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스톡옵션의 세금

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스톡옵션 포스팅을 많은 분이 읽고 좋은 질문을 하셨는데, 그 중 많이 나왔던 질문이 바로 ‘스톡옵션의 세금’이었다. 솔직히 한국의 경우 어떻게 되는지는 나도 잘 모르겠다. 한국의 스톡옵션(=주식매수선택권) 세금 관련해서는 오히려 전문 변호사나 회계사한테 물어보는 게 맞을 거 같다.

미국의 경우, 아주 깊게 들어가면 조금 복잡해서 나도 다시 공부를 해야 하지만 기본적으로는 다음과 같다. 아직 스톡옵션에 대해 잘 모른다면, 이 글을 읽으면 도움이 된다.

일단, 미국에는 스톡옵션이 크게 non-qualified stock option(NSO)과 incentive stock option(ISO)으로 분류되고, 이 두 옵션에 대해서 세금이 다르게 계산된다. NSO는 주로 임원이 아닌 직원과 사외이사한테 발행되고, ISO는 내부 임원들한테만 줄 수 있다. 세금의 관점에서는 ISO가 NSO보다 좋은데, 임원들한테 인센티브로 발행되는 ISO는 연방 세금에 있어서 특별혜택과 공제를 받을 수 있기 때문이다.

NSO의 경우, 기본적으로 스톡옵션을 부여받는 행위 자체에 대해서는 세금이 계산되지 않는다. 주식을 실제로 구매하거나 받은 게 아니고, 미래의 특정 시점에, 특정 가격으로, 특정 수량의 주식을 구매할 수 있는 권리만을 받았기 때문이다. 세금이 적용되는 순간은, 실제로 스톡옵션을 행사해서 주식을 구매하는 그 시점이다. 행사가격이 $1인 스톡옵션 10,000주를 받았는데, 이를 모두 행사한 시점에 이 주식의 실제 시장가격이 $21이면, 구매를 통해서 얻는 이득은 ($21-$1) x10,000 = $200,000이다. 20만 달러 이득은 “보상”으로 간주하여 일반소득세가 적용된다.
이렇게 해서 스톡옵션을 실제 주식으로 바꾼 후, 이 주식을 현금화하기 위해서 판매를 하면, 판매 시점에 다시 세금이 적용된다. 만약에 이 직원이 스톡옵션을 행사한 후 1년 내로 주식을 판매하면, 이 행위로 인한 이득이나 손실은 단기자본 이득(short-term capital gain) 또는 손실로 간주하고, 1년 후에 주식을 판매하면, 장기자본 이득 또는 손실로 간주하여 세금부담이 줄어든다.

ISO의 경우, NSO와 마찬가지로, 스톡옵션을 부여받는 행위 자체에 대해서는 세금이 계산되지 않는다. 또한, 실제로 스톡옵션을 행사해서 주식을 구매하는 시점에도 세금이 적용되지 않는다. 인센티브 스톡옵션의 경우, 임원이 주식을 판매하면 세금이 적용되는데, 세금을 최소화할 수 있는 방법이 있다. 행사 12개월 이후, 그리고 스톡옵션 부여 2년 후에 팔면, 판매를 통한 이득이 장기자본 이득으로 간주하여 세금이 줄어든다.
만약에 2014년 1월 1일 스톡옵션을 부여받았고, 2015년 6월 1일 행사를 했다면, 위의 세금혜택을 받기 위해서는 두 가지 조건 모두 충족되어야 하므로 2016년 6월 1일까지는 주식을 판매하면 안 된다.

내가 알기로는 한국은 스톡옵션의 역사가 짧고, 미국과 같이 많이 사용되지 않기 때문에, 이 정도로 정교하지는 않는 걸로 알고 있다.

대규모 업그레이드의 점진적 실행

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미국의 대표적인 비트코인 업체 Coinbase가 얼마 전에 대규모 웹서비스 업데이트를 진행했다. 대시보드 스타일의 인터페이스를 도입하면서 UI 및 UX 차원에서의 큰 업그레이드였는데, 현재 나는 굉장히 쾌적하게 잘 사용하고 있다. 코인베이스의 업데이트 과정을 보면서 역시 잘 되는 서비스와 잘하는 팀은 뭔가 다르게, 그리고 제대로 하는구나 라는 생각을 다시 한 번 했다.

