있다. 더 이상 책을 사지 않고 그냥 무조건 빌려서 본다.

작년에 내가 플라이북에서 별 5개를 준 나의 베스트 책(들)을 선정하자면,

무라카미 하루키의 ‘먼 북소리’
김윤정의 ‘작은 가게에서 진심을 배우다’
아툴 가완디의 ‘어떻게 죽을 것인가’
박지현의 ‘참 괜찮은 태도’
하재영의 ‘아무도 미워하지 않는 개의 죽음’
이영미의 ‘마녀체력’

이렇게 6권이다. 49권 중 6권이면 작년에 읽은 책의 12%에 별 5개 만점을 준건데, 너무 후하게 주긴 한 것 같지만, 개인적으론 매우 감동도 컸고, 느끼는 것도 많았고, 이 6권의 책들을 완독한 후에 뭔가 내가 더 성숙한 사람같이 느껴졌다.

몇 년 전부터 나는 죽음에 대한 책을 꽤 많이 읽었다. 나쁜 뜻에서의 죽음이 아니라, 어떻게 잘 죽을 수 있을지에 대한 고민, 그리고 내 가족과 내 죽음에 대비하려면 어떤 준비를 지금부터 하나씩 해야 하는지에 대한 건강한 고민을 요새 많이 하고 있다. 작년에 읽은 아툴 가완디의 ‘어떻게 죽을 것인가’는 이런 나에게 상당히 많은 시사점을 던져줬고, 건강한 질문과 고민을 많이 하게 했다.

그리고 작년에는 한국의 새로운 작가들을 많이 알게 됐다. 내가 운동할 때 즐겨 듣는 팟캐스트 ‘여둘톡’의 주인공 김하나와 황선우, 이들과 친한 김혼비, 엄청난 상상력의 정세랑, 생각을 많이 하게 하는 최은영, 텍스트의 힘을 강조하는 장강명 등.(존칭은 생략). 나열해 보니 장강명씨 빼곤 여성 작가분들인데, 이분들이 앞으로 한국의 소설과 비소설 분야를 리딩할 것이라고 믿는다.

시간이 없고 바빠서 책을 읽지 못 한다는 말은 세상에서 가장 한심한 변명이다.

올해도 50권의 책을 읽을 것이다.

아주 긴 하루

2023년은 모두에게 너무나 힘든 한 해였다. 창업가에겐 당연히 힘들었고, 우리 같은 투자자들에게도 힘든 한 해였다고 생각한다. 작년에 후속 투자 받은 우리 포트폴리오 회사들이 두 손으로 다 셀 수 있을 정도로 적었고, 두 손과 두 발로 셀 수 없을 정도로 많은 우리 투자사들이 후속 투자를 못 받았다. 이 중 자연스럽게 문을 닫은 회사도 많고, 우리가 능동적으로 손실 처리한 회사들도 많았다. 스트롱 뿐만 아니라 다른 VC, 그리고 이들의 포트폴리오도 우리랑 크게 다르진 않았을 것 같다. 어려움과 힘듦의 정도는 다르겠지만, 돈 없어서 춥고 배고픈 이 겨울을 따뜻하게 보낸 창업가는 그렇게 많진 않을 것이다.(따뜻하고 배부르게 사업하고 있는 분들에겐 정말로 스트롱한 존경심을 표시하고 싶다).

수년 동안 한 사람의 모든 것이었던 사업을 접어야 하거나, 가족과도 같이 정들었던 직원분들을 해고하는 건, 참으로 힘든 일이다. 내가 직접 폐업하거나 직원들을 해고하진 않았지만, 이런 일들을 너무나 많이, 너무나 자주, 너무나 가까이서 봤기 때문에 그 어려움과 고통스러움은 잘 알고 있다고 생각한다. 벤처 생태계에 있는 대부분의 이해관계자들에겐 작년이 아주 터프하기도 했지만, 이 터프함이 끝나지 않았던, 너무나 긴 한 해였을 것이다. 나에게도 터프하고 긴 한 해였는데, 창업가들에겐 얼마나 당황스러운 한 해였을지 상상만 할 수 있다.

그 와중에 내가 밤잠까지 설쳤던, 어떤 우리 창업가분의 말을 지금도 생생하게 기억하고 있다. 이분은 작년 한 해가 하루도 기억이 안 난다고 했다. 밤늦게까지 일하다가 자고, 다시 일어나서 자기 전에 했던 일을 계속하고, 또 자고, 또 일어나서 일하는 걸 반복하다 보니, 2023년 365일이 아직도 끝나지 않고 계속되고 있는 아주 긴 하루 같다고 했다. 이러니 당연히 작년에 뭘 했는지 전혀 기억이 안 나는 것이다. 나에게도 터프한 한 해였지만, 이 정도는 아니었다. 솔직히 나는 작년에 언제 내가 뭘 했는지는 생생하게 기억하고 있으니까.

