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정면 돌파

나이키를 대표하는 슬로건이 Just Do It인데, 언더아머를 대표하는 슬로건은 The Only Way is Through이다. 나는 두 회사 모두 너무 좋아하고, 두 회사의 작은 주주이기도 한데, 그래도 언더아머보단 항상 나이키의 팬이긴 했다. 작년까진. 올해는 언더아머의 The Only Way is Through라는 슬로건을 거의 매일 최소 한 번씩 스스로 중얼거리면서 이 말을 뇌에 박는 노력을 해서 그런지, 올해는 나이키 보단 언더아머의 팬으로 살았고, 운동용품도 언더아머 제품을 더 많이 구매했다.

‘정면 돌파’를 뜻하는 The Only Way is Through라는 슬로건이 2023년 내 삶을 대변할 정도로 올해 나는 정말 열심히 살았다. 정면 돌파라는 말 자체는 상당히 멋있고 박력 있지만, 실제 삶과 직장에서 정면돌파하는건 굉장히 불편하고, 껄끄럽고, 누구나 하기 싫어하는, 그런 자세다. 평화주의자가 순탄한 직장생활의 표본이 됐고, 좋은 게 좋은 거라는 생각이 너무나 만연해 있는 현대 사회에서 스스로를 극도로 불편하게 만들면서 정면돌파 하는 사람들은 점점 멸종동물이 되어가고 있다. 그나마 스타트업 생태계에서는 말보단 행동으로 보여주는 사람들이 많지만, 내가 관찰한 바에 의하면 이 바닥에도 되도록 정면 돌파를 피하고 싶어 하는 사람들이 훨씬 더 많다.

나는 올해 쉬운 길을 찾아보지도 않았고, 찾더라도 이 쉬운 길을 되도록 택하지 않았다. 뭐, 솔직히 말하자면, 내가 그렇게 하고 싶었기 때문에 그랬던 게 절반이고, 어쩔 수 없이 그랬던 게 절반인데, 그래도 올해의 수많은 선택은 피해 가기보단 정면돌파를 해야겠다는 다짐의 산출물이었다.

정면 돌파의 장단점은 명확하다.

장점은, 일을 처리할 때 잔머리를 안 굴리기 때문에 머리가 덜 복잡하고, 정면 돌파 한다는 의미 자체가 올바른 일을 하는 것(doing the right thing)과 거의 동일하기 때문에 결정에 대해서 나중에 정신적으로나 양심적으로 갈등하지 않는다는 점이다. 그 어떤 일을 하든, 정면을 돌파하는 게 맞는다는 건 누구나 다 알지만, 막상 이렇게 행동하려는 용기도 없고, 이렇게 했을 때 예상되는 순간적, 그리고 단기적인 큰 스트레스와 타격 때문에 항상 피해 가는 방법을 고민하게 된다. 피해 가는 방법을 만들기 위한 잔머리에 투입되는 에너지와 체력 소모가 상당하다. 정면돌파하면 이런 쓸데없는 낭비와 복잡함이 없다.
그리고 누구나 다 정면돌파하는게 맞는다는 걸 알지만, 그렇게 하지 않았을 때, 즉, 머리와 몸이 따로 놀 때 큰 양심적 죄책감이 들면서 정신적으로 갈등하게 된다.(이게 반복되다 보면 그냥 피해 가는 게 디폴트가 되긴 하지만). 정면돌파하면 순간적으로는 괴롭고 일시적으로 큰 스트레스를 받지만, 결국 나중에 이런 어려운 결정을 한 스스로를 자랑스럽게 생각하게 된다.

단점은, 정면 돌파는 어떤 어려움을 뚫고 직진한다는 그 생각 자체가 엄청난 공포와 스트레스를 유발한다는 것이다. 돌아서 가거나, 위로 가거나, 또는 아래로 피해 가면 그 누구의 심기도 안 건드리고, 그 누구와도 껄끄러워지지 않고, 그냥 좋은 게 좋은 데로 일을 처리할 수 있다. 그 누구도 굳이 문제를 똑바로 직시하면서 정면돌파하고 싶지 않다. 결국 올바른 방법으로 일을 처리하기 위해서 정면돌파하면 단기적으론 여기저기서 문제들이 터지고, 이 문제들을 해결하기 위해서 계속 정면돌파하다보면 죽을 것 같은 스트레스가 생긴다. 하지만, 이 죽을 것 같은 괴로움도 그렇게 오래 지속되지 않고, 결국엔 최선의 결과를 만들 수 있다고 나는 장담한다.

