벌이는 놈, 말리는 놈, 치우는 놈

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우린 가급적 1인 창업팀에는 투자를 잘 안 한다는 이야기를 전에도 했었다. 여러 가지 이유가 있지만, 사업 능력의 이슈라기보단, 사업의 과정에서 겪게 되는 다양한 힘듦과 외로움 때문인데, 자세한 건 이 글을 참고하면 된다.

그러면, 우리가 선호하는 가장 이상적인 창업팀의 구성은 어떻게 될까? 이 질문을 내가 상당히 많이 받는데, 그동안 머릿속의 생각을 명확하게 정리해서 설명하는 게 어려웠다. 그냥 단순하게 개발 잘하는 사람들, 펀딩 잘하는 사람들, 본인보다 똑똑한 사람들 잘 채용하는 사람들, 뭐 이 정도였는데, 나도 이런 이야기를 하면서 가장 이상적인 창업팀의 구성을 조금 더 명확하게 정리해 볼 필요가 있다는 생각을 항상 하고 있었다.

최근에 이런 생각을 좀 정리해 봤다. 어떤 기준으로 보는가에 따라서 수만 가지의 답이 있겠지만, 내가 생각하는 가장 이상적인 창업팀에는 인원수와는 상관없이 일을 벌이는 놈이 있고, 이걸 말리는 놈이 있고, 그리고 벌인 걸 치우는 놈이 있어야 한다. 이런 성향의 사람들이 창업팀에 골고루 있어서 상호 보완하면서 동시에 상호 견제할 수 있다면, 이 팀은 오랫동안 깨지지 않고 사업을 할 수 있을 것이다. 오랫동안 깨지지 않고 사업을 하다 보면, 뭔가 하나 정도는 성공할 수 있다고 나는 생각한다.

일단 벌이는 놈은 창업가의 전형적인 인재상이다. 모든 걸 일반화하는 건 위험하지만, 이런 분들은 대부분 E 성향이고, 머릿속에 너무나 많은 아이디어가 생기는데, 이걸 스스로 정화하는 능력보단 모든 걸 발산하는 능력이 더 뛰어나다. 그래서 모든 아이디어를 실행해야지만 만족하는 그런 성향의 창업가다. 문제는, 현실적으론 하나만 해도 성공하기 힘든데 하루가 멀다고 새로운 제품이나 기능을 출시하려고 하니 뭐 하나 제대로 되는 게 없다. 특히 벌이는 놈들의 가장 큰 단점은 벌이기만 하지 마무리를 못 한다는 점이다.

그래서 이걸 말리는 놈도 창업팀에 있어야 한다. 전형적인 I 성향인데, 그냥 웬만하면 일을 잘 안 벌이는 그런 성향의 창업가다. 아무것도 안 벌이는데 어떻게 창업하게 됐냐고 물어보면, 웬만하면 일을 안 벌이지만 정말 하고 싶은 게 있으면 꼭 하는 성격이고, 꼭 뭔가를 해야겠다는 생각이 들었기 때문에 창업했다고 한다. 이런 분들의 장점은 옆에서 뭔가를 계속 벌이는 공동창업가의 앞길을 계속 막으면서 일을 못 벌이게 한다는 점이다. 하지만, 단점은 일을 안 벌이기 때문에 일단 많이 시도해 봐야지만 이 중 몇 가지가 성공하는 확률 게임에서는 절대적으로 불리한 입장에 있다.

벌이는 놈과 말리는 놈이 치열하게 싸우지만, 어쨌든 뭔가를 계속 해야 하는 게 스타트업이기 때문에, 결국엔 벌이는 놈이 항상 이기게 되어 있다.(크게 이기는 건 아니고, 살짝). 위에서 이야기 한 대로 벌이는 놈의 단점은 마무리를 못/안 한다는 건데, 여기서 치우는 놈이 등장해서 똥을 치우고, 설거지를 하고, 일의 매듭을 잘 짓는다.

이런 사람들이 골고루 잘 갖춰진 창업팀이 항상 성공하는 건 아니다. 실은 그 어떤 팀이 하더라도 스타트업은 대부분 실패한다. 하지만, 위에서 말 한대로 이런 사람들로 구성된 창업팀이 안 깨지고 오래 가는 걸 나는 경험했고, 좋은 팀이 깨지지 않고 오랫동안 사업을 같이 하다 보면 반드시 뭔가 하나는 성공하는 걸 가끔 봤다.

