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도그메이트

추석 연휴를 끼고 약 2주 정도 미국에서 휴가를 즐겼다. 나같이 개를 가족같이 키우는 사람들한테 장기여행은 항상 부담스럽다. 개를 항상 데리고 다닐 수도 없고, 맡기자니 믿고 맡길 곳이 마땅치 않기 때문이다. 우리 마일로는 이미 한국과 미국을 몇 번 비행했지만, 이젠 나이도 있고 하늘을 난다는 거 자체가 개들한테는 엄청난 스트레스를 주기 때문에 가능하면 비행기는 태우고 싶지 않았다. 개를 안 키우는 내 주변 사람들은 그냥 친구나 가족들한테 맡기라고 하고, 어떤 사람들은 그냥 집에 혼자 놔두고 2주일 분량의 식사를 개밥그릇에 부어두고 가면 되지 않냐고 하는데, 이건 우리 부부한테는 절대로 있을 수 없는 일이다. 아주 짧은 여행이면 가족한테 맡기고 갈 법도 하지만, 기간이 늘어나면 서로한테 스트레스만 쌓이고, 개에 대한 지식이 없는 사람한테 맡기면 항상 사고의 위험이 존재한다.

다행히도 나한테는 우리 투자사 도그메이트가 있다. 실은 우리 개를 도그메이트 펫시터한테 이렇게 장기간 위탁하는 건 이번이 처음이었다. 또한, 긴 연휴로 인해 펫시터에 대한 수요가 많아서 우리 집 근처에 위치한 펫시터를 찾는 게 만만치 않았다. 내 개를 내가 전혀 모르는 타인한테 맡기면서 발생하는 리스크는 치명적이다. 특히 사람과 달리 말도 못 하고, 예측 불가능한 상황에 대한 반응이 일정하지 않은 동물이기 때문에 개를 잘 모르는 사람한테 장기간 내 개를 맡기면 크고 작은 사고가 발생할 수 있는 위험이 너무 크다. 이러한 이유로 도그메이트 같이 생명을 다루는 양방향 마켓플레이스 서비스에서 이미 서비스를 사용해본 사용자의 리뷰는 매우 중요하다.

우리 집에서 가장 가까운 곳에 있는 펫시터의 리뷰를 우리는 아주 꼼꼼하게 읽었고, 우리가 원하는 조건을 갖춘 남양주에 위치한 펫시터 분을 찾아서 예약했다. 예를 들면 마일로는 나이가 많은 큰 개들과는 잘 어울리지 못해서 어린 개를 키우는 펫시터를 우린 선호한다. 또한, 혼자 사는 여성/남성 펫시터 보다는 화목한 가정을 선호하는데, 그 이유는 이런 집에 맡기면 개가 혼자 있는 경우가 거의 없고, 개들도 사회성이 있기 때문에 화목한 가정의 영향을 많이 받기 때문이다. 실은, 우리 부부는 좀 까다로운 편이라서 이 외에도 여러 가지 조건이 있었는데, 다행히도 우리가 찾은 펫시터 분은 우리의 조건을 다 충족했다.

휴가 떠나기 약 3주 전에 우린 사전 만남을 한 번 했다. 사전 만남을 통해서 마일로가 펫시터분과 궁합이 맞는지, 그리고 그 집의 개와 싸우지 않고 잘 지낼 수 있는지를 판단할 수 있기 때문에 상당히 중요한 과정이다. 다행히 문제가 없었고, 펫시터 분이 개에 대해서 상당히 잘 아시는 분이라서 마음이 놓였다. 미국에 가 있던 2주 동안 펫시터 분은 매일 매일 꼼꼼히 도그메이트 일지를 작성해서 우리한테 공유해주셨고, 각종 사진과 동영상을 지속적으로 보내주시면서 우리와 끊임없이 소통했는데, 나는 이 과정이 정말 마음에 들었다.

