관계 건설

올해 3월, 4월에 미국에 거의 한 달 동안 출장을 갔다. 여행 가방 안의 살림살이로 한 달을 외국에서 버티는 것도 어렵지만, 이 한 달 동안 미국에서 9개의 도시를 방문했고, 미국 내에서만 비행기를 13번 탔다. 동부에서 시작해서 서부에서 끝났는데, 워낙 땅덩어리가 커서 비행기 연착도 자주 발생하고, 직항이 없는 곳이 많아서 뒤로 후퇴했다가 전진하는 걸 반복하다 보니 몸과 마음이 아주 피곤했다. 가장 힘든 건, 미국 내에서도 시간 차이가 있다 보니, 귀국 후 한국에서 약속을 잡을 때 시간 계산이 잘 안되는 점이었다. 그래서 약속을 잡은 후에 다시 시간을 변경하는 걸 여러 번 반복했다.

나도 웬만하면 잘 안 지치는데, 이렇게 호텔과 비행기 생활을 계속하다 보니 몸도 힘들고, 마음도 많이 지쳐갔다. 특히, 우리가 하는 일이 남을 설득해서 돈을 받고, 이 돈을 다른 분들에게 투자하는 건데, 둘 다 결과가 바로 발생하는 게 아니라 수년이 걸리는 과제라서, 이렇게 한 달 열심히 사람들을 만나도 단기적인 변화나 결과는 기대하기가 매우 어렵기 때문에, 이런 과정을 앞으로 계속 반복해야 한다고 생각하니까 더 지쳤다.

출장 중간마다 내가 도대체 이 먼 나라에 와서 뭘 하고 있느냐는 생각이 문득문득 드는데, 그때마다 여기저기 미친 듯이 달아나는 원숭이 마음을 다잡으면서 초심으로 내가 하는 일에 집중할 수 있게 했던 생각이 있다. 나는 평생을 해도 완성하기 힘든 관계들을 만들고 있고, 이 관계 만들기엔 끝이 없기 때문에 그냥 꾸준히 평생 이 일을 해야 한다는 생각이다. 그리고 동시에 완성되지 않는 이 관계가 그나마 완전히 끊기지 않게 계속 유지해야 하므로 그냥 꾸준히 평생 이 일을 해야 한다는 생각이다. 이런 생각을 하니까 오히려 계속 이동하면서, 아는 사람들과 오랜만에 만나고, 또 낯선 사람들을 새로 만나는 게 그렇게 스트레스받는 일로 다가오지 않았다.

우리가 하는 이 관계 만들기를 영어로는 나는 “relationship building”이라고 한다. “Relationship making”이라는 말을 사용하지 않고 “building”이라는 말을 사용하는 이유는 그만큼 관계라는 게 만들기 어렵다는 뜻이다. 사람과의 관계는 고층 건물을 건설하는 것과 비슷하다. 땅을 깊게 파서, 건물의 토대를 탄탄하게 만들어야 하고, 그 위에 좋은 재료로 만든 구조물을 하나씩 차곡차곡 올려야 한다. 이렇게 건물을 올리는 일은 큰 노력과 시간이 필수인데, 그 견고함과 오래감은 공들인 노력과 시간에 직접적으로 비례하기 때문에 좋은 구조물을 만들기 위한 지름길 같은 건 없다. 그냥, 꾸준히 하나씩 차곡차곡 쌓아 올리는 수밖에 없다.

사람들과의 관계도 마찬가지다. 한 번 술 먹고 밥 먹는다고 탄탄한 관계는 만들어지지 않는다. 오랜 시간 동안 꾸준히 서로를 알아가야 하고, 그러는 동안에 힘들게 만들어 놓은 구조물이 무너질 수도 있다. 그러면, 다시 처음부터, 더 탄탄하게 토대를 만들어서 관계를 형성해야 한다. 새로운 관계를 만드는 동시에, 이미 존재하는 관계를 계속 유지하면서 관리도 해야 한다. 그래서 관계를 만드는 건 making이 아니라 building이다. 그리고 이는 평생을 해야 하는 어려운 과제이다.

힘든 출장 기간에, 내가 하는 게 이렇게 어려운 일이고, 이렇게 시간이 오래 걸리는 일이고, 끈기, 뚝심, 그리고 집요함이 요구되는 일이라는 걸 스스로에게 계속 상기시키니, 몸과 마음이 한결 편해지면서 힘이 났다. 그래도 앞으로 한 달짜리 출장은 웬만하면 가지 말아야겠다.

