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버팀의 미학

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최근에 우리가 6~8년 전에 투자했고, 아직도 생존하고 있고, 투자 당시의 그 비즈니스를 그대로 하는 스타트업 대표님들을 오랜만에 각각 만났다. 이분들과 이야기하면서 내 머릿속에서는 고마움, 안타까움, 그리고 걱정, 이 세 가지 감정이 복합적으로 작용하고 있었다. 이 힘든 길을 거의 10년 동안 우직하게 가고 있다는 점, 유니콘 사업은 아직 못 만들었지만 그래도 먹고 사는 사업을 만들었고, 어떤 곳은 흑자전환까지 했다는 점은 초기 투자자로서 너무 고마운 마음이 들었다. 하지만, 동시에 거의 10년이나 했는데 아직 너무 작은 스타트업으로 남아 있다는 게 어떤 의미인지를 생각해 보면 안타까움과 걱정이 앞서기도 했다. 10년 동안 임계 규모를 못 만들었다면, 앞으로 10년 동안도 못 만들 확률이 더 크지 않을까라는 생각을 하면 우리 투자금은 어떻게 회수할까 현실적인 걱정이 들기도 했다.

하지만, 그럴수록 나는 긍정적인 생각을 하기 시작했다. 그동안 나는 전 세계의 스타트업을 보면서 이렇게 오랫동안 큰 성장을 못 했지만, 탄탄한 사업모델을 만든 창업가들이 갑자기 폭발적으로 성장하면서 생각지도 못했던 엑싯이 만들어지는 걸 꽤 많이 봤고, 실은 우리가 투자한 회사도 이 카테고리에 속하는 곳들이 있다. 이 회사들은 대부분의 사업 성공과 성과가 엑싯하기 전 1~2년 동안 다 만들어졌다. 즉, 창업 후 10년 만에 엑싯을 했다면, 9년 동안은 아무도 모르는 회사로 매일매일 진흙밭을 굴렀고, 마지막 1년 동안 갑자기 급성장해서 모든 성과를 만들었다는 의미다.

이런 창업가들은 내가 봤을 때 몇 가지 공통점이 있었던 것 같다. 일단, 이분들은 최소 5년 이상 사업을 했고, 사업하는 동안 한눈팔지 않았다. 실은 이렇게 오래 사업을 하면서 성과가 없고, 주변에 많은 동료창업가들이 메타버스나 NFT 같은 아이템에 올인 하기 시작하면 피봇팅을 해볼 만도 한데, 이분들은 그냥 자신이 하던 사업에만 계속 집중했다. 물론, 그 시장에서는 여러 가지 작은 시도를 엄청 많이 하면서 될 것과 안 될 것을 나름 분류했다.

이렇게 오래 사업을 하다 보면 – 그리고 아예 시장 자체가 존재하지 않는 사업이 아닌 이상 – up/down이 있지만, 가끔 아주 잘 될 때가 있다. 이 잘 되는 기간에는 한국 시장의 특성상 수많은 경쟁 스타트업들이 시장에 나온다. 하지만, 이 분야에서 단기간에 폭발적인 성장을 만드는 게 힘들다고 판단하는 순간 많은 경쟁사가 다른 시장으로 이탈하거나, 너무 이 사업을 쉽게 봤던 스타트업들은 문을 닫는다.

그리고 5년, 7년, 10년이라는 시간이 지나면서 이 과정이 계속 반복되는데, 어느 날 잠깐 숨을 돌리기 위해서 내 주변을 보면, 그동안 나랑 코피 터지면서 경쟁하던 스타트업들은 다 없어졌고, 어느 순간 나 혼자만 남게 되고 나 혼자만 이 시장에서 잘하고 있다. 마치 높은 산을 오를 때와 비슷하다. 산 아래에는 사람들이 엄청 많고, 등산을 시작할 땐 모두 다 자신감과 의지가 가득 찼지만, 지형이 험해지고, up/down이 심할수록 중간마다 낙오자들이 발생한다. 초반에 너무 페이스를 올렸다가 중도 포기하는 사람들이 있고, 체력이 약해서 포기하는 사람들이 있고, 다쳐서 산행을 중단하는 사람들도 있는데, 그냥 남 신경 안 쓰고, 꾸준히 나만의 등산을 하는 사람들만 끝까지 남는다. 이분들은 앞만 보고 자기만의 페이스를 유지하는데, 산 정상 근처까지 와서 뒤를 보면, 그렇게 많았던 사람들이 어느 순간 단 한 명도 보이지 않고 혼자 정상에 서게 된다.

