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블로깅의 습관화

내가 블로그를 처음 쓰기 시작한 건 2007년 4월이다. 그 이전에는 취미로 글을 쓴다는 생각은 해보지도 않았고, 내가 잘할 수 있는 분야도 아니라고 생각했다. 그런데 2006년도에 MBA 준비를 하면서 서점을 기웃거리다 보니, MBA 준비 과정에 대한 책들은 넘쳐흘렀지만 실제로 MBA를 시작하면 학교생활은 어떻고, 공부는 할 만한지, 그리고 어떤 걸 경험하고 배우는지에 대한 내용을 경험 위주로 서술한 책은 없다는 걸 깨달았다. 당연히 MBA 준비에 대해서 궁금해하는 사람들도 많지만, 이에 못지않게 MBA 과정 자체에 대한 궁금증을 갖는 학생이나 직장인들도 많다는 걸 내가 준비하면서 느꼈기 때문에, 그러면 내가 이런 책을 한 번 써봐야겠다는 생각을 했다. 2년간의 MBA 과정을 아주 생생하게 책으로 남기면 재미있지 않겠냐는 이 컨셉을 출판사들을 직접 찾아다니면서 상의를 해봤는데, 은근히 반응들이 좋아서 학교를 시작하기 전에 한 출판사와 계약을 맺고 워튼에 입학을 했다.

일기 형태로 일주일에 2~3번은 블로그에 글을 올리고, 이걸 2년 후에 편집해서 책 한 권으로 만드는 걸 목표로 글솜씨도 없었지만, 열심히 블로깅을 시작했다. 이때 내 블로그의 제목이 ‘Life At Wharton’이었다. 당시에는 수업, 학교 다니면서 만난 친구들, 워튼이라는 학교, 과외활동, 기혼자로서의 MBA 생활 등에 대한 내용을 위주로 글을 썼다.
솔직히 처음에는 너무 어색하고 힘들었다. 말로 할 수 있는 걸 글로 쓰려니 3배의 시간이 걸렸고, 글을 쓴 후에도 이걸 2번 정도는 더 검토하고 포스팅하다 보니 하루에 한두 시간은 여기에 할애해야했다. 그런데 신기하게도 이걸 꾸준히 하다 보니까 속도도 붙으면서 여기저기에 흩어져 있던 내 생각을 논리정연하게 정리하고 표현할 수 있는, 좋은 습관이 몸에 배기 시작했다.

2008년 2월에 나는 뮤직쉐이크를 하기 위해서 학교를 그만두면서, MBA 과정에 대한 책 만드는 걸 포기하고 글쓰기를 중단했다. 그런데 신기하게도 그 짧은 시간 동안 내 블로그를 열심히 구독하고 읽는 독자층이 생겼고, 담백한 글들이 재미있으니 꼭 MBA가 아니더라도 그냥 뭐라도 계속 블로깅을 했으면 좋겠다는 시장의 피드백들이 있어서 다시 글을 쓰기 시작했다. 블로그의 제목도 ‘Life Away From Wharton’으로 바꿨다. 하는 게 스타트업이라서 주로 이 분야와 관련된 글들을 쓰다 보니 ‘스타트업 바이블‘이라는 책까지 출간하게 되었고, 그 이후 쭉 ‘The Startup Bible’이라는 제목으로 이 블로그를 운영해왔다.

내가 이 분야에서 블로깅을 하면서 role model로 삼고 있는 두 분이 있는데 바로 YC의 Paul Graham과 USV의 Fred Wilson이다. 여전히 내 우상이고, 솔직히 내 경험이나 글솜씨는 이분들을 따라가려면 – 따라갈 수 있을지도 모르겠다 – 한참 멀었다. 초기에는 나도 폴 그레이엄 같이 꽤 긴 글들을 비정기적으로 포스팅하다가, 한 3년 전부터는 프레드 윌슨과 같이 짧은 글들을 정기적으로 포스팅하면서 이제는 가능하면 월요일과 목요일, 일주일에 두 개의 글을 올린다. 참고로 프레드 윌슨은 하루도 안 빠지고 매일 글을 쓰는데, 나도 한번 이렇게 해볼까 고민하다가 도저히 지속해서 못 할 거 같아서 포기했다.

