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눈물을 흘리고 싶을 때

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올해는 여러 가지 거시적인 수치나 분위기를 봤을 때 작년보다는 벤처 시장이 좋아지지 않을지 나는 개인적으로 조심스럽게 예상한다. 아직 호황기와는 거리가 멀지만, 그래도 지금 창업하는 분들은 지난 3년 동안 창업했던 분들보단 덜 쪼들리면서 사업을 할 수 있을 것 같다.

우리는 워낙 포트폴리오가 많아서 항상 잘 되는 회사보단 힘든 회사가 더 많은데, 특히나 지난 3년 동안 어둡고 어두운 터널 속에서 길을 잃은 회사가 그 어느 때보다 많았다. 며칠 전에 아주 오래된 우리 포트폴리오 대표님과 정말 힘든 대화를 나눴던 미팅을 했다. 둘 다 바빠서 오후 6시에 우리 사무실 구글캠퍼스에서 간단하게 저녁을 배달시켜서, 먹으면서 working dinner를 했는데, 이날의 느낌이 내 안에 오랫동안 남아서 – 마치 트라우마처럼 – 이 상처를 떨치기 위해 글로 한 번 적어본다.

아주 오랫동안 사업을 한 회사인데 그동안 성장은 없었고, 돈은 다 까먹었고, 공동창업자를 포함한 많은 직원도 회사를 떠났다. 돈이 없다 보니 대표이사가 개인적으로 대출받아서 회사에 가수금을 너무 많이 집어넣었고, 지인들에게도 손을 내밀어 돈을 빌렸고, 부모님과 처가댁을 비롯한 가족들에게도 돈을 빌렸다. 그럼에도 회사는 단 한 번도 돈을 벌어본 적이 없고 이젠 세금과 4대 보험이 밀리는 상황까지 왔다. 협력업체에 지급할 비용도 밀렸고, 투자자들에게 빌린 돈도 다 까먹었다. 나는 이 창업자가 현실을 똑바로 직시하지 못한다고 생각했고, “조금만 더하면 잘될 거다”라는 비현실적인 희망 고문을 스스로에게 하고 있다고 생각했다. 하루이틀도 아니고 수년 동안 이 회사를 옆에서 봤던 터라 이날 나는 이분에게 여기서 그냥 접는 게 맞지 않냐고 강하게 말했다.

실은, 과거에 사업 그만하라는 내 조언을 반대하고 계속 사업을 해서 잘 된 경우도 많았기 때문에 이런 말을 하는 게 꽤 조심스럽긴 했지만, 우리 투자금 손실은 이미 확실한 이 시점에서 이 분이 너무 힘들게 사는 게 안타까웠다. 사업하면서 온갖 고생 다 했고, 온갖 정신병을 다 얻었는데, 그냥 이제 조금은 더 편안하게 인생을 살았으면 하는 마음에서 이런 말을 했다. 그런데 여전히 내 앞에 있는 이 창업가는 아직도 조금만 더 하면 잘될 거라고 믿고 있어서스스로에게 주문을 외우는 것 같아서, 정신 좀 차리라고 조금 세게 말했다.

그러자 이 분은 울음을 터뜨리고 말았다. 그러면서 실은 너무너무 불안하고, 너무너무 힘들고, 뭘 어떻게 해야 할지 모르겠다고 이야기하면서 계속 울었다. 그 순간부터 나도 밥이 입으로 들어갔는지, 내가 밥을 다 먹었는지 기억이 잘 안 난다.

거의 8시가 돼서 미팅은 끝났고, 이 분은 다시 사무실로 돌아갔다. 나는 조금 전까지 우리가 이야기했던 미팅룸으로 다시 돌아와서 앉았다. 앉자마자 눈물이 찔끔 났다.

인생을 걸고 모든 것을 바친 창업가들에게 내가 뭔데 사업을 그만하라고 해서 이들을 울게 만드는 걸까? 이분들은 편안하게 인생을 살 수도 있는데 왜 굳이 이런 고생을 사서 할까? 무엇이 이 창업가들을 이렇게 극한 상황으로 밀어붙였을까? 나는 뭐 하는 사람인가? 등,,,온갖 생각이 머릿속을 맴돌았다.