스타트업도 비슷한 것 같다. 시간이 흐르면서 한 분야에서 잘 버티던 나만 혼자 이 분야에 남았고, (아직은) 유니콘이 못 됐지만, 어느 순간 이 분야에서 일등이 되어 버린 것이다. 위에서 말한 우리 투자사들이 이런 회사들인 것 같다. 규모는 아직은 작지만, 특정 분야에서 오랫동안 버티면서 사업을 하다 보니, 어느 순간 그 버티칼에서 일등 스타트업이 얼떨결에 되어 있는 것이다. 너무 작은 버티칼이라서 그런 게 아닐까라는 의문도 있지만, 시장이 엄청나게 파편화되어 있는 거지 그렇게 작은 시장은 아니다. 그래서 나는 계속 이런 오래된 창업가들에게 거는 희망이 크다.

무작정 버티면서 사업하는 게 정답은 아니다. 오히려 오답일 가능성이 훨씬 크고, 그냥 밑도 끝도 없이 버티는 건 병신 같은 짓이다. 하지만, 느리지만 계속 성과가 만들어지고, 시장이 존재하지만 크게 파편화되어 있어서 규모가 안 나오는 것처럼 보인다면, 언젠가는 큰 사업이 만들어질 가능성이 존재한다고 생각한다. 이럴 경우에는 버텨보길 권장한다. 버팀의 미학은 지금은 너무 고통스럽고 혼란스럽지만, 언젠가는 나를 이 시장의 유일한 절대강자로 만들어 줄 수도 있다.

미래를 예측하지 말자

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투자와 관련해서 다른 분들과 이야기할 때 초기 투자만 하는 우리가 많이 받는 질문 중 하나는 어떻게 미래를 예측해서 투자하냐이다. 우리가 워낙 초기에 집중하는 편이고, 많은 경우 제대로 된 제품도 없고, 비즈니스 모델도 없고, 시장도 불투명한 단계인데, 이 중 잘 된 회사들을 보면 몇 년 만에 엄청난 제품을 만들어서 돈을 많이 벌고 있는 누구나 다 아는 국민 브랜드가 된 곳들이 많아서 이런 질문을 하는 것 같다. 물론, 이렇게 큰 사업이 된 회사는 우리 전체 투자사 중 극히 소수이고, 대부분은 잘 안되고 있거나 조용히 사라진 경우가 훨씬 많다.

이제 시작하는 회사에 투자했는데, 이 회사가 몇 년 뒤에 한국을 대표하는 브랜드를 만들었다면, 나라도 이 회사에 투자한 초기 VC에게 똑같은 질문을 했을 것이다. “도대체 이 회사가 잘될 것이라는 걸 어떻게 알고 투자했냐?” , “그런 미래를 어떻게 상상하고 예측했냐?”와 비슷한 질문을 했을 것이다. 그런데 이런 질문을 받으면 내가 제일 당황스럽고 곤란해진다. 왜냐하면 나도 이 회사가 이렇게 잘될 거라는 걸 전혀 상상하지 못했고, 전혀 상상하지 못했기 때문에 미래를 예측하긴커녕, 있는 데이터도 제대로 소화하지 못하고 투자를 집행했기 때문이다.

지금도 그런 말을 많이 하는데, 내가 투자를 시작할 때 자주 들었던 게 벤처 투자는 과학이라기보단 예술의 영역에 가깝다는 말이다. 아마도 이 말은 초기 투자의 설명에 꽤 적합하지 않을까 생각한다. 실은 단계와는 무관하게 벤처 투자는 어느 정도는 예술의 영역에 가까운데 이게 초기 투자일수록 예술에 가깝고, 후속 투자일수록 과학에 가깝다. 초기 투자는 정량화할 수 있는 수치보단 정성적인 요소와 감에 많이 의존할 수밖에 없기 때문에 이런 생각을 하게 된 것 같고, 스타트업을 하는 것 자체가 똑똑한 사람들이 무에서 유를 만들어가는 과정인데, 이 과정에서 우리가 상상할 수 있는 모든 안 좋은 일들이 발생할 수 있고, 상상도 못 하는 일들도 자주 발생하기 때문에 인간이 예측할 수 있는 범위를 그냥 벗어날 수밖에 없다.