나는 왜 글을 쓸까? 그냥 하루하루 사는 것도 바쁘고 힘든데, 왜 굳이 뭔가를 창작하는지에 대해서 나도 스스로 생각해 봤다. 여러 가지 이유가 있는데, 그중 나한테 의미 있는 건 다음과 같다.

약 8년 동안 꾸준히 블로깅을 해보니까 이제는 글 쓰는 게 습관이 되어 버렸고, 아무리 바빠도 글을 쓰기 위한 시간을 만들다 보니 생각할 수 있는 시간이 많아졌다. 대부분 투자자는 사람 만나는데 시간을 많이 사용한다. 내 일정도 보면 하루에 3~4개 미팅이 잡혀있으니, 일주일에 20명 이상을 만나는데, 이렇게 하다 보면 조용히 생각할 시간이 거의 없다. 실은 VC들이야말로 미래에 대해서 생각도 많이 하고 공부도 많이 해야 하는데, 사람만 만나다 보니 이걸 잘 못 한다. 나는 글을 쓸 때 바쁜 마음을 내려놓고, 여유 있게 글 쓰는 내용에 대해서 생각을 많이 하려고 노력한다. 일주일에 2~3 시간이지만, 매우 생산적이고 정신적으로 보상받는 시간이다.

나는 개인적으로 글은 무조건 재미있어야 하고, 독자에게 새로운 상식을 전달해야 한다고 생각한다. 이런 글을 쓰려면 통찰력이 필요한데, 사람의 통찰력이라는 게 하루아침에 생기는 게 아니다. 오랫동안 전문지식을 습득하고, 사물들을 다양한 관점에서 볼 수 있도록 자신을 훈련해야 한다. 블로깅은 나한테 이런 새로운 능력을 개발할 수 있게 해주는 훌륭한 도구이다. 좋은 내용의 글을 쓰려면, 좋은 주제가 있어야 하는데, 좋은 주제는 항상 눈과 마음을 열어놓고 내 주변의 현상과 사물들을 유심히 관찰해야 한다. 글을 꾸준히 쓰다 보니 관찰하는 습관이 생기기 시작했다.

글을 쓰면 생각을 일목요연하게 정리할 수 있다는 건 말하지 않아도 너무 당연하다. 누구나 머릿속에는 좋은 생각들이 있고, 이걸 말로 표현할 수 있다. 하지만, 이 생각을 정말로 내 것으로 만들고, 조금 더 나아가서 남들에게 잘 설명하려면 차분하게 글로 정리하는 것만큼 좋은 방법이 없다. 생각은 시간이 지나면 잊히거나 흐릿해지지만, 머릿속의 이 생각을 손끝으로 정리하고, 다시 한 번 종이 위의 내용을 읽으면서 머리에 입력시키면 좀처럼 잊히지 않는다.

최근 들어 내가 블로깅을 하는 또 다른 이유가 생겼는데, 나 스스로 좀 편해지기 위해서이다. 나는 다양한 질문을 꽤 많이 받는다. 주로 우리 투자사 대표님들이 가장 활발하게 질문을 하는데, 질문들을 받다 보면 비슷한 내용이 꽤 많다. 그러다 보면, 이메일을 검색해서 과거의 비슷한 질문에 대한 내 답변을 찾아서 카피 페이스트를 하는데, 언제부터인지 시간을 절약하기 위해서 관련 내용에 대한 블로그 포스팅을 한 후에, 그 링크만 보내주기 시작했는데, 이렇게 하니까 시간을 꽤 많이 절약할 수 있다.