난 잘 안 운다. 그런데 이 추운 날 밤만큼은 모두 다 퇴근한 썰렁한 구글캠퍼스에서 울고 싶었다. 힘들어하는 모든 창업가들을 위해서, 그리고 이들을 가끔은 몰아붙여야 하는 나를 위해서.

기세

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창업가나 투자자라면 ‘피칭’이라는 말이 너무나 익숙할 것이다. 창업가라면 투자받기 위해서 VC들을 대상으로 셀 수 없을 정도로 사업에 관해서 설명하는 피칭을 했을 것이다. 우리도 작년에 수백 개의 피칭을 듣고 봤다. 그런데 우리 같은 VC도 투자하기 위해서는 남의 투자를 받아야 해서 우리도 펀드레이징을 하고, 꽤 많은 피칭을 한다. 우리는 작년 9월에 새로운 펀드를 만들었는데, 나중에 통계를 내보니까 이 펀드를 만들기 위해서 180명이 넘는 투자자를(=LP) 대상으로 피칭했다. 어떤 분들은 그냥 줌으로 한 번 온라인 미팅만 했지만, 어떤 해외 투자자는 10번 이상 대면 미팅한 경우도 있었다.

물론, 이들이 스트롱에게 모두 다 돈을 준 건 아니다. 이 중 일부만 우리에게 출자했고, 대부분의 미팅을 전쟁에 임하는 태도로 열심히, 에너지 넘치게, 그리고 기세 넘치게 진행했기 때문에, 특히나 우리에게 자금을 출자한 분들과의 미팅은 아직도 머릿속에 생생하게 기억한다. 이 중 기억에 남는 미팅이 하나 있는데, 당시의 상황을 간략하게 설명하면, 펀드를 마무리해야 하는 데드라인이 몇 주 안 남았었고, 이 투자자의 돈은 꼭 받아야만 하는 상황이었다. 그런데 실은, 이미 이 투자자에게 과거에 두 번 피칭했다 두 번 모두 거절당했기 때문에, 세 번째 시도는(=삼수) 마지막 기회였다. 절박함에 대해서 우리는 자주 이야기하는데, 당시 내 심정은 절박함 그 자체였고, 정말로 비장한 각오로 줌 피칭 미팅을 시작했다.

피칭하기 바로 전날 밤으로 상황을 리와인드 해보자. 실은 발표해야 하는 내용은 내가 14년 동안 직접 해왔던 거라서 아주 익숙했지만, 그래도 나는 전날 밤에 10번 연달아서 리허설을 했다. 약 20분 정도의 발표이니 거의 세 시간을 같은 내용을 미친 사람처럼 달달 다시 연습했던 것이다. 줌으로 파워포인트 발표를 해본 분들은 잘 아시겠지만, 화면 공유할 때 파워포인트의 포인터/펜 기능이 가끔 충돌을 일으킬 때가 있고, 강조해야 할 부분을 빨간펜으로 체크하면서 발표하다 보면 그다음 슬라이드로 넘어가지 않는 알려진 문제점도 있다. 나는 발표의 흐름을 끊을 수 있는 이런 문제점들을 사전에 모두 방지하기 위해서, 그 전날 10번 리허설을 상대편에는 아무도 없지만, 실제로 줌을 켜고 라이브로 연습했다. 그리고 연습하면서 파워포인트의 포인터 -> 펜 -> 줌의 화면 공유 상에서의 페이지 넘기기, 이 전환이 매끄럽게 될 수 있게 충분히 연습했다.

