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다운 라운드

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요새 모두에게 참 어려운 시기이다. 우리가 최근에 첫 투자한 회사들은 아직 너무 작고, 돈도 없고, 제대로 된 제품도 없는 곳들이 너무 많다. 스트롱에게 초기 투자를 받은 후, 여러 가지 실험을 하면서 제품의 product market fit을 찾고, 이렇게 찾은 fit을 확장하기 위해서 또 투자받고, 좋은 사람을 채용해서 계속 성장하는 원대한 계획을 세웠지만, 이제 이런 계획들은 당분간은 실행할 수 없는 계획으로만 남게 됐다. 시장에 워낙 돈이 없기 때문에 이 정도 작은 규모에 성장이 없는 스타트업은 후속 투자를 아예 받을 수가 없기 때문이다. 안타깝지만, 올해 우리 투자사 중 망하는 회사들이 역대급으로 많이 나올 것 같다.

마지막 라운드 밸류에이션이 수백억이 넘는 회사들은 위에서 말한 완전 초기 회사보단 제품이나 비즈니스모델이 상당히 발전한 회사들이다. 하지만, 이 스타트업들도 돈을 많이 벌거나 흑자 전환을 한 경우는 드물기 때문에, 계속 제품을 제대로 만들면서 비즈니스모델을 견고하게 하기 위해선 투자를 받아야 한다. 이 회사들은 완벽한 product market fit을 아직 찾진 못했지만, 돈과 인력이 보강되면 꽤 확실한 성장이 보이기 때문에 완전 초기 회사들보단 투자받는 게 조금은 더 수월하다. 이렇게 투자받을 때 요새 자주 보는 게 기존 밸류에이션보다 더 낮은 기업가치로 투자받는 down round이다. 우리 투자사들도 예외는 아니다. 기존 라운드 대비 50% 할인된 밸류에 투자받는 회사도 있고, 심하면 70% 할인된 밸류에 투자받는 회사도 있다.

다운 라운드는 모두에게 고통스럽다. 특히 팬데믹 기간 동안 밸류에이션 거품에 흠뻑 젖어서 비싸게 투자한 시리즈 B, C 투자자들은 몇 달 만에 본인들의 지분 가치가 반토막 나는 것이기 때문에 여러모로 불편할 것이다. 다른 임직원과 심사역들의 반대를 무릅쓰고 본인이 소신 있게 주장해서 투자했다면, 회사 안에서의 입지도 약해졌을 것이다. 우리같이 일찍 들어가는 투자자에겐 다운 라운드가 진행돼도 돈을 잃는 경우는 별로 없다. 예를 들면 지분 가치가 20배가 아니고 3배가 되는 상황을 경험하는 것이다. 하지만, 상대적으로 작게 투자하기 때문에, 지분 가치가 20배 될게 3배가 되면, 우리 또한 많이 고통스럽다.

그런데 다운 라운드의 충격과 고통을 가장 많이 받는 분들은 바로 회사의 창업가, 대표이사, 경영진, 그리고 임직원들이다. 모두 다 개고생해서 0원짜리 구멍가게를 4,000억 원짜리 기업으로 만들었는데, 기업가치가 갑자기 400억 원으로 떨어진다면, 주인 의식을 갖고 열심히 제품을 만들어서 고객들에게 팔아야 하는 회사의 임직원들에겐 상당히 충격적인 소식이 아닐 수 없다.

하지만, 나는 이런 다운 라운드라도 있으면 다행이라고 생각한다. 누군가 회사를 계속 믿고 돈을 주겠다는 신호라서 아주 고맙게, 신속하게, 그리고 신나게 투자받아야 한다. 비상장 회사의 기업가치는 어차피 종이 가치라서, 계속 생존하면서 좋은 제품과 비즈니스모델을 만들다 보면 다시 충분히 올라갈 수 있기 때문이다.

높은 밸류에이션에 들어갔던 많은 후속 투자자들이 다운 라운드로 후속 투자를 받지 못하게 하는 이야기를 요새 여기저기서 듣고 있다. 본인들이 들어갔던 기업가치보다 낮은 다운 라운드는 무조건 막으면서, 극단적으로 본인들의 지분 가치가 하락할 바엔 그냥 회사를 폐업하라고 하는 투자자도 있다고 들었다. 뭐, 투자자마다 사정이 있겠지만, 나는 굳이 이럴 필요가 있나 싶다. 어차피 투자는 장기전이라서 좋은 팀이 좋은 제품을 만들고 있다면, 그리고 계속 살아남는다면 언젠가 경기가 다시 좋아지면 기업 가치는 다시 리바운드하기 마련이다.

