failure

허락된 실패

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나는 2000년도 초반부터 사회생활을 시작했고, 스트롱벤처스를 시작하기 전에 4개의 다른 회사에서 근무했고, 이 회사에서 좋은 상사들과 함께 일한걸 자랑스럽고 고맙게 생각한다. 인성도 모두 좋은 분들이었지만, 내가 가장 감사하게 생각하는 부분은 모두 ‘말’과 ‘생각’ 보다는 ‘실행’의 중요성을 잘 알고 있었고, 이 부분을 부하/동료직원들한테 많이 강조했다는 점이다.

실은, 벤처기업이나 대기업이나 미래는 모두 불투명하다. 새로운 일을 시작하면 한 번도 해본 적이 없기 때문에 당연히 여러 가지 가설을 세운 후, 일단 해보는 게 중요한데, 이런 점은 익숙한 일에도 적용된다. 일을 더 잘 하는 사람은, 아무리 수십 년 동안 같은 방식으로 해오던 일이라도, 항상 더 빠르고, 더 싸고, 더 효율적으로 처리할 수 있는 새로운 방법을 연구하기 때문에, 이 또한 여러 가지 가설을 세우고 일단 해보는 게 중요하다. 이런 이유로 회사가 발전하려면, 다양한 시도를 해봐야 하고, 이러한 시도를 해보는 과정에서 어쩔 수 없이 많은 실패를 할 수밖에 없다. 실은 웬만한 회사의 임원들은 “실패를 많이 해야지 더 빨리 배울 수 있다”라는 말을 입에는 달고 살지만, 실제 행동은 이와는 반대로 한다. 누군가 실수를 하면, 이게 자기가 담당하는 부서의 실적에 악영향을 미치진 않을까, 승진이 늦어지지 않을까 등의 걱정을 먼저 하면서 실수를 응징한다. 그리고 그냥 하던 대로 하고, 발전은 없어도 되니까, 그냥 실수나 하지 않게 적당히 벌리면서 일하라는 말을 많이 한다.

나는 실리콘밸리의 보안/인증 스타트업 ValiCert에서 첫 사회생활을 시작했다. 오래전에 다른 회사에 인수됐는데, 내가 조인하기 몇 개월 전에 IPO를 했고, 아직 1차 벤처 거품이 터지기 전이어서 분위기가 엄청 좋은 회사였다. 입사 첫 주에 내 보스가 나한테 다음과 같은 말을 해줬다. “Kihong. 하고 싶은 일이 있으면 그냥 내 허락이나 지시를 기다리지 말고, 그냥 해봐. 그게 뭐든지 상관없으니까. 해서 잘 안돼도 상관없어. 대신, 같은 실수는 하지 말도록. I give you my permission to fail.”

Permission to fail. 실패 허가 정도로 번역할 수 있는데, 실은 당시에 나는 이 말의 정확한 뜻을 몰랐다. 성공해도 모자랄 판에 보스라는 녀석이 실패를 권장하는 거 같아서 기분이 이상했다. 하지만, 이젠 이 말이 얼마나 파워풀한지, 그리고 이런 생각을 하는 매니저들이 그렇지 않은 매니저에 비교해서 얼마나 월등하게 일을 잘 하는지 매일 느끼고 있다. 실은 한국에서는 대기업이든 스타트업이든, 부하직원들한테 이 permission to fail을 주는 사람이 별로 없다. 입으로는 다 실패는 좋고, 실패로부터 배워야 한다는 말을 번드르르하게 하지만, 막상 실패하면 엄청난 손가락질과 비난을 한다.

하지만 가끔 정말로 실패를 허락하고, 더 나아가서는 실패를 권장하는 사람들이 있다. 일 잘하는 보스들이 다 여기에 속한다. 이들은 부하직원들한테 스스로의 매니저가 되라고 하고, 새로운 일을 시도해보고 싶으면 그냥 바로 해보라고 한다. 물론, 그렇게 해서 실패하면 보스가 다 책임을 지지만, 이렇게 실패를 허락받은 부하직원들도 그런 보스를 실망하게 하지 않기 위해 엄청 열심히 일해서 성공시킨다.

결과는 모두가 발전하고, 모두가 서로를 존중하고 책임의식이 강한 문화의 회사가 만들어진다.

