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애벌레와 나비

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metamorphosis지난 3주 동안 프라이머 12기 후보 회사 47개와 미팅을 했다. 참고로, 이 47개 회사는 지원한 수백 개 회사 중 서류심사를 통과한 후보다. 짧은 시간 안에 모든 회사와 만나야 하므로, 그리고 나도 바쁜 일정이 많아서, 어쩔 수 없이 각 회사와 30분씩만 미팅을 했다. 늦은 오후까지는 나도 항상 다른 일이 있어서 평일은 주로 5시부터 7시까지, 30분 단위로 4개 후보 회사들과 만나고, 금요일은 6~7개 회사와 미팅을 했다. 짧은 미팅이 실은 긴 미팅보다 사전 준비를 많이 해야 하기 때문에, 에너지 소모가 정말 많았고, 이렇게 하다 보니 지난 3주 동안은 매일 평균 7~8개 팀과 미팅을 한 거 같다. 프라이머 12기 후보 회사, 스트롱 기투자사, 새로운 회사, 이렇게 하루에 많은 미팅을 소화하고 집에 가면, 목은 맛이 가고, 몸은 녹초가 돼서 쓰러질 거 같다. 항상 새로운 회사를 만나고, 뭔가 하려는 창업가들을 만나는 건 즐겁고 흥분되는데, 이번엔 정말 힘들었던 걸 보면, 나이와 함께 체력의 한계도 같이 오는 거 같았다.

미팅 시간이 짧다 보니, Y Combinator 스타일로 딱 다섯 가지만 질문했다:
1/ 우리 회사는 뭘 만드는지
2/ 왜 이걸 만드는지
3/ 우리 제품을 누가 사용할지
4/ 제품이 있다면, 현재 수치들
5/ 어떤 팀인지

매 기수가 특별하지만, 이번 12기 후보 회사도 매우 다양했다. 이미 수천만 원의 월 매출을 달성한 회사도 있었고, 작년 매출이 50억 원인 회사도 있었다. 회사에 다니면서 몰래 창업한 분도 있고, 아직 학생인 창업가, 그리고 40대가 훌쩍 넘은 시니어 창업가도 있었다.

아직 외부 투자를 유치하지 않고, 나름 잘 성장하고 있는 팀 중 자신감이 너무 넘쳐서 자칫 거만해 보이는 팀도 있었는데, 이런 팀한테는 일부러 비즈니스의 여러 가지 허점을 지적했다. 이 정도를 일구었다고, 벌써 자만하는 건 앞으로 비즈니스의 성장에는 전혀 도움이 되지 않기 때문에, 이 냉정한 현실을 자각시켜주고 싶었기 때문이다.

하지만, 이미 다양한 사업을 시도해봤는데, 지금까지 모두 처참하게 실패한 팀도 있었다. 이런 팀한테는 본인들이 하는 걸 정말로 믿는다면, 계속 시도해보라는 자신감을 불어 넣어줬다. 정말로 이렇게 실패를 거듭하면서도 포기하지 않는다면, 좋은 결과를 만드는 걸 나는 여러 번 목격한 경험이 있기 때문이다.

지난주 금요일 오후, 47번째 마지막 팀과 미팅이 끝났다. 이 중 몇 개가 프라이머 회사가 될진 모르겠다. 하지만, 내가 미팅한 모든 회사에 이야기했듯이, 프라이머 선발이 되든, 안 되든, 그건 중요한 게 아니다. 중요한 건, 내가 좋아하고, 진정으로 하고 싶은 일을 하면서, 나의 길을 만들어 가는 것이다. 실은 대부분의 회사는 잘 안될 것이다. 확률적으로 거의 망할 것이다. 하지만, 나는 이런 팀들이 대한민국의 미래를 위한 자양분이 될 것이라고 믿는다. 남들이 만들어 놓은 틀 안에서 살아가기보다는, 본인의 인생을 스스로 개척하겠다는 의지는 우리 모두한테 지금 절실하게 필요한 소중한 마음가짐이다.

