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한국에서 더 많은 유니콘을 만들려면

how to create unicorns in Korea스타트업 분야에 몸을 담고 계신다면, 유니콘 – 뿔 달리고 날개 달린 하얀 말 말고 – 에 대해서 귀가 아플 정도로 많이 들어봤을 것이다. 나도 관련해서 2014년, 2016년에 포스팅을 한 적이 있다. 어제 내가 검색을 해보니까 CB Insights에 의하면, 2016년 2월 기준으로 한국에는 3개의 유니콘 기업이 있는데 쿠팡($5B), 옐로모바일($4B), CJ게임즈($1.79B)가 기업가치 1조 원 이상의 비상장 소프트웨어 기업이다. 나를 비롯한 한국 스타트업 생태계에 대해 긍정적인 투자자들은 앞으로 5년~10년 후에 한국에서 최소 5개~10개의 유니콘 기업들이 더 나올 것이라는 이야기를 많이 한다. 그런데 어떻게 하면 한국에서 더 많은 유니콘 기업들이 탄생할 수 있을까? 그냥 가만히 기다리면 될까 아니면 유니콘 제조를 공식화할 수 있을까?

나도 이 질문에 대해 귀국 이후 작년 한 해 동안 생각을 많이 해봤다. 왜냐하면, 우리도 스트롱 투자사들이 유니콘 기업들이 되는 걸 희망하기 때문이다(물론, 유니콘 기업이 무조건 성공적인 비즈니스가 되는 건 아니다). 이 질문에 대한 정답은 절대 아니지만, 이에 대한 내 생각을 여기서 살짝 정리해본다.

일단 가장 궁금한 건, 유니콘들은 왜 유니콘일까? 우버는 80조 원, 쿠팡은 5조 원짜리 유니콘이라고 하는데, 이 기업이 어떻게 이런 기업가치를 가지고 있어서 유니콘으로 분류될까? 솔직히 별거 없다. 우버랑 쿠팡이 유니콘인 이유는 바로 이 회사들에 투자한 투자자들이 이들한테 1조 원 이상의 밸류에이션을 부여하면서 투자했기 때문이다. 쿠팡의 경우, Sequoia가 1,000억 원을 투자하면서, “쿠팡, 너네 밸류에이션은 1조 원이야.”라고 했기 때문에 유니콘이 된 것이다. 전 세계의 모든 유니콘이 이렇게 해서 1조 원 이상의 회사가 되었다. 물론, 한 번 유니콘이 된 회사들이 항상 유니콘으로 남는 건 아니다. 성장을 멈추거나, 실적이 좋지 않아서, 더는 투자를 못 받고 망하는 스타트업들도 있고, 후속 투자를 받지만, 기업가치가 떨어지는 경우도 있는데, 이런 인들은 비일비재하게 발생하고 있다.

이 프레임을 적용해보면, 한국 스타트업들의 기업가치가 1조 원 이상이라고 인정해주는 VC들이 이 밸류에이션에 대규모 투자를 집행해야지만 한국에서도 유니콘 기업들이 탄생할 수 있다. 여기서 내가 말하는 ‘대규모 투자’는 최소 1,000억 원 이상이다. 스트롱같은 초기 소액 투자사가 어떤 스타트업에 1조 원 밸류에이션에 1억 원을 투자하면서, “이번 투자로 우리가 당신들 회사 0.01% 지분을 보유함으로써, 당신들 기업가치는 1조 원입니다. 유니콘이 된 것 축하드립니다.”라고 하는 건 말이 안 되기 때문이다.