광고 비즈니스모델에 대해

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나는 일주일에 2번씩, 규칙적으로 글을 쓴다. 내 블로그를 꾸준히 읽은 분 중, 작년부터 글 중간과 끝에 지저분한 구글 애드가 갑자기 나타났고, 이게 또 최근에 다 없어졌다는 걸 눈치채신 분이 있을 것이다. 엄청난 트래픽이 있는 건 아니지만, 꾸준한 방문자가 있고, 구글애드를 블로그에 붙이면 나 같은 캐주얼 블로거들이 얼마큼 벌 수 있는지 직접 테스트해보고 싶었다. 실은 다양한 방법을 사용해서 구글애드를 최적화할 수 있는데, 나는 그냥 코드만 붙여놓고, 한 1년을 돌려봤다. 솔직히 나쁘진 않았다. 아주 많이 버는 달은 거의 1백만 원의 광고매출이 발생했고, 스타벅스 커피는 이걸로 맘껏 사 먹을 수 있어서 좋았는데, 그렇다고 여기서 월 수천만 원의 광고 매출이 발생하진 않았고, 애매하게 버는 돈에 비해, 블로그를 읽는 독자의 사용자 경험은 상당히 지저분해졌다. 그래서 며칠 전에 구글 애드센스 광고를 다 내렸는데, 블로그 로딩 속도도 빨라졌고, 읽는 경험도 좋아졌다. 물론, 매달 몇십 만 원의 돈을 이젠 못 벌고 있지만, 어차피 내가 블로그로 먹고 사는 게 아니기 때문에 상관없다.

그런데, 이런 상황에 놓여 고민하는 스타트업도 상당히 많을 것이라는 생각을 한다. 괜찮은 제품을 만들어서 어느 정도의 사용자를 확보했는데, 투자받은 돈은 떨어져 가고, 확실한 비즈니스 모델을 아직 못 만들어서, 추가 투자유치가 힘들어 매일 밤잠 설치면서 고민하는 대표를 나는 자주 본다. 절대적인 트래픽에 의존하는 비즈니스가 아니고, 사용자가 적어도 이 소수의 사용자가 돈을 많이 지급할만한 그런 서비스를 우리가 팔고 있다면, 트래픽에 신경 쓰지 않고, 서비스를 계속 개선해서 인당 매출을 늘리면 된다. 그런데, 이와 반대로 굳이 돈을 내야 하는 서비스가 아니라면, 주로 무료로 제공해서 절대적인 트래픽을 키우고, 광고로 돈을 번다. 이런 비즈니스를 운영하고 있다면, 위에서 내가 하던 고민을 심각하게 해야 한다.

주 비즈니스모델이 광고이고, 평균 이상의 트래픽이 나오지만, 그렇다고 폭발적으로 방문자나 사용자가 증가하지 않는 비즈니스가 광고를 노출하면 – 특히, 자체적으로 수주한 광고가 아니라 구글 애드센스라면 – 빠져나오기 힘든 어정쩡한 구멍에 빠지는 경우가 많다. 트래픽이 있기 때문에 광고 수익이 발생은 하지만, 월 수백만 원 수준이라서 이걸로 먹고 살 순 없다. 그리고 더 심각한 건, 이로 인해 그나마 있는 유저들의 사용자 경험을 심각하게 해칠 수 있다는 점이다. 다시 쉽게 설명하자면, 매출도 별로고, 트래픽도 별로인 그런 서비스를 운영하게 되는데, 투자자가 보기엔 이런 서비스는 최악이다.

오히려 매출은 하나도 없지만, 트래픽과 사용도가 폭발적으로 성장하는 비즈니스, 또는 트래픽과 사용자 수는 약하지만, 유저당 지출이 엄청나게 높아서 매출이 높은 비즈니스를 투자자들은 선호한다. 이것도 저것도 아니고, 매출이나 유저수나 그냥 적당한 서비스라면, 근근이 먹고살 순 있지만, VC 투자는 쉽지 않다. 물론, 근근이 먹고 사는 비즈니스가 망하는 비즈니스보단 훨씬 낫고, 이 상황까지 오기 위해 매일 피똥 쌌지만, 그래도 투자자들이 찾는 그런 비즈니스는 아니다.