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도그메이트 돌봄일지

덕분에 우리는 미국에서 긴 휴가를 걱정 없이 잘 즐기다 왔고, 귀국하자마자 다시 마일로를 집으로 데리고 왔다. 실은, 펫시터 분이 너무 잘 해주셔서 혹시 우리 개가 집에 안 오겠다고 하면 어찌할까 하는 걱정까지 할 정도였으니, 대만족이었다. 이렇게 만족한 고객은 펫시터에 대한 좋은 리뷰를 남길 것이고, 이 리뷰는 또 다른 행복한 고객을 만들 것이다. 그리고 나는 앞으로 웬만하면 다른 분보다는 이 펫시터분을 지속해서 이용할 확률이 매우 높다.

도그메이트도 많이 벤치마킹하고, 이제는 Rover라는 회사에 인수된 북미 최고의 펫시터 서비스 DogVacay는 내가 미국에 있을 때 애용하던 서비스인데, 우리 투자사도 이런 글로벌 회사의 수준과 맞먹는 서비스를 제공한다는 사실에 감사했다. 앞으로 더 안정되고 좋은 플랫폼으로 성장할 수 있길 바란다. 이하영 대표와 도그메이트 팀원들은 할 수 있을 것이다.

보람찬 직업

일요일 밤 11시 SBS에서 하는 ‘SBS스페셜’ 이라는 다큐멘터리가 있다. 내용이 괜찮아서 나도 꽤 즐겨 보는데, 얼마 전에 2주 연속 ‘사교육 딜레마’라는 2부작을 방영해줬다. 한국 사교육의 현주소, 그리고 과연 한국의 교육, 입시, 대학, 졸업 후 진로가 제대로 돌아가고 있는지에 대한 나름 의미 있는 내용이 많았다. 솔직히 나는 애가 없어서, 사교육에 대해서 잘 모른다. 대치동 학원가로 이렇게 많은 사교육비가 투입된다는 건 나한테는 충격적이었고, “그래서 그렇게 돈 처들여서 사교육 받아서, 좋은 대학 들어가면 뭐하는데?”라는 질문을 스스로 계속 물었다. 비싼 등록금 내면서 좋은 대학 나와서 취직도 못 하는 후배들이 내 주변에는 수두룩 하고, 취업해도 학자금 대출받은 걸 갚느라고 허덕거리는 후배들도 너무 많기 때문이다. 반면에, 대학은 안 갔지만, 자신이 좋아하는 걸 일찍 찾거나, 뭔가 유용한 기술을 배워서 대학 졸업생보다 훨씬 더 많은 돈을 벌면서, quality 있는 삶을 사는 사람들도 많기 때문이다.

그런데 오늘은 사교육 이야기를 하려는 건 아니다. 사교육과 대학, 그 이후에 대한 이야기다. 나는 직업에 대한 이야기를 좀 하고 싶다. ‘직업’이라는 단어는 많은 사람한테 다른 의미로 다가올 것이다. 직업을 천직이라고 생각하는 사람한테는 고귀한 소명의 의미를 지닐 것이고, 죽지 못해 회사에 다니는 사람한테는 직업은 그냥 월급 받는 곳이라는 의미를 지닐 것이다. 직업은 나한테 어떤 의미일까 하는 질문을 과거에도 여러 번 했다. 아마도 항상 달랐던 거 같다. 한국을 대표하는 공급망관리솔루션 업체 자이오넥스에서, 팀이 크지 않을 때는 나한테 직업은 좋은 사람들과 함께, 재미있게, 그리고 열심히 일하는 곳이었다. 마이크로소프트코리아와 같은 대기업에서 직업은 나한테는 월급을 주는 곳이었다(입사 2년 차부터는). 그리고 뮤직쉐이크는 나한테는 직업이 아니라 삶 그 자체였다.

스트롱벤처스 또한 존이랑 내가 만든 펀드이고, 매일매일 재미있게 일하고 있는 일터이다. 그런데 여기서 내가 느끼는 보람은 일반 직장과는 조금 다른 거 같다. 펀드의 특성상, 우리도 운용보수라는 걸 통해서 월급을 가져가지만, 펀드 자체가 크지 않기 때문에 엄청나게 돈을 많이 버는 보람을 위해서 일 하는 건 아니다. 실은 좋은 창업가와 좋은 출자자들과 일할 기회가 매일 제공되는 VC라는 직업이 가져다주는 성취감과 보람은 상당히 많지만, 다른 직업과 극명하게 차이 나는 부분은 바로 “나보다 똑똑하고, 훌륭한 사람을 많이 만나는, 그 만남 자체에서 보람을 느끼는 직업”이라는 점인 거 같다.

