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미친년 미친놈들의 세상

우린 250개가 넘는 스타트업에 투자했고, 이 중 70% 이상이 아직도 사업을 영위하고 있다. 워낙 포트폴리오 회사들이 많다 보니, 모든 회사를 자주 따로 만나지 못한다. 대신, 우리만의 방법으로 조금 더 체계적으로 우리 도움이 필요한 대표님들을 지원하고 있고, 분기별로 모든 투자사 창업가들이 모일 수 있는 자리를 마련한다. 코로나 기간에는 못 모이다가 작년부터 다시 분기별로 모이기 시작했고, 많이 모이면 100명, 그리고 적게 모여도 60명 이상이 한자리에 모여서 같이 이야기하고, 밥 먹고, 그리고 힐링한다. 뭔가 특별한 활동을 해서 힐링을 하는 건 아니고, 다양한 고민을 가진 창업가들이 한자리에 모여서 이야기하다 보면, 나만 힘들다고 생각했는데 나보다 훨씬 더 힘든 다른 대표도 있다는 걸 느끼면서 스스로 위로를 받는다는 이야기를 많이 들었다.

2분기 모임은 5월에 했는데, 한 공간에 모인 60명 이상의 창업가분을 단상 위에서 보니 가장 먼저 들었던 생각이 “와, 미친년 미친놈들로 가득 차 있구나” 였다.

스타트업 바이블인 이 신성한 블로그에서 욕을 해서 미안한데, 나는 아주 건강하고 좋은 의미에서 이런 말을 했다. 이렇게 똑똑하고, 일도 잘하는, 이 많은 남녀가 그냥 남들이 만들어 놓은 기업에 취직해서 평범하게 살아도 아주 잘 살 텐데, 굳이 이 힘든 창업의 길을 택한 걸 보니까, 정말로 미치지 않고선 절대로 할 수 없다는 생각이 계속 들었다. 미치지 않은 정상적인 인간들은 어차피 세상이 만들어 놓은 틀과 규율에 스스로를 맞추기 때문에 정상인은 그 어떤 것도 바꿀 수가 없다. 미친 인간들만이 본인들이 만든 틀과 규율에 세상을 맞추려고 하므로, 성공한다면 세상을 바꿀 수 있는 것이다. 그날 내 눈앞에는 본인들이 뭔가를 바꿔보겠다고 단단히 미쳐버린 인간들이 60명 이상 있었다.

그런데, 이렇게 미친 인간으로 이 세상을 살아가는 건 너무 힘들다. 간혹, 이 중 정말로 본인들의 방식으로 세상을 바꾸고 길들이고 있는 창업가들이 있다. 이분들은 이미 산 정상에 올랐고, 여기서 멈춰도 될 듯한데, 멈추지 않고 계속 올라가서 하늘까지 가려고 한다. 이 또한 미친 짓이다. 하지만, 대부분 산 정상에 도달하지 못한다. 어떤 분은 입구에서 계속 넘어지고, 어떤 분은 중간에서 넘어지면서 넘어질 때마다 크게 다친다. 대가리가 깨지는 창업가도 있고, 다리가 부러지는 분들도 있고, 간혹 완전히 회복 불능의 불구가 되는 분들도 있다.

넘어졌지만 다시 일어나서 이 미친 짓을 계속할 의지가 있으면, 스트롱은 언제든지 손을 내밀어 일어나는 걸 도와줄 준비가 되어 있다. 이게 우리가 하는 일이니까. 우린 언제든지 우리가 투자한 미친 인간들을 200% 지원해 줄 준비가 되어 있다.

역시 이번 주에도 여러 문제가 터져서 우리 투자사 대표와 이런저런 이메일을 교환했고, 통화도 하고, 나도 여기저기 이메일을 보내고 전화를 걸었다. 이분이 계속 나한테 죄송하다면서, 어떻게든 팀원들이 개인적으로 희생하면서 살려보겠다고 나한테 여러 번 말해주는데, 오히려 내가 너무 죄송하고 고마운 생각이 들었다. 이게 뭐라고 이렇게 똑똑하고 젊은 친구들이 주말에 아무것도 못 하고 정신적, 육체적으로 이렇게 스스로를 학대하는지…하지만 이분들은 크게 자빠졌지만, 분명히 일어날 의지가 있었기 때문에 나도 최선을 다해서 부축하고 다시 일으키는 노력을 하고 있다. 미치지 않으면 못 할 짓이다.