지금은 몸과 마음이 상대적으로 편하지만 – 실은 몸은 편하지만, 마음은 오히려 나중에 올 더 큰 문제를 잘 알고 있기에 더 불편하다 – 나중에 훨씬 더 불편한 상황을 맞닥뜨리기보단, 그냥 지금 몸과 마음이 불편해도 문제가 더 커지기 전에 바로바로 해결해야 한다는 건 누구나 다 알고 있다. 그런데 우리의 관성 때문인지, 우린 대부분 항상 이와 반대의 결정을 하고 문제를 피해서 반대 방향으로 간다.

이럴 때일수록 정면 돌파를 나는 항상 권장한다. 위에서 이야기 한 대로 정면돌파하면 순간적으로는 괴롭고 일시적으로 큰 스트레스를 받지만, 결국 나중에 이런 어려운 결정을 한 스스로를 자랑스럽게 생각하게 된다. 다른 분들은 모르겠지만, 나는 항상 이런 경험을 했다.

The Only Way is Through. 유일한 길은 정면 돌파, 진짜로 이거 하나밖에 없다.

미래를 예측하지 말자

투자와 관련해서 다른 분들과 이야기할 때 초기 투자만 하는 우리가 많이 받는 질문 중 하나는 어떻게 미래를 예측해서 투자하냐이다. 우리가 워낙 초기에 집중하는 편이고, 많은 경우 제대로 된 제품도 없고, 비즈니스 모델도 없고, 시장도 불투명한 단계인데, 이 중 잘 된 회사들을 보면 몇 년 만에 엄청난 제품을 만들어서 돈을 많이 벌고 있는 누구나 다 아는 국민 브랜드가 된 곳들이 많아서 이런 질문을 하는 것 같다. 물론, 이렇게 큰 사업이 된 회사는 우리 전체 투자사 중 극히 소수이고, 대부분은 잘 안되고 있거나 조용히 사라진 경우가 훨씬 많다.

이제 시작하는 회사에 투자했는데, 이 회사가 몇 년 뒤에 한국을 대표하는 브랜드를 만들었다면, 나라도 이 회사에 투자한 초기 VC에게 똑같은 질문을 했을 것이다. “도대체 이 회사가 잘될 것이라는 걸 어떻게 알고 투자했냐?” , “그런 미래를 어떻게 상상하고 예측했냐?”와 비슷한 질문을 했을 것이다. 그런데 이런 질문을 받으면 내가 제일 당황스럽고 곤란해진다. 왜냐하면 나도 이 회사가 이렇게 잘될 거라는 걸 전혀 상상하지 못했고, 전혀 상상하지 못했기 때문에 미래를 예측하긴커녕, 있는 데이터도 제대로 소화하지 못하고 투자를 집행했기 때문이다.

지금도 그런 말을 많이 하는데, 내가 투자를 시작할 때 자주 들었던 게 벤처 투자는 과학이라기보단 예술의 영역에 가깝다는 말이다. 아마도 이 말은 초기 투자의 설명에 꽤 적합하지 않을까 생각한다. 실은 단계와는 무관하게 벤처 투자는 어느 정도는 예술의 영역에 가까운데 이게 초기 투자일수록 예술에 가깝고, 후속 투자일수록 과학에 가깝다. 초기 투자는 정량화할 수 있는 수치보단 정성적인 요소와 감에 많이 의존할 수밖에 없기 때문에 이런 생각을 하게 된 것 같고, 스타트업을 하는 것 자체가 똑똑한 사람들이 무에서 유를 만들어가는 과정인데, 이 과정에서 우리가 상상할 수 있는 모든 안 좋은 일들이 발생할 수 있고, 상상도 못 하는 일들도 자주 발생하기 때문에 인간이 예측할 수 있는 범위를 그냥 벗어날 수밖에 없다.