이 미팅 후, 사무실의 작은 회의실에 들어가서 이분의 얼굴, 표정, 그리고 이 말을 다시 생각해 봤는데 감정이 복잡해졌다. 1년 365일을 매일 기억하면서 추억을 만들어도 인생은 짧은데, 이분의 이 긴 하루는 아직도 안 끝났고, 어쩌면 내년도 아주 긴 하루가 될지 모르는데, 나는 우리 창업가분들을 대할 때 어떤 표정을 짓고 어떤 말을 해야 할지에 대해서 아주 오랜 시간 동안 생각해 봤다. 그리고 이런 고민이 침대로 이어지면서 잠을 계속 설쳤다.

우리 모두의 하루가 너무 길지 않았으면 한다. 그리고 너무 길어서 정말 one very fucking never ending long day가 될지라도 올해에도 모두 살아남길 바란다.

The Startup Bible – 2023 정리

해마다 12월 마지막 주에는 한 해 동안 쓴 글에 대해 정리하는데, 2023년도 이제 며칠 안 남아서 이 블로그의 한 해를 정리해 본다.

2032년에 난 96개의 글을 – 이 글 포함 – 올렸는데, 이는 3.8일에 한 번씩 블로깅을 한 셈이다. 매주 월요일, 그리고 목요일 포스팅을 하니까, 포스팅 수치는 거의 같다. 긴 휴가를 가거나, 월요일과 목요일이 공휴일이면, 새 글을 잘 안 쓰기 때문에 약간의 차이는 날 수 있다. 96개의 포스팅을 읽기 위해서 The Startup Bible 블로그를 방문한 분은 오늘을 기준으로 총 224,471명이다. 월평균 18,706명, 하루평균 615명이 방문한 셈이다. 작년 대비 15% 정도 트래픽이 증가했는데, 특별한 이유는 없고, 그냥 글을 더 자주, 많이 포스팅하면 트래픽이 자연스럽게 올라가는 것 같다. 가끔 예상치 못하게 인기가 많은 글이 올라오면, 이 트래픽은 더 올라간다. 올해는 바빠서 더 자주 포스팅하고 싶다고 생각할 여유도 없어서 그냥 꾸준히 일주일에 두 번만 글을 썼다. 당분간은 이 페이스를 유지할 계획이다.

2023년도에 가장 많이 읽힌 Top 10 글은 다음과 같다:

1/ 스타트업의 지분 할당
이 글이 왜 가장 많이 읽혔는진 나도 잘 모르겠다. 실은 이 글은 내가 우리 투자사 대표들과 자주 공유하는 글인데, 그렇다고 내가 수천 명의 대표들과 이 글을 공유한 건 아니라서 이 글이 많이 읽힌 건 의외였다. 그냥 나름대로 상상해 보면, 많은 스타트업이 성장하면서 더 좋은 인력을 외부에서 영입하거나 내부에서 승진시켜야 하는 필요성을 깨닫고 있고, 이때 회사의 지분이나 스톡옵션을 어느 정도 부여해야 하는지 많이 고민하는 것 같다. 건강한 고민이고 한국의 스타트업 생태계가 올바른 방향으로 가고 있는 것 같다.

2/ 자존감과 체력
이 글은 실은 나의 원픽이다. 정신적으로 더 힘들수록 육체적으로 더 많은 운동을 하라는 조언인데, 체력이 좋아지면 자존감도 자연스럽게 올라간다. 이건 과학으로도 증명된 사실이다. 이 글을 읽는 모든 분들이 내년도 열심히 운동하시길!

3/ 재택근무, 사이드잡, 그리고 떨
올해 미국 출장을 꽤 많이 갔는데, 갈 때마다 느꼈던 재택근무의 단점에 관해서 쓴 포스팅이다. 동의하는 분들도 있었고, 강하게 동의하지 못한 분들도 있었는데, 이건 사람마다 다르고, 회사마다 다르고, 나라마다 다른 것 같다. 하지만, 나는 아직도 개인적으론 재택근무에 대해서는 매우 매우 부정적인 입장이다.

4/ 슈퍼앱의 위험
누구나 다 만들고 싶어 하는 게 모든 걸 다 해결하는 슈퍼앱이지만, 그만큼 만들기 어려운 게 슈퍼앱이기도 하다. 어떻게 보면 모든 창업가들이 쫓는 신기루 같은 개념이라고 생각하는데, 처음부터 너무 슈퍼앱이라는 허무맹랑한 목표를 잡지 말고, 아주 작은 기능에서 시작해서, 이걸 지속적으로 확장하면 궁극적으론 슈퍼앱을 만들 수 있다고 생각한다.