실은 여기서 한국에서 많은 유니콘이 탄생하는 가장 큰 장애물이 생겨버린다. 아직 한국에는 한 기업에 한 번에 1,000억 원 이상의 대규모 투자를 집행하는 국내 VC가 거의 없기 때문이다. 그러므로 한국의 3대 유니콘 기업들도 국내가 아닌 해외 투자자로부터 1조 원 이상의 밸류에이션에 투자를 받으면서 유니콘 스타트업 대열에 합류하게 되었다고 생각한다(쿠팡-Sequoia, 옐로모바일-Formation 8, CJ게임즈-Tencent). (당분간은) 국내 VC가 아닌 해외 VC로부터 투자를 받아야지만, 한국 스타트업이 유니콘 기업이 될 수 있다는 결론이다. 실은, 한국도 대규모 투자가 가능한 기관들이 있긴 있는데, 재미있는 건 한국 투자자들이 한국 스타트업한테는 먼저 1조 원의 기업가치를 인정하는 경우가 별로 없다. 오히려 해외 투자자들이 유니콘 기업가치를 인정해주면, 한국 투자자들도 그냥 그 가치에 같이 투자하는 경우를 더 많이 봤기 때문에, 일단은 외국에서 투자를 유치해야지만 유니콘 스타트업이 될 수 있다.

어떻게 하면 한국인이 한국에서 창업한 스타트업이 외국의 큰 VC로부터 투자를 유치할 수 있을까? 나는 전체적으로 다음 3가지 조건이 필요하다고 생각한다:

1/ 좋은 기술과 좋은 제품 – 뭐, 이건 너무 당연한데 매우 중요하다. 한국 스타트업 생태계에 대한 해외의 관심이 최근에 많이 급상승했지만, 그렇다고 외국 투자자들이 한국에 돈 보따리를 가지고 올 정도는 아니다. 해외 VC의 관심을 끌려면, 그만큼 좋은 기술력이 필요하고, 이를 활용해서 좋은 제품을 만들어야 한다. 특히, 나는 한국에서 많이 찾아볼 수 있는 전자상거래나 O2O와 같은 비즈니스모델 위주의 스타트업보다는 순수 소프트웨어 기술력이 강한 스타트업이 더 유리하다고 생각한다. 이커머스나 O2O와 같이 오프라인이 포함된 비즈니스는 어쩔 수 없이 지역적으로 한국이라는 나라에 국한될 수밖에 없기 때문에, 상장이나 인수를 통한 exit의 문이 순수 소프트웨어 회사보다는 좁아진다고 생각한다. 잘 만들어지고 다듬어진 순수 소프트웨어 스타트업의 경우, 특정 오프라인 비즈니스 모델에 국한되지 않기 때문에, 미국의 어떤 대기업이 인수해도 흡수해서 잘 활용할 수 있지만, 한국에서 오프라인 비즈니스를 하는 스타트업이라면 그 비즈니스를 이미 하고 있고, 한국이라는 시장으로 확장을 고려하고 있는 외국 대기업이 아니라면 인수 가능성이 작아지기 때문이다. 물론, 상장이라는 좋은 exit 방법도 있지만, 한국의 O2O 기업이 미국 시장에서 상장하는 건 거의 불가능하고, 한국에서 상장할 경우 회수율의 문제도 있다.

2/ 한국계 미국 VC – 한국 스타트업이 아무리 빠르게 성장해도, 이 소식이 외국 VC들의 귀에 잘 안 들어간다. 한국의 작은 스타트업이 실리콘밸리 VC에 투자를 받으려면, 이런 회사가 한국에 있다는 사실을 그 투자자한테 알리고 일단 만나야 하는데, 투자자와의 그 첫 번째 연결조차 하늘의 별 따기와 같이 어렵다. 그 다리 역할을 해주는 게 한국계 미국 VC들이다. 특히, 미국의 투자자 커뮤니티에 좋은 네트워크를 가진 한국계 미국 VC로부터 초기 투자를 유치했다면, 그리고 좋은 제품을 만들어서 의미 있는 비즈니스 성장을 하고 있다면, 한국계 미국 VC인 기존 투자자가 실리콘밸리의 큰 VC와 연결해 줄 수 있다. 실은 이건 너무나 당연한 이야기지만, 중요한 내용이다. 쿠팡이 Sequoia로부터 투자를 받을 수 있었던 이유 중 하나는 한국계 미국 VC인 알토스가 이미 기투자사였기 때문이라고 생각한다. 실리콘밸리에서는 이미 인정받고, 브랜드가 좋은 알토스와 한킴 대표님을 Sequoia에서 알고 있었기 때문에 미팅과 후속 투자가 더 수월했다고 난 생각한다.
아직 유니콘 스타트업은 아니지만, 우리도 비슷한 역할을 한 적이 있다. 한국을 대표하는 크라우드펀딩 플랫폼인 텀블벅의 후속 투자에 실리콘밸리의 DCM Ventures가 참여했는데, DCM의 파트너를 내가 개인적으로 잘 알기 때문에 텀블벅을 편안하게 소개했었고, 그 이후에 투자가 진행됐다. 우리가 아니었다면, DCM은 한국에 텀블벅이라는 회사가 존재한다는 사실조차 몰랐을 것이고, 알았어도 기존 투자사들을 본인들이 모르거나 믿지 못했다면 후속 투자는 쉽지 않았을 것이다.

