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개구리 올챙이 시절

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요새도 MBTI 이야기를 사람들이 많이 하는지 모르겠지만, 한때는 우리가 검토했던 회사 자료의 팀 슬라이드에 각 팀원의 MBTI가 보일 정도로 이게 유행했을 때가 있었다. 나는 MBTI를 맹신하진 않지만, 나름의 과학은 있다고 생각한다. 나는 이 MBTI 풀 버전을 2005년 마이크로소프트에서 일할 때 처음 했던 기억이 난다. 당시엔 내가 E 성향이 강했는데, 그동안 이게 I로 바뀌었고, 요샌 나는 아주 행복한 I의 삶을 살고 있다. 성향이 I라서 그런지, 아니면 그냥 바빠서 그런지, 나는 외부 활동을 잘 안 하고, 사람들을 잘 안 만난다. 정확히 말하자면, 원래 아는 사람들과 친구들은 자주 만나지만, 새로운 사람들은 되도록 잘 안 만난다.

그래도 예외를 두고, 가능하면 시간을 만들면서 꼭 만나는 사람들도 있는데, 이제 막 본인의 이름으로 VC를 시작해서 첫 번째 펀드를 만들고 있는 투자자들, 그리고 우리가 투자는 안 했지만, 음악 분야에서 스타트업하는 창업가들이다.

이제 첫 번째 펀드를 만들고 있는 VC들을 보면 내가 12년 전에 스트롱 1호 펀드 만들 때가 생각난다. 남의 돈을 받는 건, 그때도 어려웠고 지금도 어렵고 앞으로도 항상 어려울 것이다. 참고로 우린 이제 5호 펀드를 만들고 있는데, 1호 펀드보다 규모만 커졌지 돈 모으는 건 항상 더럽게 어렵다. 그런데 성적이 전혀 없는 첫 번째 펀드를 만드는 VC를 뭘 믿고 누가 돈을 줄까? 그래서 나는 이런 분들을 보면, 우리가 첫 번째 펀드 만들 때가 많이 생각난다. 그때 참 힘들고, 외롭고, 서럽기도 했는데, 그나마 계속할 수 있었던 이유 중 하나가 나보다 먼저 이 힘든 길을 지나왔던 선배 VC들의 격려와 조언이었다. 그때 가장 많이 들었던 말이 “원래 처음엔 힘든데, 계속 지치지 않고 하다 보면 더 쉬워질 거야.” , “그래도 너는 내가 처음 시작했을 때보다 훨씬 잘하고 있으니까 너무 걱정하지 마.” , “원래 펀드 못 만들 것 같아도, 계속하다 보면 다 하게 된다. 그냥 시간이 걸릴 뿐이야.” 뭐, 이런 말들이었는데, 그땐 이 조언들이 얼마나 힘이 됐는지 모른다.

근데 참 웃긴 게, 나도 이제 시작하는 후배 VC 분들을 만나면, 12년 전에 내가 들었던 말과 거의 동일한 조언을 해준다. 그리고 이들이 아직 경험하지 못한 걸 내가 이미 경험했다면, 가감 없이 모든 경험을 다 공유하고, 가능한 선에서 되도록 많은 사람들을 소개해 주고 연결해 준다. 그래서 이분들이 힘든 길을 가는데 조금이나마 위안과 도움이 됐으면 하는 생각을 항상 한다.

음악 분야에서 스타트업하는 창업가들에게도 내가 아주 오래전에 뮤직쉐이크를 하면서 경험하고 느꼈던 점들을 아주 솔직하게 공유해주고 이들이 시행착오를 줄이고 조금이라도 정신적인 평화를 찾을 수 있길 바란다. 나도 15년 전에 뭘 어떻게 해야 할지 완전히 아무것도 모를 때 이미 그 길을 걸었던 선배들에게 큰 도움을 받았기 때문이다.