꾸준히 블로깅을 하다 보니 자연스럽게 글솜씨도 늘고, 일관성이 습관화되었고, 사물을 여러 가지 각도에서 볼 수 있는 능력이 조금 생겼고, 나 자신과 스트롱벤처스를 위한 훌륭한 마케팅 채널을 하나 확보할 수 있었다. 10년 전만 해도 글을 전혀 못 쓰던 나 같은 평범한 사람이 연습과 훈련을 통해서 이 정도까지 올 수 있다면, 누구나 다 글을 쓸 수 있다고 생각한다. 꾸준한 훈련과 노력만 뒷받침된다면.

블로깅을 시작하는 건 모두에게 권장하고 싶다. 다만, 시작했으면 밥 먹고 똥 싸는 것처럼 꾸준히 해라.

종이 위의 잉크

%ea%b0%84%ec%9d%b82012년도에 Strong Seed Fund 1호로 공식적인 벤처투자를 시작한 우리는 지금까지 약 4년 동안 60개가 넘는 한국과 미국의 초기 스타트업에 투자했다. 정확한 계산을 해보지는 않았지만, 이 중 약 40개 정도의 회사에 스트롱은 최초로 투자했다. 지금도 계속 남들보다 먼저 회사를 발굴해서 가장 먼저 투자하는 first investor 전략을 고집하고 있지만, 최근에는 다른 투자자들과 함께 공동투자도 활발하게 하고 있다. 과거에도 좋은 회사들이 많았고, 지금도 많지만, 시대가 시대인만큼 요새 초기 스타트업들은 대부분 더 많은 돈이 필요하기 때문이다.

공동투자를 하면 스트롱 보다는 다른 투자사들이 라운드를 lead 하는 경우가 많은데, 이럴 경우 우리는 계약서를 따로 사용하지 않고 리드 투자사의 계약서를 그대로 사용한다. 즉, 남의 투자계약서에 우리 이름과 투자 금액만 추가해서 묻어간다. 이렇게 하는 게 우리도 편하지만, 투자를 받는 회사들에도 계약서 검토 시간과 비용면에서 훨씬 더 수월하다. 특히 우리가 투자하는 단계에서는 많은 대표이사가 법률용어와 익숙지 않기 때문에 그냥 잘 모르는 상태에서 계약하거나, 아니면 법률검토에 과도한 비용을 지급하는 경우가 많다. 그래서 가능하면 우리는 두 회사 간 법적 서명을 해야 하는 계약서의 프레임은 유지하되, 세부 항목들은 스탠다드하게 유지한다.

공동투자를 하면 다른 투자사의 계약서를 처음부터 끝까지 볼 기회가 있는데, 가끔은 너무하다 싶을 정도로 계약서를 빡빡하게 만드는 투자사들도 있다. 어떤 항목들은 굳이 계약서에 넣을 필요가 있을까 하는 생각마저 하게 만드는데, 물어보면 두 회사가 하는 계약이기 때문에 발생 가능한 최악의 상황에 대비해서 무조건 다 포함해야 한다고 한다. 이분들의 생각을 이해하지 못하는 건 아니지만, 나는 기본적으로 우리가 일하고 있는 이 벤처 업계는 다른 산업과는 조금 다르다고 생각한다. 특히 우리같이 초기회사에 투자하는 사람들은 회사의 비즈니스나 시장보다는 대표이사와 창업팀에 전적으로 의지할 수밖에 없다. 그래서 가능하면 대표이사와 많은 시간을 보내고, 이 사람이 어떤 사람인지, 믿을 수 있는지, 나랑 교감이 가능하며 비즈니스가 좋을 때나 나쁠 때나 진솔한 이야기를 나눌 수 있는 사람인지를 파악하는데 많은 시간을 보낸다. 그리고 이분들을 100% 믿고 같이 일을 할 수 있다는 확신이 들 때 투자를 한다(물론, 이런 내 생각과 감이 항상 맞지는 않는다. 이상한 인간들한테 투자한 경우도 있었기 때문이다).