버팀의 미학

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최근에 우리가 6~8년 전에 투자했고, 아직도 생존하고 있고, 투자 당시의 그 비즈니스를 그대로 하는 스타트업 대표님들을 오랜만에 각각 만났다. 이분들과 이야기하면서 내 머릿속에서는 고마움, 안타까움, 그리고 걱정, 이 세 가지 감정이 복합적으로 작용하고 있었다. 이 힘든 길을 거의 10년 동안 우직하게 가고 있다는 점, 유니콘 사업은 아직 못 만들었지만 그래도 먹고 사는 사업을 만들었고, 어떤 곳은 흑자전환까지 했다는 점은 초기 투자자로서 너무 고마운 마음이 들었다. 하지만, 동시에 거의 10년이나 했는데 아직 너무 작은 스타트업으로 남아 있다는 게 어떤 의미인지를 생각해 보면 안타까움과 걱정이 앞서기도 했다. 10년 동안 임계 규모를 못 만들었다면, 앞으로 10년 동안도 못 만들 확률이 더 크지 않을까라는 생각을 하면 우리 투자금은 어떻게 회수할까 현실적인 걱정이 들기도 했다.

하지만, 그럴수록 나는 긍정적인 생각을 하기 시작했다. 그동안 나는 전 세계의 스타트업을 보면서 이렇게 오랫동안 큰 성장을 못 했지만, 탄탄한 사업모델을 만든 창업가들이 갑자기 폭발적으로 성장하면서 생각지도 못했던 엑싯이 만들어지는 걸 꽤 많이 봤고, 실은 우리가 투자한 회사도 이 카테고리에 속하는 곳들이 있다. 이 회사들은 대부분의 사업 성공과 성과가 엑싯하기 전 1~2년 동안 다 만들어졌다. 즉, 창업 후 10년 만에 엑싯을 했다면, 9년 동안은 아무도 모르는 회사로 매일매일 진흙밭을 굴렀고, 마지막 1년 동안 갑자기 급성장해서 모든 성과를 만들었다는 의미다.

이런 창업가들은 내가 봤을 때 몇 가지 공통점이 있었던 것 같다. 일단, 이분들은 최소 5년 이상 사업을 했고, 사업하는 동안 한눈팔지 않았다. 실은 이렇게 오래 사업을 하면서 성과가 없고, 주변에 많은 동료창업가들이 메타버스나 NFT 같은 아이템에 올인 하기 시작하면 피봇팅을 해볼 만도 한데, 이분들은 그냥 자신이 하던 사업에만 계속 집중했다. 물론, 그 시장에서는 여러 가지 작은 시도를 엄청 많이 하면서 될 것과 안 될 것을 나름 분류했다.

이렇게 오래 사업을 하다 보면 – 그리고 아예 시장 자체가 존재하지 않는 사업이 아닌 이상 – up/down이 있지만, 가끔 아주 잘 될 때가 있다. 이 잘 되는 기간에는 한국 시장의 특성상 수많은 경쟁 스타트업들이 시장에 나온다. 하지만, 이 분야에서 단기간에 폭발적인 성장을 만드는 게 힘들다고 판단하는 순간 많은 경쟁사가 다른 시장으로 이탈하거나, 너무 이 사업을 쉽게 봤던 스타트업들은 문을 닫는다.

그리고 5년, 7년, 10년이라는 시간이 지나면서 이 과정이 계속 반복되는데, 어느 날 잠깐 숨을 돌리기 위해서 내 주변을 보면, 그동안 나랑 코피 터지면서 경쟁하던 스타트업들은 다 없어졌고, 어느 순간 나 혼자만 남게 되고 나 혼자만 이 시장에서 잘하고 있다. 마치 높은 산을 오를 때와 비슷하다. 산 아래에는 사람들이 엄청 많고, 등산을 시작할 땐 모두 다 자신감과 의지가 가득 찼지만, 지형이 험해지고, up/down이 심할수록 중간마다 낙오자들이 발생한다. 초반에 너무 페이스를 올렸다가 중도 포기하는 사람들이 있고, 체력이 약해서 포기하는 사람들이 있고, 다쳐서 산행을 중단하는 사람들도 있는데, 그냥 남 신경 안 쓰고, 꾸준히 나만의 등산을 하는 사람들만 끝까지 남는다. 이분들은 앞만 보고 자기만의 페이스를 유지하는데, 산 정상 근처까지 와서 뒤를 보면, 그렇게 많았던 사람들이 어느 순간 단 한 명도 보이지 않고 혼자 정상에 서게 된다.