다시 실제 피칭하는 순간으로 패스트포워드 해보자. 전날 연습을 충분히 했기 때문에 나는 자신감이 넘쳤고, 이번에도 돈을 못 받는 건 고려 대상이 아니라는 벼랑 끝에 선 각오로 엄청나게 기세 있게 발표했다. 온라인이고 작은 노트북 화면에서 발표하는 거지만, 반대편에 보이는 약 10명의 청중의 눈을 하나씩 맞추려고 노력했고, 엄청난 기세를 이들에게 100% 전달하겠다는 각오로 거의 샤우팅 하듯이 피칭했다. 그리고 이분들에게 우리는 돈을 받았다는 해피엔딩으로 이 피칭 이야기는 끝난다.

나중에, 이 LP들에게 들었다. 화면으로만 나를 보고 들었지만, 정말로 스트롱이 돈을 꼭 받아야겠다는 독기를 품었다는 각오가 강하게 느껴졌고, 정말 그 엄청난 기세가 줌 화면을 통해서도 생생하게 온몸으로 전달됐다고.

“인생은 기세다.”라는 말을 우리는 자주 한다. 밑바닥에서 시작해서 성공한 연예인들이 이 말을 하는 것을 나는 자주 들었다. 그런데 나도 좀 살아보고, 일도 좀 해보고, 투자도 좀 해보니 정말로 이 기세가 중요하다는 걸 느끼고 있다. 창업도 기세, 펀드레이징도 기세, 글로벌 진출도 기세, 심지어 우리 같은 VC가 하는 벤처 투자도 기세다. 이 모든 게 안 될 이유가 백만 가지가 있는, 했다 하면 실패할 게 거의 뻔한 일들이다. 그 와중에 되게 만들어야 하고, 되게 할 이유를 찾아야 하는데, 이건 자신감과 기세가 없으면 매우 힘든 일이다. 우리 주변에 불가능을 가능케 하는 사람들을 보면, 가끔 나는 이들이 짐승 같다고 생각한다. 그만큼 본인들이 목표하는 걸 무조건 해야겠다는 의지와 이를 막는 사람들은 모두 다 짐승같이 씹어 먹어버리겠다는 기세가 보이기 때문이다.

기세는 실제로 그 일을 하는 사람에게 발동을 걸고, 누가 봐도 안 될 일을 계속 시도하게 만드는 희망과 에너지의 원동력이다. 하지만, 기세는 그 일을 하는 사람의 힘든 여정을 같이 하는 주변 사람들에게도 전류와 같이 흐르면서 안 될 일을 되게 만드는 방향으로 기운을 흐르게 만들 수도 있다고 생각한다. 내가 피칭할 때 내 기세가 분명히 발표를 듣는 분들에게도 전달됐고, 이들의 결정에 긍정적인 영향을 미쳤다고 나는 믿는다.

그럼, 이 기세는 어디서 나오는 건가? 내 경험에 의하면 기세는 누구나 다 후천적으로 습득할 수 있는 기술이자 자산이다. 기세는 자신감에서 나온다. 그럼, 자신감은 어디서 나오나? 결국엔 수년, 수십 년 동안 반복하는 좋은 습관과 연습에서 나온다.

두 번 실수하지 말자

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바로 전 글에서 골프 이야기를 잠깐 했는데, 같은 내용으로 이 포스팅을 시작해 본다. 실제로 골프를 쳤던 방콕 골프장에서 1번 홀이 어려운 파 5였고, 여기서 나는 4개 오버해서 9개를 친 적이 있다.(골프 용어로는 쿼드러플인데, 절대로 해서는 안 되는 점수다). 그리고 그다음 2번 홀은 파3인데, 여기서 3개 오버하면서 6개를 쳐서 소위 말하는 양파를 했고, 3번 홀은 파4인데 6개를 쳐서 더블보기를 했다. 이렇게 치고 나니 18홀 중 3개를 쳤는데 점수는 이미 9+가 됐다. 그리고 이후 4번 홀부터 내 마인드는 어차피 이번 라운딩은 망했으니까 그냥 대충 막 쳐야겠다였고, 정말로 막 쳐서 최악의 점수가 나왔다. 그리고 막 치는 4시간 내내 이번 게임은 망했으니까, 다음에 제대로 쳐야지 생각했다.