그래서 우린 일찌감치 제품이 어떻게 진화할지, 시장이 어떻게 변할지, 고객이 어떤 행동을 할지, 즉 미래를 예측하는 걸 포기했다. 대신, 우리가 상상할 수 없는 다양한 사건과 사고가 터지고 이에 따라 스타트업의 내부, 외부 환경이 지속적으로 바뀔 때, 이런 어려움과 변화에 대해서 이 창업가가 어떤 식으로 반응할지를 예측해 보려고 노력한다. 인간이라는 게 참 복잡한 동물이라서 이런 사람의 행동과 태도를 예측하기도 매우 어렵지만 미래를 예측하는 것 보단 난이도가 떨어진다고 생각한다. 창업가와 계속 대화하면서 교류하고, 이 사람의 작은 것들을 관찰하다 보면, 그래도 이분이 특정 상황에서 어떻게 반응하는지 잘 알게 된다. 이런 것들을 기반으로 우린 미래를 예측하기보단 이 창업가가 어떤 사람이고, 이 사람이 다양한 내,외부 자극에 어떻게 대응하고 반응할지를 예측해 본다.

그리고 우리가 미래를 예측할 필요가 없는 게, 미래는 오히려 똑똑한 사람들이 예측하면 되는데, 창업가들이 투자자들보다 훨씬 똑똑한 사람들이라서 이분들이 미래는 알아서 잘 예측한다. 내가 아는 대부분의 투자자들은굉장히 똑똑하지만, 투자자가 굳이 똑똑할 필요는 없다. 우린 똑똑한 사람들을 찾아서 이 사람들에게 투자만 하면 된다.

육감

우린 일주일에 한 번 전체 미팅을 하고, 여기서 어떤 회사에 투자할지 결정하는 투자심의위원회(투심위) 미팅도 한다. 워낙 많은 딜들을 보고, 그리고 다른 VC보다 많은 회사에 투자하기 때문에 우리의 투심위는 간결하다. 특정 회사에 대해 투자팀원 모두의 의견을 취합해서 투자하지 말지, 투자할지, 또는 조금 더 검토할지 빠르게 결정하는데, 모두 다 그동안 워낙 많은 회사를 봤기 때문에 각각 본인의 결정을 뒷받침할 만한 한두 개의 명확한 주장과 논리를 팀과 공유한다.

나도 그동안 많은 창업가와 회사를 만났기 때문에, 회사를 한두 번 만나면 이 회사에 투자할지 안 할지, 대략적인 방향이 나오고, 왜 그런 방향이 나왔는지 꽤 명확하게 설명할 수 있지만, 최근에 어떤 회사에 대해서는 이런 명확한 반대 논리가 없었지만 투자하기가 싫었던 적이 있다. 실은 창업팀도 그럭저럭 괜찮았고, 사업의 수치도 나쁘지 않았고, 시장도 괜찮아서, 내 기준에 딱히 걸리는 건 없었는데, 그냥 왠지 이 회사와 대표에겐 투자를 꼭 해야겠다는 강한 확신이 서지 않았다.

이런 걸 육감이라고 하는 것 같은데, 이런 경우에 우린 투자하지 않는다. 투자하지 말아야 하는 이유를 논리적으로 콕 집어서 나열할 순 없지만, 그렇다고 반드시 투자해야 하는 단 한 가지의 이유 또한 없고, 왠지 이 회사의 대표에 대한 강한 확신이 없고 느낌이 별로라면 과감하게 투자하지 않는다. 우리에게 돈을 제공하는 한 LP와 이런 이야기를 했는데, 이분이 이런 우리의 방식이 너무 비과학적이고 비논리적이지 않냐고 지적한 적이 있다.

실은, 표면상으론 맞다. 테크에 투자한다는 VC가 ‘감’에 너무 많이 의존하는 건 어떻게 보면 시대를 역행하는 태도인데, 우리가 하는 초기 투자는 지표와 논리도 중요하지만, 사람과의 케미와 느낌/감이 더 중요한 영역이라고 생각한다. 이 생각은 초기 투자를 하면 할수록 더욱더 강해지고 있다.