좀 이상하게 들리지만, 나는 이렇게 미친년, 미친놈들과 같이 어울리는 게 좋다. 서로 힘들긴 하지만, 이건 내 인생의 동력이기도 하다. 우리가 투자한 250개가 넘는 투자사 대표들, 그리고 코파운더까지 합치면 500명이 부쩍 넘는 미친년과 미친놈들이 한국의 대기업에 취직했다면 10년 안에 모두 다 임원이 될 수 있는 능력을 갖춘 분들인데, 그렇게 하지 않고 세상을 본인들의 틀과 방식으로 바꾸기 위해서 오늘도 열심히 삽질하고, 산을 오르고, 기관차를 돌리고 있음에 항상 감사하게 생각하고 있다.

미친년, 미친놈들로 득실거리는 세상을 꿈꿔본다.

경계선

지난주에 창업, 번아웃, 자존감, 그리고 운동에 대해서 몇 자 적어봤다. 실은, 이 글에서는 매우 단순하게 힘들고 자존감이 떨어지면, 몸을 격렬하게 움직이라고 했는데, 현실은 이보단 훨씬 복잡하다. 우리 몸은 기계가 아니기 때문에 자존감이 조금 떨어진다고 운동만 하면 다시 원상태로 100% 복귀되는 건 아니다.

나도 과거에 뮤직쉐이크를 하면서 2010년 전후로 이런 번아웃과 공황장애를 처음으로 직접 경험했는데, 처음엔 내 몸이 이걸 받아들일 수가 없었다. 생전 처음 느껴보는 감정과 고통이었다. 당시엔 이런 현상을 지금같이 공개적으로 이야기하는 분위기도 아니었고, 공개적으로 이야기하면 오히려 이상한 사람 취급을 했기 때문에, 내 몸과 정신에 도대체 무슨 일이 일어나고 있는지, 상당히 당황스러웠다.

이런 일을 경험하기 전에는 나는 스스로 불도저라고 생각했고, 내 체력과 정신력은 절대로 고갈되지 않는 무한자원이라고 바보같이 믿고 있었다. 이런 어리석은 믿음 때문에 한 번 켜진 몸의 스위치를 끄지 않았고, 너무 오랫동안 스위치가 켜진 채 혹사당한 몸과 정신이 제대로 고장 났던 것이다. 내가 이렇게 나약한가라는 원망을 하면서 오만 감정이 교차했고, 난생처음 내 몸과 정신을 컨트롤할 수 없어서 너무 혼란스럽고 당황스러웠다. 당연히 자존감은 바닥을 쳤고 몇 달 동안 아무것도 제대로 못 했던 때가 있었다.

이때 내가 안정을 찾고, 다시 자존감을 서서히 회복할 수 있었던 방법이 몇 가지 있다. 너무 부끄럽고 싫었지만, 나랑 가까운 사람들에게 내 몸이 좀 망가졌다고 이야기했다. 그래서 당분간 쉬면서 체력과 정신력을 주워 담아야겠고, 한동안 잠수타야겠으니 내가 그동안 하던 일을 맡아달라는 부탁을 했다. 가장 먼저 와이프에게 말했고, 그리고 뮤직쉐이크 동료분들에게 말했다. 그런데 내 예상과는 달리 – 나는 남들이 나를 나약하고 실망스러운 인간이라고 생각할 줄 알았다 – 모두 다 너무 따뜻하게 내 이야기를 들어줬고, 공감했고, 나에게 아주 용감하다고 하면서 격려해 줬다.

그리고 계속 몸을 움직였다. 격렬한 운동을 시작했고, 마일로랑 매일 산책을 했다. 실은, 이때 나랑 마일로랑 많은 본딩을 했고, 나랑 많은 이야기를 했다.(나 혼자 중얼거렸지만) 마일로는 이젠 죽었지만, 내 은인이기도 하다. 너무 하기 싫어도 그냥 강제로 매일 무거운 웨이트를 들었다. 그리고, 해가 떠오르는 걸 보면서 매일 새벽에 뛰었다. 이걸 몇 달 반복하니까, 다시 정상 생활로 서서히 돌아갈 수 있는 자신감과 자존감이 몸 안에서 생기기 시작했다.