업데이트된 새로운 사이트는 다음과 같이 생겼다:

coinbase-renewal

다만, 코인베이스는 기존 사이트를 하루 만에 새로운 사이트로 일괄적으로 변경하지 않았다. 기존 사이트 왼쪽 아래에 약 한 달 동안 “새 베타 사이트를 사용해 보세요”라는 문구로 홍보하면서, 옛 인터페이스에 익숙한 사용자들이 새로운 인터페이스를 사용해볼 기회를 오랫동안 제공해줬다. 만약에 새로운 사이트가 낯설면 사용자는 익숙한 기존 사이트로 다시 돌아가서 코인베이스를 사용할 수 있었다. 그리고 약 한 달 뒤에 코인베이스는 업그레이드된 새로운 사이트를 강제로 적용했다.

제품은 끊임없이 수정되고 개선되어야 한다. 이런 의미에서 지속해서 업데이트, 업그레이드되어야 하는 게 맞지만, 우리 투자사들을 비롯한 너무나 많은 회사가 특정 시간에 일괄적으로 대규모 업데이트를 강제로 실행해버린다. 이렇게 하면 아무리 좋은 업데이트라도 많은 기존 고객들을 떠나게 할 수 있는 위험이 존재한다.

기존 제품을 경험하지 않은 신규 고객들에게는 이 업데이트가 전혀 문제가 안 되지만 – 그들에게는 이 업그레이드 된 제품이 처음으로 접하는 제품이기 때문 – 오랫동안 제품을 사용하던 기존 고객들에게 이 업데이트는 문제가 될 수 있다. 더 좋아진 제품과 기능이지만, 기존 고객들이 가장 먼저 느끼는 건 ‘변화’이기 때문이다. 이들에게는 ‘새롭다’가 ‘더 좋은 제품’으로 다가오는 게 아니라 오히려 ‘뭔가 달라진 제품’으로 다가오기 때문이다. 그리고 좋든 나쁘든 변화는 항상 부담과 스트레스를 유발하기 때문이다.

즉, 새로운 제품에 적응하는 데에는 시간이 걸린다. 만약에 내가 코인베이스에서 비트코인 가격 추세를 감시하면서 거래 기회를 찾고 있는 도중에 갑자기 대규모 업데이트를 통해서 UI와 UX가 바뀌었다면 굉장히 당황했을 것이다. 그래서 이런 노련한 웹서비스 업체들은 업그레이드하더라도 강제적으로 일괄 적용하지 않고 일단 사용자들에게 새로운 기능, UI와 UX를 선택적으로 제공하면서 바뀔 서비스에 적응할 수 있는 기간을 어느 정도 주는 것이다.

대규모 업데이트일수록, 대규모 혼란을 일으킬 수 있다. 기존 고객들에게 최대한 적응 기간을 많이, 그리고 유연하게 제공해야 한다.

옵션 풀(Option Pool) 효과

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곧 마무리할 투자가 하나 있는데, 이 회사와 계약서 관련 협의를 하다가 스톡옵션 풀 이야기가 나와서 몇 자 적어본다. 한국의 투자 계약서를 보면 “주식매수선택권의 부여”라는 항목이 있는걸 종종 볼 수 있는데, 한국에서는 주로 이걸 스톡옵션풀이라고 한다. 이는 전에 내가 설명한 미국에서 말하는 옵션 풀과는 완전히 의미가 다르다. 한국 계약서의 스톡옵션 풀은 투자 후 발행될 때마다 기존 투자자들의 지분이 희석되지만, 미국의 경우 스톡옵션 풀은 프리머니 밸류에 이미 반영된 상태에서 투자가 집행되기 때문에 옵션이 발행되어도 투자자들의 지분율에는 영향을 미치지 않는다.

전에 사용한 예를 그대로 정리해서 다시 사용해보면,
창업한 지 얼마 되지 않은 회사라서 매출도 없지만, 팀과 기술력을 인정받아서 청담파트너스라는 VC가 프리머니밸류 9억 원에 1억 원을 투자하기로 했다. 현재 회사에는 90,000주가 발행되어있기 때문에, 당연히 주당 1만 원(9억 원 / 9만 주)이라고 대표는 생각했는데, 투자계약서를 검토하다 보니 주당 가격은 8,333원이라고 기재되어 있다. 이미 전 포스팅에서 설명했기 때문에 다시 장황하게 설명하지는 않겠다. 주당 가격이 1만 원이 아니라 8,333원인 이유는 정확하게 말해서 이 투자 조건은 “프리머니 밸류에이션 9억 원에 1억 원을 투자하지만, 이 프리머니 밸류 9억 원에는 포스트머니 밸류 10억 원 기준 15%의 옵션 풀이 포함”되어 있기 때문이다.