그래서 우린 일찌감치 제품이 어떻게 진화할지, 시장이 어떻게 변할지, 고객이 어떤 행동을 할지, 즉 미래를 예측하는 걸 포기했다. 대신, 우리가 상상할 수 없는 다양한 사건과 사고가 터지고 이에 따라 스타트업의 내부, 외부 환경이 지속적으로 바뀔 때, 이런 어려움과 변화에 대해서 이 창업가가 어떤 식으로 반응할지를 예측해 보려고 노력한다. 인간이라는 게 참 복잡한 동물이라서 이런 사람의 행동과 태도를 예측하기도 매우 어렵지만 미래를 예측하는 것 보단 난이도가 떨어진다고 생각한다. 창업가와 계속 대화하면서 교류하고, 이 사람의 작은 것들을 관찰하다 보면, 그래도 이분이 특정 상황에서 어떻게 반응하는지 잘 알게 된다. 이런 것들을 기반으로 우린 미래를 예측하기보단 이 창업가가 어떤 사람이고, 이 사람이 다양한 내,외부 자극에 어떻게 대응하고 반응할지를 예측해 본다.

그리고 우리가 미래를 예측할 필요가 없는 게, 미래는 오히려 똑똑한 사람들이 예측하면 되는데, 창업가들이 투자자들보다 훨씬 똑똑한 사람들이라서 이분들이 미래는 알아서 잘 예측한다. 내가 아는 대부분의 투자자들은굉장히 똑똑하지만, 투자자가 굳이 똑똑할 필요는 없다. 우린 똑똑한 사람들을 찾아서 이 사람들에게 투자만 하면 된다.

육감

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우린 일주일에 한 번 전체 미팅을 하고, 여기서 어떤 회사에 투자할지 결정하는 투자심의위원회(투심위) 미팅도 한다. 워낙 많은 딜들을 보고, 그리고 다른 VC보다 많은 회사에 투자하기 때문에 우리의 투심위는 간결하다. 특정 회사에 대해 투자팀원 모두의 의견을 취합해서 투자하지 말지, 투자할지, 또는 조금 더 검토할지 빠르게 결정하는데, 모두 다 그동안 워낙 많은 회사를 봤기 때문에 각각 본인의 결정을 뒷받침할 만한 한두 개의 명확한 주장과 논리를 팀과 공유한다.

나도 그동안 많은 창업가와 회사를 만났기 때문에, 회사를 한두 번 만나면 이 회사에 투자할지 안 할지, 대략적인 방향이 나오고, 왜 그런 방향이 나왔는지 꽤 명확하게 설명할 수 있지만, 최근에 어떤 회사에 대해서는 이런 명확한 반대 논리가 없었지만 투자하기가 싫었던 적이 있다. 실은 창업팀도 그럭저럭 괜찮았고, 사업의 수치도 나쁘지 않았고, 시장도 괜찮아서, 내 기준에 딱히 걸리는 건 없었는데, 그냥 왠지 이 회사와 대표에겐 투자를 꼭 해야겠다는 강한 확신이 서지 않았다.

이런 걸 육감이라고 하는 것 같은데, 이런 경우에 우린 투자하지 않는다. 투자하지 말아야 하는 이유를 논리적으로 콕 집어서 나열할 순 없지만, 그렇다고 반드시 투자해야 하는 단 한 가지의 이유 또한 없고, 왠지 이 회사의 대표에 대한 강한 확신이 없고 느낌이 별로라면 과감하게 투자하지 않는다. 우리에게 돈을 제공하는 한 LP와 이런 이야기를 했는데, 이분이 이런 우리의 방식이 너무 비과학적이고 비논리적이지 않냐고 지적한 적이 있다.

실은, 표면상으론 맞다. 테크에 투자한다는 VC가 ‘감’에 너무 많이 의존하는 건 어떻게 보면 시대를 역행하는 태도인데, 우리가 하는 초기 투자는 지표와 논리도 중요하지만, 사람과의 케미와 느낌/감이 더 중요한 영역이라고 생각한다. 이 생각은 초기 투자를 하면 할수록 더욱더 강해지고 있다.