어떻게 보면, 이 단계까지 오면 계약서는 투자하기 전에 자동으로 작성하는 기계적인 문서이지, 상대방을 불신하기 때문에 각 항목을 심각하게 고민하고 작성해야 하는 문서는 아니다. 이때부터는 서로를 전적으로 신뢰하고 같이 가는 모드로 전환되어야 하고, 우리가 투자한 팀이 잘해서 서로 이길 수 있는 환경을 함께 만들어가야 한다. 위에서 말한, 계약서가 존재하는 이유인 최악의 상황이 발생할 수도 있다. 회사가 잘 안돼서 망하면 설명할 필요도 없이 그냥 서로 손해를 보는 거다. 만약에 대표이사가 딴 맘을 먹고 계약을 위반하면 참으로 짜증 나는 상황이 발생하지만, 그렇다고 법정으로 가는 경우는 그리 많지 않다. 투자한 금액보다 더 많은 비용이 발생하는 소모전이 될 가능성이 높기 때문이다. 이럴 경우도 서로 손해를 보고 끝날 확률이 높다. 즉, 스탠다드한 계약서이든 엄청 깐깐한 계약서이든 최악의 상황이 발생하면 투자자나 피투자 기업이나 둘 다 손해를 보고 끝나는 것이다.

한국 투자자와 공동투자를 하면 50장에 육박하는 계약서에 간인을 해야 하는 어려움이 있다. 최근에 만난 투자사 대표이사는 도장 찍느라고 손목을 다쳤다고 했는데, 공동투자사들이 2개만 넘어도 50장짜리 계약서에는 도장을 100번 이상 찍어야 한다. 거기에다 요새는 무슨 펀칭까지 하는 걸 봤다. 이렇게 하는 이유를 물어보면 원래 그렇게 하기 때문에 한다고는 하지만, 궁극적인 이유는 서로에 대한 불신 때문이다. 간인을 하지 않으면 혹시나 중간에 있는 페이지를 누가 몰래 바꿔서 계약 내용을 바꿀 수 있기 때문이다.

우리 같은 경우 스트롱이 단독으로 투자하면 전자서명을 하고, 이렇게 하면 서명해야 하는 페이지는 단 한 장이다. 투자자나 피투자사는 단 한 번의 클릭으로 계약을 체결한다. 전자서명이 아니라 스캔을 해서 PDF를 교환할 때도 우리는 서명을 해야 하는 페이지만 스캔해서 PDF로 만든 후에 나머지 계약서에 PDF로 붙여서 통합해버린다. 계약서가 아무리 길어도 실제로 서명해야 하는 페이지는 단 한 장인데, 모든 페이지에 서명하거나 도장을 찍는 건 정말로 시간 낭비라고 생각한다.

어떤 분들은 이렇게 페이지마다 간인하지 않으면 법적으로 인정되지 않는다는 말을 하기도 한다. 그런데 계약이라는 건 당사자들이 그 계약을 서로 인정하면 법적 효력을 갖는 걸로 알고 있고, 투자자와 피투자 기업 간 깊은 신뢰와 믿음이 있다면 이건 충분히 가능하다. 나중에 서로 딴소리를 한다면 그 투자 자체가 잘못된 거라고 나는 생각한다.

나랑 존이 항상 하는 말이 있다. 계약서는 결국 종이 위의 잉크일 뿐이고, 궁극적으로는 사람과 사람의 관계 그 자체가 비즈니스라는. 우리가 자주 하는 말이지만, 정말 멋진 말이고, 모든 계약 관계는 이래야 한다고 생각한다. 최소한, 우리가 일하는 멋진 스타트업 세계에서는.