곰곰이 생각해보면, 이런 직업은 별로 없는 거 같다. 고속 승진하기 위해서 어느 정도 기간이 지나면, 능력보다는 줄타기와 정치 플레이를 잘 해야 하는 대기업에서는 실은 나보다 똑똑하고 훌륭한 사람이 많으면, 보람보다는 스트레스를 많이 받는다. 이런 큰 조직에서는 주로 사람을 채용할 때 자기보다 능력 없고 멍청한 사람을 채용한다. 그래야지만 본인이 더 돋보인다고 생각하기 때문이다(실은 그 반대지만).

하지만, VC라는 직업 자체는 좀 다른 거 같다. 나보다 능력 있고, 똑똑한, 그런 좋은 사람들로 나 자신을 둘러쌓아야지만 모두가 잘 되기 때문에, 내가 하는 일의 가장 큰 보람은 매일 매일 좋은 사람을 만나는 거다.

그냥 죽지 않기

영어에는 ‘put up a good fight before you go down’ 이라는 말이 있다. 시합에서 패색이 짙어지거나, 또는 전쟁에서 죽을 게 확실해지는, 그런 불리한 상황이라도 포기하지 않고 마지막으로 모든 걸 걸고 최후의 한판을 한다는 의미이다. 물론, 이 말에는 아무리 열심히 해도 결국엔 지거나 죽을 것이라는 의미가 내포되어 있다. 하지만, 나는 이 말이 굉장히 멋있고 창업가들의 정신을 아주 잘 반영하는 말이라고 생각한다.

우리도 이제 펀드에서 공식적으로 투자한 지 6년이 되어간다. 모든 펀드와 비슷하게, 투자사 중 잘 하는 회사가 있고, 잘 못 하는 회사가 있다. 잘 안되는 회사가 훨씬 많은데, 이 잘 안되는 회사 중, 잘 될 기미가 별로 안 보이는 회사도 많다. 물론, 공개적으로 티는 안 난다. 하지만, 대표이사와 이야기해보면, 회사의 장래가 밝지 않다는 걸 대표와 투자자 모두 알고 있다는 걸 느낄 수 있다. 대표와 직원들이 이야기 할 때도 이런 묘한 기운을 느낄 수 있다. 열심히 일하고 있지만, 앞으로 넘어야 할 산이 너무나 많고, 그 산을 못 넘을 확률이 더 높다는 걸 모두 암묵적으로 알고 있다.

그래도 계속해봐야 한다. 끝나기 전까지는 끝난 게 아니기 때문이다. 우리 투자사 중, 죽기 일보 직전까지 갔다가 V자로 리바운드해서 극적으로 살아남은 회사가 있는가 하면, 그냥 예상했던 대로 폐업한 회사도 있다. 하지만, 나는 이 두 회사의 창업가들이 다른 비즈니스로 다시 창업한다면, 둘 다 믿고 투자할 의향이 있다. 결과는 다르지만, 벼랑 끝까지 가는 과정을 지켜봤고, 여기까지 왔으면 웬만한 사람들은 “여기까지 정말 잘 버텼네. 이제 접자.” 하고 포기할텐데 – 그리고, 그렇게 포기해도 난 투자자로서 충분히 공감하고 이해한다 – 그 벼랑 끝에서 절대로 떨어지지 않으려고 처절하게 몸부림을 치면서 putting up an awesome fight를 하는 것까지 옆에서 지켜봤기 때문이다.

어떤 회사는 벼랑 끝에서 기적같이 살아남아서, 전투에서 이겼고, 이제 세상을 제패하려고 준비하고 있다. 너무 다행이고, 정말 자랑스럽다. 어떤 회사는 벼랑 끝으로 떨어져서 장렬하게 전사했다. 너무 안타깝지만, 그래도 정말 자랑스럽다.