그래서 광고가 주 매출 원인 비즈니스를 운영하는 대표님들한테 내가 항상 충고하는 건, 광고 비즈니스 모델을 가볍게 검증하는 건 좋지만, 트래픽이 없어서 이로 인한 매출이 큰 의미가 없다면, 그냥 비즈니스 모델 붙이지 말고 계속 성장 모드로 가라고 한다. 잘못하면 그동안 힘들게 모았던, 별로 없는 기존 사용자들도 짜증 나서 이탈하는 위기상황이 발생할 수도 있다. 비즈니스 모델 개발에 투자할 자원을 성장에 집중하면, 더 빨리 성장할 수 있고, 그 이후에 비즈니스 모델을 붙이면 훨씬 더 폭발적인 매출 증가가 일어날 수 있다고 생각한다.

실수하지 않는 삶

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얼마 전에 뉴욕의 큰 헤지펀드 회사에서 근무하는 친구랑 잠깐 통화 하다가 암호화 화폐 이야기로 대화가 흘렀다. 아직 큰 기관들은 비트코인이나 다른 코인에 본격적인 투자를 시작하지 않고 있지만, 모두 다 이 분야를 예의주시하고 있고, 규제와 법이 조금 제도화되고, 정부의 정책이 구체화되면 꽤 큰 기관들의 돈이 암호화 화폐 시장에 투자될 거라는 이야기를 이 친구가 해줬다. 그래서 나는 이 친구한테 그러면 남들이 다 기다리고 있을 때 너희 회사에서 먼저 대량 투자하면 남들보다 훨씬 더 좋은 실적을 낼 수 있지 않냐고 물어봤다.

이 친구는 그렇게도 할 수 있고, 잘 되면 좋지만, 잘 안 될 수도 있기 때문에, 굳이 본인이 그런 리스크를 질 필요는 없다고 했다. 그리고 이런 큰 조직에서 잘 살아남고, 승진하기 위해서는 홈런을 치기보다는 그냥 삼진 아웃만 안 되면 된다고 하면서, 본인의 생존 전략은 잘 하는 거 보다는 실수만 안 하는 거라고 했다. 어차피 자기 회사도 아니고, 월급 받는데, 잘 하면 회사 오너가 부자 되는 거고, 못 하면 본인이 욕먹거나 짤리니까, 그냥 튀는 행동 하지 않고, 적당히 눈치 보면서, 실수만 안 하면서 회사 생활하다가 적당한 시기에 다른 회사로 더 높은 연봉 받고 이직하면 된다는 생각을 하는 거 같다.

뭐, 남의 회사 생활과 생각에 대해서 내가 왈가왈부할 수도 없고, 하기도 싫다. 그리고 나도 월급쟁이 생활을 하면 어쩌면 이런 생각을 하고, 이렇게 직장 생활을 하고 있을 수도 있다. 그래도 나는 짧은 시간 동안 직장 생활을 했지만, 이런 태도를 갖고 일하진 않았다. 마치 내 회사라고 생각하면서, 조용히 실수하지 않으면서 살기보다는, 가능하면 홈런을 칠 방법을 찾으면서 새로운 시도를 많이 했다. 실은 위에서 말한 내 친구의 생각과 태도에서 나는 왜 오너와 월급쟁이 사이에서 갈등이 발생하는지, 그 이유를 찾을 수 있었다. 그리고 한국 공무원들이 모두 이런 태도로 일하니까, 제대로 진행되는 일이 없다는 생각도 해봤다.

VC에도 이런 게 적용될까? 어떤 VC는 투자금 손실을 최소화하는 전략으로 투자를 하고, 어떤 VC는 손실은 당연히 발생하니, 모든 손실을 커버할 수 있는 홈런의 확률을 극대화하는 전략으로 투자를 한다. 맞고 틀린 건 없지만, 내 경험에 의하면, 실수하지 않고 손실을 최소화하는 전략은 VC 투자랑 잘 맞지 않는 거 같다. 오히려 PE나 전통적인 주식 투자에 맞는 전략이 아닐까 싶다. 이래서 그런지 대부분의 성공한 VC의 포트폴리오를 보면, 성공한 투자사보다는 실패한 투자사가 수적으로 훨씬 많다. 하지만, 잘 된 회사들의 성공 배수가 어마무시하기 때문에 다수의 실패한 투자사의 손실은 재무제표에서는 소수점으로 보인다.