최근 미국 출장에서 수년 동안 내가 알고 지낸 잠재 투자자를 만났다. 유명하고 큰 투자자인데, 누구나 다 만나고 싶어 하는 사람이라서 아주 바쁜 분이다. 그런데 이 분은 내가 미국에 올 때마다 연락하면 항상 시간을 만들어서 나를 만난다. 시간이 많을 땐 밥도 같이 먹고, 정말 바쁘면 15분이라도 짧게 시간을 내서 얼굴이라도 본다. 나를 볼 때마다 20년 전에 본인이 투자를 시작했을 때가 생각난다고 하면서 원래 남의 돈 받는 건 무지하게 어려운데, 그래도 스트롱은 아주 잘하고 있다는 큰 격려의 말을 해줬다. 그리고 본인도 시작할 때, 이렇게 만나서 긍정의 말 한마디 해주는 선배 투자자들이 정말 고마웠다고 한다.

이런 말을 들을 때마다 항상 나 자신을 되돌아보게 된다. 아무리 바쁘지만, 내가 처음에 어떻게 시작했고, 어디서 왔는지 기억하자는 다짐을 한다. 나는 아직 개구리로 완벽하게 변신하진 못했지만, 올챙이 시절은 벗어났다고 생각한다. 누구에게나 애송이 시절이 있었고, 누구나 다 올챙이를 거쳐서 개구리가 된다. 내가 어디서 왔는지 절대로 잊지 말자는 다짐을 오늘도 해본다.

불평하지 않는 길

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작년 말에는 지금쯤 되면 경기가 좀 회복되고, 투자 시장에 활기가 돌아올 줄 알았는데, 내가 요새 체감하는 건, 아직 정상화되려면 시간이 훨씬 더 오래 걸릴 것 같다. 아니면, 지금 이 불경기가 어쩌면 정상이라는 생각이 들 정도로 뭔가 느낌이 좋진 않다.

우리 같은 투자자도 이런 느낌인데, 매일 힘든 사업을 해야 하는 우리의 창업가들은 오죽하랴. 정말 요새 죽을 맛이다. 특히, 자금이 떨어져서 펀딩을 해야 하는 대표들은 정말 살면서 가장 힘든 시기를 보내고 있을 것이다. 그래서 우리도 투자사 대표들에게 런웨이가 12~18개월 정도 있으면, 웬만하면 펀딩하지 말고 사업에 집중하고, 나중에 수치들이 더 좋아지면 그때 투자유치를 하라고 조언한다.

하지만, 그래도 돈이 다 떨어졌으면, 경기랑 상관없이 투자를 받아야 한다. 우리 투자사들도 요새 펀딩하고 있는 곳들이 많긴 한데, 모두 다 힘들어하고, 회사가 원하는 투자 조건과는 한참 동떨어진, 그냥 주는 대로 받는 전략으로 가는 곳들도 많고, 우리도 기투자자로서 이런 조건이라도 투자받을 수 있으면 받아서, 일단 살아남으면서 버티자는 스탠스다.

이 중에서도 특히나 힘들게 투자유치를 하는 회사가 몇 군데 있다. 일단 펀딩 하는데 걸린 절대적인 시간이 너무 길고, 투자를 커밋했던 VC들이 시간이 지연되면서 슬그머니 말을 번복하고, 이미 최종 투심까지 가서 결정된 곳들도 갑자기 정말 미안한 사정이 생기면서 취소되고, 이런 일이 생기다 보니 확신을 갖고 후속 투자를 준비하던 기존 투자자들도 하나둘씩 말이 달라지고 있다. 대부분 6개월 정도 힘들게 투자유치를 하다 보니, 이런 일이 생기면 대표는 지치면서 번아웃되고, 런웨이가 없어지니 직원들도 불안해하면서 어떤 분들을 퇴사하고, 결국엔 다시 원점으로 돌아와서 펀딩 전략을 새로 만들고 있다. 이 와중에 어떤 곳들은 투자자들과 이야기가 아주 잘 되고 있었는데, 같은 분야의 경쟁사가 상대적으로 낮은 밸류에 투자를 받으면서 그동안 합의됐던 밸류에이션이 조정되고 있고, 어떤 곳은 동종 업계의 회사가 상장했는데, 상장 후 주식가격이 형편없이 떨어지면서 다시 이야기는 원점으로 돌아왔다.