세계 최고의 드라마

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나는 스타트업 행사에도 잘 안 가고, 개인적인 성향 때문인지 사람들이 너무 많은 곳은 되도록 피한다. 그래도 스타트업 씬에서 10년 넘게 일해서 그런지, 아는 분들이 은근히 많아서 이분들이 많이 모인 행사에 가면 너무 말을 많이 해서 정신도 없고 에너지가 고갈되면서 몸이 아플 정도로 힘든 적이 몇 번 있었기 때문이다.

하지만, 내가 참석하는 정기 행사가 분기마다 두 개가 있는데 바로 우리가 주최하는 스트롱 행사이다. 하나는 우리에게 소중한 돈을 주는 LP 분들과 하는 분기 행사이고, 또 하나는 이 소중한 돈을 우리가 투입하는 스트롱 창업가들과 하는 분기 행사이다. 두 행사 모두 우리 사무실이 있는 구글스타트업캠퍼스에서 진행하고, 두 행사 모두 비공개 행사이다.

스트롱 포트폴리오 모임에는 창업가분들에게 도움이 되는 조언을 해 줄 수 있는 게스트 한 분을 항상 모시는데, 좋은 엑싯을 한 창업가, 유니콘을 만든 창업가, 크게 실패한 창업가 또는 우리보다 투자를 잘하는 좋은 VC들이 그동안 스트롱의 포트폴리오 분기 행사에 참여했었는데, 원래 일정은 40분이지만, 대부분 1시간을 훌쩍 넘기고, 어떤 유니콘 창업가분을 모셨을 땐, 그 이야기가 어찌나 재미있고 영감을 주던지 거의 2시간 넘게 지속됐다. 행사는 항상 우리 투자사 플레이팅에서 케이터링한 저녁으로 마무리한다.

게스트 세션은 fireside chat 스타일로 나와 아주 편안하게 1대 1 대화를 하는 형식인데, 내가 이 세션을 할 때 몇 가지 원칙이 있다. 일단, 공개적으로 인터뷰나 행사에서 자주 볼 수 있는 분들은 초대하지 않는다. 큰 사업을 만들었지만, 공개 석상에는 잘 등장하지 않는 분들을 주로 초대한다. 그래야지 이야기가 참신하고 재미있다. 그리고 사전 질문을 공유하지 않고, 대본을 미리 만들지 않는다. 그냥 당일 즉흥적으로 대화를 한다. 이렇게 해야지만, 게스트의 솔직담백한 이야기를 들을 수 있는데, 이런 이야기가 다른 후배, 선배, 또는 동료 창업가들에게 정말 도움이 많이 되고 엄청난 영감을 줄 수 있다. 대본 없는 대화라고 아무 생각 없이 무대에 오르진 않는다. 게스트분에 대해서는 나는 공부를 꽤 많이 하고, 내가 공부한 내용을 바탕으로 정제되지 않은 질문을 하려고 노력한다.

내가 분기마다 이 행사를 하면서 느끼는 건, 창업가들의 인생과 사업 이야기야말로 세계에서 가장 재미있는 드라마라는 것이다. 드라마도 이런 각본 없는 드라마가 없을 정도로, 한 창업가가 수년, 또는 길게는 수십 년 동안 세상과 외롭게 싸운 이야기에는 희로애락과 기승전결 그 모든 것이 고스란히 담겨 있다. 얼마나 재미있는지 나는 이걸 ‘창업기’라고 한다.

이런 창업기는 같은 걸 여러 번 들어도 질리지 않는다. 우리 투자사 당근마켓의 창업기를 나는 이미 수십번을 들었는데, 매 번 들을 때마다 새롭고, 그때마다 너무 재미있다. 어떤 창업기는 코미디이고, 어떤 건 빌어먹을 비극이다. 어떤 창업기는 한 편의 공포물과 같고, 심하면 블록버스터급의 재난영화이다. 어떤 창업기는 해피엔딩으로 마무리되지만, 대부분의 이야기는 마무리가 썩 좋지 않고, 좋지 않은 상태로 이야기는 그냥 계속 진행 중이다.

하지만, 장르를 불문하고 모든 창업기는 각각 아카데미상 후보에 오를 수 있는 자격이 있다. 모두 다 사연이 있는 자기만의 전쟁을 하고 있지만, 보는 사람의 입장에서는 세계 최고의 드라마를 계속 만들고 있는 창업가들에게 오늘도 존경을 표시해 본다.

24시간 대기조

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한국도 기업 문화가 많이 바뀌어서, 과거와 같이 8월에 전 국민이 휴가를 가진 않지만, 그래도 많은 직장인들이 이 기간에 휴가를 간다. 우린 작은 회사라서 특별히 휴가 기간이라는 게 없고, 그냥 쉬어야 할 때 쉬는 유연한 일정으로 회사를 운영하고 있다. 모두 너무 바빠서 충분히 쉬진 못하지만, 되도록 쉬고 싶은 만큼 쉬라고 격려와 권장을 하고 있어서, 대부분 남들이 쉬는 바쁜 휴가철을 피해서 돌아가면서 휴식을 취하고 있다.

