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작지만 힘 센

요샌 반 은퇴해서 과거와 같이 통찰력이 넘치는 글을 매일 쓰지 않는 USV의 프레드 윌슨이 얼마 전에 The Partnership이라는 글을 올렸다. 이 내용에 동의하지 않는 사람들도 많았는데, 나는 이 글을 읽으면서 마치 스트롱에 대해서 이야기 하는 것 같은 느낌을 받을 정도로 동질감을 상당히 많이 느꼈다.

요약하자면, 초기 스타트업에 투자하는 VC의 파트너십 구조는 아주 작고 수평적이어야 한다는 이야기다. 수평의 정의는 모든 파트너가 동일한 보상을 받고, 회사 내에서의 영향력이 동일해야 한다는 의미다. 내가 아는 대부분의 VC는 이런 구조가 아니다. 오래되거나 실적이 가장 좋은 파트너들이 더 많은 보상을 가져가고, 의사 결정에서도 다른 파트너보다 목소리와 영향력이 크다. 그리고 이런 조직은 파트너도 주니어와 시니어로 구분하는걸 많이 봤다.

이 블로그의 내용을 조금 더 자세히 요약하자면, 다음과 같다.

초기 스타트업 투자는 일반적인 투자와는 다르게, 아직 시장에서 증명되지 않은 아이디어와 팀에 베팅해야 하는데, 이렇게 투자했을 때 나중에 가장 큰 수익이 나는 회사는 당시에는 절대로 안 될 것 같은 아이디어를 가졌던 팀일 확률이 높다. 스트롱에서도 우린 이와 비슷한 경험을 자주 한다. 그래서 우린 “남들이 다 틀렸을 때, 우리만 오지게 맞을 수 있는” 아이디어에 투자하는 걸 선호한다. 이런 아이디어가 나중에 성공하면 대박이기 때문이다. 그리고 이런 말도 안 되는 팀과 아이디어에 눈치 안 보고 소신 있게 투자하려면 믿음과 신뢰가 가득한 작은 파트너십이 가장 좋다.

초기 스타트업의 리드 투자자가 된다는 건, 아주 긴 시간 동안 이 회사와 한배를 타고 험난한 항해를 같이하는 것과 같다. 단순히 돈을 제공하는 투자자가 아니라, 창업팀의 비전을 공유하고 가끔은 이해하지 못하고, 동의할 수 없고, 경제적 관점에서 볼 때 최선이 아닌 결정을 지지해야 하는데, VC의 파트너십이 수평적이지 않고 권위적이고 위계질서가 존재한다면, 이런 스타트업의 엑싯까지 같이 하는 건 쉽지 않다.

작은 파트너십이 필수지만, 서로를 상호 보완해주는 파트너들이 필요하다. 아무리 뛰어난 투자자라도 항상 홈런을 칠 순 없다. 유니콘 회사를 발굴해서 투자하는 VC도 그 이면에는 잘못 투자해서 망한 회사들이 수두룩할 것이다. 초기 투자의 이런 예측 불가능한 특성 때문에, 다양한 스킬을 가진 파트너들이 필요하다. 어떤 파트너는 촉이 좋고, 어떤 파트너는 숫자를 잘 보고, 어떤 파트너는 네트워킹을 잘하고, 어떤 파트너는 새로운 기술을 잘 이해한다. 이렇게 다양한 능력과 기술을 가진 소수의 파트너로 이루어진 파트너십이 필요하다.

작은 파트너십을 가진 VC는 주로 펀드 규모가 그렇게 크지 않다. 작은 펀드로 투자하면, 더 높은 수익률을 만들 수 있는 확률이 높다. 100억 규모의 펀드를 투자해서 LP들에게 3배의 수익을 돌려주는 게, 1조 규모의 펀드를 투자해서 LP들에게 3배의 수익을 돌려주는 것 보단 수월하다. 펀드가 크면 어쩔 수 없이 파트너십이 커질 수밖에 없다. 그래서 작은 파트너십과 작은 펀드가 더 좋다.