<이미지 출처 = http://blog.naver.com/sallimnea/130137902550>

이미 와 있는 미래

“미래는 이미 와 있다. 단지 골고루 퍼져있지 않을 뿐이다.” -윌리엄 깁슨

공상과학 소설가 William Gibson의 명언이다. 안철수 씨가 대선 출마 선언문에도 인용했고, 잭도시도 인용을 해서 더욱더 유명해졌다. 요새 나는 이 말을 자주 떠올린다. 특히나 미래지향적인 기술이나 비즈니스를 검토하면서 “이거 분명히 될 텐데, 과연 언제 현실화 될 수 있을까?”라는 의문을 가질 때마다 이 말을 떠올리면서 냉정하지만, 어느 정도의 주관을 갖고 곰곰이 생각해본다(참고로, “이게 과연 될까?”라는 의문을 갖는 비즈니스들도 많지만 이런 비즈니스는 또 다른 부류이다).

우리가 굳게 믿는 비트코인도 이 카테고리에 속한다. 아예 안 될 거라는 투자자들도 많지만 나는 비트코인이나 블록체인은 대량 상용화가 될 것이라고 믿는다. 하지만, 그 시기에 대해서는 확실치 않다. 가상현실 또한 마찬가지이다. 대부분 전문가나 투자자들은 앞으로 VR의 시대가 활짝 열릴 거라고 하지만, 선뜻 투자는 하지 않고 있다. 5년 후가 될지, 50년 후가 될지 그 시기에 대해서는 각각 의견이 다르기 때문이다. 얼마 전에 챗봇에(bot) 대해서 공부를 좀 해봤는데, 이 또한 비슷한 느낌을 받았다. 페이스북이 챗봇에 대해서 발표했을 당시만 해도 앞으로 봇이 사람을 대체하고, 이게 미래이기 때문에, 모든 개발자가 이 분야로 뛰어들 거 같았지만, 아직 봇의 현실은 걸음마 단계를 벗어나지 못한 거 같다. 봇과 인간이 정상적인 대화를 할 수 있을 거라는 많은 스타트업의 약속이 일상생활 일부가 되려면 아주 오랜 시간이 걸릴지도 모른다.

이 분야 많은 사람이 참고하는 가트너 그룹의 Technology Curve에 의하면 모든 새로운 기술은 비슷한 진화 과정을 거친다고 한다. 새로운 기술이 시장에 나오고, 믿을만한 전문가들이나 기업들이 이 기술을 밀어주고 홍보를 하면 거품이 끼면서 엄청난 hype가 생긴다. 하지만 이런 기술들이 초기에 한 약속들을 지키지 못하고, 대중의 기대에 미치지 못하면서 곧이어 실망의 과정이 시작된다. 대량 투자가 중단되고, 신기술을 기반으로 이루어지던 많은 프로젝트가 종료되고, 개발을 진행하던 회사들이 문을 닫는 이 시기에는 “이거 사기 아냐”라는 의심까지도 나온다. 물론, 사기라면 거기서 끝나지만 그렇지 않고 정말로 뭔가 있는 기술이라면 바닥을 찍은 바로 이 시점부터 본격적인 개발과 가속이 붙으면서 대중의 동의를 받을 수 있는 상용화 과정이 시작된다. 위에서 언급한 기술들이 모두 이 단계에 와 있지 않을까 싶다.

이런 미래의 기술들을 현실로 만들기 위한 조건들에 대해서도 각각 의견들이 다르지만, 기본적으로 대기업들의 장기적인 투자, 좋은 인력들로 구성된 개발자 네트워크의 활성화, 다양한 실험을 진행하기 위한 개방된 코드 베이스의 발전, 기술의 발전을 가능케 하는 하드웨어와 클라우드 인프라의 발전 등이다. 그리고 소위 말하는 killer app의 등장이다 – 마치 포케몬고가 지난 수년 동안 되니 안 되니 말이 많던 AR을 대중 속으로 끌고 들어왔던 거와 같이. 어떻게 보면 우리 같은 투자자들은 굉장히 운이 좋고 특권을 누리고 있는 소수집단이라고 생각을 하는 게, 이런 미래의 기술들을 남들보다 훨씬 더 먼저 접하기 때문이다. 큰 힘과 자본이 있는 투자자들은 미래를 현실로 만들 수 있는 능력까지 갖추고 있다.

