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첫 경험, 첫 인상

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사진 2017. 9. 13. 오후 6 25 43구글캠퍼스 임정민 센터장의 역작 ‘창업가의 일’을 얼마 전에 읽었다. 워낙 내가 잘 아는 분이고(나랑 스탠퍼드에서 같이 공부했다), 책을 쓰고 있다는 사실도 알고 있었지만, 결과물은 내가 생각했던 것 보다 훨씬 훌륭했다. 나도 책을 써 본 경험자의 입장에서 봤을때, 스타트업같이 복잡한 분야의 이야기를 누구한테나 재미있고 읽기 쉬운 글로 쓴다는 건 고난도의 작업인데, 제프리의 그동안 경험과 통찰력이 녹아있는 ‘창업가의 일’은 한국 스타트업계에서 오랫동안 애독될만한 책이라고 생각한다. 아 물론, 내가 쓴 스타트업 바이블 1권과 2권도 같은 범주에 속한다고 생각한다.

이미 인터넷에는 자세한 서평이 있기 때문에, 책의 내용을 여기서 다 나열하지는 않겠다. 그런데, 책의 머리말을 시작하는 “1999년 스탠퍼드 대학에 등교한 첫날은 내 인생이 바뀐 날이다.”라는 첫 문장은 내가 1999년 스탠퍼드 유학 첫날의 느낌을 정확하게 묘사하는 내용이라서 격하게 공감했다. 인생을 잘 사는 유일한 방법은, 좋은 학교에서 좋은 학점 받아서 좋은 직장에 취직해서 안정적인 월급쟁이 생활을 하는 거라고 믿고 있었던 내 인생 철학을 스탠퍼드 대학원과 실리콘밸리는 완전히 바꿔버렸다. 나는 학교를 공부하는 곳이라고 생각하고 있었는데, 많은 스탠퍼드 학생들은 캠퍼스는 공동창업자를 찾을 수 있는 좋은 ‘인력시장’이라고 생각하고 있었다. 그리고 나는 졸업 후에 어떻게 하면 Cisco에 – 당시 Cisco는 실리콘밸리 최고의 tech 회사 중 하나였다 – 취직할 수 있을까 고민하고 있었는데, 많은 스탠퍼드 학생들은 어떻게 하면 Cisco 같은 회사를 만들 수 있을까 고민하고 있었다. 이런 환경에 나는 충격을 받았고, 스탠퍼드 대학의 첫인상과 경험은 지금 내가 스타트업 분야에서 일하게 된 계기가 되었다.

내가 스타트업 분야로 입문하게 된 결정적인 계기는 Vinod Khosla라는 전설적인 VC의 강연 때문인데, 이에 대해서는 이미 과거에 자세히 블로깅 한 적이 있다. 실은, 스탠퍼드 대학과 비노드 코슬라가 없었다면 나는 지금 어떤 대기업에서 남이 시키는 일을 열심히 하면서 살고 있을지도 모른다.

내가 알지 못하는 세상에 대한 첫 경험, 그리고 모르는 사람으로부터 받는 첫인상이 그만큼 중요하다는 이야기를 하고 싶다. 한 사람의 인생을 송두리째 바꿀 수 있는 첫 경험이나 첫인상을 접할 기회는 살다 보면 누구한테나 한두 번쯤은 찾아온다. 이 기회를 그냥 놓치냐, 또는 잡느냐는 전적으로 본인의 마음가짐에 달려있다.