프레드 윌슨의 이 글에 대한 댓글을 보면, 큰 펀드와 큰 파트너십을 운영하는 VC들은 동의할 수 없다는 내용도 많고, 아주 오래전에는 맞는 내용이지만 이젠 통하지 않는 개념이라고 공격하는 내용도 많다. 하지만, 나는 전반적으로 이 의견과 내용에 많이 동의한다. 왜냐하면, 스트롱도 이런 구조로 운영되고 있기 때문이다. 우린 작은 펀드를 작은 파트너십으로 운용하고 있다. 특정 파트너가 지분이 더 많지도 않고, 영향력이 더 많지도 않다. 모두가 발언권이 동일하고 서로의 의견을 존중하면서 투자 결정을 하는데, 나는 이런 구조가 매우 이상적이라고 믿는다.

우린 작지만 special하고 strong 한데, 이런 조직에서 일할 수 있다는 게 너무 자랑스럽다.

능력주의 채용

채용 관련된 글을 나는 지금까지 꽤 많이 썼다. 스타트업은 결국엔 사람의 싸움이고, 좋은 사람들이 회사에 있으면 사업 아이템이 이상해도 결국엔 길을 찾아서 성공적인 사업을 만드는 걸 개인적으로도 너무 많이 경험했다. 반대로, 나쁜 사람들이 회사에 많으면 아무리 기술과 아이템이 기발해도 결국엔 사업은 망한다는 것도 직접 옆에서 많이 봤다. 대기업이나 스타트업이나 채용이 가장 중요하지만, 대기업은 그래도 사람과 시스템이 조화를 이루면서 발전하는데, 스타트업은 시스템이 없고, 결국엔 사람들이 초기 시스템을 만들기 때문에, “당신이 지금 힘들게 채용해서 만드는 team이 바로 당신이 만들 회사 그 자체임을 잊지 말아라”라는 말이 완벽하게 100% 적용될 수밖에 없다.

작은 스타트업은 좋은 인재를 찾는 것 자체가 어렵고, 우리 투자사 대표들도 항상 좋은 사람 소개해달라는 부탁을 우리에게도 많이 한다. 이 장애물을 잘 통과해서 좋은 사람을 만났다고 치자. 어려운 협상 과정을 통해서 형평성에 어긋날 정도로 다른 기존 직원분들보다 더 좋은 조건으로 채용했는데, 막상 같이 몇 개월 일해 보니, 아웃풋이 형편없는 경우가 상당히 많다. 이럴 땐 정말 난감하다.
또는, 여러 번의 인터뷰에서 보여준 화려한 말빨과 자기 PR에 속아서, 비슷한 경력자들보다 훨씬 더 높은 연봉을 주고 채용한 사람이 실망스러울 정도로 일을 못 해서 속았다고 느꼈던 경험을 많은 대표들이 했을 것이다.

이럴 때 암호화폐 분야에서 가장 기업가치가 높고 사업을 잘하는 미국 Coinbase의 채용 시스템을 참고하면 좋다고 생각한다. 작년에 코인베이스에서 발표한 기사에 의하면, 회사로부터 입사 제안을 받으면 연봉 협상은 불가능하고, 같은 지역에서 같은 직책으로 입사하는 직원들은 모두 동일한 연봉으로 시작한다고 한다. 무슨 말이냐 하면, 경력 7년 차 개발자나 15년 차 개발자나, 둘 다 직책이 수석 개발자면, 똑같은 연봉으로 입사해서 일한다는 의미다.

나도 처음에 이 기사를 읽었을 땐 갸우뚱했는데, 나름 꽤 괜찮은 방법이라는 생각을 하게 됐다. 연봉 수준이라는 게 실제 실력으로 결정되기보단, 과거의 경력과 인터뷰할 때의 ‘말빨’로 책정될 확률이 매우 높기 때문에, 실력은 없지만, 단순히 인터뷰를 잘 한 사람이, 실력은 좋지만, 말을 썩 잘못 한 사람보다, 돈을 더 많이 받는 게 현실이기 때문이다. 대신, 동일한 포지션은 동일한 연봉으로 입사하지만, 1년 후에 업무 평가를 통해서 그때부터 차등적으로 대우한다는 채용 정책이다.

대부분의 스타트업이 채용에 있어서는 능력주의를 지향하고, “능력대로 평가받고 돈을 받아야 한다”라고 주장하지만, 새로 입사하는 사람의 능력을 평가하는 건 너무 힘들다. 이를 도와주는 여러 가지 방법론과 소프트웨어가 있지만, 그래도 채용의 성공 확률은 아직 50대 50인 것 같다. 인터뷰를 엄청나게 잘 한 사람이 막상 일해보면 말과 행동이 너무 다르고, 이전 직장에서 10점 만점 평가와 평판을 받은 사람도 새로운 직장에서 일을 잘한다는 보장은 없기 때문이다. 그래서 나는 이런 코인베이스의 정책이 괜찮다고 생각한다.

