이 공간을 통해서도 과거에 몇 번 글을 쓴 적이 있는데, 내가 2012년에 스트롱을 시작하고 첫 2년 동안 투자자로서 가장 스트레스를 많이 받았던 건, 우리가 투자한 회사의 창업가보다 내가 그 사업에 대해서 더 많이 알고, 내가 그 사업을 하면 더 잘할 수 있을 것 같은데, 대표가 항상 내 생각과 말과 다르게 생각하고 행동할 때였다. 아마도 이걸 보면 공감하는 투자자들이 꽤 있을 것이다.

예를 들면, B2C를 해야 하는데 B2B를 하고 있거나, 아주 좁고 깊게 시장을 공략해야 하는데 넓고 얕게 공략하거나, 싸게 많이 팔아야 하는데 비싸게 적게 팔고 있거나, 뭐, 이런 것부터, 제품을 만드는 방법, 펀딩 전략, 채용 전략 등과 같은 중, 장기적인 회사의 방향에 대해서 하나부터 열까지 내가 동의하지 못하는 경우가 지금도 많지만, VC 초창기 시절에는 투자하는 회사마다 이런 갈등이 있었다. 지금 생각해 보면, 그땐 나는 VC가 아니라 VC 흉내를 내는 거였는데, 하루 종일 일하고 집에 와서 침대에 누우면, 엄청난 고민과 스트레스 때문에 잠을 설쳤는데, “왜 저분은 사업을 저렇게 할까? 내가 하면 훨씬 더 잘할 수 있을 것 같은데 왜 내 말을 안 들을까?”와 같은 생각을 하면서 참 괴로웠다.

그런데, 더 많은 회사에 투자하고, 훨씬 더 많은 창업가들을 만나면서 이 부분에 대한 생각이 완전히 바뀌었다. 그리고 다행히도, 점점 더 시간이 지나면서 내가 VC 초창기에 스트레스받았던 이런 고민이 쓸데없고, 시간이 지나면서 내가 완전히 틀렸다는 게 점점 더 증명되고 있어서 다행이다.

시간이 지나면서 우리가 과거에 투자한 회사들의 실적과 결과가 조금씩 명확해지고 있는데, 잘되고 있는 회사들은 실은 내가 주장했던 이 회사들이 가야 하는 방향과 취해야 하는 전략과는 완전히 다른 방법으로 사업을 하는 회사들이 훨씬 더 많다. 즉, 내가 창업가들에게 “사업은 이렇게 해야 한다.”라고 훈수했던 내용과 완전히 다른, 창업가들이 주장한 방식으로 사업한 회사들이 잘 되고 있다. 내가 주장했던 방식으로 사업을 했다면, 아마도 망했을 것이다. 이와 반대로, 내가 너무 세게 주장해서, 내 말을 듣고 본인의 의지와는 다르게 사업했던 창업가들은 지금은 회사가 망했거나 잘 못 하고 있다. 나 때문에 사업이 잘 안됐다고 할 것까진 아니지만, 그래도 이분들이 내 말은 무시하고, 본인이 생각하는 대로만 사업을 했다면, 어쩌면 더 잘 할텐데라는 생각을 요새 가끔 한다.

내가 맞을 확률보단, 틀릴 확률이 훨씬 높다는 걸 직접 몸으로 체험하면서 요새 나는 내가 창업가들보다 사업을 더 잘 한다는 틀린 믿음으로 인한 고민을 잘 안 하고, 스트레스도 거의 안 받는다. 이건 생각해 보면 너무 당연한 건데, 나는 VC 초반에는 정말 아마추어 같은 생각을 했던 것 같다. 나 같이 수백 개 회사에 투자해서 한 회사에 대해 진지하게 고민하고 생각하는 시간이 짧고 얕은 초기 VC가 어떻게 1년 365일, 하루 24시간 한가지 사업과 제품에 대해서만 고민하는 창업가보다 그 사업을 더 잘 알거나, 잘할 수가 있겠는가? 솔직히 과거에 내가 몇몇 대표님들에게 “나 같으면 그렇게 안 할 것 같은데요” , “그 사업은 이렇게 해야죠” 등의 발언을 했던 걸 생각해 보면 얼굴이 약간 화끈거린다.

그래서 어느 순간부터 나는 선을 명확하게 긋기 시작했다. 나는 사업을 운영하는 사람이 아니라 그 사업을 운영하는 믿을만한 창업가들에게 투자하고 이들을 응원하는 사람이라는 선을. 흑백논리로 따져보면 이건 네 사업이지, 내 사업이 아니라는 사고다. 그리고 이렇게 선을 명확하게 그으니까 긍정적인 일들이 생기고 있다. 일단, 내 스트레스 관리 차원에서 너무 좋다. 투자한 회사 대표가 사업을 잘 못 해도, 내가 할 수 있는 건 많이 없다고 명확하게 구분하니까 스트레스를 잘 안 받는다. 그리고, 내가 창업가들보다 사업을 못하는 게 명백하기 때문에, 내가 하는 이야기를 그들이 듣지 않아도 스트레스가 없다. 이런 생각으로 창업가들을 대하다 보니, 서로 웃는 얼굴로 할 말을 편안하게 할 수 있고, professional 한 관계가 오래 유지되는 걸 요새 직접 경험하고 있다.

주주총회나 이사회에 가보면, 아직도 내가 투자한 회사의 대표보다 내가 사업을 더 잘할 수 있고, 시장을 더 잘 알고, 제품을 더 잘 만들 수 있다고 생각하는 VC가 있는데, 이들에게 같은 조언을 드리고 싶다. 투자자와 창업가 사이에는 명확한 선이 있고, 그 선을 되도록 넘지 않길 바란다. 왜냐하면, VC가 창업가보다 사업을 더 잘 알고, 잘할 수 있다는 생각은 100% 착각이기 때문이다.