여기까지 오면, 우리 같은 기존 주주들도 정말 힘이 빠지는데, 이 과정에서 정신적으로, 육체적으로 큰 타격을 받은 대표는 돌아버리기 일보 직전이다. 그냥 남 탓하면서 욕하고, 포기하고 싶을 것이다. 뭐 하나 뜻대로 되는 게 없다.

어떻게 보면 이 창업가들의 잘못은 아니다. 우린 잘하고 있는데, 경기가 좋지 않아서 시장에 유동성이 부족해서 투자받는 게 힘든 것이다. 우린 잘하고 있는데, 동종 업계의 다른 회사가 잘 못 해서 우리가 어쩔 수 없이 영향을 받는 것이다. 갑자기 투자자가 투자 결정을 철회한 것도 대표의 잘못이 아니다. 이건 그 투자자가 나쁜 놈이기 때문이다. 이렇게 남을 탓하고, 불평해도 되지만, 우리가 투자하는 창업가들은 불평하지 않는다. 이들은 최선을 다한다. 그래도 일이 잘 안 풀리는 건 본인들이 어떻게 할 수 없다는 걸 인정하고, 그냥 또 다른 방법을 찾는다. 불평하지 않고 그냥 또 길을 찾는다.

나도 이런 힘 빠지는 경험을 자주 한다. 새로운 펀드를 만들면서 너무 많은 거절을 당하고, 꼭 돈을 줄 것 같았던 투자자가 결국엔 투자하지 않는다. 동시에 우리가 투자한 너무 많은 회사가 망한다. 꼭 잘될 것만 같았던 회사들이 잘 안되고, 안 될 것 같았던 회사는 항상 잘 안된다. 이런 일들이 계속 일어나고 이로 인한 피로감이 쌓일수록 자신감이 떨어진다. 정말 내 뜻대로 되는 게 하나도 없다.

실은, 이런 상황에서 나는 그냥 이래저래 불평만 하고 싶다. 나는 잘하고 있는데, 다른 사람이 나쁜 놈들이고, 내 잘못은 하나도 없다는 핑계를 대고 싶다. 하지만, 우리가 투자하는 창업가들이나 이들을 지원하는 우리나 모두 불평하는 데 익숙지 않은 일을 하고 있다. 원하는 것보다 훨씬 더 자주 거절당하고, 자주 넘어지지만, 그럴 때마다 불평하지 않고 다시 일어난다. 다시 일어나서 그냥 내가 해야 할 일을 한다. 우리가 선택한 길은 불평이라는 옵션이 없는 길이니까.

세상에서 가장 큰 학교

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2012년도에 스트롱을 시작했으니까, 이제 12년 동안 한국이라는 시장과 컨셉에 투자한 셈이다. 정말, 시간은 남이 뭘 하든지 상관없이 알아서 빨리 가는 것 같다. 그동안의 우리 성적표를 보면 나쁘지 않다. 나쁘지 않지만, 그렇다고 우리가 한국에서 가장 투자를 잘하는 VC는 아니다. 우리보다 더 수익률이 좋은 투자자도 많고, 우리보다 더 많은 유니콘 회사에 투자한 투자자도 많고, 우리보다 더 투자를 잘하는 투자자도 많다.

그런데 그나마 다른 투자자들보다 스트롱이 제일 잘 한다고 생각하는 걸 딱 하나만 뽑자면, 아마도 한국에 투자하는 VC 중, 우리가 가장 많은 창업가와 회사를 검토한다는 점일 것 같다. 작년 한 해 동안 우리가 검토한 회사가 1,300개 정도였고, 해마다 우리 투자팀의 5명은 – 나 포함 – 1,000개 이상의 회사를 서류나 대면 미팅을 통해서 검토한다. 우린 워낙 초기 회사에 투자하기 때문에, 일단 많이 검토하고, 많이 만나고, 많이 이야기해야지만 우리가 창업가에게 찾는 다양한 정성적, 비정형적 자질들을 파악할 수 있다. 창업가들과의 만남을 최소화하고, 정량적인 데이터를 기반으로 투자하는 VC들도 있지만, 우리 모델은 이렇게 하는 것보다 무조건 발로 많이 뛰면서 최대한 많은 회사를 검토하고 만나야지 잘 작동한다는 걸 그동안의 경험으로 배우면서 느끼고 있다.