여기서 투자자가 실제로 의미하는 건 “이 스타트업의 현재 가치는 7.5억 원입니다. 그런데 1.5억 원 규모의 신규 옵션을 만들고 이 가치에 더해서 최종적으로 이 회사의 프리머니 밸류는 9억 원이라고 합시다.” 이다. 이런 이유로 인해서 투자 전 주식 가격이 1만 원이 아니라 8,333원이 되는 것이다(7.5억 원 / 9만 주).

한국은 아직 이 개념이 정착되지 않았기 때문에 내가 지금까지 본 한국 투자계약서에는 옵션풀이 없지만, 미국 VC에 투자를 받으면 거의 100% 이 옵션풀이 포함되어 있을 것이다. 옵션 풀의 효과는 투자자한테는 유리하지만, 피투자 기업에는 상당히 불리할 수 있다.

일단, 옵션 풀은 보통주주만 희석시킨다. 포스트머니 밸류에 옵션풀이 포함된다면 보통주주와 우선주주 모두 희석시키지만, 옵션 풀은 포스트머니 밸류를 기반으로, 프리머니 밸류에 포함된다. 그래서 주로 보통주를 갖게 되는 창업팀과 직원들만 희석된다.

둘째, 옵션 풀은 생각보다 더 많다. 위 예에서 옵션 풀은 포스트머니 밸류 기준으로는 15% 지만, 프리머니 밸류의 16.7% 이다(1.5억 원 옵션 / 9억 원 프리머니 밸류). 그 이유는 이미 설명한 대로 옵션 풀은 포스트머니 밸류 기준으로 표시하지만, 실제로는 프리머니 밸류에서 발행되기 때문이다.

또한, Series B 투자 전에 회사가 매각되면, 미발행 또는 vesting 되지 않은 옵션은 자동으로 취소되면서 기존 투자자들한테 지분율대로 재분배되는데, 이는 보통주주와 우선주주 모두한테 해당한다. 즉, 옵션풀이 만들어질 때는 보통주주들만 희석이 되었지만, 남은 옵션들이 재분배되면 보통주주와 우선주주 모두에게 돌아가기 때문에 보통주주들이 손해를 본다.

미국 투자자와 협상할 때 옵션 풀을 완전히 빼는 건 불가능하지만, 가능한 한 작게 가져갈 수 있다면 좋을 것이다. 또한, 다시 한 번 말하지만, 이 옵션 풀은 한국 계약서의 “주식매수선택권의 부여”와는 완전히 다르다는 점은 명심하도록.

-참고: Option Pool

Tag Along, Drag Along

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이제 갓 투자에 입문한 투자자, 또는 첫 번째 투자유치를 하는 창업가에게 투자계약서 자체는 한글이지만, 그 내용은 거의 외국어라고 해도 과언이 아니다. 투자 경험이 있는 투자자나 투자유치 경험이 있는 창업가는 이미 잘 아는 내용이지만, 최근에 우리 투자사 대표들이 나한테 가장 많이 물어보는 용어가 동반매도참여권(Tag Along Right: TAR)과 공동매각요청권(Drag Along Right: DAR) 이어서 여기서 몇 자 적어본다.

대부분 사람이 이 두 가지 권리는 창업가보다는 투자자를 위한 조항이라고 생각하지만, 조금 더 자세히 보면 실은 창업가와 투자자 모두를 위한 권리이다. 참고로, 간혹 두 가지 항목이 모두 들어간 계약서도 있지만, 대부분 둘 중 한 가지만 포함된다.

일단, 동반매도참여권(TAR)은 소액주주를 보호하기 위한 항목인데, 간단히 말해서 회사의 대주주가 주식을 매각하게 되면, 소액주주도 같은 가격과 조건에 주식을 매각할 수 있는 권리이다.

TAR이 존재하는 이유는 큰돈을 굴리는 VC와 같은 기관투자자에 비해서 개인 소액투자자는 회사의 주주로서 큰 힘이 없으므로, 이들에게도 어느 정도의 기관투자자만큼의 협상 권리와 힘을 주기 위해서이다. 특히, 유동성이 떨어지는 비상장 주식을 매각할 때 큰 기관투자자는 구매자를 더 쉽게 찾을 수 있고, 규모를 이용해서 더 좋은 가격이나 조건을 협의할 수 있다. 반면에, 개인투자자는 구매자를 찾을 수 있는 네트워크가 부족하고, 찾아도 워낙 소액주주이기 때문에 좋은 조건을 협의할 수 있는 여지가 별로 없다. TAR 항목이 계약서에 포함되어 있으면, 기관투자자와 같은 대주주가 주식을 인수할 구매자를 섭외하고, 좋은 조건을 협의해 놓으면, 소액주주는 그냥 여기에 ‘묻어서’ 주식을 판매할 수 있다.

