미국 운동 경기를, 특히 미식축구, 보면 Hail Mary pass라는 말을 가끔 듣는다. 사전적인 의미는 미식축구에서 매우 긴 앞으로의 패스로, 일반적으로 필사적으로 만들어지기 때문에 가능성은 거의 없다. 가능성이 거의 없기 때문에 힘과 도움을 구하는 가톨릭의 “Hail Mary(=아베마리아)” 기도의 Hail Mary가 붙는다. 나는 미식축구를 즐겨 보진 않지만, 응원하는 몇 개의 대학팀이 있어서 가끔 보는데, 지금까지 내 인생에서 봤던 10개가 안 되는 헤일메리 패스 중 기적적으로 점수로 이어져서 극적인 우승에 기여했던 게 딱 한 개 있었다. 가능성은 작지만, 가능성이 낮은 만큼 이게 성공하면 정말 짜릿하다.

작년에 많은 스타트업이 이런 헤일메리 패스를 시도했다. 우리 투자사 중에도 이런 곳들이 있는데, 대부분 자금이 다 소진됐고, 팀원들이 대부분 나간, 어떻게 보면 그냥 문을 닫는 게 더 정상인 회사들이었다. 어떤 회사는 5년 이상을 이것저것 시도해 보다가 이제 창업가들도 지쳤고, 직원들도 지쳐서, 그동안 정말 해보고 싶은 아이템이 있었는데 차마 돈이 절대로 안 될 것 같아서 해보진 못했지만, 그냥 마지막 헤일메리 시도로 마지막 피봇팅을 했다. 그동안 이 회사가 걸어온 길을 보면 이번 아이템도 안 될 것 같았지만, 당시 내 머릿속은 “오래전에 봤던 그 미식축구 경기에서 절대로 이길 수 없을 것 같았는데, 막판 헤일메리 패스로 역전승을 거뒀던 걸 내가 두 눈으로 생생해 봤지. 어쩌면 이 회사도 이런 기적을 만들 수 있을지도 몰라.”라는 생각과 기대감으로 꽉 차 있었다.

결과는, 이 마지막 헤일메리 시도는 실패했다. 어떻게 보면 당연히 확률적으로 이게 될 리가 없었다. 그리고 거의 모든 헤일메리 시도가 다 실패해서 결국 대부분의 회사들이 무너지는 걸 보면서 세상에 공짜 점심은 없고, 그냥 단순히 운이 좋아서 성공하는 스타트업도 없다는 걸 새삼 다시 한번 느꼈다. 그냥 어떻게 잘 되는 사업은 이 세상에 없다.

이렇게 막판에 하늘에 우리 운명을 맡기는 우를 범하지 말자. 미식축구도 1시간의 공식 경기 시간이 있고, 이 시간 동안 실력에 의존하면서 최대한 많은 점수를 내서 이기는 게 가장 좋은 전략이다. 스타트업도 평소에 잘하는 게 가장 좋다. 이렇게 하려면 요행을 바라지도 말고, 그냥 어떻게 될 거라는 생각도 말고, 그냥 매일 매일 꾸준히 해야 할 일을, 그리고 해야 할 일만 연마해야 한다.

올해는 시장이 반등할까? 아니면 더 안 좋을까? 이런 예측을 내가 할 때마다 매번 틀렸으니, 이번에도 내가 틀린 게 맞는다면, 올해는 경기가 좋아질 것이다. 나는 2024년은 2023년보다 훨씬 더 좋지 않을거라고 예측하고 있으니.

작년 한 해 동안 꽤 많은 스트롱 투자사가 폐업하거나 우리가 손실 처리를 했다. 이 중 어떤 창업가들은 본인들이 먼저 우리에게 너무 힘들어서 인제 그만 해야겠다고 했고, 어떤 분들은 우리가 먼저 사업을 그만하라고 해서 폐업하기도 했다.

내가 주로 경험한 패턴은 이렇다.

주말이나 평일 밤늦게 이런 문자가 온다. “대표님, 밤늦게/주말에 쉬시는데 죄송한데요, 사업 관련해서 상의드리고 싶은 내용이 있습니다. 30분 정도만 통화 괜찮을까요?” 그리고 이야기를 시작하면, 일단 뭔가 하고 싶은 이야기가 있는데 본론으로 안 들어가고 핵심을 겉도는 이야기만 한참 한다. 핵심은 요새 사업이 너무 힘들고 본인은 지쳐가고 있다는 내용이다. 내가 이제 막 투자를 시작한 주니어 VC라면, 이 말을 듣고 “파이팅!” 하면서 힘내라고 할 텐데, 그동안 이런 상황을 너무 많이 경험했고, 주로 창업가들이 이런 말을 굳이 평일 밤늦게 또는 주말에 한다는 건, 그만하고 싶은데 투자자에게 미안한 마음이 있기 때문에 동의를 구하고 싶다는 의미라는 걸 잘 안다.