스타트업도 비슷한 것 같다. 시간이 흐르면서 한 분야에서 잘 버티던 나만 혼자 이 분야에 남았고, (아직은) 유니콘이 못 됐지만, 어느 순간 이 분야에서 일등이 되어 버린 것이다. 위에서 말한 우리 투자사들이 이런 회사들인 것 같다. 규모는 아직은 작지만, 특정 분야에서 오랫동안 버티면서 사업을 하다 보니, 어느 순간 그 버티칼에서 일등 스타트업이 얼떨결에 되어 있는 것이다. 너무 작은 버티칼이라서 그런 게 아닐까라는 의문도 있지만, 시장이 엄청나게 파편화되어 있는 거지 그렇게 작은 시장은 아니다. 그래서 나는 계속 이런 오래된 창업가들에게 거는 희망이 크다.

무작정 버티면서 사업하는 게 정답은 아니다. 오히려 오답일 가능성이 훨씬 크고, 그냥 밑도 끝도 없이 버티는 건 병신 같은 짓이다. 하지만, 느리지만 계속 성과가 만들어지고, 시장이 존재하지만 크게 파편화되어 있어서 규모가 안 나오는 것처럼 보인다면, 언젠가는 큰 사업이 만들어질 가능성이 존재한다고 생각한다. 이럴 경우에는 버텨보길 권장한다. 버팀의 미학은 지금은 너무 고통스럽고 혼란스럽지만, 언젠가는 나를 이 시장의 유일한 절대강자로 만들어 줄 수도 있다.

헤일메리패스는 없었다

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미국 운동 경기를, 특히 미식축구, 보면 Hail Mary pass라는 말을 가끔 듣는다. 사전적인 의미는 미식축구에서 매우 긴 앞으로의 패스로, 일반적으로 필사적으로 만들어지기 때문에 가능성은 거의 없다. 가능성이 거의 없기 때문에 힘과 도움을 구하는 가톨릭의 “Hail Mary(=아베마리아)” 기도의 Hail Mary가 붙는다. 나는 미식축구를 즐겨 보진 않지만, 응원하는 몇 개의 대학팀이 있어서 가끔 보는데, 지금까지 내 인생에서 봤던 10개가 안 되는 헤일메리 패스 중 기적적으로 점수로 이어져서 극적인 우승에 기여했던 게 딱 한 개 있었다. 가능성은 작지만, 가능성이 낮은 만큼 이게 성공하면 정말 짜릿하다.

작년에 많은 스타트업이 이런 헤일메리 패스를 시도했다. 우리 투자사 중에도 이런 곳들이 있는데, 대부분 자금이 다 소진됐고, 팀원들이 대부분 나간, 어떻게 보면 그냥 문을 닫는 게 더 정상인 회사들이었다. 어떤 회사는 5년 이상을 이것저것 시도해 보다가 이제 창업가들도 지쳤고, 직원들도 지쳐서, 그동안 정말 해보고 싶은 아이템이 있었는데 차마 돈이 절대로 안 될 것 같아서 해보진 못했지만, 그냥 마지막 헤일메리 시도로 마지막 피봇팅을 했다. 그동안 이 회사가 걸어온 길을 보면 이번 아이템도 안 될 것 같았지만, 당시 내 머릿속은 “오래전에 봤던 그 미식축구 경기에서 절대로 이길 수 없을 것 같았는데, 막판 헤일메리 패스로 역전승을 거뒀던 걸 내가 두 눈으로 생생해 봤지. 어쩌면 이 회사도 이런 기적을 만들 수 있을지도 몰라.”라는 생각과 기대감으로 꽉 차 있었다.

결과는, 이 마지막 헤일메리 시도는 실패했다. 어떻게 보면 당연히 확률적으로 이게 될 리가 없었다. 그리고 거의 모든 헤일메리 시도가 다 실패해서 결국 대부분의 회사들이 무너지는 걸 보면서 세상에 공짜 점심은 없고, 그냥 단순히 운이 좋아서 성공하는 스타트업도 없다는 걸 새삼 다시 한번 느꼈다. 그냥 어떻게 잘 되는 사업은 이 세상에 없다.

이렇게 막판에 하늘에 우리 운명을 맡기는 우를 범하지 말자. 미식축구도 1시간의 공식 경기 시간이 있고, 이 시간 동안 실력에 의존하면서 최대한 많은 점수를 내서 이기는 게 가장 좋은 전략이다. 스타트업도 평소에 잘하는 게 가장 좋다. 이렇게 하려면 요행을 바라지도 말고, 그냥 어떻게 될 거라는 생각도 말고, 그냥 매일 매일 꾸준히 해야 할 일을, 그리고 해야 할 일만 연마해야 한다.

