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워라밸은 없다

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요새 젊은 분들과 이야기를 해보면 우리 세대보다 훨씬 더 다양한 걱정과 여러 가지 불안감으로 고민하고 있다는 게 느껴진다. 특히 직장에 대해서 이야기하다 보면, ‘워라밸(워크 앤드 라이프 밸런스: 일과 삶의 균형)’이라는 말이 자주 등장하고, 꽤 많은 분들이 직장 생활에서 가장 중요한 것 중 하나로 워라밸을 손꼽는다.

스타트업에서 일하면서 워라밸을 유지하는 게 과연 가능할까? 나도 균형 있는 삶을 좋아한다. 일이 우리 인생의 전부가 아니므로, 일과 삶 사이의 균형은 꼭 필요하고, 일도 적당히 하고, 삶도 적당히 즐기든지, 일도 열심히 하고, 삶도 열심히 즐기든지, 어떻게든 이 두 가지를 잘하고 싶다. 하지만, 현실은 – 특히 스타트업의 현실은 – 이렇게 하는 게 정말 힘든 것 같다. 미안한 말이지만, 스타트업에서 워라밸은 없었고, 지금도 없고, 앞으로도 없을 것이다.

스타트업을 창업했거나, 아니면 스타트업에서 현재 일하고 있다면, 이건 처음부터 기울어진 운동장에서 불리한 경기를 하는 것이라는 걸 잘 알고 있을 것이다. 이미 이 분야에서 오랜 세월 동안 물이 고인 절대 강자가 존재하면, 이 공룡들이 수십 년 동안 쌓아 놓은 만리장성을 단시간 내에 파괴해야 한다. 절대 강자가 없는 분야라면, 더 안 좋다. 우리가 사업을 시작하고 뭔가 가능성이 보이는 분야라면 순식간에 경쟁자들이 우후죽순 생겨날 것이다. 어쨌든, 우린 처음부터 기울어진 운동장의 내려간 부분에서 시작하는 거라서, 빨리 체력과 근력을 키워서 운동장을 평평하게 만들거나, 기울어진 운동장을 더 빠르고 힘차게 올라가서 이겨야 한다.

이런 상황에서 일과 삶의 균형을 유지하는 건 불가능하다. 남들이 일할 때 더 열심히 일해야 하고, 남들이 쉴 때도 더 열심히 일해야 하고, 이 짓을 길게는 10년 넘게 해야 한다.

일을 단순히 열심히 하는 게 중요한 게 아니라, 잘하는 게 중요하다는 말을 우린 자주 한다. 이건 대기업이든 스타트업이든 당연히 모든 종류의 회사와 업무에 적용되지만, 스타트업의 경우 약간 특수하다. 스타트업은 일을 잘 하는게 중요하지만, 기울어진 운동장에서 시작하기 때문에 일에 투입하는 절대적인 시간 또한 중요하다. 즉, 진짜 열심히 일해야 하고, 진짜 일을 잘 해야 한다.

내가 쓴 글이지만, 이렇게 보면 워라밸이 불가능한 스타트업에서 일하는 건 참 불공평한 것 같다. 하지만, 이렇게 열심히 일해서 회사가 잘 엑싯하고, 남들이 평생 일해도 못 만져보는 돈을 10년 일해서 벌면, 아마도 주위에서 세상은 참 불공평하다는 불평을 또 할 것이다.

워라밸이 없는 스타트업에 투자하는 우리 같은 VC도, 스타트업에서 일하는 분들만큼은 아니지만, 일과 삶의 균형을 완벽하게 찾는 건 쉽지 않다. VC는 워라밸이 없는 창업가들을 지원하는 사람들이다. 그리고, 사람을 지원하는 업무는 9시에 시작해서 6시에 끝나지 않는다. 하루 종일 일 하는 사람들을 지원하기 위해선 우리도 항상 대기 전원 상태여야 한다. 포트폴리오 대표가 금요일 밤 11시에 도움이 필요하다고 하면, 당장 도와줘야 하고, 주말에 이들을 지원해야 하면, 주말에도 당연히 일해야 한다. 이건 어쩔 수 없는, VC라는 직업에 따라다니는 책임이자 의무이다.

워라밸이 불가능한 이런 스타트업 라이프가 싫으면, 스타트업에서 일을 안 하면 된다. 간단하다. 기울어진 운동장에서 이기고 싶은데, 남들과 똑같은 페이스로 달릴 순 없지 않을까?