이런 분들한테는 내가 먼저 그만하고 회사 문 닫으라고 제안한다. 우리가 대부분의 회사에 첫 번째 또는 두 번째의 기관 투자자이기 때문에 우리는 창업가들과 굉장히 친밀한 관계를 유지하고, 회사의 up/down을 모두 본다. 그렇기 때문에 이 창업가들이 그동안 열심히 사업했고, 없는 자원을 최대한 활용해서 모든 일에서 최선을 다했다는 걸 그 누구보다도 잘 알고 있다. 이들이 그만하고 싶다는 결정을 내렸다면, 그 결정을 존중하는 게 초기 투자자가 해야 할 올바른 일이라는 걸 잘 알고 있다. 그래서 창업가들이 미안한 마음에 차마 본인들이 직접 폐업해야겠다는 말을 못 할 때 그냥 내가 먼저 그동안 최선을 다했는데 잘 안됐으니까 이제 그만 잘 마무리하자는 제안을 한다.

얼마 전 일요일에 어떤 대표님과 이런 이야기를 했는데, 오히려 내가 먼저 그만하라고 하니까 전화기 저 너머로 들려오는 이분의 목소리가 한결 편해진 것 같았다.

이렇게 안 하면 사업이 개인의 삶을 완전히 망친다. 우리 창업가 중 자살 시도를 한 분들도 있어서 나는 이걸 잘 알고 있다. 원래 사업은 어렵고, 내가 가진 모든 것을 걸고 최선을 다하는 자세는 아름답지만, 그렇다고 목숨을 걸고 사업할 필요는 없다. 이게 뭐라고 목숨을 걸고, 인생을 걸 것인가. 사업은 사업에서 끝내야 한다.

마지막으로, 사업이 너무 힘들어서 죽고 싶다는 생각이 들 정도면, 바로 주변에 도움을 구해라. 그리고 전문적인 도움이 필요하면 병원에 가서 진단받고 약을 먹고, 이 마음의 병을 고치면 된다. 물론, 운동도 병행하면 좋다.

인생을 걸고 사업한다는 말은, 진짜 인생을 거는 게 아니라 그만큼 죽을 각오로 사업을 한다는 의미이다. 스타트업에 진짜로 목숨을 거는 건 어리석은 짓이다. 인생은 정말로 소중하니까.

2023년은 모두에게 너무나 힘든 한 해였다. 창업가에겐 당연히 힘들었고, 우리 같은 투자자들에게도 힘든 한 해였다고 생각한다. 작년에 후속 투자 받은 우리 포트폴리오 회사들이 두 손으로 다 셀 수 있을 정도로 적었고, 두 손과 두 발로 셀 수 없을 정도로 많은 우리 투자사들이 후속 투자를 못 받았다. 이 중 자연스럽게 문을 닫은 회사도 많고, 우리가 능동적으로 손실 처리한 회사들도 많았다. 스트롱 뿐만 아니라 다른 VC, 그리고 이들의 포트폴리오도 우리랑 크게 다르진 않았을 것 같다. 어려움과 힘듦의 정도는 다르겠지만, 돈 없어서 춥고 배고픈 이 겨울을 따뜻하게 보낸 창업가는 그렇게 많진 않을 것이다.(따뜻하고 배부르게 사업하고 있는 분들에겐 정말로 스트롱한 존경심을 표시하고 싶다).

수년 동안 한 사람의 모든 것이었던 사업을 접어야 하거나, 가족과도 같이 정들었던 직원분들을 해고하는 건, 참으로 힘든 일이다. 내가 직접 폐업하거나 직원들을 해고하진 않았지만, 이런 일들을 너무나 많이, 너무나 자주, 너무나 가까이서 봤기 때문에 그 어려움과 고통스러움은 잘 알고 있다고 생각한다. 벤처 생태계에 있는 대부분의 이해관계자들에겐 작년이 아주 터프하기도 했지만, 이 터프함이 끝나지 않았던, 너무나 긴 한 해였을 것이다. 나에게도 터프하고 긴 한 해였는데, 창업가들에겐 얼마나 당황스러운 한 해였을지 상상만 할 수 있다.

그 와중에 내가 밤잠까지 설쳤던, 어떤 우리 창업가분의 말을 지금도 생생하게 기억하고 있다. 이분은 작년 한 해가 하루도 기억이 안 난다고 했다. 밤늦게까지 일하다가 자고, 다시 일어나서 자기 전에 했던 일을 계속하고, 또 자고, 또 일어나서 일하는 걸 반복하다 보니, 2023년 365일이 아직도 끝나지 않고 계속되고 있는 아주 긴 하루 같다고 했다. 이러니 당연히 작년에 뭘 했는지 전혀 기억이 안 나는 것이다. 나에게도 터프한 한 해였지만, 이 정도는 아니었다. 솔직히 나는 작년에 언제 내가 뭘 했는지는 생생하게 기억하고 있으니까.

이 미팅 후, 사무실의 작은 회의실에 들어가서 이분의 얼굴, 표정, 그리고 이 말을 다시 생각해 봤는데 감정이 복잡해졌다. 1년 365일을 매일 기억하면서 추억을 만들어도 인생은 짧은데, 이분의 이 긴 하루는 아직도 안 끝났고, 어쩌면 내년도 아주 긴 하루가 될지 모르는데, 나는 우리 창업가분들을 대할 때 어떤 표정을 짓고 어떤 말을 해야 할지에 대해서 아주 오랜 시간 동안 생각해 봤다. 그리고 이런 고민이 침대로 이어지면서 잠을 계속 설쳤다.

우리 모두의 하루가 너무 길지 않았으면 한다. 그리고 너무 길어서 정말 one very fucking never ending long day가 될지라도 올해에도 모두 살아남길 바란다.