동반매도참여권리가 없으면 대주주는 이미 투자한 가격보다 더 좋은 가격에 회사의 주식을 판매하고 회수를 했는데, 소액주주는 아직도 미래가 불투명한 스타트업의 주식을 가지고 있는 상황이 발생할 수 있다. 대부분 소액주주는 대주주가 주식을 처분했다는 사실도 모른다. 스타트업이 결국 상장하거나 좋은 조건에 매각된다면, 끝까지 주식을 가지고 있던 소액주주가 재미를 보겠지만, 대부분의 회사는 망하거나, 가격이 왔다 갔다 하므로 적절한 기회가 있으면 주식을 매각하는 것도 현명하므로 소액주주한테 TAR은 중요하다.

공동매각요청권(DAR)도 비슷한 종류의 권리인데, TAR이 소액주주를 보호하기 위한 권리라면 DAR은 대주주를 보호하기 위한 권리이다. 대주주가 회사의 지분을 매각하면서 이 권리가 행사되면, 소액주주도 강제로 같은 조건에 주식을 판매해야 한다.

스타트업이 인수나 합병되면, 인수하는 회사는 피인수 회사의 경영권을 완전히 가져가는 걸 선호하기 때문에 소액지분까지 포함해서 지분 100%를 인수하길 원한다. 그런데, 간혹가다 소액주주가 회사의 매각이나 청산을 반대할 수 있는 권리를 갖는 경우가 있고, 이럴 경우 스타트업의 대주주가 인수를 승인해도 소액주주가 반대하면 계약이 성사되지 않을 수가 있다. 또는, 회사의 정관에 인수나 합병은 모든 주주가 만장일치로 승인을 해야 한다는 조항이 있을 수도 있다. 이럴 경우 DAR은 대주주를 포함해서 소액주주도 모두 같은 조건에 주식을 강제로 판매하게 할 수 있다.

어떻게 보면 TAR과 DAR은 동전의 양면과 같다. 내용은 거의 같지만, 그 권리가 행사되는 시점의 상황과 누가 그 권리를 행사하느냐에 따라서 조금씩 달라진다. 하지만, 궁극적으로 대주주나 소액주주나 모두 – 내가 앞서 이 권리들은 창업가와 투자자 모두에게 적용될 수 있다고 했는데, 창업가나 투자자 모두 소액주주가 될 수도 있고, 대주주가 될 수도 있기 때문이다 – 이 두 가지 권리를 본인에게 유리하게 활용할 수 있으므로, 최근에 내가 본 계약서는 동반매도참여권과 공동매각요청권이 포함되어 있고, 이 내용은 특별한 이유 없이는 계약서에서 제외하는 건 힘들다.

섣부른 마케팅

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마케팅은 참 어렵다. 만족할 만한 제품을 만들어서 출시했는데, 예상과는 달리 아무도 사용하지 않는다면, 대부분의 창업가는 “우린 좋은 제품을 만들었는데 시장이 잘 모르는 거 같으니까, 이젠 마케팅을 잘하면 된다.”라는 생각을 한다. 내 글을 계속 읽으신 분들은 마케팅에 대한 내 기본적인 생각을 아실 거다. 특히, 초기 스타트업의 경우 큰돈을 쓰는 마케팅은 전혀 효과가 없다는 게 내 지론이고 지금도 나는 이게 맞다고 생각한다. 좋은 제품을 만들었는데 시장에서 반응이 없다면, 마케팅이 안 되는 게 아니라 제품이 후졌기 때문에 아무도 사용하지 않는 것이다. 초기 스타트업의 가장 효과적인 마케팅 방법은 좋은 제품을 만드는 것이다. 제품 그 자체가 마케팅이기 때문이다.

제품을 출시 한 후 시간이 어느 정도 지난 스타트업들을 만나면 모두가 어떻게 하면 마케팅을 잘할 수 있겠느냐는 고민을 하고 있다. 이 중 최근에 만난 회사들은 큰 무대에 나가서 피칭할 수 있는 기회를 얻기 위해서, 열심히 자료를 만들고 여기저기 지원하는데 너무 많은 시간과 에너지를 낭비하는 거 같았는데, 이게 왜 현명하지 않은 전략인지 내 경험 두 가지를 공유해본다. 실은 좀 오래된 경험이라서 현실감이 떨어질 수도 있지만, 상황은 크게 달라지지 않았다고 생각한다.