실은, 이런 방식에 논리와 과학이 전혀 없는 건 아니다. 스트롱 모든 멤버들의 누적 투자 경험은 30년이 넘는데, 이 30년 동안 차곡차곡 축적된 크고 작은 것들이 정교하게 순간적으로 프로세싱되는 결과물이라고도 할 수 있다. 여기서 가장 중요한 건 큰 데이터보단 작은 데이터이다. 그동안 경험한 작은 것들, 즉 정량화할 수 없는 감정, 느낌, 관찰, 직관 등이 작은 데이터인데, 초기 투자할 땐 그 어떤 인공지능보다 더 중요한 요소이다. 이런 것들 때문에, 회사를 검토할 때 딱히 크게 걸리는 건 없지만, 뭔가 투자하기가 꺼려진다면 우린 다시 검토하고, 또다시 생각해 본다. 그래도 크게 걸리는 게 없지만, 투자하고 싶은 확신이 생기지 않으면 그냥 과감하게 패스한다.

그래서 오히려 우린 회사를 검토할 때 우리가 싫어하거나 우리 기준에 미달인 부분들이 명확하게 파악되는 걸 선호한다. 이런 경우라면 그 자리에서 바로 탈락시킬 수 있어서, 더 이상의 에너지가 낭비되지 않는다.

물론, 이런 육감에 의존해서 투자하지 않았는데 엄청나게 잘하는 회사들도 있지만, 우린 확신을 갖고 투자하지 않았기 때문에 크게 후회하지도 않는다.

이끌거나, 따르거나, 아니면 비키거나

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다양한 종류의 기업이 생기고, 갈수록 경쟁이 심화하는 환경에서 리더와 리더십의 역할이 그 어느 때보다 중요한 주제로 부각되고 있다. 현대 사회에서의 리더십은 중요하다 못해서 너무 과하게 취급되고 있다는 느낌을 받을 정도로 우리는 리더십이라는 말을 남발한다.

예스24에서 ‘리더십’으로 검색하면 4만 개가 넘는 검색 결과가 나올 정도로 리더십에 대한 책도 많고, 관련된 수업과 강의도 너무 많다. 그만큼 인기 있는 주제이고, 모든 사람들이 관심갖는 내용이다. 하지만, 동시에 리더십만큼 애매하고, 코에 걸어도 되고 귀에 걸어도 되는 개념 또한 없는 것 같다. 나는 아주 작은 회사의 대표지만, 나도 리더십에 대한 생각을 많이 하고, 어떻게 하면 좋은 리더가 될 수 있을지에 대한 고민도 상당히 많이 한다. 책도 많이 읽었고, 리더십 코칭까지 받아볼까 요새 고민하고 있다.

CNN의 창업자이자 언론 재벌 테드 터너에 대한 책의 제목 ‘이끌거나, 따르거나, 아니면 비키거나’가 제시하는 옵션이 가장 능력 있는 리더가 취할 수 있는 리더십이라고 나는 생각한다. 그 어떤 조직 행동론 전문가나 저명한 리더십 코치도 리더십을 이렇게 명쾌하고 심플하게 정의한 적이 없다고 나는 생각한다.

내가 아는 많은 유능한 리더는 팀원들을 이끈다. 말 그대로 리드한다. 이게 우리가 아는 좋은 리더가 해야 하는 일이고, 대부분의 리더는 그들의 동료와 팀원들을 이끈다. 남을 이끌 때 가장 중요한 건 방향이다. 어떤 방향으로 가야 할지 리더는 명쾌하게 소통해야 하고, 이끄는 리더라면 항상 남들에게 모범을 보이면서 본인이 먼저 행동으로 실행해야 한다. 가끔 – 또는, 생각보다 더 자주 – 이 방향이 틀린 경우가 있지만, 이건 상관없다. 리더라고 항상 맞는 게 아니고, 리더라고 항상 조직에서 가장 똑똑한 사람이 아니다. 하지만, 이끄는 사람이기 때문에 명확하고 명쾌한 방향으로 팀을 이끌어야 한다.

하지만, 리더라고 항상 이끌 필요는 없다. 리더는 항상 이끌어야 한다는 게 우리가 아는 리더십 이론에서 가장 잘못된 개념이라고 생각한다. 위에서 말 한대로 리더가 항상 맞진 않는다. 본인도 모르면 더 똑똑하고 더 명쾌한 방향을 제시할 수 있는 팀원을 따라야 하는 경우도 있다. 많은 리더들이 이끌지 않고 남을 따르는 것에 대해서는 상당히 불편하게 생각하는데, 이건 그냥 자존심과 에고의 문제이다. 실용적으로 생각할 필요가 있다. 이끄는 대신 더 똑똑한 팀원을 따랐는데, 조직이 더 좋은 방향으로 가서 결과가 좋다면, 이 또한 아주 유능한 리더십이다.