선과 악

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내가 VC 커리어를 오늘 마무리한다면, 그리고 누군가가 나에게 VC라는 업에 대한 한 줄 총평을 부탁한다면 어떤 말을 할까? 많은 직장이 그렇지만, VC라는 업을 하다 보면 정말 많고 다양한 사람들을 만나고, 예상치 못했던 상황을 직면한다. 특히 최근 몇 년 동안 내가 경험한 일들은 너무 다양해서, 초긍정적으로 생각하면 정말 좋은 인생 경험으로 포장할 수 있고, 초부정적으로 생각하면 가끔은 최악의 직업이라는 생각도 할 수 있다.

이 다이나믹한 직업의 한 줄 총평을 한다면, “사람의 가장 좋은 면과 가장 나쁜 면을 모두 봤다”는 말을 할 것 같다. 스타트업을 오래 하다 보면, 창업가의 best와 worst가 그대로 발산되고, 이런 창업가들과 가까이서 일하는 투자자는 한 사람 내면의 천사와 악마를 모두 볼 수 있는 경험을 하게 된다.

투자하기 전에 창업가들을 여러 번 만나다 보면, 초반에는 인간의 최선/최상을 보게 된다. 이 단계에서는 투자자들에게 수단과 방법을 가리지 않고 본인들이 똑똑하고, 열심히 하고, 사업을 잘하는 창업자라는 걸 보여줘야 하므로 평소보다 더 열심히 개인과 사업의 가장 좋은 점들을 어필하게 된다. 투자받은 후에도 모든 게 즐겁고 분위기도 좋다. 회사에는 어느 정도의 현금이 있어서 좋은 사람도 채용할 수 있고, 여러 가지 시도를 통해서 전반적인 회사의 수치도 좋아진다. 이 기간에는 우리도 놀랄 정도로 창업가 내면의 best만 보게 된다.

하지만, 스타트업은 어렵다. 아주 가끔 up도 있지만, 대부분은 down이고, 우린 이미 거의 2년째 이 down의 연속을 직접 경험하고 있다. 사업이 안되기 시작하면서 현금은 떨어지고, 사람들은 나가기 시작하고, 그동안 잘 작동하던 공식들이 하나씩 무너지고, 믿었던 모든 것에게 뒤통수 맞고, 하늘에 있던 자존감과 자신감은 바닥으로 떨어진다. 이때부턴 지옥 같은 날들이다. 이럴 땐 우린 창업가들의 최악을 보게 된다. 우리가 투자한 사람들이 이런 사람이었나 스스로 물어볼 정도로 정말 인간의 최악을 볼 수 있다.

이런 과정을 거치면서 우린 소위 말하는 ‘사람 공부’를 하게 되는데, 나는 이게 그렇게 나쁜 게 아니라고 생각한다. 거꾸로 생각해 보면, 나 또한 저렇게 상황이 좋으면 내 내면 최상의 배기홍이 나올 것이고, 상황이 안 좋으면 최악의 배기홍이 튀어나올지도 모르기 때문이다.

그런데, 가끔 최악의 상황에서 창업가들의 최상의 모습을 보는 경험을 하기도 하고, 이럴 때 나는 VC라는 업의 보람을 정말 많이 느낀다. 이런 분들을 보면 우리가 왜 이 일을 하는지 다시 한번 생각하게 되고, 더 열심히 일할 수 있는 에너지를 얻는다. 이들은 최악의 상황에서도 절대 도망가지 않는다. 어렵고 불편한 상황이고, 도망가고 싶지만, 이들은 항상 정면 돌파를 시도한다. 그리고, 매일 출석해서 수많은 골치 아픈 문제를 해결하는 시도를 한다.

스타트업 투자의 본질은 결국 사람이 사람에게 투자하고, 투자받은 창업가들이 인간의 best와 worst를 보여주는 과정의 연속인 것 같다. 우리도 이 과정을 통해서 사람에 대해서 많이 배우고 경험하는데, 결론은 항상 happy ending이 아니라 대부분 좋지 않게 끝난다. 대부분의 회사가 망하고 창업가들은 바닥으로 떨어진다. 하지만, 나는 이 과정을 거치면서 오히려 사람을 더 좋아하게 됐다. 사람의 좋은 면을 너무 많이 봤기 때문이다.