인생에도 이런 원칙이 적용되는 거 같다. 그냥 실수하지 않고 사는 사람은 대부분 뭔가 새로운 걸 잘 시도하지 않지만, 항상 새로운 걸 시도하는 사람들은 많이 실수한다. 하지만, 운이 따르면 엄청나게 성공하는 것도 이런 실수를 많이 하는 사람들이다.

모험

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직업을 대하는 태도의 경우, 내 주변 사람들과 내가 많이 다른 건, 나는 내가 하는 일을 즐긴다는 점이다. 실은, 나도 어떻게 하다가 VC를 하고 있는지 신기한데, 다른 건 잘 모르겠지만, 인생에서 중요한 시점마다 큰 모험을 했기 때문에 내가 즐기는 이 일을 할 수 있게 된 거 같다.

2008년 1월 나는 필라델피아에 있는 워튼스쿨에서 MBA 1학년 1학기를 마쳤다. 실은 생각보다 수업도 어려웠고, 프로그램도 학비가 아깝다는 생각이 들 정도로 나한테는 큰 도움이나 영감을 주지 못 했다. 그리고 학교에 다니는 동안 계속 뮤직쉐이크의 미국 일을 도와주면서 뭔가 내 인생의 기회가 왔고, 이걸 이번에 잡지 못하면 나는 평생 후회할 거라는 두려움에 휩싸였다. 그리고 얼마 후 2008년 2월에 나는 학교를 그만두고 LA로 와서, 미래가 불확실했지만 그래도 그 어려움과 불확실함을 남이 아닌 내가 컨트롤 할 수 있는 길을 택했다. 하지만, 2009년 자금줄이 마르면서, 1년을 무급으로 일했다. 다시 학교로 갈 수 있는 옵션도 있었고, 실은 당장 다른 회사에 취직할 수도 있었다. 그래도 난 내가 시작한 걸 한번 마무리 지어 보고 싶었다. 큰 모험이었지만, 내가 잘하면 결과가 좋을 것이고, 못 하면 결과는 나쁠 것이기 때문에, 실은 이건 무모한 모험이라기보단 계산된 모험이라고 하는 게 맞을 것이다.

2012년까지 뮤직쉐이크를 운영했는데, 이후에 몇 가지 커리어 옵션이 있었다. 하지만, 나는 다시 한번 모험을 해보기로 했다. 지금까지의 경험과 배움을 바탕으로 한국 스타트업에 투자해서 이들의 글로벌 시장 확장을 도와줄 수 있는 작은 펀드를 만들기로 했다. 펀드를 만드는 건 내가 예상했던 거 보다 훨씬 더 어렵고 시간이 오래 걸렸지만, 많은 분의 도움으로 잘 시작해서 좋은 회사에 투자할 수 있었다. 이후 규모가 조금 더 큰 두 번째 펀드도 결성했고, 앞으로 또 어떤 게 될진 모르겠지만, 우린 계속 모험을 하면서 나가지 않을까 싶다.

이렇게, 적절한 시기에 감행한 큰 모험들이 차곡차곡 쌓여서 현재 내가 즐기고 있는 일을 하고 있는 거 같다. 당시 이런 모험이 없었다면, 솔직히 지금 나는 뭘 하고 있을지 잘 모르겠다.

우리가 투자한 모든 회사와 팀도 나와 같은 이야기가 최소 하나씩은 있을 것이다. 안전한 길을 가고 있다가, 인생의 어느 시점에 이들은 모험하기로 결심했을 것이다. 실은 이렇게 하면서 주위의 격려나 부러움보다는 질타와 손가락질을 더 많이 받았을 것이고, 아직도 걱정스러운 눈으로 “밥은 먹고 다니니?”라는 질문을 매일 받는 분들이 있을 것이다. 모험을 한 다는 건, 누가 시키지도 않았는데 우리 어깨 위에 스스로 더 많은 짐을 실으면서, 안 받아도 되는 스트레스로 자신의 몸을 과부하 시키는 거다. 실은 조금 미친 짓이다. 하지만, 이들은 살면서 지금까지 축적한 기술, 지식, 인맥, 그리고 운이 잘 합쳐지면 언젠가는 더 큰 보상을 맛볼 수 있다는 믿음을 갖고 있고, 자신의 인생을 설계하고 책임질 수 있다는 큰 비전에 의해서 움직이기 때문에 이런 모험을 한다. 물론, 이런 시도는 대부분 무모한 도전으로 끝날 확률이 더 높지만, 이런 모험을 할 때야 말로 우리는 우리 앞에 놓인 무한한 가능성을 발견하게 된다.