마지막으로, 그리고 이게 리더들에겐 가장 치욕적이고 굴욕적일 수도 있는데, 이끌지도 못 하고, 남을 따르지도 못하는 리더는 그냥 남에게 방해가 되는 사림이기 때문에 이런 사람들은 방해가 되지 않게 가끔은 비켜줘야 한다. 걸리적거리지 않게 팀원들의 길에서 비키는 건 리더십의 이론에는 존재하지 않는 개념이지만, 나 또한 조직에서 가끔은 동료들에게 방해가 되고 있다고 느낀 적이 몇 번 있다. 이럴 땐 자존심 같은 건 그냥 푹 놔버리고, 그냥 비켜주면 된다. 이끄는 대신, 그리고 따르는 대신, 더 똑똑한 팀원들의 길에서 방해가 되지 않게 비켰는데, 조직이 더 좋은 방향으로 가서 결과가 좋다면, 이 또한 아주 유능한 리더십이라고 생각한다.

이끌거나, 따르거나, 아니면 비키거나. 잘 판단해야 한다.

매일 출석하기

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우리 투자사인 한국의 No.1 모바일 취미 플랫폼 클래스101이 힘든 시기를 거친 후 9월에 손익분기 했다는 기사를 얼마 전에 읽었다. 스타트업이 급성장했다가 성장통을 겪으면서 상황이 안 좋아졌다가 다시 잘해서 손익분기를 하거나 흑자 전환했다는 이야기는 대단히 신기하거나 특별한 게 아니다. 이런 회사들이 너무 많고, 클래스101보다 훨씬 더 크고 잘하는 회사들이 많기 때문이다.

그래도 나에겐 개인적으로 소중하고 좋은 소식이었다. 클래스101과 우리의 관계에 대해서 전에 여기서 몇 자 적어본 적이 있다. 투자 당시엔 우리도 미래가 불확실한 초짜 VC 였고, 클원도 학생이어서 서로 시장의 회의, 거절, 그리고 풍파를 맞으면서 같이 성장했다. 그래서 그런지 조금 더 친근감이 느껴지는 팀이다. 이 팀의 모든 걸 나는 지금까지 봤고, 그동안 up – up – up 하다가 down – down – down – down – down 하는 것까지 옆에서 아주 가까이서 지켜봤다.

일단 만들어서 출시하고, 그다음 제품은 더 빨리 만들어서 출시하고, 무조건 go 하자는 전략으로 초반에 엄청나게 빠르게 성장하면서 모두의 주목을 받았지만, 이 스타트업만큼 성장통을 크게 겪은 회사도 없을 것이다. 기록적인 적자가 발생하면서 비용을 절감하기 위해서 대량 감원을 시행했고, 단일 클래스 판매 전략에서 무제한 정액제로 비즈니스 모델을 180도 바꾸면서 모든 지표의 하락과 내부적인 혼란이 발생하면서 한동안 정말 어려운 시기가 있었다.

나는 이 팀이 대단하다고 생각한다. 실은 클원 경영진들 대부분 처음 하는 사업이고, 처음 경험하는 불경기이고, 처음 실행한 대량 해고이고, 모든 게 처음 경험하는 것이었다. 그래서 정말 어렵고, 그냥 이 모든 악재로부터 멀리 도망가고 싶었을 텐데, 그 누구도 도망가지 않았다. 모두 매일 매일 출석하면서 show up 했고, 눈앞에 있는 수백 개의 문제를 적극적으로 해결하는 시도를 했다.

사업을 운영하면서 가장 중요한 건 매일 출석하는 것이다. 상황에 따라서 일이 잘 풀릴 수도 있고, 잘 안 풀릴 수도 있는데 그래도 그냥 매일 show up 해야 한다. 스타트업을 운영하다 보면 그 크기와는 상관없이 하루도 사건과 사고가 안 터지는 날이 없다. 어떤 날은 그냥 문제로부터 멀리 도망가고 싶고, 내가 없어도 어떻게 잘 될 거라고 생각하지만, 이렇게 하면 문제가 더 곪아 터질 뿐이다.

매일 힘든 결정 하고, 매일 문제를 해결해야 하는데, 일단 그 시작은 매일 출석하는 것이다.

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