확장에 대한 상반된 견해

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우리가 자주 하는 실수 중 하나가 사람의 힘을 과소평가한다는 내용의 글을 전에 썼다. 반면에 시장의 크기, 현재 사업의 수치, 기술의 난이도를 과대평가한다는 내용도 있었는데, 이번 포스팅은 비슷한 내용이면서도 반대 내용의 글이다.

우리 같은 초기 VC와 시리즈 B 이후의 투자를 하는 late stage VC가 회사를 검토할 때 보는 기준이 조금씩 다른데, 아마도 가장 큰 차이점은 한쪽은 미래를 더 많이 보고, 한쪽은 현실을 더 많이 본다는 점일 것이다.

초기 투자자는 오늘의 창업자와 이분이 하는 사업이 5년 후에 어떤 모습이 되어 있고, 어떤 분야로 확장할 가능성이 있을지 열심히 상상해 보고, 그려보고, 그런 큰 그림을 창업팀이 만들 수 있다는 확신이 들면 투자를 집행한다. 우리가 하는 투자가 대부분 이런 식이다. 예를 들면, 지금 이 회사가 하는 사업은 10대 여성만을 위한 아이템이지만, 결국엔 한국의 모든 여성들을 대상으로 하는 사업으로 확장할 것이고, 그 이후엔 글로벌 시장으로도 진출할 가능성이 있을 것이라는 식의 논리로 투자한다.

반면에, 회사가 어느 정도 성장해서 비즈니스 모델도 명확하고 매출도 많이 발생하고 있는 시점에 이 회사를 검토하는 투자자는 너무 먼 미래를 상상하기보단, 현재 이 회사의 상황과 수치를 기반으로 투자를 집행한다. 같은 예를 들어보면, 지금 이 회사가 하는 사업이 한국의 10대, 20대 여성을 위한 아이템이라면, 그냥 현재의 시장과 비즈니스 모델을 기반으로 이 회사를 평가하고 투자 기준에 부합하면 투자를 진행한다. 물론, 모든 투자자들은 미래의 가능성을 어느 정도 보고 투자하지만, 투자 단계에 따라서 미래의 가능성이 투자 결정의 기준에 기여하는 정도는 매우 다르다.

최근에 스트롱 내부 워크숍에서 했던 대화인데, 이렇게 초기 스타트업의 확장 가능성만을 보고 투자하는 전략의 타율에 대한 이야기였다. 정확한 과거 데이터를 깊이 있게 분석하진 못했고, 실은 이런 데이터를 분석하는데 시간을 많이 투자하는 것도 큰 의미가 없다는 걸 잘 알기에, 우리가 13년 동안 투자하면서 봤던 우리의 투자사, 그리고 우리의 투자사는 아니지만, 만났고, 계속 모니터링 했던 스타트업을 통한 간접 경험만을 종합해 보면 다음과 같다.

“지금은 이렇게 작지만, 5년 후엔 훨씬 더 큰 분야로 확장할 수 있는 가능성이 있는 사업이다. 이미 미국의 글로벌 벤치마크 회사는 그렇게 크게 확장했다.”라는 생각과 기대를 갖고 투자한 회사는 대부분 충분히 확장하지 못했다.

“시장이 너무 작은데,,,그리고 아무리 그 시장을 50% 이상 먹어도 역시 큰 규모가 되긴 힘들어.”라고 판단해서 투자하지 않은 회사는 오히려 우리가 생각하지도 못한 분야로 확장해서 엄청나게 큰 회사가 됐다.

왜 어떤 회사는 훨씬 더 커질 수 있는데 확장하지 못하고, 왜 어떤 회사는 이론적으론 더 커질 수 없는데 확장했을까? 결국엔, 이 글의 시작에서 언급한 ‘사람’이 핵심인 것 같다. 사람을 너무 과소평가한 경우, 이 사람이 확장이 불가능한 시장을 확장했다. 반면에 사람을 너무 과대평가한 경우, 이 사람이 확장이 확실한 시장에서 성장하지 못했다.

앞으로 이런 실수를 아예 안 할 수 있는 방법은 없다. 하지만 실수를 최소화 할 수 있는 방법은 정량적인 분석보단 정성적인 판단이라는 건 어렴풋이 알겠다. 결국 우리가 투자하는 초기 스타트업과 초기 창업가들을 더욱더 깊게 파고 들어가서 연구하면 할수록 과학과 수치 보단, 느낌, 감, 그리고 강한 확신이 더 중요하다는 걸 매일 매일 느끼고 있다.