기름기 빼기

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우린 lean 스타트업을 과할 정도로 찬양하고, 모든 스타트업이 린하게 운영되어야 한다고 강력하게 주장한다. 이 lean 하다는 말을 우리말로 번역하면 기름기가 빠졌다는 의미인데, 모든 창업가들이 자신들이 운영하는 스타트업을 정기적으로 저울에 올려서 무게와 지방을 재야 한다. 절대적인 몸무게도 중요하지만, 체지방에 주의를 기울여야 하며, 비만이라고 판단되면 기름기를 빼는 노력을 상시 해야 한다고 생각한다.

내가 아는 많은 스타트업이 시작할 땐 아주 lean 하게 운영된다. 워낙 가진 게 없기 때문에 이렇게 시작할 수밖에 없고, 이런 내, 외부 환경 때문에 본질이 뭔지 잘 파악하고, 이 본질에만 집중한다. 즉, 해야 할 일만 하고, 하지 않아도 되는 건 안 한다. 초기 스타트업은 이걸 잘하므로 기름기를 뺄 필요가 없다. 이 단계에는 체지방률이 거의 운동선수 수준이다.

하지만, 이렇게 린하게 만든 제품이 시장에서 인정받고, 창업 당시엔 상상도 못 했던 기업가치에 엄청난 투자를 받은 후부터 몸집이 커지면서 지방이 빠르게 축적된다. 돈이 넘쳐흐르면, 대부분의 창업가들이 하는 게 쓸데없이 많은 사람을 채용하고, 이후엔 본인들이 사업하고 있는 분야에서 모든 걸 할 수 있는 슈퍼 앱이 되기 위해서 계속 몸집을 불린다. 이 몸집 불리는 것도 린하게 해야 하는데, 많은 스타트업이 근력을 늘리면서 건강하게 몸을 키우지 않고, 기름기를 섭취해서 지방으로 몸을 키운다. 여기서부터 많은 문제가 발생하고, 한국을 비롯한 전 세계적으로 잘 나가던 회사들이 몸에 기름기가 축적되면서 온갖 성인병(=스타트업병)에 걸려서 무너지는 걸 너무 자주 보고, 듣고, 읽는다.

멀리서 보지 않고, 가까운 우리 투자사들에도 이런 일들이 자주 일어난다. 좋은 소프트웨어 DNA를 가진 창업팀이 아주 훌륭한 제품을 만들어서 특정 분야에서 조금씩 인지도가 생기고 있고, 꽤 괜찮은 조건에 대규모 투자를 받으면, 원래 본인들이 잘하는 소프트웨어를 더욱더 뾰족하게 만들어서 그 시장에서 압도적인 1등 회사가 되는데 모든 자원을 투자해야 한다고 생각한다. 그런데 갑자기 돈이 넘쳐흐르고, 사람을 대규모 채용하면서, 하지 않아도 되는 걸 자꾸 하고, 안 써도 되는 곳에 돈을 쓰게 된다. 다른 회사가 만든 하드웨어에 본인들이 가장 잘하는 소프트웨어를 장착해서 사업하던 회사가 갑자기 하드웨어를 본인들이 만들기 시작하거나, 남이 잘 만든 소프트웨어 API를 이용해서 본인들이 가장 잘하는 효율적인 운영이 사업의 핵심인 회사가 갑자기 소프트웨어를 자체 개발하기 시작하는 게 이런 대표적인 현상이다.

돈과 인력이 있으면, 모든 걸 할 수 있을 것 같지만, 위에서 말 한 소프트웨어 회사는 하드웨어 개발에 엄청난 돈과 시간만 낭비하고 결국엔 원래 사용하던 남의 하드웨어로 다시 돌아갔다. 남의 API를 사용하던 회사도 본인들이 직접 개발을 시도했지만, 역시 엄청난 돈과 시간만 낭비하고 다시 원래 사용하던 남의 소프트웨어로 다시 돌아갔다. 옆에서 보기엔 쉬워보였고 – 왜냐하면, 본인들이 그 분야의 전문가가 아니라서 – 돈과 사람만 있으면 우리도 할 수 있을 것 같았지만, 이게 그렇게 쉬운 게 아니라는 걸 아주 비싸게 배운 것이다.