1년이라는 시간이 길다면 길지만, 이 기간에 자신을 증명하고, 1년 후에 훨씬 더 높은 연봉을 받는 것도 좋은 채용 시스템이라고 생각한다. 특히나, 한국같이 한 번 채용하면, 사람을 해고하는 게 힘든 곳에서는.

호랑이의 눈

얼마 전에 아주 오랜만에 우리 투자사 대표님을 직접 만나서 같이 식사했다. 이메일, 메신저, 그리고 전화로는 자주 이야기를 했지만, 직접 만나는 건 거의 1년 만이었는데, 역시 사람은 자주 만나야 하는 사회적 동물이라는걸 다시 한번 느낄 수 있는 소중한 자리였다.

식사하면서 그동안 있었던 일들에 대해서 다시 한번 총체적으로 이야기하고 의견을 나눴다. 아무것도 없이 시작한 스타트업이었고, 대부분의 투자자들이 잘 모르는 분야에서 사업을 하고 있는 회사라서 유독 힘든 상황이 많았지만, 매달 좋은 성장을 만들면서 스트롱이 처음 투자할 때 대비 말 그대로 눈부신 성장을 이뤄냈다(이 회사의 성장 그래프를 보면 정말로 눈이 부시다). 하지만, 눈부신 성장 뒤엔 대표님의 눈물이 많았다. 코파운더의 탈퇴, 노가다에서 시스템으로의 전환의 어려움, 힘든 채용, 그리고 잘 모르는 분야라서 어려운 펀딩 때문에 스트레스가 상당히 많이 쌓인 듯 했다.

특히 펀딩 관련해서 대표님이 많은 스트레스를 받고 있었다. 우리가 이 회사를 처음부터 봤었고, 내부 사정을 잘 알기 때문에, 큰 시장에서 좋은 비즈니스를 하고 있다는 걸 내부자로서 알고 있지만, 이 시장과 비즈니스를 이해하는 데에는 시간이 좀 걸리고, 요새 글로벌 경제도 좋지 않아서 아마도 이 사업을 처음 접하는 투자자들은 선뜻 투자하길 꺼리는 것도 충분히 이해한다.

이렇게 쉽지 않은 상황이지만, 나는 대표님의 눈빛에서는 희망과 자신감을 봤다. 말로는 요새 스트레스가 너무 많고, 태어나서 이렇게 힘든 적이 없다고는 했지만, 눈은 마치 영화 록키에서 말하는 ‘호랑이의 눈(eye of the tiger)’같이 반짝반짝 빛나고 있었다. 성공에 굶주린, 그리고 희망과 자신감이 넘쳐서 옆 사람들에게 전염될 정도의 그런 마음에 드는 눈빛이었다.

이 분을 내가 처음 만났을 때가 기억이 났다. 좋은 대기업에서 일을 잘하고 계셨지만, 본인의 꿈을 현실로 만들기 위해서 이 험난한 창업의 세상으로 나왔고, 대부분의 창업가들과 같이 초기에는 세상으로부터 보기 좋게 거절당했었다. 당시엔 두려움과 불확실로 가득 찬 눈빛이었던 것 같다. 이번에도 거절당하면 어떡하지, 내가 회사를 괜히 그만뒀나, 이게 정말로 안 되는 사업인가, 뭐 이런 생각이 눈빛에 반영됐었던 것 같다.

하지만, 며칠 전에 내가 봤던 건 완전히 다른 눈빛이었다. 그때와 같이 아직도 사업은 너무 어렵지만, 이젠 반드시 성공하겠다는 자신감과 확신의 눈빛이었고, 성공을 갈망하는 독기가 가득 찬 눈빛이었다. 록키가 승리할 때의 그 eye of the tiger였다.

그래서 너무 좋았고, 이런 분이 하는 스타트업에 우리가 투자했다는 게 너무 자랑스러웠다.

오늘도 모두 독기찬 호랑이의 눈으로 승리하는 하루가 되길.