1997년 뉴욕 타임스지에는 다음과 같은 기사가 실렸다. “컴퓨터가 바둑에서 인간을 이기려면 100년이 걸릴 것이다. 어쩌면 이보다 더 오래 걸릴 것이다.” 당시만 해도 우리는 인공지능은 먼 미래의 이야기라고 생각을 했다. 그런데, 19년 후인 2016년도에 컴퓨터는 세계 최고의 바둑기사들을 이겼다.

어쩌면 우리는 이미 미래에 살고 있을지도 모른다. 다만 아직 소수만 미래에 살고 있다.

투자는 투자자한테, 검증은 시장한테

7월 하반기가 되면서 더 많은 초기 기업들을 만나고 있다. 좋은 스타트업들의 샘물이 마르지 않는다는 건 상당히 좋은 현상이지만, 이 많은 회사 중 옥석을 가리는 건 점점 어려워지고 있다. 많이 만나면 만날수록 변별력과 판단력이 향상되는걸 느낄때도 있지만, 오히려 더 혼란스러울 때도 있으니 참 쉽지 않은 일이다.

“제 아이디어에 대해서 어떻게 생각하시나요?” , “이게 가능성이 있을까요?” , “투자자들한테 제 아이디어를 검증받고 싶습니다”
지금까지 만난 창업자들한테 – 특히 초기 스타트업들 – 꽤 많이 받은 질문들이다. 나는 한결같이 “우리 같은 투자자 한테는 투자를 받으시고요, 아이디어는 시장에서 직접 검증 받으세요.” 라고 대답한다.
그리고 이 분들한테 바로 또 물어본다. “대표님, 제가 이 아이디어가 별로인 거 같다고 하면 사업 접으실 건가요? 저한테 보여주기 위해서 창업하신 건가요?”

실은 나는 투자만 해서 현장감이 별로 없다. 우리는 남의 비즈니스에 투자하는 사람들이고, 제삼자의 입장에서 비즈니스를 검토하고 평가하기 때문에 현업을 잘 모른다. 그러므로 우리한테 본인이 하는 비즈니스에 대해 평가를 해달라고 하면, 과거의 경험이나 이와 비슷한 비즈니스들과 비교할 수 밖에 없다. 그리고 역사가 말해주듯이, 투자자들의 감은 맞을 때보다는 틀릴 때가 더 많다. 아무리 유명한 VC라도 성공한 투자 한 건 대비 실패한 투자가 많게는 20건 이상 있다.

100년 이상의 투자 역사를 자랑하는 실리콘밸리의 명문 VC Bessemer Partners의 전설적인 투자자 데이비드 코완이 초기 시절의 구글에 눈길조차 주지 않은 다음 이야기는 이 분야에서 일하면 누구나 한 번 정도는 들어봤을 것이다:

구글의 공동 창업자 래리 페이지와 세르게이 브린은 창업 초창기에 데이비드 코완의 친구 집 차고를 임대해서 사무실로 쓰고 있었다. 하루는 데이비드 코완이 친구 집에 놀러 왔고, 친구는 구글의 창업팀을 소개하려고 했다.