애벌레를 보면, 이렇게 희한하게 생긴 곤충이 나중에 화려한 나비가 될 거라는걸 예측하긴 불가능하다. 그래서 나는 우리 같은 극초기 투자자의 역할이 더욱더 크다는 걸 다시 한번 체감하고 있다. 수천억 원이나 수조 원의 펀드를 운용하면서, late stage의 회사에 엄청난 투자를 하는 펀드도 당연히 중요하고 이들이 만드는 미래는 엄청나다. 하지만, 씨앗을 계속 뿌리면서, 토양을 기름지게 만드는 걸 도와주는 초기 투자자들은 정말로 독특하고 독보적인 존재들인 거 같다.

<이미지 출처 = eFinancialCareers>

첫 경험, 첫 인상

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사진 2017. 9. 13. 오후 6 25 43구글캠퍼스 임정민 센터장의 역작 ‘창업가의 일’을 얼마 전에 읽었다. 워낙 내가 잘 아는 분이고(나랑 스탠퍼드에서 같이 공부했다), 책을 쓰고 있다는 사실도 알고 있었지만, 결과물은 내가 생각했던 것 보다 훨씬 훌륭했다. 나도 책을 써 본 경험자의 입장에서 봤을때, 스타트업같이 복잡한 분야의 이야기를 누구한테나 재미있고 읽기 쉬운 글로 쓴다는 건 고난도의 작업인데, 제프리의 그동안 경험과 통찰력이 녹아있는 ‘창업가의 일’은 한국 스타트업계에서 오랫동안 애독될만한 책이라고 생각한다. 아 물론, 내가 쓴 스타트업 바이블 1권과 2권도 같은 범주에 속한다고 생각한다.

이미 인터넷에는 자세한 서평이 있기 때문에, 책의 내용을 여기서 다 나열하지는 않겠다. 그런데, 책의 머리말을 시작하는 “1999년 스탠퍼드 대학에 등교한 첫날은 내 인생이 바뀐 날이다.”라는 첫 문장은 내가 1999년 스탠퍼드 유학 첫날의 느낌을 정확하게 묘사하는 내용이라서 격하게 공감했다. 인생을 잘 사는 유일한 방법은, 좋은 학교에서 좋은 학점 받아서 좋은 직장에 취직해서 안정적인 월급쟁이 생활을 하는 거라고 믿고 있었던 내 인생 철학을 스탠퍼드 대학원과 실리콘밸리는 완전히 바꿔버렸다. 나는 학교를 공부하는 곳이라고 생각하고 있었는데, 많은 스탠퍼드 학생들은 캠퍼스는 공동창업자를 찾을 수 있는 좋은 ‘인력시장’이라고 생각하고 있었다. 그리고 나는 졸업 후에 어떻게 하면 Cisco에 – 당시 Cisco는 실리콘밸리 최고의 tech 회사 중 하나였다 – 취직할 수 있을까 고민하고 있었는데, 많은 스탠퍼드 학생들은 어떻게 하면 Cisco 같은 회사를 만들 수 있을까 고민하고 있었다. 이런 환경에 나는 충격을 받았고, 스탠퍼드 대학의 첫인상과 경험은 지금 내가 스타트업 분야에서 일하게 된 계기가 되었다.

내가 스타트업 분야로 입문하게 된 결정적인 계기는 Vinod Khosla라는 전설적인 VC의 강연 때문인데, 이에 대해서는 이미 과거에 자세히 블로깅 한 적이 있다. 실은, 스탠퍼드 대학과 비노드 코슬라가 없었다면 나는 지금 어떤 대기업에서 남이 시키는 일을 열심히 하면서 살고 있을지도 모른다.

내가 알지 못하는 세상에 대한 첫 경험, 그리고 모르는 사람으로부터 받는 첫인상이 그만큼 중요하다는 이야기를 하고 싶다. 한 사람의 인생을 송두리째 바꿀 수 있는 첫 경험이나 첫인상을 접할 기회는 살다 보면 누구한테나 한두 번쯤은 찾아온다. 이 기회를 그냥 놓치냐, 또는 잡느냐는 전적으로 본인의 마음가짐에 달려있다.