그동안 이렇게 많은 회사와 미팅하면서 내가 느끼고 배운 점들이 상당히 많다. 물론, 어떤 미팅은 아주 좋고, 어떤 미팅은 별로이고, 어떤 미팅은 실제 투자로 이어지지만, 대부분의 미팅은 투자로 이어지지 않는다. 하지만, 지금까지 창업가들과의 만남 중 쓸모없는 미팅은 단 한 개도 없었다. 별로였던 미팅조차도, 다시는 이런 스타일의 창업가와는 미팅하면 안 되겠다는 배움을 얻을 수 있는 쓸모 있는 미팅이다.

사람을 만날 때마다 뭔가를 배울 수 있다는 관점에서 보면, 그리고 배움은 좋다는 관점에서 보면, VC만큼 보람차고 배움을 많이 얻을 수 있는 직업은 없다고 생각한다. 특히 우리같이 가리지 않고 모든 분야에 투자하면, 정말 생각지도 못한 아이디어, 기발한 사업 모델, 그리고 뭐니 뭐니 해도 정말 독특하고 특이한 창업가들을 많이 만난다. 로켓 만드는 회사에서 햄버거 프랜차이즈 회사까지, 1년 내내 재미있고 신기한 사업을 하는 창업가들을 만날 수 있다. 나만 원한다면, 그리고 시간을 할애할 수만 있다면, 내가 만날 수 있는 창업가들은 무제한이고, 이들로부터 뭔가를 배울 기회는 무궁무진하다. 그리고 정말 좋은 점은, 내가 찾아가도 되지만, 많은 분들이 우리 사무실로 기꺼이 와서, 본인들이 지금까지 사업하면서 많게는 10년 넘게 배웠던 살아 있는 지식을 가감 없이 우리와 공유해 준다는 것이다. 끊임없는 배움을 가로막는 유일한 한계는 바로 내겐 하루에 24시간 밖에 없고, 창업가들을 만나는 것 외에 다른 할 일들이 있다는 점이다.

결국 VC를 한다는 건 끝없이 듣고, 끝없이 생각하고, 끝없이 질문하는 건데, 이건 학교에서 공부하는 거랑 별반 다르지 않다. 아니, 학교에서보다 훨씬 더 가치 있는 교육을 받을 수 있다. 모든 게 죽은 지식이 아니라, 생생하게 살아있고, 인생에 큰 도움이 되는 지식과 경험이기 때문이다. 나는 내가 VC라는 직업에 종사하면서 세상에서 가장 큰 학교에 다니는 학생이라는 생각을 종종 한다. 원래는 비싼 등록금을 내면서 지식을 습득해야 하는데, 오히려 월급을 받으면서, 아주 편하게 우리 사무실에서 앉아서, 나보다 더 훨씬 더 똑똑하고 경험이 많은 선생님인 창업가들이, 본인들이 피똥 싸고 개고생하면서 습득한 지식을 전부 다 공유하는데, 이게 얼마나 좋은 직업인가?

이런 맥락에서 투자를 접근하다보면, 우리가 제공하는 초기 자본이 회사의 지분을 취득하기 위한 투자금이라기보단, 아주 똑똑한 분들이 사업 하는 걸 가까이서 보고 많은 걸 배우기 위해서 내는 수업료나 등록금이라는 생각도 든다. 다만, 우리가 창업가분들로부터 이렇게 많은 걸 배우는데, 창업가분들도 우리에게 조금이라도 뭔가를 배울 수 있길 바란다.                                    

가장 중요한 점수

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창업가들의 가장 큰 장점이자, 동시에 가장 큰 단점이 될 수 있는 것 중 하나가 너무 멀리, 그리고 너무 넓게 보는 능력이다.