새로운 분야에 투자하기

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morning recovery나는 투자자로서 창업가들한테 항상 새로운 것을 시도해보라고 한다. 그동안 남이 하던 방식대로만 하면, 결과는 항상 똑같기 때문이다. 그런데도, 실제 투자에서는, 나는 새로운 걸 잘 시도하지 않는 편이다. 다른 투자자도 비슷할 거 같은데, 내가 전혀 모르는 분야의 회사를 접했을 때는 항상 고민한다. 내가 잘 아는 분야에만 집중적으로 투자할 것인가, 아니면 잘 모르지만, 투자를 하면서 이 분야에 대해서 배울 것인가가 근본적인 질문인데, 이게 우리 같이 적은 인력으로 운영하는 작은 펀드에는 항상 어렵다. 큰 펀드면, 새로운 분야에 대해서 잘 아는 인력을 채용하면 되는데, 우리는 그렇게 못하기 때문에, 뭔가 새로운 분야에 투자하려면, 우리가 열심히 공부하고, 발로 뛰어다니면서 물어보거나, 아니면 이 분야를 잘 알고, 우리가 믿을 수 있는 공동투자자와 같이 들어가야 한다. 그런데 스트롱같이 투자하는 대부분 회사에 첫 번째 돈을 집어넣는 초기 VC라면, 그렇게 같이할 수 있는 공동투자자도 없으니까 더욱 고민된다.

나는 개인적으로는, “내가 잘 모르는 분야에는 웬만하면 투자하지 말자”라는 철학을 기반으로 움직인다. 뭐, 이유는 명확하다. 나름 잘 안다고 생각하는 분야에 투자해도 거의 다 잘 안되는 이 마당에, 굳이 내가 모르는 분야에 투자하는 건 너무 무모한 모험이라는 생각이 들어서이다. 실제로, 오랫동안 한 분야에 투자해서, 나름 이 분야의 전문가가 된 VC 중 이런 철학을 갖고 움직이는 선배들이 많다. 하지만, 투자라는 게 쉽지 않아서 한 분야를 정복하는 건 불가능하다. 한 분야에 오래 투자한 경험 있는 VC의 선택이, 이제 투자를 막 시작한 신참 VC의 선택보다 낫다고 할 수 없는 업계이기에, 한 분야에만 죽어라 투자한다고 해서 이 분야의 전문가가 되는 건 절대로 아니다.
하지만, 이 반대의 접근 방법은 개인적으로 봤을 때는 더 효과가 없다. 새로운 분야에 대해서 공부하고, 전문가들의 조언도 많이 듣고, 관련 기사도 읽다 보면, 특정 분야에 대한 전문가가 되지는 않지만, 투자할 때 최소한 뭘 봐야 하는지 정도는 배울 수 있다고 생각하는 분들이 많다. 개인적으로 봤을 때는, 그렇지 않다. 그래서 투자라는 게 재미있고 예측불허인 거 같다. 망할 것 같던 회사가 대박 나고, 대박 날 것 같은 회사가 망하는 걸 우리 모두 여러 번 봤고, 대부분 우리는 잘못된 결정을 했기 때문이다.

우리는 얼마 전에 82 Labs라는 회사에 투자했다. 광파리 센터장님이 이 회사와 창업가 Sisun에 대한 포스팅을 올리신 적이 있는데, 쉽게 말해서 Morning Recovery라는 미국판 ‘여명808’을 만들어서 판매하는 회사이다. 물론, 우리의 희망은 Red Bull과 같은 왕국을 만드는 것이지만, 역시 어떻게 될지는 그 누구도 모른다. 이 회사를 처음 접했을 때도 위에서 말한 고민을 했다. 우리는 소프트웨어와 tech에 투자하는데, 이 회사의 본질은 F&B, 유통, 리테일, 그리고 브랜딩이기 때문이다. 이커머스도 있고, 디지털비즈니스도 있지만, 그래도 우리가 주로 투자하는 분야와는 너무나 거리가 멀고, 내가 전혀 모르는 분야의 비즈니스였다.