스스로 빛나는 별

젊은 친구들이 요새도 이런 말을 하는지 모르겠지만, 내가 사회생활을 시작할 때 선배들이 해주던 조언 중 “네가 뭘 아는 게 중요한 게 아니라, 누굴 아는 게 중요하다.”라는 말이 있다. 20대 중반에는 솔직히 이 말의 사전적 의미는 이해했지만, contextual한 의미는 사회 경험이 없어서 그런지, 이해하지 못했다. 그런데 사회생활도 좀 하고, 인생의 단 맛 보단 쓴 맛을 더 보면서, 인맥과 네트워크가 생각보다 중요하다는 걸 여러 가지 상황을 통해서 정확하게 이해하게 됐다.

그래서 나도 한때는 나 자신을 단련하고 나만의 지식을 쌓고 실력을 키우기보단, 나보다 훌륭하고 뛰어난 사람들과 친분을 쌓기 위해서 백방 노력하기도 했다. 유명한 사람들이 모이는 이벤트를 한국이나 미국에서 일부러 찾아다녔고, LA에서 뮤직쉐이크를 하던 시절에는 한 해에 거의 100개 이벤트에 참여했던 적도 있었다. 가서 제대로 즐기지도 못하고, 인맥을 인위적으로 넓히기 위해 열심히 명함을 수집했고, 나중에 혹시나 도움이 될지도 모르는 사람들과 친해지려고 많이 노력했다.

그러다가 어느 순간에 어떤 깨달음을 얻었다. 이런 이벤트에는 나같이 인맥을 쌓아서 많은 사람을 안다는 사실만을 능력으로 여기는 사람들밖에 없다는걸. 그리고 이런 사람들은 – 나 포함 – 대부분 속 빈 강정이고, 자기 실력은 없으면서, “그 사람이 저랑 친해요” , “제 고등학교 친구의 친구예요” , “제 초등학교 친구와 그분이 같은 교회 다녔어요”와 비슷한 말만 하는 걸 경험했다. 제대로 된 제품을 만드는 창업가들은 이런 이벤트에서 네트워킹할 시간에 제품을 만들거나 고객을 만나고 있었다. 그리고 내가 1년에 100개가 넘는 이벤트에서 낭비한 시간에 내 실력을 쌓았다면, 내가 오히려 남들이 이런 이벤트에서 만나고 싶어 하는 그런 유명하고 대단한 사람이 될 수 있었다는 걸 깨달았다.

이 순간부터 나는 네트워킹을 증오하기 시작했고, 더 이상 남을 통해서 내 가치를 올리는 무모한 짓은 하지 않았다. 그리고 어릴 적부터 들어왔던, “뭘 아는 게 중요한 게 아니라, 누굴 아는 게 중요하다.”라는 말이 많이 틀렸고, 누굴 아는 게 중요한 게 아니라, 내가 뭘 아는 게 더 중요하다고 생각하기 시작했다. 아직도 되도록 이 말대로 살려고 노력하고 있다.

남들이 내 목소리를 듣게 하는 가장 좋은 방법은 한 사람씩 찾아가서 이들의 귀에 속삭이는 게 아니다. 훈련과 단련을 통해 성량을 키워서 내 목소리를 전 세계에 울려 퍼트리는 것이다. 그래서 전 세계가 내 목소리를 확실히 듣게 하는 게 최선의 방법이다. 내 실력과 능력을 쌓아서 문제를 해결하는 게 가장 좋은 방법인데, 실력도 없이 무조건 아는 사람과 네트워크, 즉 남을 통해서 문제를 해결하려고 하면 항상 한계에 부딪힌다. 그리고 누구 안다는 사람 중, 그 사람과 정말로 친한 사람을 본 적이 없다.

과학적으로는 자체 발광하는 별은 없는 거로 알고 있지만, 스스로 빛나는 별이야말로 누구나 다 북극성같이 존경하고 우러러보는 가장 좋은 별이다. 이를 다르게 표현하면, 남에 의존하는 loud loser와 오롯이 자신의 실력으로 대결하는 quiet winner로도 표현할 수도 있다.

Loud loser가 아닌, quiet winner가 될 수 있는 스스로 빛나는 하루가 되길.