5/ 한국인들의 7 가지 실수
해마다 Top 10에 들어가는 스타트업바이블의 고전이다. 이 글을 쓴 지 13년이 지났는데, 아직도 매해 2,000명 이상 읽고 있다는 게 신기하다. 가장 많은 댓글이 달린 글이기도 한데 230개가 넘는 댓글이 달렸고, 나는 전부 다 읽어 봤는데 댓글들을 읽을 때마다 세상은 참 다양하고, 다양한 생각을 하는 사람들이 있다는 걸 느낀다.

6/ IRR, Multiple, 그리고 DPI
이 글은 아마도 VC들, 또는 이들에게 자금을 제공해 주는 LP들이 많이 읽지 않았겠느냐는 합리적인 의심을 해본다. 벤처 펀드를 평가할 때 중요한 지표가 IRR, Multiple, 그리고 DPI인데, 이 중 IRR과 Multiple은 허수가 많이 있고, 투자를 좀 해 본 사람들이라면 DPI라는 수치가 가장 중요하다는 걸 잘 알 것이다.

7/ B2B 이탈 방지
B2B – 특히, B2B SaaS – 제품은 개발하는 데에도 시간이 오래 걸리지만, 이걸 기업 고객들에게 판매하는 데에는 더 많은 시간이 필요하다. 이렇게 힘들게 확보한 고객사가 이탈하면 제품을 만들고 있는 스타트업엔 타격이 큰데, 이런 B2B 고객의 이탈에 대한 내 생각을 두서없이 정리해 본 글이다.

8/ 마른 수건 쥐어짜기
올해 정말 힘든 한 해였다. 마른 수건 쥐어짜듯이 비용을 줄이고, 인력도 줄이고, 주변 모든 창업가들이 피똥 싸면서 버텼다. 그런데 우리 투자사들을 보니, 마른 수건을 쥐어짜고, 또 쥐어짜는 걸 반복하면서 비용구조를 극적으로 개선 시키는 경우가 생각보다 많았다.

9/ 일인 창업팀
항상 그렇다는 건 아니지만, 일인 창업팀은 좋은 점보다는 그렇지 않은 점이 많은 것 같다는 내 개인적인 생각을 글로 정리해 봤다. 일인 창업가 팀이 혼자서 사업을 잘 못 할 것 같아서 걱정하는 게 아니라, 창업이라는 정말 외로운 길을 혼자서 오래 갈 수 있을지에 대해서 걱정하는 것이다.

10/ 벤처 혹한기의 장점
불경기는 벤처 생태계의 모든 분들에게 괴로운 시기임은 분명하지만, 예상치 못 했던 장점 또한 있다. 돈이 없기 때문에 모두 다 돈을 아끼고, 어떻게 하면 매출을 만들 수 있을지, 어떻게 하면 흑자를 만들 수 있을지, 이런 건강한 고민을 호경기 대비 훨씬 일찍, 그리고 훨씬 자주 고민하기 때문에, 불경기 때 좋은 회사가 창업될 확률은 상대적으로 높다.

이상 2023년에 가장 많이 읽힌 글 10개였다. 작년에도 이 말을 한 것 같은데, 몇 년 전만 해도 가장 많이 읽힌 10개 포스팅을 정리하다 보면, 그 전 해의 탑텐 글과 절반 이상이 겹쳤었는데, 올해는 겹치는 글이 딱 한 개밖에 없었고, 대부분 2023년도에 새로 올라온 글들이 가장 많이 읽혔다. 뭐, 이게 특별히 좋거나 나쁘다는 건 아니고 그냥 해마다 얕게 분석하면서 발견하는 이런 사실이 재미있다.

올해도 이렇게 1년 동안 쓴 글들을 분석하면서 스타트업 바이블의 2023년을 마무리해 본다.

Happy New Year everyone!

정면 돌파

나이키를 대표하는 슬로건이 Just Do It인데, 언더아머를 대표하는 슬로건은 The Only Way is Through이다. 나는 두 회사 모두 너무 좋아하고, 두 회사의 작은 주주이기도 한데, 그래도 언더아머보단 항상 나이키의 팬이긴 했다. 작년까진. 올해는 언더아머의 The Only Way is Through라는 슬로건을 거의 매일 최소 한 번씩 스스로 중얼거리면서 이 말을 뇌에 박는 노력을 해서 그런지, 올해는 나이키 보단 언더아머의 팬으로 살았고, 운동용품도 언더아머 제품을 더 많이 구매했다.