그래서 고민을 많이 했다. 존이랑 여러 번 이야기했고, 결정이 왔다 갔다 했다. 우리가 투자하면, 이 회사가 더 잘 성장할 수 있도록, 무엇을 우리가 도와줄 수 있을까에 대한 고민을 했다. 나는 유통, 리테일, 브랜딩에 대해서는 전혀 모르고, F&B에 대해서 내가 아는 거라고는 먹고 마시는 거 밖에 없었기 때문이다. 결론은, 내가 기본적으로 갖고 있던 철학과는 반대되는 결정을 했고, 투자를 집행했다. 다른 건 아니었지만, ‘좋은 사람한테 투자하자’라는 우리의 방향과는 잘 맞아떨어졌기 때문이다. 캐나다 교포인 82 Labs의 창업가 Sisun Lee는 이전에 Facebook, Zynga, Uber와 Tesla에서 product management 경험을 했는데, 몇 번의 대화와 만남을 통해서 이 친구가 이런 좋은 경험을 살려서 좋은 비즈니스를 만들 수 있다는 확신을 하게 되었다. 실은, 이런 비즈니스를 미국에서 하고 싶다는 분들이 그동안 없었던 거는 아니지만, 대부분의 경우, “이 사람이 미국에서 비즈니스를 만들고, 좋은 사람을 채용해서 키울 수 있을까?”라는 의문을 강하게 갖게 했는데, 이번에는 좀 달랐다.

우리도 많이 배우고, 비즈니스도 잘 되는, 그런 성공적인 실험이 되길 바란다.

<이미지 출처 = Morning Recovery>

유리 평판

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broken-glass요새 실리콘밸리 남성 투자자들의 평판이 무너지고 있다. 그것도 완전히 와르르 무너지고 있다. 워낙 이슈화가 되었고, 한국 미디어에서도 많이 보도되어서, 기사를 접한 분들은 잘 알겠지만, 여성 창업가를 포함한, 스타트업 커뮤니티 여성들과의 신체적, 성적인 문제 때문에 최근에 벌어지고 있는 일들을 보면, 정말 난리도 아니다. 이 중, 내가 개인적으로 아는 투자자들도 있지만, 피해자인 여성 중에도 내가 아는 분들이 있다. 양쪽의 이야기를 들어보면, 솔직히 말해서, 한쪽이 일방적으로 잘못했다고 밀어붙이기엔 조금 무리가 있지만, ‘돈’이라는 – 어떻게 보면 돈 없는 스타트업을 운영하는 창업가들한테는 그 어떤 것 보다 힘 있는 – 권력을 가진 투자자의 입장에서는 조금 더 신중했어야 한다는 게 내 생각이다.

이런 일련의 사태를 보면서, 나는 다시 한번 ‘평판’의 중요성에 대해서 생각했고, 나도 앞으로 정말 신중하게 행동해야겠다는 다짐을 했다. 이번 사건의 ‘가해자’인 미국의 남성 투자자들은 현재까지의 위치에 오르기 위해서 정말 열심히 일했다. 그렇게 힘들게, 그리고 오랜 시간 동안, 쌓아온 평판인데, 이 모든 게 한순간에 산산조각이 나는걸 보면서, 평판이라는 건 영원할 수 없고, 오히려 언젠가는 깨질 수 있는 위험에 항상 노출된, 쌓는 것도 힘들지만, 지키는 건 더욱더 어려운 모래성과도 같다는 생각을 했다. VC들의 성희롱 사건과 같이 한방에 깨질 수도 있지만, 작은 크랙들이 누적되어 깨지는 유리와도 비슷한 거 같다.

실은, 미국뿐만 아니라 한국도 이와 비슷한 사건들이 요새 미디어에서 많이 보도되고 있다. 남들이 한 마리 팔 때, 두 마리씩 팔아서 갑부가 된 치킨집 사장의 성추행 사건이나, 일본의 작은 피자 브랜드를 세계적인 브랜드로 만드는 과정에서 발생한 폭행과 갑질 논란은 거의 30년이라는 세월에 걸쳐 힘들게 쌓은 평판을 한 방에 무너뜨렸다.

VC나 스타트업도 평판이 매우 중요한 비즈니스이다. 어떻게 보면, 평판이 전부인 비즈니스라고 해도 과언이 아닐 정도이다. 하지만, 워낙 소셜미디어나 온라인상에서 목소리가 크고, 활동이 활발한 사람들로 구성된 그룹이기 때문에, 이 바닥에서의 평판이야말로 언제가 산산조각이 날 수 있는 진짜 유리평판이다. 누군가 다른 사람의 평판 관련 포스팅을 하면, 이게 정말 불같이 퍼지는데, 내용의 사실 여부가 판명이 나기도 전에 이미 그 사람은 공공의 적이 된다. 내용이 사실이 아니거나, 또는 거짓으로 판명이 나더라도, 이미 그 피해는 엎질러진 물이 되는 경우가 많다.