그런데 그동안 내가 쭈욱 느껴온 건, 창업이든 투자든 뭐라도 너무 과하게 열심히 하면 이런 과정이 계속 반복되는 것 같다. 그리고 내가 내린 결론은 결국 우린 모두 번아웃과 공황장애와 함께 살아야 하고, 정상과 비정상의 경계선을 왔다 갔다 하면서 몸이 그때 상황에 맞춰 스스로 반응할 수 있도록 학습과 훈련 과정을 거쳐야 한다는 것이다. 번아웃을 완전히 예방할 방법이 있으면 좋겠지만, 우리가 몸담은 이 빠르게 변하고 스트레스 가득한 스타트업 분야에서 이런 방법이 존재하는진 잘 모르겠다. 오히려, 번아웃과 공황장애를 완전히 예방할 순 없지만, 정상과 비정상의 경계선을 아슬아슬하게 줄타기 하면서 내 몸에서 어떤 시그널들이 이런 현상에 대해 경고하는지 꾸준히 스스로를 학습시키는 게 효과적인 방법 같다.

자존감과 체력

어릴 적 큰 굴곡 없이 살다가, 남과 나를 비교할 수 있을 정도의 의식과 자아가 생긴 이후에, 그리고 스스로 선택할 수 있는 나이가 된 이후에, 연속적으로 실패와 거절을 경험하다 보면 인간으로서의 자존감이 한없이 추락하게 된다. 그리고 한 번 추락한 자존감을 다시 회복하는 건 말만큼 쉽지 않다. 너무 많은 실패, 좌절, 거절을 맛봤기 때문에 스스로에 대한 자신감이 부족하고, 나는 뭐를 해도 안 된다는 생각이 몸과 마음을 지배하기 시작하면 이 나쁜 생각의 고리를 끊기도 어렵고, 다시 자존감을 회복하는 과정 자체는 더 고통스럽기 때문이다.

내가 아는 많은 창업가들이 요새 이런 자존감 문제를 경함하고 있다. 어떤 분들은 심각한 제로 자존감 시기를 지나고 있는데, 이건 우울증보다 더 안 좋은 결과로 끝날 수 있기 때문에 어떤 방법을 사용해서라도 이분들을 돕고 싶다. 우리가 투자한 창업가들도 있지만, 그렇지 않은 분 중에서도 낮아질 대로 낮아진 자존감 때문에 힘들게 하루하루를 살아가는 분들이 있다.

솔직히 자존감이 바닥을 치면 창업가로서의 삶 자체에 큰 타격을 받는다. 아니, 정확히 말하면 창업가로서의 삶 자체가 끝날 수 있다. 스타트업을 한다는 건 창업을 하는 순간부터 창업가의 자존감을 깎아 먹는 세상의 저항, 증오, 부정과 싸우는 것이고, 스타트업을 하는 과정은 그동안 축적된 자신감과 자존감을 계속 까먹는 무한 루프의 반복이다. 특히나, 한국같이 내가 나에 대해서 어떻게 생각하는지보단, 남이 나에 대해서 어떻게 생각하는지가 더욱더 중요한 사회에서는 낮은 자존감은 바로 우울증으로 이어지고, 우울증은 극단적인 선택으로 끝나는 경우가 있다. 수치화된 게 없어서 나도 확신할 순 없지만, 창업가들이 우울증에 걸릴 확률과 자살에 대해서 생각할 확률이 한국이 다른 나라보다 월등히 높을 것 같고, 그 어떤 산업보다 스타트업이 가장 심각할 것이다.

그러면 바닥으로 떨어진 자존감은 어떻게 다시 끌어 올릴 수 있을까? 내가 전에 한 번 쓴 적이 있는데, 가장 좋은 방법은 가장 아이러니한 방법인데, 사업이 잘돼서 성과가 잘 나오면 많은 문제가 해결되고 창업가의 자존감은 금방 회복된다. 하지만, 안 그래도 어려운 사업이고, 특히나 요새 같은 불경기에 사업 실적이 갑자기 개선되는 건 쉽지 않다. 그리고 무엇보다도, 사업의 결과는 나 혼자 스스로 컨트롤할 수 있는 게 아니고 외부 요소에 너무 많은 영향을 받는다.

나는 모든 창업가들에게 운동을 권한다. 이건 나 혼자 스스로 100% 컨트롤할 수 있다. 운동 중에서도 몸을 많이 사용하는 격렬한 운동을 권장한다. 격렬한 운동을 하면, 체력이 좋아지고, 몸 자체가 바뀐다. 계속 바뀌면서 건강해지는 몸을 눈으로 보다가 보면 생각이 바뀌고, 이때 비로소 자존감이 올라간다. 자존감이 올라오면, 모든 게 바뀐다. 이건 내가 직접 경험했고, 매일매일 몸으로 경험하고 있는 거라서 아주 자신 있게 모든 창업가들에게 권장한다. 중요한 건 격렬한 운동을 정기적으로, 최소 1년 동안 하는 것이다. 1년을 꾸준히 운동해서 내 몸과 정신이 바뀌는 걸 경험하면, 이건 내 인생 습관으로 자리 잡고, 이후에는 자존감이 완전히 바닥을 치는 일이 없을 것이다. 바닥을 치면, 다시 몸을 격하게 움직이면 된다.