새로운 분야에 투자하기

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morning recovery나는 투자자로서 창업가들한테 항상 새로운 것을 시도해보라고 한다. 그동안 남이 하던 방식대로만 하면, 결과는 항상 똑같기 때문이다. 그런데도, 실제 투자에서는, 나는 새로운 걸 잘 시도하지 않는 편이다. 다른 투자자도 비슷할 거 같은데, 내가 전혀 모르는 분야의 회사를 접했을 때는 항상 고민한다. 내가 잘 아는 분야에만 집중적으로 투자할 것인가, 아니면 잘 모르지만, 투자를 하면서 이 분야에 대해서 배울 것인가가 근본적인 질문인데, 이게 우리 같이 적은 인력으로 운영하는 작은 펀드에는 항상 어렵다. 큰 펀드면, 새로운 분야에 대해서 잘 아는 인력을 채용하면 되는데, 우리는 그렇게 못하기 때문에, 뭔가 새로운 분야에 투자하려면, 우리가 열심히 공부하고, 발로 뛰어다니면서 물어보거나, 아니면 이 분야를 잘 알고, 우리가 믿을 수 있는 공동투자자와 같이 들어가야 한다. 그런데 스트롱같이 투자하는 대부분 회사에 첫 번째 돈을 집어넣는 초기 VC라면, 그렇게 같이할 수 있는 공동투자자도 없으니까 더욱 고민된다.

나는 개인적으로는, “내가 잘 모르는 분야에는 웬만하면 투자하지 말자”라는 철학을 기반으로 움직인다. 뭐, 이유는 명확하다. 나름 잘 안다고 생각하는 분야에 투자해도 거의 다 잘 안되는 이 마당에, 굳이 내가 모르는 분야에 투자하는 건 너무 무모한 모험이라는 생각이 들어서이다. 실제로, 오랫동안 한 분야에 투자해서, 나름 이 분야의 전문가가 된 VC 중 이런 철학을 갖고 움직이는 선배들이 많다. 하지만, 투자라는 게 쉽지 않아서 한 분야를 정복하는 건 불가능하다. 한 분야에 오래 투자한 경험 있는 VC의 선택이, 이제 투자를 막 시작한 신참 VC의 선택보다 낫다고 할 수 없는 업계이기에, 한 분야에만 죽어라 투자한다고 해서 이 분야의 전문가가 되는 건 절대로 아니다.
하지만, 이 반대의 접근 방법은 개인적으로 봤을 때는 더 효과가 없다. 새로운 분야에 대해서 공부하고, 전문가들의 조언도 많이 듣고, 관련 기사도 읽다 보면, 특정 분야에 대한 전문가가 되지는 않지만, 투자할 때 최소한 뭘 봐야 하는지 정도는 배울 수 있다고 생각하는 분들이 많다. 개인적으로 봤을 때는, 그렇지 않다. 그래서 투자라는 게 재미있고 예측불허인 거 같다. 망할 것 같던 회사가 대박 나고, 대박 날 것 같은 회사가 망하는 걸 우리 모두 여러 번 봤고, 대부분 우리는 잘못된 결정을 했기 때문이다.

우리는 얼마 전에 82 Labs라는 회사에 투자했다. 광파리 센터장님이 이 회사와 창업가 Sisun에 대한 포스팅을 올리신 적이 있는데, 쉽게 말해서 Morning Recovery라는 미국판 ‘여명808’을 만들어서 판매하는 회사이다. 물론, 우리의 희망은 Red Bull과 같은 왕국을 만드는 것이지만, 역시 어떻게 될지는 그 누구도 모른다. 이 회사를 처음 접했을 때도 위에서 말한 고민을 했다. 우리는 소프트웨어와 tech에 투자하는데, 이 회사의 본질은 F&B, 유통, 리테일, 그리고 브랜딩이기 때문이다. 이커머스도 있고, 디지털비즈니스도 있지만, 그래도 우리가 주로 투자하는 분야와는 너무나 거리가 멀고, 내가 전혀 모르는 분야의 비즈니스였다.