평판을 쌓는 건 정말 힘든 일이지만, 그 평판을 계속 유지하는 건 더욱더 힘들다. 항상 신중해야 하고, 내가 하는 일이 도덕적으로 문제가 없는지, 스스로 물어야 한다. 그래도 피해를 볼 수 있는 세상에 우린 살고 있다.

<이미지 출처 = All Class Glass>

변하지 않는 절실함에 대해

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“대표님은 남의 돈으로 편하게 투자하고 있잖아요. 먹고사는 걱정이 없는데, 우리같이 하루하루가 불안한 사람들 마음을 이해하시나요?”라는 질문을 얼마 전에 화난 창업가한테 받은 적이 있다. 미래가 불투명한 회사를 운영하면서 스트레스와 불안감을 극도로 느끼고 있는데, 내가 이에 대해서 몇 가지 조언을 하니 이런 말이 나왔다.

뭐, 여기에 대해서 내가 반박할 생각은 없다. 실은, 반박할 수도 없다. 나도 버릇처럼 이야기하지만, VC들도 스트레스를 엄청 많이 받는다. 투자한 회사들이 잘 안 되고, 이로 인해서 펀드의 LP들에게 출자금을 회수하는 게 점점 어려워지면, 더 이상 펀드 만드는 게 힘들고, 그렇게 되면 VC의 커리어는 끝나기 때문에, 투자하는 사람도 나름대로 고민과 걱정이 많다. 하지만, 이 스트레스는 창업가의 스트레스와는 비교할 수 없다. 사내벤처 관련 과거 포스팅에서 언급한 부분과 비슷한데, 실제 사업하는 사람과 남의 돈을 갖고 투자하는 사람의 스트레스는 레벨 자체가 다르다.

그래서 위 창업가의 화난 질문에 대해서는 나도 “네, 저도 실은 잘 모르죠.”라고 대답하지만, 이 분의 그 절실한 마음가짐은 나도 이해할 수 있을 거 같다. 아니, 어쩌면 나는 이 분보다 더 절실한 입장에 있었던 적이 있다. 나도 미국에서 일 년 동안, 집으로 1원도 못 가져가면서 정말 아슬아슬하고 힘들게 일했던 경험이 있다. 이 창업가는 모든 게 힘들었지만, 그래도 쥐꼬리만 한 월급이라도 가져가고 있었다. 펀드레이징이 힘들지만, 그래도 회사만 잘해서 좋은 제품을 만들면 여기에 투자할 수 있는 VC 돈이 현재 한국에는 넘쳐흐른다. 이와 반대로, 금융위기가 터진 2008년 – 2010년도는 정말 돈 구하기가 지독하게 어려웠던 시기였다.

실은, 내가 미국에서 일 할 때와 지금은 완전히 다른 세상이다. 기술도 다르고, 비즈니스도 다르고, 시장도 다르고, 모든 환경이 다르므로, 이 창업가의 고민이나 이 분의 비즈니스에 대한 건 내가 전혀 모른다. 내가 가진 스타트업 운영 경험은 이미 구닥다리 경험이기 때문에, 이 분에게 내가 이래라저래라 하는 건 말도 안 된다. 하지만, 일이 안 풀릴 때 느끼는 그 절실함, 이건 시대를 초월하는 감정이고, 많은 창업가가 느끼는 이 절실함을 나는 잘 이해한다고 생각한다. 나도 직접 경험해봤기 때문에.

그래서 내가 이런 힘듦이나 절실함을 어느 정도 이해한다고 하면, 이게 빈말이 아니라는 건 말해주고 싶다.