실은, 이런 방식에 논리와 과학이 전혀 없는 건 아니다. 스트롱 모든 멤버들의 누적 투자 경험은 30년이 넘는데, 이 30년 동안 차곡차곡 축적된 크고 작은 것들이 정교하게 순간적으로 프로세싱되는 결과물이라고도 할 수 있다. 여기서 가장 중요한 건 큰 데이터보단 작은 데이터이다. 그동안 경험한 작은 것들, 즉 정량화할 수 없는 감정, 느낌, 관찰, 직관 등이 작은 데이터인데, 초기 투자할 땐 그 어떤 인공지능보다 더 중요한 요소이다. 이런 것들 때문에, 회사를 검토할 때 딱히 크게 걸리는 건 없지만, 뭔가 투자하기가 꺼려진다면 우린 다시 검토하고, 또다시 생각해 본다. 그래도 크게 걸리는 게 없지만, 투자하고 싶은 확신이 생기지 않으면 그냥 과감하게 패스한다.

그래서 오히려 우린 회사를 검토할 때 우리가 싫어하거나 우리 기준에 미달인 부분들이 명확하게 파악되는 걸 선호한다. 이런 경우라면 그 자리에서 바로 탈락시킬 수 있어서, 더 이상의 에너지가 낭비되지 않는다.

물론, 이런 육감에 의존해서 투자하지 않았는데 엄청나게 잘하는 회사들도 있지만, 우린 확신을 갖고 투자하지 않았기 때문에 크게 후회하지도 않는다.

가격 인상

어떤 스타트업은 출시하는 날부터 서비스를 유료화하고, 어떤 스타트업은 무료로 서비스를 제공하다가 한참 후에 유료로 전환한다. 시점은 모두 다르지만, 어느 시점부턴 돈을 벌어야 하므로 어떤 형태로든 유료화 정책을 도입한다.

서비스를 유료화할 때 가장 어려운 부분은 바로 가격 정책이다. 도대체 시장은 우리 서비스에 대한 willingness to pay가 있을지, 만약에 있다면 과연 얼마까지 지불할 의향이 있을지, 그리고 가장 높은 매출과 건강한 매출 성장을 위해서 우리 제품의 가격은 얼마로 책정해야 하는지. 이건 정말로 어려운 주제이다. 어려운 주제라서 그런지 가격 책정에 대한 경제학 이론도 상당히 많고, 경제학과나 경영대학원에서 pricing 관련된 수업들도 꽤 많이 제공한다.

우리 투자사들도 가격 책정에 대해 많이 고민하고 우리와도 관련해서 상의한다. 어떤 회사는 서비스를 출시하자마자 유료 정책을 고집하지만, 대부분 무료 서비스를 6개월~12개월 정도 운영하면서 제품에 대한 고객의 목소리를 충분히 들어보고, 버그가 있으면 고치고, 돈을 받기 위해서 고치거나 추가해야 하는 기능에 대한 시장의 피드백을 충분히 수용한 후에 유료 전환을 한다. 하지만, 대부분의 회사들은 워낙 초기라서 위에서 말한 경영, 경제학적인 가격 책정 이론을 적용하기보단, 그동안 잠재 고객들과 해 온 대화와 이미 비슷한 분야에서 많은 고객을 대상으로 괜찮은 매출을 만들고 있는 다른 스타트업의 가격 정책을 참고해서 서비스와 제품의 가격을 결정한다.

이렇게 가격을 책정하면 아주 이상적이고 완벽한 가격이 나올 수도 있지만 대부분 너무 비싸게 책정하거나 너무 저렴하게 책정한다. 너무 비싸게 책정했다면, 적당한 기회와 타이밍에 가격을 내리면 된다. 제품과 서비스를 사는 고객의 입장에서는 더 싸게 살 수 있다면 이건 불평할 일은 아니다. 하지만, 이와 반대로 가격을 너무 싸게 책정했다면, 가격 인상을 해야 하는데, 이건 정말 어려운 일이다. 아무리 초기에 제품의 가격이 싸게 책정됐거나, 시간이 흐르면서 물가가 올라도, 고객의 입장에서 가격이 오르면 거부반응이 일어나기 때문이다. 그래서 사업을 하는 사람들은 한 번 책정된 가격은 내릴 순 있어도 올리는 건 거의 불가능하니, 처음에 가격 책정을 잘해야 한다는 불문율을 항상 명심한다.