3/ 영어 – 아무리 강조해도 영어의 중요성을 많은 창업가가 인지하지 못하고 있다. 하지만, 미국으로부터 대규모 투자를 유치해서 유니콘 기업을 만들고 싶은 창업가라면 영어를 해야 한다. 좋은 서비스를 만들었고, 한국계 미국 VC로부터 초기 투자를 받아서 후속 투자를 받기 위해서 실리콘밸리 VC 소개를 받았는데, 우리 비즈니스에 대해서 대표이사가 영어로 아주 구체적으로 설명하지 못하면 투자자한테 그 매력도가 많이 떨어진다. 실은 우리 스트롱 포트폴리오 중 해외 투자사 소개를 요청하는 회사들이 있는데, 내가 아무리 소개를 해줘도 그 이후의 커뮤니케이션이 막막하고 걱정되어서 그렇게 못 하는 경우도 많다. 그리고 우리 투자사 중 크든 작든 해외로부터 투자를 유치한 회사들은 모두 대표이사가 영어를 유창하게 하거나, 아니면 영어를 유창하게 하는, 비즈니스의 속사정을 잘 숙지하고 있는 공동 창업가 또는 다른 직원이 있는 경우이다.
우리 투자사 중, 최근에 괜찮게 투자를 받아서 현금이 충분하고, 비즈니스도 잘 성장하고 있어서 그다음 라운드는 미국으로부터 받았으면 좋을 거 같다고 생각하는 회사가 이제 조금씩 생기고 있다. 대표이사가 영어를 매우 잘하면, 나는 그냥 소개만 해주고 지원해주면 된다. 하지만, 영어가 부족하다면 나는 항상 영어 잘하고 미국 비즈니스를 해본 (비싼) 인력을 채용하라고 적극적으로 추천한다.

많은 업계 분들과 학자들이 한국과 이스라엘을 비교한다. 어떻게 보면 한국보다도 더 환경이 척박하고 자원이 부족한 이스라엘이 우리가 알만한 스타트업을 많이 배출한 이유는 바로 위 3가지 조건들을 잘 충족하기 때문이 아니냐는 생각도 요새 많이 하고 있다. 올해도 한국과 유니콘에 대한 생각을 많이 하게 될 거 같은데, 새로운 배움이 있을 때마다 포스팅을 통해서 공유하도록 하겠다.

자전거 배우기

나도 파트너로 활동하고 있는 프라이머의 10기 데모데이가 1월 19일 건설회관에서 성황리에 진행됐다. 실은 5분 안에 어떤 팀이, 어떤 문제점을, 어떤 솔루션으로 해결하는지 설명하는 건 쉽지 않다. 이번에 발표한 19팀 모두 짧은 시간 동안 적은 돈으로 열심히 제품을 만들고, 시장의 반응을 테스트하면서, 항상 꿈꿔왔던 꿈을 현실로 만들고 있는 실행가들이다. 꿈을 현실화하는 이 과정을 5분 안에 압축, 발표하기 위해서 모두 나랑 같이 3번의 리허설 시간을 가졌다. 어떤 대표는 청중을 압도하는 타고난 발표가 이지만, 대부분 무대 공포증에 시달리는 초기 사업가들이다. 데모데이 때마다 느끼는 건데, 발표 당일이 되면 나는 항상 조마조마하지만, 모든걸 직접 부딪히면서 해결해야 하는 창업가라서 그런지, 다들 실전에는 매우 강한 프라이머 팀들이다.