그래도 떨어진 자존감 때문에 죽고 싶다고 느끼면, 주위에 도움을 구해라. 혼자서 끙끙 아파할 필요는 전혀 없다. 자신 있게 창업하겠다고 시작했는데, 너무 힘들어서 도와달라고 주변에 도움을 요청하면 쪽팔리기도 하고, 남들에게 약해 보인다고 걱정하는 분들도 많지만, 실은 아무도 그렇게 생각하지 않을 것이다. 이렇게 남에게 도움을 요청할 수 있는 것 자체가 엄청난 용기이자 아직도 자존감이 살아있다는 생생한 증거이다.

오늘도 격렬하게 운동하는 하루가 되길. Now get your ass moving.

중간은 없다

얼마 전에 “시대의 1등주를 찾아라”라는 책을 읽었다. 실력 있는 펀드매니저가 이 업계에서 17년 동안 롱런하면서 성공할 수 있었던 비결의 일부를 책으로 써서 공유한 내용인데, 나는 이분이랑은 다르게 비상장 회사에 투자하고 있어서, 시장을 보는 방법과 투자를 대하는 마음가짐이 많이 다르긴 하다.

하지만, 상장회사에 투자하든 비상장 회사에 투자하든, 결국 모든 투자의 기본은 비슷하다는 것을 다시 한 번 느꼈다. 일단 기본적으로 열심히 공부해야 하고, 공부 못지않게 어떻게 투자할지에 대한 자기만의 철학이 있어야 하는데, 나는 공부도 중요하지만 자기만의 철학이 좋은 투자자와 그렇지 않은 투자자를 구분할 수 있는 가장 핵심 잣대라고 생각한다. 이분은 상장기업에만 투자하는데, 사람, 감, 그리고 비공개 데이터를 보고 투자하는 우리와는 완전히 다르게 오롯이 데이터, 시장, 그리고 보고서만을 기반으로 투자한다. 이런 전략이 맞는지 틀렸는진 나도 잘 모르겠지만, 어쨌든 이분의 실적을 보면 결론적으론 어느 정도 맞았다고 생각한다.

그렇다고 매번 이런 전략이 맞는 건 아니다. 분명히 맞기도 하고, 틀리기도 할 것이지만, 가장 중요한 건 17년 동안 작가가 이 사업을 하면서 자기만의 전략과 철학을 스스로 만들 수 있었다는 것이다. 불확실성투성이인 주식 시장이나 이보다 불확실성이 훨씬 높은 초기 스타트업 시장에서 항상 승리하진 못 해도, 미치지 않고 롱런할 수 있기 위해서 가장 중요한 건 자기만의 생각과 철학이다.

이 책에서 계속 등장한 전략 중 하나가 “중간은 없다”이다. 작가가 계속 주장 하는 내용 중 내가 많이 공감했던 건, “매수냐 매도냐, 선택은 둘 중 하나이다. 중간은 없다.”라는 건데, 이건 우리가 투자하는 창업가들도 갖고 있는 마인드셋이긴 한다. 우리가 투자한 창업가들을 보면, 창업에 있어서 가장 어려운 건, 아이디어도 아니고, 돈도 아니다. 나한테 물어본다면 나는 창업에 있어서 가장 어려운 건, “시작” 그 자체와 시작을 했으면, 여기에 완전히 “올 인”하는 것이라고 할 것이다.

우리 속담 중 “시작이 절반이다.”라는 말이 있는데, 내가 보기엔 창업에 있어서는 “시작이 전부이다.” 시작하는 것 자체가 제일 어렵지만, 일단 시작하면 다른 건 어쩔 수 없이 하게 되어 있기 때문이다. 그리고 일단 시작했으면 여기에 올 인 해야 한다. 위에서 언급한 책에서는 “매수냐 매도냐, 선택은 둘 중 하나이다. 중간은 없다.”라는 이야기를 하는데, 스타트업 분야에서는 “창업을 하거나, 하지 말거나, 선택은 둘 중 하나이다. 중간은 없다.”라는 철학이 매우 중요하다. 어떤 창업가들을 보면 창업을 한 것도 아니고, 안 한 것도 아닌, 매우 애매한 상황에서 사업을 하는데, 이렇게 해서 잘 되는 사업을 나는 본 적이 없다. 이럴 바에 그냥 창업하지 않고 인생을 더 편안하게 사는 걸 권장한다.