친구: 우리 집 차고에서 일하는 스탠퍼드 학생 두 명이 있는데 만나볼래? 검색 엔진 만든대.
코완: 학생? 검색 엔진?(1999년 당시 웹 검색 엔진의 왕은 알타비스타였다)
코완: 차고를 지나지 않고 이 집에서 가장 빨리 나가는 길은 어디지? (=나 집에 갈래)

만약 데이비드 코완같이 유명한 VC의 절망적인 말을 듣고 래리 페이지와 세르게이 브린이 “이게 아닌가벼” 라면서 구글을 포기하고 다른 사업을 했다면 우리는 지금과는 조금 다른 세상에 살고 있지 않을까 싶다.

그러므로 투자자한테 내 아이디어를 검증 받는다는건 위험하고 어리석은 짓이다. 내 아이디어와 사업을 검증해 줄 수 있는 건 시장이다. 아무리 주위 사람들이 현실성이 없고 가망이 없다고 해도 고객이 있고 시장이 사용하는 제품이라면 이건 훌륭한 비즈니스이니, 내 아이디어를 검증받고 싶다면 빨리 뭐라도 만들어서 시장에서 테스트를 해보라고 권장하고 싶다.

물론 투자자 중에는 수년 또는 많게는 수십 년 동안 수천 개의 비즈니스를 검토한 분들도 있다. 그리고 이들의 조언을 완전히 무시하는것도 바람직하지 않다. 경험 또한 무시할 수 없는 중요한 자산이기 때문이다. 하지만, 이들도 성공적인 투자 보다는 실패한 투자가 더 많을 것이다. 이게 바로 VC라는 게임이기 때문이다.

실은 나한테 굉장히 부정적인 피드백을 받은 후, 사업을 완전히 포기한 창업가도 있다. 그런데 이 분은 아마도 애초부터 자신이 없어서 투자자의 말을 듣고 소신을 접었을 것이다. 그리고 본인의 확신 없음을 내가 인정해줘서 안도했을지도 모른다.

“약은 약사에게, 진료는 의사에게”라는 말이 있다. 투자는 투자자에게, 검증은 시장에서 받아라.

투자자의 pro-rata 권리 계산하기

지난번에 투자자들의 pro-rata 권리에 대해서 짧게 쓴 글이 있다. 우리말로는 ‘신주인수권’ 또는 ‘증자참여권’ 이라고 하는 pro-rata 권리에 대해서 간단히 개념만 설명했는데, 최근에 우리 투자사들의 후속 투자 유치 관련, 기존 투자자들의 pro-rata 권리 계산하는 걸 도와주면서 다른 창업자분들도 알면 좋을 거 같아서 조금 더 자세하게 적어본다.

이해를 돕기 위해서 ‘주식회사 청담동’ 이라는 가상의 회사를 하나 만들어 보겠다. 이 회사는 1년 전에 시드 투자를 받았고, 이번에 100억 원 포스트 밸류에이션에 총 20억 원의 시리즈 A 투자유치를 하고 있다. 지금까지 발행된 주식 수가 100,000 주인데 창업팀이 70,000 주(70%), 투자자들이 30,000 주(30%)를 밑의 도표와 같이 보유하고 있다.

cap table 1

주식회사 청담동 지분구조

그러면 이번 20억 원 라운드에서 기존 투자자들이 자신들이 보유한 지분율을 유지하기 위한 신주인수권리를 행사하기 위해서는 각 얼마를 추가 투자해야 하는지, 그리고 이에 상응하는 주식 수는 어떻게 되는지 한 번 계산해보자.

일단 이해를 위해서 주식회사 청담동의 시리즈 A 투자 이후의 지분 변동률과 이에 따른 각 투자자의 pro-rata 내용을 도표로 만들어 봤다.