일 년에 두 번 하는, 매번 같은 포맷으로 진행되는 데모데이 행사이지만, 그 현장을 지켜보고 있자면 항상 흥분되고, 짜릿하다. 19팀 중 나는 3개의 팀과 약 3개월 동안 매주 만나면서 집중적으로 같이 일할 수 있는 특권을 누릴 수 있었는데, 대표이사들이 많이 배웠고, 감사하다는 말을 나한테 항상 한다. 그런데 내가 말하고 싶은 건, 실은 이 팀들이 나한테 뭘 배운 거보다는 내가 이 팀들한테 배운 게 훨씬 더 많다는 것이다. 전반적인 비즈니스 경험은 프라이머 스타트업보다 내가 조금 더 많고, 대부분 대표이사보다 내가 더 많은 분야에서 다양한 시행착오를 했다고 생각하지만, 투자를 더욱 많이 할수록 생기는 편견과 고정관념, 그리고 나이가 들수록 급증하는 변화와 새로운 시도에 대한 두려움과 귀찮음을 극복하는 방법을 나는 프라이머 회사들한테 배우기 때문이다. 우리 아버지도 이런 행사를 좋아하셔서 10기 데모데이에도 오셨다. 복잡한 비즈니스들도 있어서 피칭을 모두 다 이해하시지는 못했지만, “이런 행사에 오면 늘 젊어지는 느낌이다”라는 문자를 보내주신 걸 보면, 위에서 내가 말한 것과 비슷한 생각과 영감을 받으신거 같다.

최근에 우리보다 더 복잡한 투자를 하는 선배가 “기홍아, 너도 어서 펀드 규모를 키워서, 재무제표도 좀 보고하는 투자를 해야지.”라는 말씀을 하셨다(프라이머나 스트롱이 투자하는 초기 단계에서는 재무제표가 큰 의미가 없다. 매출도 없고, 비용이라곤 월급밖에 없는 초기 스타트업들의 재무제표를 볼 필요가 별로 없고, 실은 나는 재무제표를 봐도 잘 이해하지 못한다). 대부분의 VC가 시간이 지나면서 투자를 더 많이 하면, 펀드 규모를 키우고, 투자 규모도 키우고, 투자인력도 더 늘린다. 그런데, 솔직히 나는 시간이 지날수록, 그리고 투자를 더 많이 할수록, 작은 규모의 펀드를 운용하면서, 계속 초기투자를 하고 싶은 마음이 강해진다. 복잡한 걸 싫어하고, 많은 사람을 관리하는 걸 싫어하는 성격 때문일 수도 있겠지만, 나는 아무래도 초기기업들과 밀착하게 일하면서 같이 성장하는걸 즐기는 거 같다. 한국으로 온 후에, 이런 걸 부쩍 많이 느끼고 있다.

자전거 처음 배울 때를 모두 기억할 것이다. 중심을 못 잡고, 넘어질까 봐 무서워서, 보조 바퀴를 이용하다가, 조금 자신감이 생기면 보조 바퀴를 제거하고 뒤에서 누군가 자전거를 잡아준 상태에서 앞으로 천천히 나아간다. 그러다 어느 순간에 자전거를 뒤에서 잡아주던 손을 놓고, 스스로 페달을 열심히 밟으면서 전진한다. 아마도 뒤에서 자전거를 살짝 잡아주는 이 역할이 나한테는 큰 보람을 주는 거 같다. 실은, 손을 놓자마자 바로 꽈당 넘어지는 자전거들이 더 많은데, 그러면 다시 잡아주면 된다. 반면에, 어떤 자전거들은 손을 놓자마자 엄청나게 빠른 속도로 나아간다.

It’s all good.