워라밸은 없다

요새 젊은 분들과 이야기를 해보면 우리 세대보다 훨씬 더 다양한 걱정과 여러 가지 불안감으로 고민하고 있다는 게 느껴진다. 특히 직장에 대해서 이야기하다 보면, ‘워라밸(워크 앤드 라이프 밸런스: 일과 삶의 균형)’이라는 말이 자주 등장하고, 꽤 많은 분들이 직장 생활에서 가장 중요한 것 중 하나로 워라밸을 손꼽는다.

스타트업에서 일하면서 워라밸을 유지하는 게 과연 가능할까? 나도 균형 있는 삶을 좋아한다. 일이 우리 인생의 전부가 아니므로, 일과 삶 사이의 균형은 꼭 필요하고, 일도 적당히 하고, 삶도 적당히 즐기든지, 일도 열심히 하고, 삶도 열심히 즐기든지, 어떻게든 이 두 가지를 잘하고 싶다. 하지만, 현실은 – 특히 스타트업의 현실은 – 이렇게 하는 게 정말 힘든 것 같다. 미안한 말이지만, 스타트업에서 워라밸은 없었고, 지금도 없고, 앞으로도 없을 것이다.

스타트업을 창업했거나, 아니면 스타트업에서 현재 일하고 있다면, 이건 처음부터 기울어진 운동장에서 불리한 경기를 하는 것이라는 걸 잘 알고 있을 것이다. 이미 이 분야에서 오랜 세월 동안 물이 고인 절대 강자가 존재하면, 이 공룡들이 수십 년 동안 쌓아 놓은 만리장성을 단시간 내에 파괴해야 한다. 절대 강자가 없는 분야라면, 더 안 좋다. 우리가 사업을 시작하고 뭔가 가능성이 보이는 분야라면 순식간에 경쟁자들이 우후죽순 생겨날 것이다. 어쨌든, 우린 처음부터 기울어진 운동장의 내려간 부분에서 시작하는 거라서, 빨리 체력과 근력을 키워서 운동장을 평평하게 만들거나, 기울어진 운동장을 더 빠르고 힘차게 올라가서 이겨야 한다.

이런 상황에서 일과 삶의 균형을 유지하는 건 불가능하다. 남들이 일할 때 더 열심히 일해야 하고, 남들이 쉴 때도 더 열심히 일해야 하고, 이 짓을 길게는 10년 넘게 해야 한다.

일을 단순히 열심히 하는 게 중요한 게 아니라, 잘하는 게 중요하다는 말을 우린 자주 한다. 이건 대기업이든 스타트업이든 당연히 모든 종류의 회사와 업무에 적용되지만, 스타트업의 경우 약간 특수하다. 스타트업은 일을 잘 하는게 중요하지만, 기울어진 운동장에서 시작하기 때문에 일에 투입하는 절대적인 시간 또한 중요하다. 즉, 진짜 열심히 일해야 하고, 진짜 일을 잘 해야 한다.

내가 쓴 글이지만, 이렇게 보면 워라밸이 불가능한 스타트업에서 일하는 건 참 불공평한 것 같다. 하지만, 이렇게 열심히 일해서 회사가 잘 엑싯하고, 남들이 평생 일해도 못 만져보는 돈을 10년 일해서 벌면, 아마도 주위에서 세상은 참 불공평하다는 불평을 또 할 것이다.

워라밸이 없는 스타트업에 투자하는 우리 같은 VC도, 스타트업에서 일하는 분들만큼은 아니지만, 일과 삶의 균형을 완벽하게 찾는 건 쉽지 않다. VC는 워라밸이 없는 창업가들을 지원하는 사람들이다. 그리고, 사람을 지원하는 업무는 9시에 시작해서 6시에 끝나지 않는다. 하루 종일 일 하는 사람들을 지원하기 위해선 우리도 항상 대기 전원 상태여야 한다. 포트폴리오 대표가 금요일 밤 11시에 도움이 필요하다고 하면, 당장 도와줘야 하고, 주말에 이들을 지원해야 하면, 주말에도 당연히 일해야 한다. 이건 어쩔 수 없는, VC라는 직업에 따라다니는 책임이자 의무이다.

워라밸이 불가능한 이런 스타트업 라이프가 싫으면, 스타트업에서 일을 안 하면 된다. 간단하다. 기울어진 운동장에서 이기고 싶은데, 남들과 똑같은 페이스로 달릴 순 없지 않을까?