2007년 9월 17일 샌프란시스코 Palace 호텔에서 제1회 TechCrunch 행사가 열렸고, 뮤직쉐이크는 운 좋게 최종 피칭 회사로 선정되었다. 원래는 TechCrunch20라는 이름의 행사로 20개의 최종 스타트업이 피칭하는 자리였는데, 좋은 회사들이 너무 많아서 TechCrunch40로 행사 이름을 바꿔서 40개의 스타트업이 피칭을 했다. 이 행사가 계속 커지면서 지금의 TechCrunch Disrupt로 진화한 것이다. 여기 지원하는 과정이 쉽진 않았다. 자료를 만들어 제출하고, 테크크런치 스태프들과 인터뷰하는데 꽤 많은 시간을 투자했고, 발표 준비를 위해서 며칠을 이 행사에만 집중해야 했다. 당연히 실제 비즈니스에 할애할 수 있는 시간은 그만큼 줄어들었다. 하지만, 당시에는 우리가 너무 좋은 제품을 만들었는데 이걸 세상이 알 수 있게 멋지게 발표해서 마케팅하면 우리도 과도한 트래픽으로 인해 서버가 뻗어버리는 즐거운 고민을 할 수 있지 않을까 확신했다.

워낙 연습을 많이 해서 발표는 잘했고, 재미있는 제품이라서 그런지 청중의 환호가 온몸으로 느껴질 정도로 성공적인 피칭이었다. 예상했던 대로 테크크런치의 힘을 받아 전 세계에 뮤직쉐이크를 알렸고, 과거에는 경험할 수 없었던 트래픽이 우리 사이트로 몰렸다. 그런데 이 기쁨도 며칠 가지 않았다. 많은 사람이 우리 제품을 사용해보니, 여기저기 버그들이 발견되었고, 사용자들에게 우리 제품의 가치를 완벽하게 전달할만한 완성도가 떨어지다 보니, 트래픽이 엄청나게 왔다가, 엄청나게 다시 다 빠졌다. 완성도 높은 제품을 만들었다면, 많은 사용자를 계속 lock-in 할 수 있었을 텐데 우린 그렇게 하지 못했다. 오히려 갑자기 상승했다가 수직으로 하강하는 바람직하지 않은 그림을 구글 애널리틱스에 남겼다. 제품이 완성되지 않은 상태에서 하는 섣부른 마케팅은 회사에 독이 될 수 있다는 결론을 나는 스스로 내렸다.

현명한 사람은 과거의 실수로부터 배워야 하는데, 나는 현명하지 못한 거 같다. 위에서 말한 경험이 있음에도 나는 2012년에 똑같은 실수를 범했다. 이번에는 우리 투자사 The Good Ear Company가 VentureBeat에서 개최하는 MobileBeat 2012 스마트폰 앱 대회에 지원했는데, 최종 발표 업체로 선정되었고, 미국에는 인력이 없는 이유로 내가 대신해서 피칭을 했다. 테크크런치만큼 크거나 유명한 대회는 아니었지만, 내 할 일 모두 제치고 열심히 준비했고, 전혀 예상하지 않았지만, 1등을 했다. 그런데 문제가 있었다. 우리 앱이 아직 아이폰 앱스토어 심사 중이어서 결국 내 피칭을 보고 이 앱에 관심을 보였던 그 많은 청중이 그 자리에서 앱을 당장 사용해보지 못했던 것이다. 그 결과로 이렇게 힘들게 일으킨 관심은 몇 시간 만에 곧바로 증발했다.

이 두 경험을 통해서 내가 배운 점은 다음과 같다:

1/ 사용자들이 지속해서 사용할 수 있을 정도의 완성도가 없는 제품은 아무리 마케팅해도 소용없다
2/ 출시하지도 않은 제품은 아무리 마케팅해도 소용없다
3/ 섣부른 마케팅은 시간 낭비다

아직도 내 주변에는 제대로 된 제품도 없는데 여기저기 피칭 대회에 기웃거리는 창업가들이 너무나 많다. 가끔 이런 대회에 심사위원으로 가보면, 발전 없는 쓰레기 같은 제품으로 2년 동안 이런 대회에만 나오는 대표이사들도 만나봤다. 팀이 정말 자랑스러워할 만한 제품을 출시한 후, 시장의 반응이 궁금해서 이런 대회에 한 번 정도 나가서 피칭하는건 괜찮은 거 같다. 그 이상은 절대적인 시간 낭비다. 그럴 시간과 에너지가 있다면, 제대로 된 제품이나 만들어라. 그게 진짜이자, 유일하게 의미 있는 마케팅이다.

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