열린 대화

open_minded_comic-a궁금한 걸 물어보고, 그에 대한 답변을 들을 수 있는 자리라고 생각했는데, 이번에 기업 총수들과의 청문회를 보고 많은 걸 느꼈다. 여당, 야당을 막론한 수준 이하의 질문과 발언, 그리고 무조건 모르고 미안하다고 하는 기업인들을 보고 역시 결국 손해 보는 건 국민이라는 생각을 많은 분이 하셨을 거 같다.

특히 나를 좀 거슬리게 했던 건 기본적으로 상대방과의 대화의 준비가 되지도 않고, 그럴 자질이 없던 몇몇 국회의원, 그리고 생산적인 대화를 할 마음이 아예 없던 기업인들이었다. 도대체 이럴 거면 바쁜 사람들 불러서 왜 청문회를 했겠느냐는 질문을, 그리고 결국 하나의 거대한 쇼라는 생각을, 할 수밖에 없었다.

그런데 잘 생각해보면, 이런 일이 청문회에서만 일어나는 게 아니다. 한국에서는 상대방에 대한 사적인 감정을 배제하고, 서로의 처지가 다를 수 있다는 태도에 근거해서 열린 대화를 하는 걸 나는 많이 못 본 거 같다. 솔직히 내가 일하고 있고, 그나마 다른 분야보다는 열려있다는 이 스타트업 세계에서도 이와 비슷한 경험을 많이 했다. 창업가들과 미팅을 하다 보면, 어떤 투자자들은 이미 자기만의 생각이 너무 굳건해서, 상대방이 무슨 말을 해도 자기 생각만 주장하는 경우가 종종 있다.
아마도 이런 경험을 해본 창업가들이 분명히 있을 것이다. 투자자가 질문을 해서, 대답을 하려고 하면, 중간에 말을 끊어버리고 본인 하고 싶은 말만 하거나, 아니면 내가 말한 걸 임의로 해석하면서, “아, 그래서 이렇단 말이죠?”라는 식으로 넘어가는 투자자들과 미팅을 해봤을 것이다. 이런 사람과 대화라는 걸 할 수가 없다. 기본적으로 본인은 맞고, 상대방은 틀렸다는 틀 안에서 모든 생각과 이야기를 하는 사람이랑 어떻게 열린 대화를 할 수 있는가? 실은 지금 생각해보면 나도 이랬던 적이 몇 번 있는데, 앞으로는 조심해야겠다는 다짐을 여러 번 할 수 있었다.
참고로, 꼭 투자자가 아니라, 나는 이런 식으로 대화하는 창업가도 만나본 적이 있는데, 내가 엄청 화를 내고 미팅을 끝냈던 기억이 난다. 투자자인 나는 이렇게 했지만, 돈이 필요해서 여기저기 피칭하러 다니는 창업가들은 이렇게 화를 내지는 못한다. 그냥 꾹 참을 뿐이다.

이런 열린 대화를 하는 게 한국이 더 힘든 이유는 능력보다는 나이나 사회적 지위로 결정되는 불평등한 발언권 구조, 그리고 쌍방향이 아닌 일방적인 주입식 교육 시스템 등이 있는 거 같다. 단기간 내에 바뀔 수 없는 구조적인 문제점들이고, 한국 사회가 과연 미국과 같은 수평적 사고 시스템을 얼마만큼 도입할 수 있을지 의문이지만, 조금씩 바뀌면 좋겠다는 생각을 해본다.

<이미지 출처 = http://www.occasionalplanet.org/2013/04/23/are-democrats-more-open-minded-than-republicans/>

돈 보다 신뢰

평판 관련해서 내가 자주 인용하는 워런 버핏의 다음과 같은 말이 있다.