이렇게 회사에 기름기가 쌓이다 보면, 잘 나가던 회사가 고꾸라지는 건 정말 시간문제다. 다행히 지난 몇 년 동안은 내가 아는 대부분의 회사들은 원래 본인들이 하던 본질로 돌아왔고, 꼭 해야만 하는 일만 하고 있다. 경기가 좋지 않아서 다들 몸에서 기름기를 확 뺐고, 린한 생활을 완벽하게 일상화했다. 불경기가 좋은 계기가 돼서 앞으로 모든 스타트업들이 린한 운영을 일상 생활화하길 바란다.

인생을 걸지 마라

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올해는 시장이 반등할까? 아니면 더 안 좋을까? 이런 예측을 내가 할 때마다 매번 틀렸으니, 이번에도 내가 틀린 게 맞는다면, 올해는 경기가 좋아질 것이다. 나는 2024년은 2023년보다 훨씬 더 좋지 않을거라고 예측하고 있으니.

작년 한 해 동안 꽤 많은 스트롱 투자사가 폐업하거나 우리가 손실 처리를 했다. 이 중 어떤 창업가들은 본인들이 먼저 우리에게 너무 힘들어서 인제 그만 해야겠다고 했고, 어떤 분들은 우리가 먼저 사업을 그만하라고 해서 폐업하기도 했다.

내가 주로 경험한 패턴은 이렇다.

주말이나 평일 밤늦게 이런 문자가 온다. “대표님, 밤늦게/주말에 쉬시는데 죄송한데요, 사업 관련해서 상의드리고 싶은 내용이 있습니다. 30분 정도만 통화 괜찮을까요?” 그리고 이야기를 시작하면, 일단 뭔가 하고 싶은 이야기가 있는데 본론으로 안 들어가고 핵심을 겉도는 이야기만 한참 한다. 핵심은 요새 사업이 너무 힘들고 본인은 지쳐가고 있다는 내용이다. 내가 이제 막 투자를 시작한 주니어 VC라면, 이 말을 듣고 “파이팅!” 하면서 힘내라고 할 텐데, 그동안 이런 상황을 너무 많이 경험했고, 주로 창업가들이 이런 말을 굳이 평일 밤늦게 또는 주말에 한다는 건, 그만하고 싶은데 투자자에게 미안한 마음이 있기 때문에 동의를 구하고 싶다는 의미라는 걸 잘 안다.

이런 분들한테는 내가 먼저 그만하고 회사 문 닫으라고 제안한다. 우리가 대부분의 회사에 첫 번째 또는 두 번째의 기관 투자자이기 때문에 우리는 창업가들과 굉장히 친밀한 관계를 유지하고, 회사의 up/down을 모두 본다. 그렇기 때문에 이 창업가들이 그동안 열심히 사업했고, 없는 자원을 최대한 활용해서 모든 일에서 최선을 다했다는 걸 그 누구보다도 잘 알고 있다. 이들이 그만하고 싶다는 결정을 내렸다면, 그 결정을 존중하는 게 초기 투자자가 해야 할 올바른 일이라는 걸 잘 알고 있다. 그래서 창업가들이 미안한 마음에 차마 본인들이 직접 폐업해야겠다는 말을 못 할 때 그냥 내가 먼저 그동안 최선을 다했는데 잘 안됐으니까 이제 그만 잘 마무리하자는 제안을 한다.

얼마 전 일요일에 어떤 대표님과 이런 이야기를 했는데, 오히려 내가 먼저 그만하라고 하니까 전화기 저 너머로 들려오는 이분의 목소리가 한결 편해진 것 같았다.

이렇게 안 하면 사업이 개인의 삶을 완전히 망친다. 우리 창업가 중 자살 시도를 한 분들도 있어서 나는 이걸 잘 알고 있다. 원래 사업은 어렵고, 내가 가진 모든 것을 걸고 최선을 다하는 자세는 아름답지만, 그렇다고 목숨을 걸고 사업할 필요는 없다. 이게 뭐라고 목숨을 걸고, 인생을 걸 것인가. 사업은 사업에서 끝내야 한다.

마지막으로, 사업이 너무 힘들어서 죽고 싶다는 생각이 들 정도면, 바로 주변에 도움을 구해라. 그리고 전문적인 도움이 필요하면 병원에 가서 진단받고 약을 먹고, 이 마음의 병을 고치면 된다. 물론, 운동도 병행하면 좋다.

인생을 걸고 사업한다는 말은, 진짜 인생을 거는 게 아니라 그만큼 죽을 각오로 사업을 한다는 의미이다. 스타트업에 진짜로 목숨을 거는 건 어리석은 짓이다. 인생은 정말로 소중하니까.

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