결과만 봐서는 실패와 성공은 하늘과 땅 차이다. 실패는 좋지 않은 결과고, 성공은 좋은 결과다. 하지만, 모험이 우리에게 주는 설렘, 흥분, 그리고 가능성은 실패와 성공을 초월한 그 이상의 정신상태를 우리에게 선사한다.

미숙함

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처음 창업하는 분이나, 몇 번 해 본 분이나, 투자자를 만나면 흔히 듣는 말이 있다. 바로, 경험이 없고, 너무 모르고, 미숙하다는 이야기다. 실은, 나도 창업가들한테 미숙하다는 이야기를 자주 했던 거 같다. 내가 보기엔 말도 안 되고, 절대로 성공할 수 없을 거 같은 비즈니스를 하겠다는 젊은 창업가들한테 이런 말을 많이 했다.

그런데 나도 경험이 조금씩 생기고, 내가 미숙하다고 했던 팀이 상상치 못한 방향에서 큰 비즈니스를 만드는걸 여러 번 보면서 요새 드는 생각은, 이 미숙함이야말로 창업가의 가장 큰 자산이자 에너지의 근원이 아닌가 싶다. 어떻게 보면, 멍청할 정도로 순진하고 미숙한 창업가들이야말로 그 누구도 상상할 수 없던 새로운 방식으로, 수십 년 동안 바뀌지 않거나 풀리지 않은 문제를 해결할 가능성이 가장 높다.

실은 우리가 아는 모든 기존 산업에서는 나이와 성공의 확률이 선형적으로 같이 커진다. 즉, 대기업에 입사해서, 큰 사고 안 치면, 나이가 들수록 위치는 높아지고, 이게 경험으로 자연스럽게 전환된다. 시간이 흐르면, 나이를 먹으면서, 지위가 높아지고, 경험이 많아지고, 성공의 확률은 높아진다. 대기업 먹이사슬의 꼭대기를 보면, 수십 년 동안 이 회사에서 경험을 축적하면서 승진한 나이 드신 분들이 대부분이다. 물론, 예외도 있지만.

하지만, 스타트업은 좀 다르다. 여기는 나이와 성공의 상관관계가 거의 없는 유일한 세상이다. 한국만 봐도, 스타트업 먹이사슬 꼭대기에는 경험이 없는 ‘미숙한’ 젊은 친구들이 많다. 경험 많은 사람들에게는 너무나 당연하고, ‘원래 그런 거’에 대해서 미숙한 창업가는 모든 걸 의심하고 질문한다. 이들은 경험이 없기 때문에 전통적이고 당연한 사고방식에 찌들지 않았고, 미숙하기 때문에 과거의 방식을 탈피하려고 노력한다. 물론, 힘든 과정이고, 이 과정에서 대부분 실패하지만, 운이 억세게 좋으면 그 누구도 찾지 못 했던, 완전히 새로운 해답을 찾는다.

헨리 포드가 말했다 “Most people spend more time and energy going around problems than in trying to solve them(많은 사람이 문제를 해결하기보다는, 문제를 돌아가는데/비껴가는데 시간과 에너지를 소비하고 있다)”. 나이 많고 경험이 많은 사람은 대부분 문제를 돌아가려고 하지만, 미숙하고 경험이 없는 사람들은 문제를 직접 해결하려고 한다. 그만큼 에너지가 많고, 낡은 사상에 물들여 있지 않기 때문이다.

그렇다고 이 미숙한 사고방식을 모든 분야에 적용한다고 무조건 큰 비즈니스가 되는 건 아니다. 단순히 ‘xx를 위한 우버’ 또는 ‘xx를 위한 에어비앤비’가 아닌, 부동산, 헬스케어, 공공, 운송 등 오랫동안 변화가 없던 산업에 이런 생각을 적용하면 완전히 새로운 해답을 찾을 확률이 높다. 물론, 그만큼 힘들다. 수십 년 또는 수백 년 동안 바뀌지 않았기 때문에, 변화의 기회를 찾으려면 정말 많은 산과 강을 넘어야 하지만, 하게 된다면 그 보상은 어마어마할 것이다.

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