“We can afford to lose money – even a lot of money. But we can’t afford to lose reputation – even a shred of reputation(버크셔헤서웨이가 돈을 잃을 수도 있습니다. 아주 많이 잃어도 괜찮습니다. 하지만, 명성을 잃어서는 안 됩니다. 단 한 티끌이라도)”

특히 스타트업이나 VC같이 작은 커뮤니티에서는 이 평판과 명성이 더욱 중요한데, 며칠 전에 접한 기사를 보면서 정말 정직하고 투명하게 살아야겠다라는 생각을 다시 한번 했다. 2010년에 창업된 스타트업 중 Fab.com이라는 이커머스 회사가 있었다. 3,000억 원 이상 투자를 받았고, 한때는 기업 가치가 1조 원이 넘는 가장 빠르게 성장하는 유니콘 회사 중 하나였지만, 4년 만에 비즈니스는 급격하게 하락했고, 결국 200억 원 정도에 다른 회사에 인수되었다. 한때는 가장 성공적인 유니콘 회사였지만, 결국 가장 크게 망한 스타트업 낙인이 찍혔고, 이 회사에 투자한 엔젤투자자와 VC들은 돈을 거의 다 날렸다. 창업자이자 대표는 Jason Goldberg라는 친구인데, Fab을 비롯 여러 스타트업을 창업했지만, 대부분 잘 안되거나 피봇을 한 크게 성공적이지 못한 연쇄 창업가이다.

그런데 이 친구가 Pepo라는 또 다른 스타트업을 창업했고, 이 회사가 최근에 약 27억 원의 시드 라운드를 유치했다. 재미있는 사실은, Pepo의 투자자들이 대부분 망한 Fab.com에 투자한 투자자들이라는 점이다. 음….이 기사를 읽으면서 나를 포함한 많은 사람이 약간 의아해했을 것이다. 3,000억 원을 날린 창업가한테 왜 다시 투자했을까?

TechCrunch에 의하면 제이슨 골드버그는 회사의 경영과 상황에 대해서 매우 투명했다고 한다. 비즈니스가 잘 되면 투자자들과 업데이트 공유가 잘 안 되거나 늦어도 상관없지만, 상황이 좋지 않을 때는 투명하게 즉각 소통하는 건 정말 중요하다. 실제로 제이슨은 Fab.com이 왜 잘 안 되었고, 뭐가 문제였는지에 대해서 공개적으로 많은 발언을 했고, 자신의 잘못과 실수를 여러 번 인정했다. 이런 내용을 문제가 발생하기 시작한 초기 시점부터 투자자들과 투명하게 공유하고 소통함으로써 이들의 믿음과 신뢰를 얻었던 거 같다.

창업자들이 투자자와 투명하게 소통하는 건 정말 중요하다. 우리도 투자하면서 항상 부탁드리는 건 회사를 잘 키워달라기보다는 궂은일이 있을 때는 아주 솔직하게 우리한테 너무 늦기 전에 알려달라는 거다. 회사를 운영하다 보면 모든 게 계획대로 안된다. 돈은 항상 부족하고, 제품개발은 지연되고, 고객은 항상 늦게 돈을 준다. 대부분의 VC는 이런 스타트업의 사정을 잘 알기 때문에, 일이 생각같이 잘 안 풀려도 충분히 이해하고, 상황이 좋지 않을수록 스타트업과 같이 으쌰으쌰해서 어떻게라도 도와주려고 노력한다. 물론, 그 노력의 정도나 깊이는 VC의 규모 또는 성향에 따라서 다를 수 있다. 이러므로 회사에 문제가 발생하면 즉시 투자자들과 상황을 공유하고 해결책을 같이 찾는 노력을 하는 게 모두에게 좋다. 대표이사의 체면이나 자존심 때문에 이런 좋지 않은 상황을 숨기다 보면 생각보다 간단히 해결할 수 있는 일들이 곪아서 문제가 더 커지고, 최악의 경우 회사가 문을 닫는 경우도 있다. 의도적이든 아니든, 이런 일이 발생하면, 투자자는 이 창업자에 대한 신뢰를 잃고, 신뢰를 잃은 창업자는 평판에 큰 타격을 입는다. 한 번 타격을 입은 평판은 절대 회복되지 않거나, 시간이 매우 오래 걸린다.