‘정면 돌파’를 뜻하는 The Only Way is Through라는 슬로건이 2023년 내 삶을 대변할 정도로 올해 나는 정말 열심히 살았다. 정면 돌파라는 말 자체는 상당히 멋있고 박력 있지만, 실제 삶과 직장에서 정면돌파하는건 굉장히 불편하고, 껄끄럽고, 누구나 하기 싫어하는, 그런 자세다. 평화주의자가 순탄한 직장생활의 표본이 됐고, 좋은 게 좋은 거라는 생각이 너무나 만연해 있는 현대 사회에서 스스로를 극도로 불편하게 만들면서 정면돌파 하는 사람들은 점점 멸종동물이 되어가고 있다. 그나마 스타트업 생태계에서는 말보단 행동으로 보여주는 사람들이 많지만, 내가 관찰한 바에 의하면 이 바닥에도 되도록 정면 돌파를 피하고 싶어 하는 사람들이 훨씬 더 많다.

나는 올해 쉬운 길을 찾아보지도 않았고, 찾더라도 이 쉬운 길을 되도록 택하지 않았다. 뭐, 솔직히 말하자면, 내가 그렇게 하고 싶었기 때문에 그랬던 게 절반이고, 어쩔 수 없이 그랬던 게 절반인데, 그래도 올해의 수많은 선택은 피해 가기보단 정면돌파를 해야겠다는 다짐의 산출물이었다.

정면 돌파의 장단점은 명확하다.

장점은, 일을 처리할 때 잔머리를 안 굴리기 때문에 머리가 덜 복잡하고, 정면 돌파 한다는 의미 자체가 올바른 일을 하는 것(doing the right thing)과 거의 동일하기 때문에 결정에 대해서 나중에 정신적으로나 양심적으로 갈등하지 않는다는 점이다. 그 어떤 일을 하든, 정면을 돌파하는 게 맞는다는 건 누구나 다 알지만, 막상 이렇게 행동하려는 용기도 없고, 이렇게 했을 때 예상되는 순간적, 그리고 단기적인 큰 스트레스와 타격 때문에 항상 피해 가는 방법을 고민하게 된다. 피해 가는 방법을 만들기 위한 잔머리에 투입되는 에너지와 체력 소모가 상당하다. 정면돌파하면 이런 쓸데없는 낭비와 복잡함이 없다.
그리고 누구나 다 정면돌파하는게 맞는다는 걸 알지만, 그렇게 하지 않았을 때, 즉, 머리와 몸이 따로 놀 때 큰 양심적 죄책감이 들면서 정신적으로 갈등하게 된다.(이게 반복되다 보면 그냥 피해 가는 게 디폴트가 되긴 하지만). 정면돌파하면 순간적으로는 괴롭고 일시적으로 큰 스트레스를 받지만, 결국 나중에 이런 어려운 결정을 한 스스로를 자랑스럽게 생각하게 된다.

단점은, 정면 돌파는 어떤 어려움을 뚫고 직진한다는 그 생각 자체가 엄청난 공포와 스트레스를 유발한다는 것이다. 돌아서 가거나, 위로 가거나, 또는 아래로 피해 가면 그 누구의 심기도 안 건드리고, 그 누구와도 껄끄러워지지 않고, 그냥 좋은 게 좋은 데로 일을 처리할 수 있다. 그 누구도 굳이 문제를 똑바로 직시하면서 정면돌파하고 싶지 않다. 결국 올바른 방법으로 일을 처리하기 위해서 정면돌파하면 단기적으론 여기저기서 문제들이 터지고, 이 문제들을 해결하기 위해서 계속 정면돌파하다보면 죽을 것 같은 스트레스가 생긴다. 하지만, 이 죽을 것 같은 괴로움도 그렇게 오래 지속되지 않고, 결국엔 최선의 결과를 만들 수 있다고 나는 장담한다.

지금은 몸과 마음이 상대적으로 편하지만 – 실은 몸은 편하지만, 마음은 오히려 나중에 올 더 큰 문제를 잘 알고 있기에 더 불편하다 – 나중에 훨씬 더 불편한 상황을 맞닥뜨리기보단, 그냥 지금 몸과 마음이 불편해도 문제가 더 커지기 전에 바로바로 해결해야 한다는 건 누구나 다 알고 있다. 그런데 우리의 관성 때문인지, 우린 대부분 항상 이와 반대의 결정을 하고 문제를 피해서 반대 방향으로 간다.

이럴 때일수록 정면 돌파를 나는 항상 권장한다. 위에서 이야기 한 대로 정면돌파하면 순간적으로는 괴롭고 일시적으로 큰 스트레스를 받지만, 결국 나중에 이런 어려운 결정을 한 스스로를 자랑스럽게 생각하게 된다. 다른 분들은 모르겠지만, 나는 항상 이런 경험을 했다.

The Only Way is Through. 유일한 길은 정면 돌파, 진짜로 이거 하나밖에 없다.