그런데 나중에 숙소로 돌아와서 생각해 보니, 정말 후회가 많이 됐고, 그날 내 행동에 대해 짜증이 많이 났다. 첫 3개 홀을 못 쳤으면, 그 다음엔 잘 치기 위해서 더 집중해야 했는데, 나는 그냥 이생망(=이번 생은 망했다)의 마인드로 고칠 수 있는 실수를 안 고치고 계속 실수했고, 이렇게 해서 조금만 경기가 안 풀리면 그냥 막 치는 게 습관화됐을 가능성이 매우 크다. 최악의 행동이었다.

요새 내가 듣는 몇 팟캐스트의 단골이 ‘Atomic Habits’의 저자 제임스 클리어인데, 이 책에서 정확하게 이런 행동을 절대로 하지 말라고 하면서 “한 번 실수는 사고지만, 두 번 실수는 새로운 습관의 시작이 될 수 있다.”라는 말을 한다. 무슨 말이냐 하면, 내가 초반에 골프를 못 친건 사고지만, 이후에 포기하고 마음먹고 그냥 계속 실수한 건 나쁜 습관의 시작이 된다는 말이다.

새해 결심을 아침에 운동을 열심히 하기로 했다면, 그리고 이게 작심삼일이 되는 나쁜 습관으로 바뀌는 걸 원치 않는다면, 매일 몸을 움직여야 한다. 아침 일찍 미팅이 있어서 하루 빠지고, 그다음 날은 늦게 일어나서 또 빠지면, 그냥 이번 주는 운동 안 하고 다음 주부터 열심히 해야지라는 생각을 많은 분들이 하는데, 이렇게 되면 일 년 내내 절대로 운동하지 않는다. 아침 일찍 미팅이 있어서 운동을 안 한 건 실수다. 그리고 늦게 일어나서 못 한 것도 실수다. 하지만, 그다음 날 곧바로 이 실수를 바로잡고 운동을 해야 한다. 안 그러면 운동하지 않는 행동이 습관화되기 때문이다.

새해 결심이 다이어트라서 식단 관리를 잘하다가 화요일 저녁에 피자 한 판을 다 먹는 칼로리 폭탄 실수를 했다면, 그다음 날은 다시 제대로 식단 관리를 하면 된다. 하지만, 많은 사람들이 이렇게 먹으면 기분이 상하고 어차피 식단 망했기 때문에 이번 주는 그냥 막 먹고 다음 주부터 다시 식단 관리하자라는 생각으로 일주일 내내 막 먹는다. 이렇게 두 번, 세 번 실수하면 막 먹는 게 습관이 돼서 다이어트는 물 건너간다. 누구도 완벽할 순 없고, 누구나 다 실수할 수 있는데, 중요한 건 그 시점에 바로 고치는 것이다. 이생망 기분으로 두 번 실수하면, 정말로 이생망된다.

운동을 빠지면, 다시 하면 된다. 잘하다가 또 빠지면, 그 이후에 또다시 하며 된다. 다이어트하는데 칼로리 폭탄을 먹었다면, 그다음 끼니는 건강하게 먹으면 된다. 건강하게 먹다가 어느 날 혼자서 치킨 한 마리랑 맥주를 먹었다면, 그다음 끼니부터 또 식단 관리하면 된다.

제임스 클리어의 두 번 실수하지 않는 프레임은 다음과 같다. 하루를 4쿼터로 나누고, 이 중 4쿼터를 모두 완벽하게 살면 좋겠지만, 그렇게 하기는 너무 힘드니까 4쿼터 중 한 쿼터만 실수하는 걸 목표로 삼으라고 한다. 한 쿼터만 실수하고, 나머지 세 쿼터는 실수하지 않는 걸 목표로 하면 나름 좋은 습관을 만드는 인생을 살 수 있다고 한다.

한 번 실수했을 때 너무 자책하거나 실망하지 말고, 곧바로 다시 시도하는 게 연속적으로 실패하는 습관의 형성을 방지할 수 있다. “이생망”이라는 말은 우리가 절대로 생각해서도 안 되고, 입에 담아서도 안 되는 말이다. 다음 생은 없으니까.