어차피 창업의 길을 가는 건, 남이 안 된다고 하는 길을 나 혼자 고독하게 걸어가는 게 아닌가. 그러면 그 끝도 남들과 같이 평범하게 끝내면 안 된다. 남들은 포기하고, 이 정도면 됐다고 할 때, 나는 끝까지 싸워야 한다. 죽을 땐 죽더라도, “저런 독한 새끼는 처음이야”라는 말은 듣고 죽자.

애벌레와 나비

metamorphosis지난 3주 동안 프라이머 12기 후보 회사 47개와 미팅을 했다. 참고로, 이 47개 회사는 지원한 수백 개 회사 중 서류심사를 통과한 후보다. 짧은 시간 안에 모든 회사와 만나야 하므로, 그리고 나도 바쁜 일정이 많아서, 어쩔 수 없이 각 회사와 30분씩만 미팅을 했다. 늦은 오후까지는 나도 항상 다른 일이 있어서 평일은 주로 5시부터 7시까지, 30분 단위로 4개 후보 회사들과 만나고, 금요일은 6~7개 회사와 미팅을 했다. 짧은 미팅이 실은 긴 미팅보다 사전 준비를 많이 해야 하기 때문에, 에너지 소모가 정말 많았고, 이렇게 하다 보니 지난 3주 동안은 매일 평균 7~8개 팀과 미팅을 한 거 같다. 프라이머 12기 후보 회사, 스트롱 기투자사, 새로운 회사, 이렇게 하루에 많은 미팅을 소화하고 집에 가면, 목은 맛이 가고, 몸은 녹초가 돼서 쓰러질 거 같다. 항상 새로운 회사를 만나고, 뭔가 하려는 창업가들을 만나는 건 즐겁고 흥분되는데, 이번엔 정말 힘들었던 걸 보면, 나이와 함께 체력의 한계도 같이 오는 거 같았다.

미팅 시간이 짧다 보니, Y Combinator 스타일로 딱 다섯 가지만 질문했다:
1/ 우리 회사는 뭘 만드는지
2/ 왜 이걸 만드는지
3/ 우리 제품을 누가 사용할지
4/ 제품이 있다면, 현재 수치들
5/ 어떤 팀인지

매 기수가 특별하지만, 이번 12기 후보 회사도 매우 다양했다. 이미 수천만 원의 월 매출을 달성한 회사도 있었고, 작년 매출이 50억 원인 회사도 있었다. 회사에 다니면서 몰래 창업한 분도 있고, 아직 학생인 창업가, 그리고 40대가 훌쩍 넘은 시니어 창업가도 있었다.

아직 외부 투자를 유치하지 않고, 나름 잘 성장하고 있는 팀 중 자신감이 너무 넘쳐서 자칫 거만해 보이는 팀도 있었는데, 이런 팀한테는 일부러 비즈니스의 여러 가지 허점을 지적했다. 이 정도를 일구었다고, 벌써 자만하는 건 앞으로 비즈니스의 성장에는 전혀 도움이 되지 않기 때문에, 이 냉정한 현실을 자각시켜주고 싶었기 때문이다.

하지만, 이미 다양한 사업을 시도해봤는데, 지금까지 모두 처참하게 실패한 팀도 있었다. 이런 팀한테는 본인들이 하는 걸 정말로 믿는다면, 계속 시도해보라는 자신감을 불어 넣어줬다. 정말로 이렇게 실패를 거듭하면서도 포기하지 않는다면, 좋은 결과를 만드는 걸 나는 여러 번 목격한 경험이 있기 때문이다.

지난주 금요일 오후, 47번째 마지막 팀과 미팅이 끝났다. 이 중 몇 개가 프라이머 회사가 될진 모르겠다. 하지만, 내가 미팅한 모든 회사에 이야기했듯이, 프라이머 선발이 되든, 안 되든, 그건 중요한 게 아니다. 중요한 건, 내가 좋아하고, 진정으로 하고 싶은 일을 하면서, 나의 길을 만들어 가는 것이다. 실은 대부분의 회사는 잘 안될 것이다. 확률적으로 거의 망할 것이다. 하지만, 나는 이런 팀들이 대한민국의 미래를 위한 자양분이 될 것이라고 믿는다. 남들이 만들어 놓은 틀 안에서 살아가기보다는, 본인의 인생을 스스로 개척하겠다는 의지는 우리 모두한테 지금 절실하게 필요한 소중한 마음가짐이다.