주식회사 청담동의 pro-rata 내역(시리즈 A 투자 이후)

주식회사 청담동의 pro-rata 내역(시리즈 A 투자 이후)

1/ 시리즈 A의 주식 가격 산정
이건 간단한 산수이다. 이번에 발행할 주식의 수를 X 라고 하면, 이미 발행한 100,000 주에 이를 더한 합이(100,000 + X) 시리즈 A 이후 발행된 총 주식 수 이다. 그리고 X가 전체 주식의 20%이니,

X / (100,000 + X) = 20%
X = 25,000

즉, 이번 라운드에서 추가 발행해야 하는 신주는 25,000 주이다. 그리고 이 25,000 주의 총 가격이 이번에 들어오는 투자금 20억 원이다. 그러니 이번 라운드의 주당 가격은 80,000원이다(=80,000원짜리 주식을 25,000개 발행하면 20억원)

2/ 각 주주의 지분 희석률 계산
이 또한 간단한 산수이다. 예를 들어서 스트롱 벤처스는 이미 청담동의 10,000 주를 가지고 있었고, 이는 시리즈 A 투자 받기 전 회사의 10% 이다. 하지만, 20억 원 추가 투자를 받으면 25,000 주의 신주가 발행되어 회사의 전체 주식 수가 100,000에서 125,000 주로 증가하기 때문에 이 10%가 8%로 희석된다(=10,000 주 / 125,000 주)
다른 투자자들의 지분도 이와 같은 방식으로 희석된다.

3/ 각 주주의 pro-rata 계산
스트롱벤처스는 이번 라운드를 통해서 지분율이 8%로 감소하였으니, 기존 지분율 10%를 유지하려면 회사 지분의 2%를 추가 구매해야 한다. 이를 주식 수로 계산해 보면 2,500 주 이다(=125,000 주 x 2%). 1번 에서 계산한 주당 가격 80,000원에 2,500 주를 곱하면 스트롱벤처스가 pro-rata 권리를 행사하기 위해서 추가로 투자해야하는 금액이 계산된다. 즉, 80,000원 x 2,500주 = 2억 원 이다.

정리해보면, 20억 원의 시리즈 A 라운드 중 기존 투자자들이 초기 지분율을 유지하기 위해서 추가 투자해야 하는 총 금액은 6억 원이며, 신규 투자자들은 14억 원까지 투자를 할 수 있다(창업팀의 pro-rata 부분이 여기에 해당한다. 창업팀은 pro-rata 권리가 없다). 물론, pro-rata 권리는 말 그대로 투자자들의 권리이지 의무가 아니다. 어떤 투자자들은 이 권리를 행사하지 않고 그냥 지분의 희석을 선택할 것이고, 어떤 투자자들은 pro-rata 권리를 모두 행사하지 않고 더 적은 금액만을 행사할 수도 있다.

하지만, 회사가 가는 방향이 맞고 창업팀이 실행을 잘 한다면, 현명한 투자자라면 무조건 pro-rata 권리를 행사할 것이다. 초기 투자자들이 돈을 벌 수 있는 가장 확실한 방법이자 무기가 이 권리이기 때문이다. 회사가 워낙 좋으면 기존 투자자들이 자신들의 pro-rata 권리 이상의 투자를 원하기도 하지만, 대부분의 후속/신규 투자자들이 이를 허용하지 않는다. 그렇기 때문에 좋은 회사를 초기에 발굴했다고 생각한다면, 대부분의 투자자는 의미있는 지분투자를 하고, 계속 그 지분을 유지하기 위해서는 pro-rata 투자를 한다.

그런데 투자자들도 귀가 얇은 사람들이 있어서 본인들이 이 권리를 행사할지, 또는 행사를 해도 얼마를 할지가 라운드를 진행하면서 수시로 변동될 수도 있다. 가령, 신규 투자자들이 별로 관심을 두지 않으면 기존 투자자들도 추가 투자를 하지 않겠다고 하지만 갑자기 굉장히 유명한 VC가 투자를 하겠다고 하면, 기존 투자자들이 pro-rata 투자를 하겠다고 하는 경우도 여러 번 봤기 때문이다. 보통 이렇게 진행되니 위에서 예를 든 20억 원 라운드 중 기존 투자자와 신규 투자자들이 총 얼마 할지는 계속 변동된다.