벗어나지 않기

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얼마 전에 스트롱 내부 워크숍을 진행했다. 사무실에서 매일 보고, 매일 이야기하는 동료분들이지만, 우린 워낙 적은 인력이 많은 일을 하고, 대부분 divide and conquer 전략을 기반으로 각개전투를 하기 때문에, 이렇게 며칠 동안 서로 얼굴 보면서 하루 종일 일에 대해 이야기할 기회가 거의 없기 때문에 너무 생산적이고 좋은 행사였다.

3일 동안 많은 이야기를 했는데, 이 중 하루 전체를 할애해서 200개가 넘는 스트롱의 포트폴리오를 하나씩 다 리뷰했다. 워낙 다양한 비즈니스들이고, 비즈니스가 다양한 만큼 창업가들도 다양해서, 하나의 기준으로 모든 회사를 리뷰하고 평가할 순 없었지만, 각 회사의 과거/현재/미래에 대해서 짚어 볼 수 있었다.

우리 포트폴리오를 하나씩 리뷰하면서 얻은 배움을 개인적으로 딱 하나만 뽑자면, 대표이사가 정상적인 노선을 벗어나면서 딴짓하는 회사는 무조건 망한다는 것이다. 노선을 벗어나는 경우도 다양하지만, 내가 경험한 몇 가지만 나열해 보면 다음과 같다.

‘스타트업 대표 놀이’라는 말을 들어 봤을 것이다. 사업을 위한 사업을 즐기기보단, 어떤 대표들은 대표이사라는 직책을 더 즐긴다. 이들은 제품을 만들고, 고객과 소통하고, 투자자와 소통하고, 돈을 버는 데 집중하기보단, 언론 인터뷰, 글 기고, 강연과 같은 전형적인 보여주기와 자랑하기에 모든 에너지와 자원을 집중한다. 직원들은 대표가 어디에서 뭘 하는지도 모르고, 어떤 회사의 직원들은 회사보다 소셜미디어에서 대표이사의 얼굴을 더 자주 본다고 불만스럽게 이야기한다.

난 가끔 이런 분들이 다른 스타트업 대표들이나 기업을 대상으로 강연하는 걸 보면 어이없어서 웃음밖에 안 나온다. 본인 사업도 제대로 못 하면서 – 제대로 못 하는 정도가 아니라 개판인 분들도 많다 – 남에게 도대체 뭘 가르친다는 건지 잘 모르겠다. 이런 분들을 초청하는 행사 주관자도 문제이지만, 이런데 참석하는 대표들도 정말 이해가 안 간다. 자기 사업을 못 하는 걸 너무나 잘 아는 그 스타트업의 직원들과 투자자들은 이런 걸 보면 어떤 생각을 할지에 대해선 생각을 안 하는 걸까…

가끔 회사의 pitch deck을 보면, 그 회사의 어드바이저로 우리 투자사 또는 내가 아는 다른 스타트업 대표들의 사진과 이름이 보인다. 그리고, 어이없어서 웃음을 터뜨리는 경우가 많다. 본인들 사업도 제대로 못 하면서 남의 회사에 무슨 조언을 주고, 자기 사업할 시간도 없을 텐데 이런 딴짓을 왜 할지 라는 생각과 걱정이 든다. 어떤 분들은 개인 투자도 활발하게 하는데, 본인 사업도 제대로 못 하는 스타트업 대표들이 굳이 다른 회사에 개인 투자하면서 에너지와 포커스를 분산시키는 게 잘하는 건지도 잘 모르겠다.

행사 참석과 네트워킹에 대한 내 생각은 이 블로그에 자주 포스팅한다. 특별한 목적이 없으면 굳이 누구나 다 가는 모든 행사에 가는 건 시간 낭비라고 생각한다. 내 개인적인 경험에 의하면, 사업을 잘하는 대표들은 이런 행사에 안 간다. 아니, 갈 시간이 없다. 본인 사업하기에 바쁘다. 주로 사업을 못 하는 대표들이 네트워킹이라는 명목하에 이런 행사를 열심히 찾아다닌다. 그런데 이런 행사에 너무 자주 다니면서 명함을 하나씩 받다 보면, 리멤버 인맥이 하나씩 늘어나는 것 자체가 대단한 업적이라고 착각하게 된다. 실은, 내가 능력만 있으면 가장 쉽게 만들 수 있는 게 인맥이라서, 행사 다닐 시간에 본인 사업에나 집중해라.