너무 멀리 본다는 건, 좋게 말하면 장기적인 비전이 있고, 큰 그림을 그릴 수 있고, 이 그림을 완성하기 위한 계획성이 있다는 것이지만, 나쁘게 말하면 작은 것도 못 하는데 너무 큰 것만 생각하는 공상가/망상가라는 의미다. 이제 막 시작한 창업가가 월 매출 10만 원도 못 하면서 월 매출 100억 원을 하기 위한 구체적인 계획을 세울 때, 어떤 투자자들은 대단한 비저너리라고 좋아하지만, 어떤 투자자들은 꿈만 꾸는 사람이라고 비난한다.

너무 넓게 본다는 건, 좋게 말하면 한 번에 다양한 분야로 확장해서 큰 시장을 먹을 수 있다는 의미지만, 나쁘게 말하면 하나에도 제대로 집중하지 못하고 일만 벌이는 스타일이라는 의미일 수도 있다. 하나의 기능도 제대로 못 만들고 있는데, 계속 슈퍼 앱을 만들겠다는 창업가들이 대표적인 사례이다.

이제 시작하는 창업가들이 나한테 지금까지 봤던 회사 중 잘 된 회사들의 공통점을 자주 물어본다. 회사마다 다르고, 창업가마다 다르기 때문에, 딱 하나의 공통점은 없지만, 오랫동안 사업을 하기로 결심한 분들에겐 작은 것들이 차곡차곡 쌓이면, 복리의 힘으로 인해서 나중에 폭발적인 성장이 만들어진다는 걸 믿으라고 한다. 간단하게 말하면, 성공하는 회사들의 공통점은 작은 것들의 힘과 복리의 힘을 믿는다는 점이다. 이걸 믿지 않으면 창업과 사업이라는 외로운 싸움을 오래 할 수가 없다.

그럼 작은 것엔 어떻게 집중할 수 있을까? 지금 하는 일, 지금 만들고 있는 기능, 지금 쓰고 있는 이메일, 이게 내가 이 세상에서 하는 마지막 일이라고 생각하면 된다. 그러면 여기에 100% 집중하고, 아무리 작은 일이라도 완벽하게 하려고 노력한다. 매사에 이런 자세로 임하면, 결국엔 작은 것들이 완벽하게 만들어지고, 이렇게 완벽하고 작은 것들이 차곡차곡 쌓이다 보면 아주 크고 아주 완벽한 것으로 성장한다. 폭발적으로 성장한다.

역사상 가장 완벽한 테니스 선수였던 로저 페더러가 얼마 전에 다트머스 대학교 졸업식 축사에서 이런 명언을 했다. “테니스 경기에서 가장 중요한 건 바로 지금 치고 있는 포인트다. 이게 세상에서 가장 중요하다. 이기기 위해서 최선을 다해야 한다. 하지만, 이기든 지든, 이 포인트가 끝났다면, 이젠 잊어버리고 다음 포인트에 집중해야 한다…지금 이 시점에 모든 걸 집중해야 한다.”

창업가들도 이런 마인드로 사업을 해야 한다. 이 세상에서 가장 어려운 경기는 지금, 현재 내가 하고 있는 경기다. 이 경기에서 가장 어렵고 중요한 건 바로 지금 치고 있는 포인트다. 그다음으로 중요하고 어려운 건 바로 다음 포인트고, 다음 경기다.

점수를 하나씩 이기다 보면, 게임에 이기고, 세트를 이기고, 시합에 이긴다. 이 순서대로 인생은 흘러가지, 그 반대로 흘러가지 않는다.

이제 사업을 막 시작한 어떤 창업가가 본인은 몇백억짜리 회사를 만들 계획이었으면 그냥 대기업에 취직했지, 창업하지 않았을 거라고 했다. 처음부터 본인은 유니콘이 목표라고 하면서. 참고로 이 분은 내가 보기엔 아직 30억짜리 회사도 못 만들었다. 위에서 말한 이유로 나는 이런 창업가들이 싫다.