그래서 고민을 많이 했다. 존이랑 여러 번 이야기했고, 결정이 왔다 갔다 했다. 우리가 투자하면, 이 회사가 더 잘 성장할 수 있도록, 무엇을 우리가 도와줄 수 있을까에 대한 고민을 했다. 나는 유통, 리테일, 브랜딩에 대해서는 전혀 모르고, F&B에 대해서 내가 아는 거라고는 먹고 마시는 거 밖에 없었기 때문이다. 결론은, 내가 기본적으로 갖고 있던 철학과는 반대되는 결정을 했고, 투자를 집행했다. 다른 건 아니었지만, ‘좋은 사람한테 투자하자’라는 우리의 방향과는 잘 맞아떨어졌기 때문이다. 캐나다 교포인 82 Labs의 창업가 Sisun Lee는 이전에 Facebook, Zynga, Uber와 Tesla에서 product management 경험을 했는데, 몇 번의 대화와 만남을 통해서 이 친구가 이런 좋은 경험을 살려서 좋은 비즈니스를 만들 수 있다는 확신을 하게 되었다. 실은, 이런 비즈니스를 미국에서 하고 싶다는 분들이 그동안 없었던 거는 아니지만, 대부분의 경우, “이 사람이 미국에서 비즈니스를 만들고, 좋은 사람을 채용해서 키울 수 있을까?”라는 의문을 강하게 갖게 했는데, 이번에는 좀 달랐다.

우리도 많이 배우고, 비즈니스도 잘 되는, 그런 성공적인 실험이 되길 바란다.

<이미지 출처 = Morning Recovery>

유리 평판

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broken-glass요새 실리콘밸리 남성 투자자들의 평판이 무너지고 있다. 그것도 완전히 와르르 무너지고 있다. 워낙 이슈화가 되었고, 한국 미디어에서도 많이 보도되어서, 기사를 접한 분들은 잘 알겠지만, 여성 창업가를 포함한, 스타트업 커뮤니티 여성들과의 신체적, 성적인 문제 때문에 최근에 벌어지고 있는 일들을 보면, 정말 난리도 아니다. 이 중, 내가 개인적으로 아는 투자자들도 있지만, 피해자인 여성 중에도 내가 아는 분들이 있다. 양쪽의 이야기를 들어보면, 솔직히 말해서, 한쪽이 일방적으로 잘못했다고 밀어붙이기엔 조금 무리가 있지만, ‘돈’이라는 – 어떻게 보면 돈 없는 스타트업을 운영하는 창업가들한테는 그 어떤 것 보다 힘 있는 – 권력을 가진 투자자의 입장에서는 조금 더 신중했어야 한다는 게 내 생각이다.

이런 일련의 사태를 보면서, 나는 다시 한번 ‘평판’의 중요성에 대해서 생각했고, 나도 앞으로 정말 신중하게 행동해야겠다는 다짐을 했다. 이번 사건의 ‘가해자’인 미국의 남성 투자자들은 현재까지의 위치에 오르기 위해서 정말 열심히 일했다. 그렇게 힘들게, 그리고 오랜 시간 동안, 쌓아온 평판인데, 이 모든 게 한순간에 산산조각이 나는걸 보면서, 평판이라는 건 영원할 수 없고, 오히려 언젠가는 깨질 수 있는 위험에 항상 노출된, 쌓는 것도 힘들지만, 지키는 건 더욱더 어려운 모래성과도 같다는 생각을 했다. VC들의 성희롱 사건과 같이 한방에 깨질 수도 있지만, 작은 크랙들이 누적되어 깨지는 유리와도 비슷한 거 같다.

실은, 미국뿐만 아니라 한국도 이와 비슷한 사건들이 요새 미디어에서 많이 보도되고 있다. 남들이 한 마리 팔 때, 두 마리씩 팔아서 갑부가 된 치킨집 사장의 성추행 사건이나, 일본의 작은 피자 브랜드를 세계적인 브랜드로 만드는 과정에서 발생한 폭행과 갑질 논란은 거의 30년이라는 세월에 걸쳐 힘들게 쌓은 평판을 한 방에 무너뜨렸다.