얼마 전에 스트롱 동료분과 이야기하면서 쉼과 휴가에 대한 주제가 나왔는데, 우리가 너무 많은 회사에 투자했고, 특히나 요새 다들 힘들어하니까 휴가를 가도 계속 이메일, 전화, 카톡, 슬랙을 확인하면서 일을 해야 한다는 이야기를 했다. 실은 휴가를 가면 완전히 스위치를 off 해야하는데, 대부분의 투자자들은 이렇게 못 할 것이다. 대부분 스위치를 반 정도만 꺼놓고, 중간 중간에 계속 일을 하는 거로 알고 있고, 나 같은 경우에는 휴가를 가도 항상 스위치를 켜 놓고 있다. 나는 주로 매일 특정 시간을 정해놓고, 그 시간에 급한 일들을 먼저 처리한다. 오랫동안 일을 해야 하면, 가족에게 양해를 구하고 휴가를 가서도 계속 일을 하고, 메신저는 항상 켜 놓는다.

어떻게 보면 회사의 대표이사로서 아주 나쁜 모범을 보이는 것이고, 남들은 나한테 병이라고 할 정도로 이런 루틴을 반복한다.

하지만, 투자하다 보면 이건 어쩔 수 없다고 생각한다. 얼마 전에 Fred Wilson도 나랑 비슷한 이야기를 했는데, 우리 같은 초기 투자자는 기업보단 사람에게 투자하고, 이 사람들이 지치지 않고 계속 일을 잘할 수 있도록 지원하는 일을 한다. 그리고 사람은 항상 스위치가 on 되어 있고, 24시간 숨을 쉬기 때문에, 이들을 지원하는 우리도 24시간 같이 일을 해야 한다. 우리만 스위치를 완전히 off 할 수가 없다.

특히 요샌 사건, 사고가 많이 터지기 때문에 더욱더 긴장하고 우리가 투자한 사람들을 지원해야 하고, 우린 한국과 미국에 투자하기 때문에 잠시라도 스위치를 완전히 끌 수가 없는, 멈출 수 없는 일을 하고 있다고 생각한다. 우리가 하는 일이 119 소방대원같이 실제로 사람의 생명을 구하는 건 아니지만 – 하지만, 가끔은 정말로 우리가 하는 일이 사람의 생명을 구하고 죽이기도 한다 – 요샌 점점 더 VC의 업무 중 가장 중요한 건 24시간 대기조의 역할을 훌륭하게 해내는 것이라는 생각이 든다.

스타트업은 24시간 돌아간다. 멈추지 않는다. 그러면 이들에게 투자하고 지원하는 VC의 업 또한 24시간 돌아가야 한다. 멈추면 안 된다.

현실과 이상 어딘가에

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스타트업을 할 때 중요한 마음가짐 중 하나가 바로 유연함이다. 그 어떤것도 – 많은것이 아니라 그 어떤 것도 – 생각대로 풀리지 않고, 모든 가설은 틀리기 마련이고, 예측과 예상이라는 것이 통하지 않기 때문에, 그냥 그때 상황에 따라서 매우 유연하게 대처해야 한다. 그래서 대부분의 창업가는 사업을 위한 장기적인 목표와 계획은 항상 갖고 있지만, 단기적으로는 그냥 할 수 있는 모든 방법을 동원해서 그때그때 상황에 따라 계획을 계속 수정하고, 보완하고, 그리고 어떻게 보면 즉흥적으로 일을 처리한다.

특히, 요새와 같이 경기가 안 좋고, 비즈니스 환경이 한 치 앞을 예측하기 힘든 불확실성으로 가득 차 있을 땐, 이런 사고와 행동의 유연함이 더욱더 요구된다. 내가 얼마 전에 구면인 창업가를 아주 오랜만에 만났는데, 이분을 마지막으로 2년 전에 만났을 때와는 느낌이 사뭇 달랐다. 당시엔 시장에 돈이 넘쳐흘렀고, 이땐 창업가들이 모든 레버리지를 갖고 있던 seller’s market이었다. 부르는 게 값이었고, 말도 안 되는 밸류에이션에 투자가 진행됐다. 이 분도 내가 그때 봤을 땐, 현실보단 이상에 가까운 비전과 밸류에이션을 주장했다. 나는 패스했지만, 결국 본인이 원하는 이상적인 조건으로 다른 곳의 투자를 받았다.