사업은 정말 어렵다. 이 어려운 사업을 그나마 제대로 하려면, 기본적으로 founders have to stay on track이다. 조금이라도 노선을 벗어나면 너무나 많은 잡음과 유혹이 있어서, 쓸데없는 일들이 본업이 되는데, 이런 실수를 하지 않았으면 좋겠다.

실은, 그래서 나는 Forbes 30 Under 30 같은 리스트를 증오한다. 우리 투자사 대표들도 여기에 뽑힌 분들이 있고, 당연히 축하할 일이지만, 스스로에게 물어보길 바란다. 정말로 본인이 30 Under 30에 뽑힌 그 카테고리에서 잘하고 있는지. 자칫 이런 리스트에 선정되면, 스스로를 과대평가하게 되면서 선로를 벗어나서 딴짓할 확률이 너무 커진다.

-꼰대 VC의 생각

숨은 공동 창업자

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얼마 전에 미국에 아주 긴 출장을 다녀왔다. 7년 전에 창업해서 3번의 피봇을 하면서 2번 망할 뻔했지만, 세 번째 피봇한 제품이 꽤 잘되고 있는 우리 투자사 대표를 굉장히 오랜만에 만났는데, 마치 거의 질 뻔하다가 이긴 전쟁을 같이 싸웠던 전우를 오랜만에 만난 것처럼 매우 반가웠다. 둘이 점심에 햄버거랑 맥주 한잔하면서 사업 이야기보단 그냥 개인적인 근황에 관해서 이야기를 더 많이 했는데, 이분이 꽤 울림이 있는 이야기를 해서, 몇 자 적어보려고 한다.

일단 개인적으로 내가 제일 궁금했던 건, 얼마 되지도 않은 투자금과 돈을 못 버는 – 실은, 새로운 사업도 못 번다 – 비즈니스로 이분이 도대체 7년을 어떻게 버텼는지였다. 우리 포트폴리오에 이렇게 오랜 기간 동안 버티는 분들이 몇 명 있는데, 어떤 분은 외주 일감을 하고, 어떤 분은 주식 투자나 디지털 자산에 투자해서 그 돈으로 생계를 이어갔고, 어떤 분은 그냥 원래 집에 돈이 많았다. 이분은 그 어느 쪽에도 해당하지 않았는데, 다행히도 좋은 직장에서 돈을 잘 버는 와이프분(당시엔 여자 친구)이 7년 동안 지금은 남편이지만, 당시엔 남자 친구였던 우리 투자사 대표를 부양하고 먹여 살려줬고, 지금도 실은 먹여 살리고 있다고 했다.

“Behind every entrepreneur, there is a hidden co-founder that is not on the cap table”이라는 말을 이분이 했는데, 고개를 끄덕이면서 수긍했다. 우리 투자사 대표님의 보이지 않는 숨은 공동 창업가는 이분이 지치지 않고 사업을 포기하지 않게 할 수 있었던 의식주를 해결해 준 와이프분이고, 우리가 투자한 많은 창업가분에게도 주주명부에 보이는 실질적 공동 창업가들만큼 사업에 기여를 많이 해 준 숨은 공동 창업가들이 있다.

어떤 분들에겐, 이 숨은 공동 창업가가 남편이고, 와이프이고, 부모님이고, 가족들이고, 또는 힘들 때 항상 위로해 주는 친구들이다. 이 외에 많은 분들이 있다. 나도 항상 고맙게 생각하고 있는 와이프, 그리고 이젠 무지개다리 건너편에서 나를 지켜보는 우리 개 마일로, 이 두 명이 스트롱의 숨은 공동 창업가들이다. 힘들고 지칠 때, 이 두 명이 나를 지탱해 주지 않았으면 나도 13년 동안 스트롱을 운영하는 건 쉽지 않았을 것이다.

오늘도 펀딩, 성장, 채용, 프로덕트, 그리고 그냥 생존하기 위해서 모든 창업가분이 공황 상태의 정신없는 하루를 보내고 있겠지만, 이 글을 읽는 이 순간만이라도 나의 숨은 공동 창업가에게 고마운 생각을 하고, 고마움을 표시해 보길 바란다. 우리의 와이프, 남편, 엄마, 아빠, 친구, 그게 누구든 간에.

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