전문가의 함정

VC들이 도입하는 프로그램 중 벤처파트너라는 게 있다. 정해진 포맷의 프로그램은 아니고, 투자사마다 이 제도를 활용하는 방법과 방식에는 차이가 있지만, 주로 특정 분야의 전문가를 영입해서 이 분야의 회사를 발굴하고, 검토하고, 실사하고, 투자하는 역할을 하는 사람들을 벤처파트너라고 한다. 예를 들면, AI, 게임, 메디컬, 반도체, 크립토와 같이 하나의 독립적인 분야로도 시장이 충분히 크지만, 이 분야의 회사에 투자하기 위해서는 전문 지식과 경험이 필요하고, 투자사 내부에 전문가가 없다면, 외부에서 이 분야의 전문가를 영입하는 프로그램이다.(하지만, VC마다 정의하는 벤처파트너의 구체적인 의미는 조금씩 다르다).

우리도 벤처파트너에 대한 생각도 해봤고, 고민하고 있긴 하다. 아무래도 스트롱은 특정 분야에 대해 매우 깊고 해박한 지식과 경험이 있는 VC라기 보단, 나를 포함해서 대부분 제너럴리스트 투자자라서 기술력이 핵심인 회사들을 검토하기 위해선 시간과 에너지를 많이 투자해야 한다. 특히, 이제 막 시작한 스타트업이라면 기술력이 핵심이라도 사람들만을 보고 투자 결정을 할 수 있지만, 그 단계를 지난 회사를 검토할 땐, 그 분야에 대한 지식, 경험, 그리고 네트워크가 어느 정도 필요하기 때문이다. 이런 한계에 부딪히면 우리도 이 분야에 대한 전문가 영입에 관해서 이야기를 해보는데, 결국엔 하지 말자는 같은 결론으로 돌아온다.

나는 이걸 전문가의 함정이라고 하는데, 이 용어가 내가 의도하는 것을 뜻하는진 잘 모르겠다. 내가 아는 많은 전문가들은 본인들이 아는 것만 알고, 모르는 건 너무 모른다. 그리고 본인들이 모르는 걸 모른다는 걸 잘 인정하기 싫어하고, 별로 알려고 하지 않는다. 워낙 똑똑하고, 그 분야에 대해서 공부도 많이 했고, 경험도 많기 때문에, 본인들이 모르거나 처음 접하는 건, 거의 즉각적으로 “저건 안 돼요.” , “내가 전에 비슷한 걸 해봐서 아는데, 안 되는 거예요.” 등의 반응을 보인다. 한 분야에 대해서 오랫동안 공부하고, 생각하고, 경험한 분의 통찰력을 빌리기 위해서 전문가의 도움을 받는 건데 오히려 미래의 가능성에 투자해야 하는 벤처 투자 결정에 방해가 되는 경우를 나는 많이 봤다.

그래서 나는 오히려 이런 전문가의 함정을 역으로 이용하는 경우도 많다. 특정 분야에 대한 전문가가 그 분야의 스타트업에 대해서 절대로 안 된다고 하면, 오히려 그런 회사에 투자해야지 크게 성공한다고 생각한다. 한 명의 전문가가 안 된다고 하면, 이 분야의 다른 전문가들도 안 된다고 할 확률이 높고, 이럴 경우, 많은 VC들이 이런 의견을 기반으로 투자하지 않을 확률이 커질 것이다. 오히려 이런 회사에 투자하면, 그리고 우리가 예상하지 못 한 다양한 요소와 우연이 일어나고, 여기에 운까지 작용해서 이 회사가 성공한다면, 역사에 남을 대박 투자가 될 것이다.

전문가들이 된다는 사업은 무조건 되고, 안 된다는 사업은 무조건 안 된다면, 우리가 하는 초기 벤처 투자는 정말 메마르고 재미도 없을 것이다. 물론, 큰돈도 못 벌 것이다. 이 글은 특정 분야의 전문가들을 비난하는 내용도 아니고, 벤처 파트너 프로그램을 비난하는 내용도 아니다. 아주 뛰어난 전문가들도 많고, 벤처 파트너 프로그램을 잘 운영하는 VC도 많다. 다만, 내가 그동안 이 업을 하면서 관찰한, 전문가들이 자신의 생각과 경험에만 빠져서 다른 큰 기회를 놓칠 수도 있다는 현상에 대한 고찰이다.