참고로, Pepo의 초기 수치들이 매우 좋긴 하다. 그래서 투자자들이 다시 투자했다는 건 두말할 필요도 없겠지만, 3,000억 원을 날려 먹은 창업자한테 기존 투자자들이 다시 투자한 이 사례에서 우리는 많은 걸 배울 수 있다. 창업자와 투자자 모두.

스톡옵션의 세금

스톡옵션 포스팅을 많은 분이 읽고 좋은 질문을 하셨는데, 그 중 많이 나왔던 질문이 바로 ‘스톡옵션의 세금’이었다. 솔직히 한국의 경우 어떻게 되는지는 나도 잘 모르겠다. 한국의 스톡옵션(=주식매수선택권) 세금 관련해서는 오히려 전문 변호사나 회계사한테 물어보는 게 맞을 거 같다.

미국의 경우, 아주 깊게 들어가면 조금 복잡해서 나도 다시 공부를 해야 하지만 기본적으로는 다음과 같다. 아직 스톡옵션에 대해 잘 모른다면, 이 글을 읽으면 도움이 된다.

일단, 미국에는 스톡옵션이 크게 non-qualified stock option(NSO)과 incentive stock option(ISO)으로 분류되고, 이 두 옵션에 대해서 세금이 다르게 계산된다. NSO는 주로 임원이 아닌 직원과 사외이사한테 발행되고, ISO는 내부 임원들한테만 줄 수 있다. 세금의 관점에서는 ISO가 NSO보다 좋은데, 임원들한테 인센티브로 발행되는 ISO는 연방 세금에 있어서 특별혜택과 공제를 받을 수 있기 때문이다.

NSO의 경우, 기본적으로 스톡옵션을 부여받는 행위 자체에 대해서는 세금이 계산되지 않는다. 주식을 실제로 구매하거나 받은 게 아니고, 미래의 특정 시점에, 특정 가격으로, 특정 수량의 주식을 구매할 수 있는 권리만을 받았기 때문이다. 세금이 적용되는 순간은, 실제로 스톡옵션을 행사해서 주식을 구매하는 그 시점이다. 행사가격이 $1인 스톡옵션 10,000주를 받았는데, 이를 모두 행사한 시점에 이 주식의 실제 시장가격이 $21이면, 구매를 통해서 얻는 이득은 ($21-$1) x10,000 = $200,000이다. 20만 달러 이득은 “보상”으로 간주하여 일반소득세가 적용된다.
이렇게 해서 스톡옵션을 실제 주식으로 바꾼 후, 이 주식을 현금화하기 위해서 판매를 하면, 판매 시점에 다시 세금이 적용된다. 만약에 이 직원이 스톡옵션을 행사한 후 1년 내로 주식을 판매하면, 이 행위로 인한 이득이나 손실은 단기자본 이득(short-term capital gain) 또는 손실로 간주하고, 1년 후에 주식을 판매하면, 장기자본 이득 또는 손실로 간주하여 세금부담이 줄어든다.

ISO의 경우, NSO와 마찬가지로, 스톡옵션을 부여받는 행위 자체에 대해서는 세금이 계산되지 않는다. 또한, 실제로 스톡옵션을 행사해서 주식을 구매하는 시점에도 세금이 적용되지 않는다. 인센티브 스톡옵션의 경우, 임원이 주식을 판매하면 세금이 적용되는데, 세금을 최소화할 수 있는 방법이 있다. 행사 12개월 이후, 그리고 스톡옵션 부여 2년 후에 팔면, 판매를 통한 이득이 장기자본 이득으로 간주하여 세금이 줄어든다.
만약에 2014년 1월 1일 스톡옵션을 부여받았고, 2015년 6월 1일 행사를 했다면, 위의 세금혜택을 받기 위해서는 두 가지 조건 모두 충족되어야 하므로 2016년 6월 1일까지는 주식을 판매하면 안 된다.

내가 알기로는 한국은 스톡옵션의 역사가 짧고, 미국과 같이 많이 사용되지 않기 때문에, 이 정도로 정교하지는 않는 걸로 알고 있다.