인간 대 기계

나도 정기적으로 글을 쓰고 있지만, 이 세상에는 글을 잘 쓰는 사람들이 너무 많다. 특히, 이 tech 분야에는 코딩도 잘하고, 마케팅도 잘하고, 투자도 잘하는 분들이 많은데, 이 중 글을 아주 맛깔나게 잘 쓰는 분들도 상당히 많다. YC의 폴 그레이엄, 그리고 USV의 프레드 윌슨은 우열을 가릴 수 없는 최고의 VC이자, 글쟁이들이다. 특히 프레드 윌슨의 블로그를 나는 수년 동안 매일 정독하고 있다(이제 이분이 반 은퇴하셔서 그런지, 글을 훨씬 덜 쓴다).

그런데, 과거 10년 동안 가장 임팩트가 컸던 글을 딱 하나만 꼽자면, 개인적으로는 바로 a16z 마크 앤드리슨의 “Why Software Is Eating the World“를 선택하겠다. 2011년 8월 20일 월스트리트저널에 기고된 이 글은 우리가 하는 일, 그리고 우리가 투자하는 스타트업들이 하는 일을 잘 설명하고, 앞으로 이 세상이 어떻게 변할지에 대해서 간단명료하게, 하지만 총체적으로 설명해준다.

그리고 11년이 지난 현재, 정말로 소프트웨어가 이 세상을 먹어 치우고 있다. 특히 가장 빨리 세상을 먹어 치우고 있는 기술이 AI라고 나는 생각한다. 인간의 두뇌로는 처리하기 힘든 대용량 데이터를 소프트웨어가 학습해서 처리하는 AI가 그동안 일반 소프트웨어가 세상을 먹어 치운 속도보다 훨씬 더 빨리 이 세상을 먹어 치우고 있는데, 갈수록 성능이 좋아지는 하드웨어를 기반으로 과거에는 ‘인공’만 존재하던 AI에 실제 ‘지능’이 더해졌고, 점점 더 발전되고 있다는 생각을 자주 하게 된다.

지난 5년 동안 실제로 AI 분야에서 활동하는 다양한 스타트업이 나왔고, tech 분야에서 내가 아는 가장 똑똑한 엔지니어들이 AI 분야에서 일하고 있다. 이 분야는 앞으로 지금보다 훨씬 더 비약적인 발전을 할 것이고, 그동안 사람만이 할 수 있던 많은 일들을 앞으로는 소프트웨어가 대체할 것이라는 점에 대해서는 나는 의심하지 않는다. AI가 인간의 업무를 일부 대체하는 데 걸리는 시간에 대해서는, 각자 의견이 조금씩 다르고, 나는 여기에 있어서는 조금 더 보수적인 입장이긴 하지만, when의 문제이지, if의 문제는 아니다.

하지만, 그럼에도 불구하고, AI가 인간의 뇌를 완벽하게 대체하진 않을 것이다. 아무리 소프트웨어가 발달하고, AI의 지능이 뇌의 수준을 따라가도, 인간 고유의 영역은 언제나 인간의 것으로 남을 것이라고 나는 생각한다. 인간만이 할 수 있는 이런 분야를 잘 연구해서, 이 분야에서 사업을 하면 AI가 아무리 발달해도 좋은 기회가 존재할 것이고, 기술이 더 발달할수록, 인간 고유의 영역은 이 기술을 보완하고 견제할 수 있기 때문에, 오히려 더 커질 수도 있을 생각한다.

대표적인 것들이 데이터에만 의존할 수 없는, 창의력이 절대적으로 필요한 일들, 또는 아주 오랜 기간 동안 쌓인 지식과 경험을 순간적으로 압축해서 복잡도가 높은 결정을 해야 하는 그런 분야인데, 예술, 운전, 심지어는 내가 하는 초기 벤처 투자 등이 여기에 해당하는 것 같다. 또는, 기계의 성능보단 많은 사람의 집단 지성이 더 큰 힘과 정확도를 발휘하는 분야도 소프트웨어가 아무리 발달해도 AI가 완벽하게 해결할 수 없는 분야라고 생각한다.

앞으로 소프트웨어가 세상을 먹어 치울 것이고, 이 중에서도 AI가 그 으뜸일 것이지만, 그럴수록 사람만이 할 수 있는 영역 또한 아주 커지고 세분화 될 것이다. 여기서 나오는 기회를 항상 예의주시해야 한다.