선과 악

내가 VC 커리어를 오늘 마무리한다면, 그리고 누군가가 나에게 VC라는 업에 대한 한 줄 총평을 부탁한다면 어떤 말을 할까? 많은 직장이 그렇지만, VC라는 업을 하다 보면 정말 많고 다양한 사람들을 만나고, 예상치 못했던 상황을 직면한다. 특히 최근 몇 년 동안 내가 경험한 일들은 너무 다양해서, 초긍정적으로 생각하면 정말 좋은 인생 경험으로 포장할 수 있고, 초부정적으로 생각하면 가끔은 최악의 직업이라는 생각도 할 수 있다.

이 다이나믹한 직업의 한 줄 총평을 한다면, “사람의 가장 좋은 면과 가장 나쁜 면을 모두 봤다”는 말을 할 것 같다. 스타트업을 오래 하다 보면, 창업가의 best와 worst가 그대로 발산되고, 이런 창업가들과 가까이서 일하는 투자자는 한 사람 내면의 천사와 악마를 모두 볼 수 있는 경험을 하게 된다.

투자하기 전에 창업가들을 여러 번 만나다 보면, 초반에는 인간의 최선/최상을 보게 된다. 이 단계에서는 투자자들에게 수단과 방법을 가리지 않고 본인들이 똑똑하고, 열심히 하고, 사업을 잘하는 창업자라는 걸 보여줘야 하므로 평소보다 더 열심히 개인과 사업의 가장 좋은 점들을 어필하게 된다. 투자받은 후에도 모든 게 즐겁고 분위기도 좋다. 회사에는 어느 정도의 현금이 있어서 좋은 사람도 채용할 수 있고, 여러 가지 시도를 통해서 전반적인 회사의 수치도 좋아진다. 이 기간에는 우리도 놀랄 정도로 창업가 내면의 best만 보게 된다.

하지만, 스타트업은 어렵다. 아주 가끔 up도 있지만, 대부분은 down이고, 우린 이미 거의 2년째 이 down의 연속을 직접 경험하고 있다. 사업이 안되기 시작하면서 현금은 떨어지고, 사람들은 나가기 시작하고, 그동안 잘 작동하던 공식들이 하나씩 무너지고, 믿었던 모든 것에게 뒤통수 맞고, 하늘에 있던 자존감과 자신감은 바닥으로 떨어진다. 이때부턴 지옥 같은 날들이다. 이럴 땐 우린 창업가들의 최악을 보게 된다. 우리가 투자한 사람들이 이런 사람이었나 스스로 물어볼 정도로 정말 인간의 최악을 볼 수 있다.

이런 과정을 거치면서 우린 소위 말하는 ‘사람 공부’를 하게 되는데, 나는 이게 그렇게 나쁜 게 아니라고 생각한다. 거꾸로 생각해 보면, 나 또한 저렇게 상황이 좋으면 내 내면 최상의 배기홍이 나올 것이고, 상황이 안 좋으면 최악의 배기홍이 튀어나올지도 모르기 때문이다.

그런데, 가끔 최악의 상황에서 창업가들의 최상의 모습을 보는 경험을 하기도 하고, 이럴 때 나는 VC라는 업의 보람을 정말 많이 느낀다. 이런 분들을 보면 우리가 왜 이 일을 하는지 다시 한번 생각하게 되고, 더 열심히 일할 수 있는 에너지를 얻는다. 이들은 최악의 상황에서도 절대 도망가지 않는다. 어렵고 불편한 상황이고, 도망가고 싶지만, 이들은 항상 정면 돌파를 시도한다. 그리고, 매일 출석해서 수많은 골치 아픈 문제를 해결하는 시도를 한다.

스타트업 투자의 본질은 결국 사람이 사람에게 투자하고, 투자받은 창업가들이 인간의 best와 worst를 보여주는 과정의 연속인 것 같다. 우리도 이 과정을 통해서 사람에 대해서 많이 배우고 경험하는데, 결론은 항상 happy ending이 아니라 대부분 좋지 않게 끝난다. 대부분의 회사가 망하고 창업가들은 바닥으로 떨어진다. 하지만, 나는 이 과정을 거치면서 오히려 사람을 더 좋아하게 됐다. 사람의 좋은 면을 너무 많이 봤기 때문이다.