지금 제대로 해라

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작년 연말에 따뜻한 방콕에서 며칠 동안 휴식을 가졌다. 말이 휴식이지만, 우린 워낙 적은 인력이 많은 일을 하고, 각자 맡은 일이 있어서 일하면서 쉬는 일정이었는데, 일보다는 휴식을 더 많이 하려고 노력했다.

이 기간에 골프를 몇 번 쳤는데, 골프 라운딩이 끝나고 점수표를 보면 매번 이런 아쉬움의 말들을 했다. “1번 홀 파 5에서 물에 두 번 빠져서 4오버만 안 했다면 80대 쳤을 텐데.” , “13번 홀에서 퍼팅을 두 개로 끝냈다면 그 홀은 파했을 텐데. 오늘 퍼팅이 별로네.” , “아이언은 완벽했는데 드라이버가 오늘 협조를 안 해주네.”

이후 숙소로 돌아와서 다시 업무를 처리하면서 몇몇 투자사 대표님들과 이메일, 카톡, 통화를 했는데, 이들이 이런 말들을 했다. “아쉽네요. 런웨이가 3개월만 더 있었다면 잘했을 텐데요.” , “그때 그 투자가 됐어야 하는데” , “굳이 그 기능을 개발하는데 시간, 사람, 돈을 그때 안 써야 했는데” , “그때 그 정도의 매출을 해야 했는데”

실은 위에서 우리 투자사 대표들이 하는 말은 1년 내내 너무 많이 듣는 말이고, 들을 때마다 나도 같이 아쉬워하는데, 이날은 대표님들의 아쉬움과 오전의 내 골프 라운딩의 아쉬움이 머릿속에서 겹치면서 한 가지의 작은 깨달음과 배움이 있었다. 그건 바로 이게 인생이고, 인생에서 ‘그때’는 다시 오지 않기 때문에 그때, 또는 지금 무조건 최선을 다해서 잘해야 한다는 점이다. 그리고 그 순간이 지났다면, 결과에 대해서 다시는 생각하지 않고, 불평하지도 않고, 아쉬워하지도 않고, 그냥 바로 다음 수를 생각하고 거기에 집중해야 한다는 점이다.

내 골프 라운딩에서 공이 물에 빠지지 않았다면, 모든 퍼팅을 세 개 대신 두 개로 마무리했다면, 그 칩샷을 삐직하지 않았다면,,,그러면 당연히 점수가 훨씬 더 좋았을 것이고, 최고의 골프 경기를 했을 텐데. 이런 후회는 시간 낭비다. 그때 티박스에 올랐을 때, 그린 위에 있을 때, 그때 나는 정신 차리고 제대로 해야 했다. 왜냐하면 기회라는 건 여러 번 오지 않고, 다시는 ‘그때’가 오지 않기 때문이다.

런웨이가 3개월만 더 있었다면 새로운 기능을 출시해서 회사를 흑자전환 시켰을 텐데, 아쉽지만, 지금은 런웨이가 끝났다. 몇 달 전에 런웨이가 남아 있을 때, 그때 제대로 잘 해야 했다. 그때 그 투자를 받았다면 회사는 반등했을 텐데, 아쉽지만, 투자를 못 받아서 은행 잔고는 바닥났다. 그럼 그때 투자를 받았어야 한다. 그때 그 돈을 쓰지 말아야 했는데, 아쉽지만 이미 돈은 썼고 우린 장래가 어두운 돈 없는 스타트업이 됐다. 아쉽지만, 그때 잘 해야 했고, 그때 제대로 된 판단을 해서 돈을 안 썼어야 한다.

이게 인생이다. 다시는 ‘그때’가 오지 않는다. 지금 제대로 해라. 그때 제대로 안 했다면, 지금 제대로 해라. 그때에 대한 아쉬움과 불평은 도움이 안 된다.