이렇게 쓰고 보니, 이런 중간은 없는 철학은 주식이나 창업에만 해당하는 건 아니다. 이 철학은 인생에도 그대로 적용될 수가 있다. 인생에 있어서 뭘 하든, 하거나 안 하거나, 둘 중 하나이지, 애매하게 중간을 가는 건 실패의 지름길이라고 생각한다.

유리 투명함

사업을 잘하고 못하고의 여부를 떠나서, 다시 창업하면 계속 투자하고 싶은 창업가들이 있는데, 이들의 공통점은 정직함과 투명함이다. 나도 이런 개인적인 리스트가 항상 마음속에 있는데, 곰곰이 생각해 보면, 이 중 절반 이상이 우리가 투자했던 스타트업은 성공시키지 못하고 그냥 폐업했거나, 또는 현재까지의 사업 성과를 객관적으로 판단해 보면 크게 잘될 것 같지 않은 창업가들이다.

물론, 잘하는 창업가분들도 많다. 그리고 이들 중 재창업을 하면 또 투자하고 싶은 분들도 있다. 하지만, 그렇지 않은 분들도 있다. 어떤 창업가들은 사업의 결과만을 따지고 보면 매우 잘하고 있고, 이런 추세대로 가면 투자자에게 큰 수익을 돌려줄 수 있을 확률이 높다. 그런데, 좋은 엑싯을 해서 우리가 돈을 많이 벌어도, 이분들이 다시 창업하면, 나는 별로 투자하고 싶지 않은 분들도 있다. 새로 시작하는 사업이 미래가 밝더라도. 왜냐하면, 사업의 결과 보단, 사업을 하는 동안의 과정과 경험이 썩 좋지 않았기 때문이다. 우리 같은 초기 투자자는 사람을 보고 투자하고, 사람과의 관계가 투자 결정에 큰 영향을 미치기 때문에 이런 생각을 하게 되는 것 같다.

이와 반대로, 누가 봐도 실패했거나, 또는 실패할 창업가들이 있는데, 이분들 중 미래에 다시 창업하면, 크게 따지지 않고 또 투자하고 싶은 생각이 강하게 드는 분들도 있다. 그 이유는 사업의 결과 보단, 사업을 하는 동안의 투자자 – 창업가의 관계와 경험이 너무 좋기 때문이다. 그리고 이 좋은 경험은 이미 언급한 정직함에서 나온다. 한치의 숨김이 없는 이런 솔직함을 나는 유리 투명함(=-glass transparency)이라고 하고 싶다.

이들은 사업이 잘되든 안 되든, 사실 그대로 모든 걸 투자자와 공유하고, 바로 이전 포스팅에서 내가 썼듯이 자기 잘못을 깨끗하게 인정한다. 갑자기 회사의 매출이 90% 감소했으면, 이 사실을 그대로 알려주고, 정확한 이유도 공유한다. 그 이유가 불편하고, 숨기고 싶고, 창업가의 치부를 적나라하게 노출해도, 이들은 이럴수록 더욱더 정직하고 투명하게 이 사실을 회사의 주주와 공유한다. 나는 이런 분들에게 투자했고, 이런 분들과 같이 일할 수 있는 걸 영광으로 생각한다.

이와 반대로, 사실을 있는 그대로 이야기 안 하거나 못 하는 창업가도 우리 주변에 많다. 매출이 폭등했다고 자랑하는데, 막상 그 내용을 자세히 까보면, 실력과는 전혀 상관없는 성과이다. 이 성과에 대해서 계속 물어보면 답도 잘 안 하고, 답이 와도 항상 뭔가 투명하지 못 한 느낌을 받는다. 이런 분들과 같이 일하다 보면, 서로 피곤해진다. 나는 정직하고 투명한 관계를 위해서 계속 잔소리를 해야 하고, 이런 나의 직설적인 잔소리를 자주 듣다 보면, 창업가들도 짜증 나고 스트레스를 많이 받을 것이다. 그래서 몇 년 동안 이런 창업가 – 투자자 경험을 하면, 사업의 결과가 좋아도, 이분이 다시 창업하면 다시 투자하고 싶진 않을 것이다.

시대가 변해도 변하지 않는 몇 가지 비즈니스 원칙이 있다. 정직함과 투명함이 그런 대표적인 원칙이다. 투명해진다는 건 엄청나게 어렵고, 가끔은 쪽 팔리고, 자주 괴롭겠지만, 이렇게 정직하고 투명한 게 모두를 위해서 최선이다. 그리고 지금은 그 어느 때보다도 유리투명함이 필요한 시기이다.