확장에 대한 상반된 견해

우리가 자주 하는 실수 중 하나가 사람의 힘을 과소평가한다는 내용의 을 전에 썼다. 반면에 시장의 크기, 현재 사업의 수치, 기술의 난이도를 과대평가한다는 내용도 있었는데, 이번 포스팅은 비슷한 내용이면서도 반대 내용의 글이다.

우리 같은 초기 VC와 시리즈 B 이후의 투자를 하는 late stage VC가 회사를 검토할 때 보는 기준이 조금씩 다른데, 아마도 가장 큰 차이점은 한쪽은 미래를 더 많이 보고, 한쪽은 현실을 더 많이 본다는 점일 것이다.

초기 투자자는 오늘의 창업자와 이분이 하는 사업이 5년 후에 어떤 모습이 되어 있고, 어떤 분야로 확장할 가능성이 있을지 열심히 상상해 보고, 그려보고, 그런 큰 그림을 창업팀이 만들 수 있다는 확신이 들면 투자를 집행한다. 우리가 하는 투자가 대부분 이런 식이다. 예를 들면, 지금 이 회사가 하는 사업은 10대 여성만을 위한 아이템이지만, 결국엔 한국의 모든 여성들을 대상으로 하는 사업으로 확장할 것이고, 그 이후엔 글로벌 시장으로도 진출할 가능성이 있을 것이라는 식의 논리로 투자한다.

반면에, 회사가 어느 정도 성장해서 비즈니스 모델도 명확하고 매출도 많이 발생하고 있는 시점에 이 회사를 검토하는 투자자는 너무 먼 미래를 상상하기보단, 현재 이 회사의 상황과 수치를 기반으로 투자를 집행한다. 같은 예를 들어보면, 지금 이 회사가 하는 사업이 한국의 10대, 20대 여성을 위한 아이템이라면, 그냥 현재의 시장과 비즈니스 모델을 기반으로 이 회사를 평가하고 투자 기준에 부합하면 투자를 진행한다. 물론, 모든 투자자들은 미래의 가능성을 어느 정도 보고 투자하지만, 투자 단계에 따라서 미래의 가능성이 투자 결정의 기준에 기여하는 정도는 매우 다르다.

최근에 스트롱 내부 워크숍에서 했던 대화인데, 이렇게 초기 스타트업의 확장 가능성만을 보고 투자하는 전략의 타율에 대한 이야기였다. 정확한 과거 데이터를 깊이 있게 분석하진 못했고, 실은 이런 데이터를 분석하는데 시간을 많이 투자하는 것도 큰 의미가 없다는 걸 잘 알기에, 우리가 13년 동안 투자하면서 봤던 우리의 투자사, 그리고 우리의 투자사는 아니지만, 만났고, 계속 모니터링 했던 스타트업을 통한 간접 경험만을 종합해 보면 다음과 같다.

“지금은 이렇게 작지만, 5년 후엔 훨씬 더 큰 분야로 확장할 수 있는 가능성이 있는 사업이다. 이미 미국의 글로벌 벤치마크 회사는 그렇게 크게 확장했다.”라는 생각과 기대를 갖고 투자한 회사는 대부분 충분히 확장하지 못했다.

“시장이 너무 작은데,,,그리고 아무리 그 시장을 50% 이상 먹어도 역시 큰 규모가 되긴 힘들어.”라고 판단해서 투자하지 않은 회사는 오히려 우리가 생각하지도 못한 분야로 확장해서 엄청나게 큰 회사가 됐다.

왜 어떤 회사는 훨씬 더 커질 수 있는데 확장하지 못하고, 왜 어떤 회사는 이론적으론 더 커질 수 없는데 확장했을까? 결국엔, 이 글의 시작에서 언급한 ‘사람’이 핵심인 것 같다. 사람을 너무 과소평가한 경우, 이 사람이 확장이 불가능한 시장을 확장했다. 반면에 사람을 너무 과대평가한 경우, 이 사람이 확장이 확실한 시장에서 성장하지 못했다.

앞으로 이런 실수를 아예 안 할 수 있는 방법은 없다. 하지만 실수를 최소화 할 수 있는 방법은 정량적인 분석보단 정성적인 판단이라는 건 어렴풋이 알겠다. 결국 우리가 투자하는 초기 스타트업과 초기 창업가들을 더욱더 깊게 파고 들어가서 연구하면 할수록 과학과 수치 보단, 느낌, 감, 그리고 강한 확신이 더 중요하다는 걸 매일 매일 느끼고 있다.