올해는 우리의 많은 투자사들이 가격이나 수수료를 인상했다. 어떤 곳은 5% 정도로 소폭 인상했지만, 그 이상으로 인상한 곳들도 있다. 실은 이들이 가격을 인상한 건, 복잡한 계산과 분석을 해보니까 가격이 너무 낮게 책정됐었기 때문이 아니라, 굉장히 단순한 이유 때문이었다. 살아남기 위해서 어쩔 수 없이 가격과 수수료를 올렸던 것이었다. 회사에 돈은 없고, 어느 정도 스케일에 도달하기 전까진 투자금으로 성장을 해야 하는데 투자 또한 못 받았기 때문에 고강도의 비용 절감과 구조조정을 했지만, 그래도 마이너스 상황을 극복하지 못했고, 더 이상 비용 절감은 못 하니까 오히려 매출을 증가하기 위한 방법으로 가격을 인상하고, 이전에 받던 수수료 또한 인상했다.

평소 같으면 이렇게 가격이나 수수료를 인상하기 전에 상당히 많은 고민과 분석을 하고, 꽤 오랜 기간 동안 시장의 반응을 테스팅하는 과정을 거치겠지만, 이렇게 시간을 끌었다간 회사 자체가 없어질 위험이 너무 커서 그냥 단호하게 결정하고 바로 가격 인상을 실행에 옮긴 경우가 대부분이었다. 물론, 회사의 경영진이나 투자자들 모두 걱정이 컸다. 멀리 보지 않고, 나만 개인적으로 보더라도 내가 즐겨 먹거나 사용하는 제품의 가격이 갑자기 오르면 굉장히 불쾌하고 최악의 경우 서비스에서 탈퇴할 것이기 때문에 가격을 인상하는 게 정말 최선의 선택인지 여러 번 고민하고 이야기했다. 결론은, 이게 최고의 선택은 아니지만, 이 선택마저 하지 않으면 회사가 문을 닫아야 할 수도 있어서, 결국엔 이게 최선의 선택이었다.

그런데 막상 우리가 우려했던 고객의 이탈이라는 최악의 상황은 발생하지 않았다. 실은 놀랄 정도로 부정적인 반응이 없었고, 기존 고객들은 인상된 가격으로 서비스를 계속 사용했고, 결과는 우리 투자사들의 손실의 극적인 감소, 심지어는 손익분기와 흑자전환의 계기가 됐다. 이럴 줄 알았으면 처음부터 고가 정책을 사용하거나, 가격 인상을 조금 더 빨리할걸이라는 후회까지 할 정도로 그동안 더 벌 수 있었던 돈을 벌지 않았던 것에 대해 아쉬움이 생기기도 했다.

이 상황에 대해 생각해 보니, 1/ 우리 투자사가 처음부터 가격을 너무 낮게 설정, 2/ 처음에는 적당하게 설정했지만, 시간이 갈수록 제품의 질이 좋아져서 시장에서 기꺼이 사용료를 더 지불할 의향이 생김, 3/ 고객의 습관이 될 정도로 너무 깊게 제품이 침투했고, 완전히 락인(lock-in) 되면서 그냥 돈을 더 내고 계속 사용, 이 중 하나인 것 같은데, 어쨌든 모두 다 좋은 현상이라고 생각한다.

우리 투자사들은 살아남기 위해서 어쩔 수 없이 가격을 인상했지만, 지금 투자금도 충분히 있고, 돈도 어느 정도 벌고 있는 창업가들도 주기적으로 우리 제품과 서비스의 가격을 재평가하고 올릴 수 있다면 올리는 걸 권장하고 싶다.

그리고, 지금 회사의 생존을 위해서 가격을 올릴까 말까 고민하는 창업가가 있다면 그냥 과감하게 올려보라는 조언을 하고 싶다. 그렇다고 그 어떤 사전 공지도 없이 그냥 인상하진 말고, 시간이 허락하는 범위 내에서는 최선을 다해서 가격 인상에 대한 사전 공지를 충분히 하길 바란다.