헛똑똑이들

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스트롱 내부 미팅을 할 때 내가 요새 자주 언급하고 강조하는 게 있는데, 바로 투자하지 않을 이유를 찾는데 시간과 에너지를 허비하지 말고, 투자할 이유를 찾는데 시간과 에너지를 사용하자는 것이다.

우리도 이제 나를 포함해서 투자 인력이 5명으로 커졌는데, 모두 다르게 생각하고, 세상을 다르게 보고, 지금까지의 경험도 다르기 때문에, 창업가나 회사에 관해서 이야기하다 보면 정말 다양한 의견이 나온다. 내가 아주 투자하고 싶은 회사에 대해서 다른 분들은 초부정적 피드백을 줄 때도 있고, 반대로 다른 분들이 너무 좋다고 생각하는 창업가에 대해서 나는 또 다른 시각으로 그 반대의 의견을 제공하는 경우도 많다. 실은, 이렇게 다양한 의견을 기반으로 이야기하면서 서로의 생각을 상대방에게 설득하는 과정에서 우린 상당히 많은 걸 배우고, VC로서 한 층 더 성장할 수 있다.

이런 현상은 매우 바람직한데, 이렇게 서로의 논리와 주장을 남들과 공유하고 설득할 때 한가지 항상 유의해야 할 점이 있다. 이건 나도 자주 빠지는 함정이고, 스스로 너무 똑똑하다고 생각하는 투자자, 또는 경험이 계속 축적되고 있는 투자자들과 이야기하다 보면 자주 느끼는 점이기도 하다. 바로, 투자하지 않기 위한 논리를 만들고, 이를 합리화하고 또 정당화 하기 위해서 너무 많은 시간과 에너지를 사용한다는 점이다. 실은, 모든 스타트업은 투자하지 말아야 할 이유만 수백 가지이고, 투자해야 할 이유는 거의 없다. 이건 모든 VC들이 잘 아는 사실인데, 우리는 이런 상황에서 특정 회사가 성공할 수 있는 몇 개 되지 않는 이유를 찾아서 투자해야 하는 업에 있는 사람들이라는 걸 가끔 잊는 것 같다.

그래서 너무 많은 투자자들이 시장 조사, 데이터, 본인의 경험 등을 기반으로 투자하지 않기 위한 멋진 논리를 만드는데 너무 많은 시간을 사용하는 것 같다. 이분들의 이야기를 들어보면 틀린 말이 하나도 없다. 이 사업은 이미 다른 회사들이 시도해 봤는데 잘 안됐고, 저 사업은 시장을 다 먹어도 100억이 안되고, 저 창업가는 본인이 하는 분야에 대한 전문 지식이 없고, 등등, 실은 구구절절 모두 맞는 말이다. 원래 뭔가를 반박하는 부정적인 이야기만큼 논리적이고 완벽한 게 없긴 하다.

나는 이런 걸 헛똑똑이 증후군이라고 한다. 똑똑한 투자자이고, 더 똑똑한 부정적인 의견이긴 한데, 결국엔 이렇게 해서 투자하지 않는 회사 중에 엄청나게 잘하는 곳들이 나오기 때문이다. 많은 VC들이- 나를 포함 – 투자하다 보면 어느 시점에 이 헛똑똑이 증후군에 빠지는데, 이건 좋은 투자를 하기 위해서 반드시 경계해야 하는 마인드셋이다.

실은 헛똑똑이 투자자들은 본인들이 창업가보다 똑똑하다는 걸 자꾸 증명하려고 하는 경향이 강하다. 그래서 여러 가지 수치와 논리를 기반으로 특정 창업가와 사업에 투자하면 안 되는 이유를 계속 만드는데, 이런 분들은 투자하지 말고 그냥 직접 창업하는 걸 권장한다. 우리가 하는 이 투자라는 업은 본인이 세상에서 가장 똑똑한 사람이 되는 게 목적이 아니라, 세상에서 가장 똑똑한 사람들을 잘 찾아서 이들에게 투자하는 것이기 때문에, 투자자들이 창업가보다 더 똑똑하다는 걸 이렇게 힘들게 계속 증명할 필요가 없는 직업이다.

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