The Soft VC

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VC들은 기본적으로 남의 돈을 관리해주는 사람들이다(물론, 자기 돈으로만 투자하는 부러운 VC도 있다). 그래서 실은 모든 걸 굉장히 냉정하고 냉철하게 보고, 판단해야 할 필요가 있다. 좋은 기술, 재미있는 기술, 좋은 팀에 투자를 하는 거지만, 궁극적으로 우리는 펀드 출자자분들한테 원금뿐만 아니라, 이보다 훨씬 더 높은 배수의 자금을 돌려줘야 할 책임이 있으므로, 결국에 “이 회사에 지금 100원을 투자하면, 이게 몇 년 후에는 얼마가 될 수 있을까?”를 생각할 수밖에 없다.

그래서 그런지, 왠지 ‘투자자’라는 말 자체가 굉장히 차갑고, 욕심 많고, 인간미 없고, 찔러도 피 한 방울 나오지 않을 것만 같은 이미지를 불러일으킬 수도 있고, 내가 아는 어떤 투자자들은 정말로 이렇다. 실은, 나도 한때는 제대도 된 투자를 하려면, 감성적인 면은 철저히 배제하고, 이성으로만 모든 걸 판단해야 한다고 생각했다. 특히, 펀드의 수익만을 생각하면, 잘하는 회사에 집중적으로 투자하고, 상대적으로 못 하는 회사에는 시간을 많이 투자하지 말고, 망할 거 같은 회사는 그냥 과감하게 버리는, 이른바 성공적인 선배 투자자들이 말하는 double down을 해야 한다는 걸 잘 알고 있다.

우리도 이제 투자한 회사가 많아져서, 회사들을 크게 3가지로 분류할 수가 있다. 너무나 잘하고 있는 회사, 고생하고 있지만, 가능성이 보이는 회사, 그리고 고생하고 있고 망하는 게 거의 확실한 회사, 이렇게 나눌 수가 있다. 펀드의 수익률만 고려한다면, 잘하고 있는 회사에 더 많은 돈과 시간을 투자하고, 가능성이 보이는 회사들과 더 많은 시간을 보내야 한다. 그리고 – 이 회사들에는 정말 미안한 이야기지만 – 망할 회사들은 그냥 포기해야 한다. 아무리 노력해도 이 회사들은 대부분 잘 안될 게 거의 확실하기 때문이다.

펀드를 계속 만들어서, 투자를 하다 보면, 자연스럽게 이런 ‘냉정한’ VC가 된다는 조언을 많이 들었는데, 나는 요새 오히려 이와는 반대 방향으로 가는 거 같다. 워낙 많은 창업가를 만나는데, 대부분 힘들어하고, 밖에서 내가 말은 안 하지만, 모두가 나름대로 감동적인 스토리들이 하나씩 있어서 그런지, 이런 분들과 이야기를 많이 할수록, 이성보다는 감성이 많이 발달하는 거 같다. 요새 나를 오랜만에 본 분들은 내가 많이 유해졌다는 이야기를 하는데, 아마도 여기에는 이런 배경이 있는 거 같다.

전에 Fred Wilson도 이와 비슷한 이야기를 한 적이 있다. VC 투자의 특성상 극소수의 잘 되는 회사가 펀드의 수익률을 좌지우지 하므로, 다수의 회사가 망해도, 이 망하는 회사는 펀드 수익률에는 거의 영향을 끼치지 못한다. 그래서 이성적으로 판단을 해보면, VC 한테 이런 망하는 회사들은 하나도 중요하지 않다. 하지만, 이 망하는 회사들의 창업가와 가족한테 이 회사는 인생 그 자체이자 전부이다. VC의 수익률과는 눈곱만큼 상관 없을 수 있지만, 이들의 인생에는 큰 영향을 미치고, 훌륭한 VC이기 전에, 제대로 된 인간이라면 이런 회사들에 신경을 써야 한다. 한 배를 탔다는건 이런 의미인 거 같다. 다행인 건, 내가 아는 많은 VC가 투자자 이전에 훌륭한 인간들이라는 점이다.

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