이끌거나, 따르거나, 아니면 비키거나

다양한 종류의 기업이 생기고, 갈수록 경쟁이 심화하는 환경에서 리더와 리더십의 역할이 그 어느 때보다 중요한 주제로 부각되고 있다. 현대 사회에서의 리더십은 중요하다 못해서 너무 과하게 취급되고 있다는 느낌을 받을 정도로 우리는 리더십이라는 말을 남발한다.

예스24에서 ‘리더십’으로 검색하면 4만 개가 넘는 검색 결과가 나올 정도로 리더십에 대한 책도 많고, 관련된 수업과 강의도 너무 많다. 그만큼 인기 있는 주제이고, 모든 사람들이 관심갖는 내용이다. 하지만, 동시에 리더십만큼 애매하고, 코에 걸어도 되고 귀에 걸어도 되는 개념 또한 없는 것 같다. 나는 아주 작은 회사의 대표지만, 나도 리더십에 대한 생각을 많이 하고, 어떻게 하면 좋은 리더가 될 수 있을지에 대한 고민도 상당히 많이 한다. 책도 많이 읽었고, 리더십 코칭까지 받아볼까 요새 고민하고 있다.

CNN의 창업자이자 언론 재벌 테드 터너에 대한 책의 제목 ‘이끌거나, 따르거나, 아니면 비키거나’가 제시하는 옵션이 가장 능력 있는 리더가 취할 수 있는 리더십이라고 나는 생각한다. 그 어떤 조직 행동론 전문가나 저명한 리더십 코치도 리더십을 이렇게 명쾌하고 심플하게 정의한 적이 없다고 나는 생각한다.

내가 아는 많은 유능한 리더는 팀원들을 이끈다. 말 그대로 리드한다. 이게 우리가 아는 좋은 리더가 해야 하는 일이고, 대부분의 리더는 그들의 동료와 팀원들을 이끈다. 남을 이끌 때 가장 중요한 건 방향이다. 어떤 방향으로 가야 할지 리더는 명쾌하게 소통해야 하고, 이끄는 리더라면 항상 남들에게 모범을 보이면서 본인이 먼저 행동으로 실행해야 한다. 가끔 – 또는, 생각보다 더 자주 – 이 방향이 틀린 경우가 있지만, 이건 상관없다. 리더라고 항상 맞는 게 아니고, 리더라고 항상 조직에서 가장 똑똑한 사람이 아니다. 하지만, 이끄는 사람이기 때문에 명확하고 명쾌한 방향으로 팀을 이끌어야 한다.

하지만, 리더라고 항상 이끌 필요는 없다. 리더는 항상 이끌어야 한다는 게 우리가 아는 리더십 이론에서 가장 잘못된 개념이라고 생각한다. 위에서 말 한대로 리더가 항상 맞진 않는다. 본인도 모르면 더 똑똑하고 더 명쾌한 방향을 제시할 수 있는 팀원을 따라야 하는 경우도 있다. 많은 리더들이 이끌지 않고 남을 따르는 것에 대해서는 상당히 불편하게 생각하는데, 이건 그냥 자존심과 에고의 문제이다. 실용적으로 생각할 필요가 있다. 이끄는 대신 더 똑똑한 팀원을 따랐는데, 조직이 더 좋은 방향으로 가서 결과가 좋다면, 이 또한 아주 유능한 리더십이다.

마지막으로, 그리고 이게 리더들에겐 가장 치욕적이고 굴욕적일 수도 있는데, 이끌지도 못 하고, 남을 따르지도 못하는 리더는 그냥 남에게 방해가 되는 사림이기 때문에 이런 사람들은 방해가 되지 않게 가끔은 비켜줘야 한다. 걸리적거리지 않게 팀원들의 길에서 비키는 건 리더십의 이론에는 존재하지 않는 개념이지만, 나 또한 조직에서 가끔은 동료들에게 방해가 되고 있다고 느낀 적이 몇 번 있다. 이럴 땐 자존심 같은 건 그냥 푹 놔버리고, 그냥 비켜주면 된다. 이끄는 대신, 그리고 따르는 대신, 더 똑똑한 팀원들의 길에서 방해가 되지 않게 비켰는데, 조직이 더 좋은 방향으로 가서 결과가 좋다면, 이 또한 아주 유능한 리더십이라고 생각한다.

이끌거나, 따르거나, 아니면 비키거나. 잘 판단해야 한다.