“Why”가 아니라 “What”

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이 글을 읽는 다른 VC가 있다면, 아마도 나와 비슷할 것인데, 다음과 같은 창업가들을 분명 만나본 적이 있을 것이다. 내가 열린 마음으로 사람들을 만나는 직업을 갖고 있지만, 아무리 만나도 호감이 안 가고, 만나면 만날수록 더 싫어지는 종류의 창업가들이 있다. 실은 이런 분들이 여러 종류가 있지만, 요새 내가 정말 피하고 싶은, 만나면 하루가 다 피곤해지는 분들이 바로 변명하는 창업가들이다.

이들의 공통점이 몇 가지 있다. 일단 사업은 더럽게 못 한다. 제품도 잘 못 만들고, 영업과 마케팅도 잘 못 한다. 그리고 이러다 보니 펀드레이징도 잘 못한다. 뭐, 실은 대부분의 스타트업이 이렇긴 하다. 대부분 제품 잘 못 만들고, 잘 못 팔고, 투자 잘 못 받는다. 하지만, 변명하는 분들의 공통점은 이렇게 사업이 잘 안되는 이유를 항상 밖에서 찾는다는 점이다. 항상 경쟁사를 탓하고 비방하고, 투자를 못 받는 이유는 투자자들이 멍청해서 사업을 잘 이해하지 못하기 때문이다. 그리고 다른 비슷한 회사가 투자받으면, 우리 회사가 저 회사보다 기술력도 좋고, 내가 저 대표보다 훨씬 더 똑똑하고 능력 있는데, 왜 저 회사는 투자받고 우리는 못 받는지에 대해 너무 오랫동안 자존심 상해하고, 그 이유를 밖에서 찾는데 너무 많은 시간과 에너지를 낭비한다.

이렇게 모든 이유를 외부에서 찾고, 변명하는 분들의 또 다른 공통점은 “무엇(what)”에 대해서 고민해야 하는 시간에 “왜(why)”에 대해서 너무 많이 고민한다는 것이다.

다른 회사가 우리 회사보다 더 많은 고객을 확보했고, 이들로부터 더 많은 매출을 만들고 있다면, 우리가 훨씬 더 좋은 제품을 만들고 있는데 왜 다른 회사 매출이 더 높은지에 대해서 생각하지 말고, 우리는 무엇을 하면 더 많은 고객을 유치하고 매출을 만들 수 있을지 고민해야 한다.
우리는 1년 동안 100명의 투자자를 만났음에도 전부 다 거절당했는데, 우리보다 월등히 기술력도 떨어지고, 사기꾼 대표가 운영하는 다른 경쟁사는 수백억 원 투자받았다면, 왜 우리보다 안 좋은 회사는 투자받았지, 고민하면서 스트레스받지 말고, 우리는 지금 당장 뭘 하고, 뭘 고치면 투자받을 수 있을지 고민해 보는 걸 권장한다.

물론, 무엇을 할지 결정하기 위해서는, 왜에 동반되는 이유를 알아야 한다. 하지만, 내가 여기서 강조하고자 하는 건, “왜”에 너무 집착하다 보면 나는 전혀 문제가 없고, 나는 너무 잘났는데 다른 사람들이 멍청해서 나를 못 알아본다는 남 탓하는 악성 관점에 빠지기 쉽다는 점이다. “무엇”에 집착하면 내가 문제가 있기 때문에 뭔가를 고쳐야 한다는 자신을 탓하는 시각을 갖게 되는데, 정말로 좋아지고 싶다면, why가 아니라 what에 집중해야 한다.

지금, 이 순간에도 남을 탓하고 있는 창업가들은 “왜”보단 “무엇”에 입각한 고민과 반성을 하기 바란다. 설령, 나는 잘났는데 남들이 멍청하고 못나서 나를 못 알아봐도 그게 현실이니까 남을 바꾸려 하지 말고 자신을 바꾸려 노력해 봐라.

근데 현실은, 내가 멍청하고, 내가 못났고, 내가 이상하니까 일이 안 풀리는 것이다. 세상은 그렇게 만만치 않다.

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