그런데 얼마 전에 만났을 땐, 이상보단 현실에 매우 가까운 비전과 밸류에이션 이야기를 했다. 그때 그 창업가가 맞나 스스로 물어볼 정도로 매우 ‘겸손’해졌다는 느낌을 받았다. 그동안의 이야기를 들어보니, 돈이 시장에 넘쳐흐를 때 너무 높은 밸류로 너무 많은 투자를 받았고, 너무 많은 사람을 채용했고, 어영부영하다 보니 돈은 금방 다 썼고, 제품은 아직 제대로 안 나왔고, 결국 대부분의 인력을 정리하면서 다시 현실로 돌아왔다는 내용이다. 꿈과 이상 속에서 붕 떠 있다가 2년 만에 다시 현실이라는 냉혹한 세계로 돌아왔는데, 그래도 내가 놀랐던 건, 실망하거나 좌절하지 않고 계속 열심히 하고 있었다는 점이다. 사업을 잘하고 못 하고를 떠나서, 그때그때의 상황에 맞춰서 최선을 다하는 이 유연함은 높게 평가해 주고 싶었다.

이분과 같이 창업가들은 항상 현실과 이상 사이, 그 어딘가에서 계속 왔다 갔다 할 준비가 되어 있어야 하고, 그렇게 할 때마다 정신력이나 체력이 고갈되지 않고 항상 최선을 다할 수 있는 유연함이 필요하다. 사업이 너무 잘 되거나, 경기가 너무 좋거나, 시장에 벤처 자금이 넘쳐흐를 때는, 저 높이 이상에 더 가까운 곳에서 활동하지만, 요새와 같이 사업도 안 되고, 경기도 안 좋고, 돈줄이 마르고 있을 땐 현실과 매우 가까운 곳으로 기꺼이 내려와야 한다.

사업이라는 게 항상 이렇고, 실은 인생도 크게 다르지 않다고 생각한다. 사업과 인생 모두 현실과 이상 그 어딘가에서 계속 분주히 왔다 갔다 하다 보면 내가 원하는 최적의 결과를 가끔은 경험할 수 있다.

포기해도 괜찮아

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바로 이전의 포스팅을 읽고 몇 분들이 코멘트와 문의를 개인적으로 주셨다. 너무 공감하면서 읽었고, 창업가들에 대한 스트롱의 태도와 끝까지 함께 하겠다는 의지는 참 따뜻하고 고맙긴 한데 솔직히, 사업하면서 그동안 너무 많이 자빠져서 이제 더 이상 일어날 힘이 없다고 말했다. 그리고, 이런 경우엔 어떻게 하는 게 좋을지 나에게 조언을 구한 분들도 있다.

좀 의외일 수도 있는데, 이분들에게 나는 그냥 일어나지 않아도 된다고 했다. 너무 심하게 넘어져서, 또는 너무 지쳐서 그냥 누워 있고 싶다면, 나는 이분들에겐 그냥 누워있으라고 한다. 사업이 뭐라고, 이게 뭐 그렇게 대단한 거라고, 소중한 내 자신을 갈아 넣으면서, 육체와 정신이 망가질 때까지 스스로를 학대하는 건 우리도 바라지 않는다.

오롯이 투자자의 입장에서 말해 본다면, 우리도 힘들게 앵벌이 한 남의 돈을 창업가들에게 투자한다. 우리에게 매우 소중한 돈이다. 그리고 아주 냉정한 투자자의 입장에서는 힘들어도 계속하라고 강요하고 싶기도 하다. 하지만, 이 세상에는 돈과 사업보다 훨씬 더 중요한 것들도 많다. 사업보단 가족이 더 중요하고, 친구가 더 중요하다. 그런데 가족과 친구보다 더 중요한 건 나 자신이다. 열심히 일하는 건 좋지만, 그렇다고 스스로를 해칠 정도로 열심히 할 필요는 없다. 이 정도의 상황까지 왔다면, 포기하는 것도 괜찮다.

포기. 이 말을 우린 정말 싫어한다. 특히, 창업가들에겐 사망 선고와도 같은 말이고, 지금까지 인생을 걸었던 단 한 가지에서 영원히 손을 떼야 한다는 의미이기도 하다. 많은 창업가들에게 이 사업은 딸이나 아들을 낳기 전에 낳았던 첫 번째 자식이기도 하다. 그만큼 소중하다. 하지만, 위에서 말한 것과 같이 그렇다고 사업을 위해서 목숨을 바칠 필요는 없다. 목숨보다 훨씬 더 중요한 것들이 우리 인생에는 많기 때문이다. 이까짓게 뭐라고.

너무 힘들어서 다시 못 일어날 것 같으면 그냥 푹 쉬어도 괜찮다. 포기해도 괜찮다. 포기한다고 실패자가 되는 건 아니다. 하지만, 평생 자빠져 있지 않길 바란다. 충분히 쉬고, 언젠간 다시 일어나고 싶으면, 그땐 누군가의 도움을 받아 다시 일어나고, 다시 한번 도전해 보길.

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