애벌레를 보면, 이렇게 희한하게 생긴 곤충이 나중에 화려한 나비가 될 거라는걸 예측하긴 불가능하다. 그래서 나는 우리 같은 극초기 투자자의 역할이 더욱더 크다는 걸 다시 한번 체감하고 있다. 수천억 원이나 수조 원의 펀드를 운용하면서, late stage의 회사에 엄청난 투자를 하는 펀드도 당연히 중요하고 이들이 만드는 미래는 엄청나다. 하지만, 씨앗을 계속 뿌리면서, 토양을 기름지게 만드는 걸 도와주는 초기 투자자들은 정말로 독특하고 독보적인 존재들인 거 같다.

<이미지 출처 = eFinancialCareers>

첫 경험, 첫 인상

사진 2017. 9. 13. 오후 6 25 43구글캠퍼스 임정민 센터장의 역작 ‘창업가의 일’을 얼마 전에 읽었다. 워낙 내가 잘 아는 분이고(나랑 스탠퍼드에서 같이 공부했다), 책을 쓰고 있다는 사실도 알고 있었지만, 결과물은 내가 생각했던 것 보다 훨씬 훌륭했다. 나도 책을 써 본 경험자의 입장에서 봤을때, 스타트업같이 복잡한 분야의 이야기를 누구한테나 재미있고 읽기 쉬운 글로 쓴다는 건 고난도의 작업인데, 제프리의 그동안 경험과 통찰력이 녹아있는 ‘창업가의 일’은 한국 스타트업계에서 오랫동안 애독될만한 책이라고 생각한다. 아 물론, 내가 쓴 스타트업 바이블 1권과 2권도 같은 범주에 속한다고 생각한다.

이미 인터넷에는 자세한 서평이 있기 때문에, 책의 내용을 여기서 다 나열하지는 않겠다. 그런데, 책의 머리말을 시작하는 “1999년 스탠퍼드 대학에 등교한 첫날은 내 인생이 바뀐 날이다.”라는 첫 문장은 내가 1999년 스탠퍼드 유학 첫날의 느낌을 정확하게 묘사하는 내용이라서 격하게 공감했다. 인생을 잘 사는 유일한 방법은, 좋은 학교에서 좋은 학점 받아서 좋은 직장에 취직해서 안정적인 월급쟁이 생활을 하는 거라고 믿고 있었던 내 인생 철학을 스탠퍼드 대학원과 실리콘밸리는 완전히 바꿔버렸다. 나는 학교를 공부하는 곳이라고 생각하고 있었는데, 많은 스탠퍼드 학생들은 캠퍼스는 공동창업자를 찾을 수 있는 좋은 ‘인력시장’이라고 생각하고 있었다. 그리고 나는 졸업 후에 어떻게 하면 Cisco에 – 당시 Cisco는 실리콘밸리 최고의 tech 회사 중 하나였다 – 취직할 수 있을까 고민하고 있었는데, 많은 스탠퍼드 학생들은 어떻게 하면 Cisco 같은 회사를 만들 수 있을까 고민하고 있었다. 이런 환경에 나는 충격을 받았고, 스탠퍼드 대학의 첫인상과 경험은 지금 내가 스타트업 분야에서 일하게 된 계기가 되었다.

내가 스타트업 분야로 입문하게 된 결정적인 계기는 Vinod Khosla라는 전설적인 VC의 강연 때문인데, 이에 대해서는 이미 과거에 자세히 블로깅 한 적이 있다. 실은, 스탠퍼드 대학과 비노드 코슬라가 없었다면 나는 지금 어떤 대기업에서 남이 시키는 일을 열심히 하면서 살고 있을지도 모른다.

내가 알지 못하는 세상에 대한 첫 경험, 그리고 모르는 사람으로부터 받는 첫인상이 그만큼 중요하다는 이야기를 하고 싶다. 한 사람의 인생을 송두리째 바꿀 수 있는 첫 경험이나 첫인상을 접할 기회는 살다 보면 누구한테나 한두 번쯤은 찾아온다. 이 기회를 그냥 놓치냐, 또는 잡느냐는 전적으로 본인의 마음가짐에 달려있다.

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