VC나 스타트업도 평판이 매우 중요한 비즈니스이다. 어떻게 보면, 평판이 전부인 비즈니스라고 해도 과언이 아닐 정도이다. 하지만, 워낙 소셜미디어나 온라인상에서 목소리가 크고, 활동이 활발한 사람들로 구성된 그룹이기 때문에, 이 바닥에서의 평판이야말로 언제가 산산조각이 날 수 있는 진짜 유리평판이다. 누군가 다른 사람의 평판 관련 포스팅을 하면, 이게 정말 불같이 퍼지는데, 내용의 사실 여부가 판명이 나기도 전에 이미 그 사람은 공공의 적이 된다. 내용이 사실이 아니거나, 또는 거짓으로 판명이 나더라도, 이미 그 피해는 엎질러진 물이 되는 경우가 많다.

평판을 쌓는 건 정말 힘든 일이지만, 그 평판을 계속 유지하는 건 더욱더 힘들다. 항상 신중해야 하고, 내가 하는 일이 도덕적으로 문제가 없는지, 스스로 물어야 한다. 그래도 피해를 볼 수 있는 세상에 우린 살고 있다.

<이미지 출처 = All Class Glass>

변하지 않는 절실함에 대해

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“대표님은 남의 돈으로 편하게 투자하고 있잖아요. 먹고사는 걱정이 없는데, 우리같이 하루하루가 불안한 사람들 마음을 이해하시나요?”라는 질문을 얼마 전에 화난 창업가한테 받은 적이 있다. 미래가 불투명한 회사를 운영하면서 스트레스와 불안감을 극도로 느끼고 있는데, 내가 이에 대해서 몇 가지 조언을 하니 이런 말이 나왔다.

뭐, 여기에 대해서 내가 반박할 생각은 없다. 실은, 반박할 수도 없다. 나도 버릇처럼 이야기하지만, VC들도 스트레스를 엄청 많이 받는다. 투자한 회사들이 잘 안 되고, 이로 인해서 펀드의 LP들에게 출자금을 회수하는 게 점점 어려워지면, 더 이상 펀드 만드는 게 힘들고, 그렇게 되면 VC의 커리어는 끝나기 때문에, 투자하는 사람도 나름대로 고민과 걱정이 많다. 하지만, 이 스트레스는 창업가의 스트레스와는 비교할 수 없다. 사내벤처 관련 과거 포스팅에서 언급한 부분과 비슷한데, 실제 사업하는 사람과 남의 돈을 갖고 투자하는 사람의 스트레스는 레벨 자체가 다르다.

그래서 위 창업가의 화난 질문에 대해서는 나도 “네, 저도 실은 잘 모르죠.”라고 대답하지만, 이 분의 그 절실한 마음가짐은 나도 이해할 수 있을 거 같다. 아니, 어쩌면 나는 이 분보다 더 절실한 입장에 있었던 적이 있다. 나도 미국에서 일 년 동안, 집으로 1원도 못 가져가면서 정말 아슬아슬하고 힘들게 일했던 경험이 있다. 이 창업가는 모든 게 힘들었지만, 그래도 쥐꼬리만 한 월급이라도 가져가고 있었다. 펀드레이징이 힘들지만, 그래도 회사만 잘해서 좋은 제품을 만들면 여기에 투자할 수 있는 VC 돈이 현재 한국에는 넘쳐흐른다. 이와 반대로, 금융위기가 터진 2008년 – 2010년도는 정말 돈 구하기가 지독하게 어려웠던 시기였다.

실은, 내가 미국에서 일 할 때와 지금은 완전히 다른 세상이다. 기술도 다르고, 비즈니스도 다르고, 시장도 다르고, 모든 환경이 다르므로, 이 창업가의 고민이나 이 분의 비즈니스에 대한 건 내가 전혀 모른다. 내가 가진 스타트업 운영 경험은 이미 구닥다리 경험이기 때문에, 이 분에게 내가 이래라저래라 하는 건 말도 안 된다. 하지만, 일이 안 풀릴 때 느끼는 그 절실함, 이건 시대를 초월하는 감정이고, 많은 창업가가 느끼는 이 절실함을 나는 잘 이해한다고 생각한다. 나도 직접 경험해봤기 때문에.

그래서 내가 이런 힘듦이나 절실함을 어느 정도 이해한다고 하면, 이게 빈말이 아니라는 건 말해주고 싶다.

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